Building molecular wires from the colours of life: conjugated porphyrin oligomers

Abstract

Conjugated porphyrin polymers are giant supramolecular chromophores with extraordinary electrooptical and nonlinear optical properties. Close collaboration between synthetic organic chemists, chemical physicists and theoreticians has yielded new insights into the electronic structure of these remarkable materials. Alkyne-linked oligomers have been most intensively investigated. Several strands of independent work show that the unusual electronic behaviour of these materials can be attributed to strong ground state interporphyrin conjugation, which is amplified in the excited states, and in the oxidised and reduced forms.

References

1. (a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; (b) A. Harriman and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1996, 25, 41; (c) R. W. Wagner, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11166; (d) J. Seth, V. Palaniappan, T. E. Johnson, S. Prathapan, J. S. Lindsey and D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10578; (e) A. Osuka, N. Tanabe, S. Nakajima and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 199; (f) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki and Y. Nishimura, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3023.
2. Y. Murakami, J. Kikuchi, Y. Hisaeda and O. Hayashida, Chem. Rev., 1996, 96, 721; J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1378.
3. (a) H. L. Anderson, Inorg. Chem., 1994, 33, 972; (b) H. L. Anderson, S. J. Martin and D. D. C. Bradley, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 655; (c) H. L. Anderson, Adv. Mater., 1994, 6, 834; (d) K. Pichler, H. L. Anderson, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, P. J. Hamer, M. G. Harrison, C. P. Jarrett, S. J. Martin and J. A. Stephens, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, 256, 415; (e) G. E. O'Keefe, G. J. Denton, E. J. Harvey, R. T. Phillips, R. H. Friend and H. L. Anderson, J. Chem. Phys., 1996, 104, 805; (f) M. B. Grieve, T. Richardson, H. L. Anderson and D. D. C. Bradley, Thin Solid Films, 1996, 284, 648; (g) V. C. Smith, T. Richardson and H. L. Anderson, Supramol. Sci., 1997, 4, 503; (h) G. E. O'Keefe, J. J. M. Halls, C. A. Walsh, G. J. Denton, R. H. Friend and H. L. Anderson, Chem. Phys. Lett., 1997, 276, 78; (i) D. Beljonne, G. E. O'Keefe, P. J. Hamer, R. H. Friend, H. L. Anderson and J. L. Brédas, J. Chem. Phys., 1997, 106, 9439; (j) J. J. Piet, J. M. Warman and H. L. Anderson, Chem. Phys. Lett., 1997, 266, 70; (k) F. M. Qureshi, S. J. Martin, X. Long, D. D. C. Bradley, F. Z. Henari, W. J. Blau, E. C. Smith, C. H. Wang, A. K. Kar and H. L. Anderson, Chem. Phys., 1998, 231, 87; (l) P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 986; (m) P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams and H. L. Anderson, Chem. Commun., 1998, 909; (n) G. S. Wilson and H. L. Anderson, Chem. Commun., 1999, 1539; (o) S. M. Kuebler, R. G. Denning and H. L. Anderson, submitted; (p) J. R. G. Thorne, S. M. Kuebler, R. G. Denning, I. M. Blake, P. N. Taylor and H. L. Anderson, Chem. Phys., in the press.
4. (a) D. P. Arnold, A. W. Johnson and M. Mahendran, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 366; (b) D. P. Arnold and L. J. Nitschinsk, Tetrahedron, 1992, 48, 8781; (c) D. P. Arnold, D. A. James, C. H. L. Kennard and G. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2131; (d) D. P. Arnold, V. V. Borovkov and G. V. Ponomarev, Chem. Lett., 1996, 485; (e) R. Stranger, J. E. McGrady, D. P. Arnold, I. Lane and G. A. Heath, Inorg. Chem., 1996, 35, 7791; (f) D. P. Arnold, D. Manno, G. Micocci, A. Serra, A. Tepore and L. Valli, Langmuir, 1997, 13, 5951; (g) D. P. Arnold and D. A. James, J. Org. Chem., 1997, 62, 3460; (h) D. P. Arnold, G. A. Heath and D. A. James, New J. Chem., 1998, 1377; (i) D. P. Arnold, D. Manno, G. Micocci, A. Serra, A. Tepore and L. Valli, Thin Solid Films, 1998, 327, 341; (j) A. Tepore, A. Serra, D. Manno, L. Valli, G. Micocci and D. P. Arnod, J. Appl. Phys., 1998, 84, 1416; (k) D. P. Arnold, G. A. Heath and D. A. James, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 5.
5. (a) M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 39; (b) M. J. Crossley and P. L. Burn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1569; (c) T. X. Lü, J. R. Reimers, M. J. Crossley and N. S. Hush, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11878; (d) M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2379; (e) R. Azumi, M. Matsumoto, S. Kuroda, L. G. King and M. J. Crossley, Langmuir, 1995, 11, 4056; (f) J. R. Reimers, T. X. Lü, M. J. Crossley and N. S. Hush, Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 353; (g) M. J. Crossley and J. K. Prashar, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6751; (h) N. S. Hush, J. R. Reimers, L. E. Hall, L. A. Johnston and M. J. Crossley, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1998, 852, 1.
6. J. Wytko, V. Berl, M. McLaughlin, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht and M. Gross, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 1964.
7. J. J. Gosper and M. Ali, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1707.
8. B. Jiang, S.-W. Yang, D. C. Barbini and W. E. Jones Jr., Chem. Commun., 1998, 213.
9. N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S. Nakajima and T. Osa, Inorg. Chem., 1991, 30, 2241.
10. A. K. Burrell and D. L. Officer, Synlett, 1998, 1297; E. E. Bonfantini and D. L. Officer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8531.
11. (a) M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407; (b) L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840; (c) L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 1261; (d) M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 2355.
12. M. Chachisvilis, V. S. Chirvony, A. M. Shulga, B. Källebring, S. Larsson and V. Sundström, J. Phys. Chem., 1996, 100, 13857.
13. (a) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno and M. J. Therien, Science, 1994, 264, 1105; (b) M. J. Therien and S. G. DiMagno, US Pat. 5 371 199; (c) V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645; (d) S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1497; (e) R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien and R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11489.
14. H. Higuchi, K. Shimizu, J. Ojima, K. Sugiura and Y. Sakata, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5359.
15. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed. K. Mullen and G. Wegner, Wiley-VCH, Chichester, 1998; R. E. Martin and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1350.
16. L. R. Milgrom, The Colours of Life: An Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds, OUP, Oxford, 1997; The Porphyrins, ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978.
17. D. A. Fletcher, R. F. McMeeking and D. Parkin, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1996, 36, 746; F. H. Allen and O. Kennard, Chem. Des. Autom. News, 1993, 8, 31.
18. M. Terazima, H. Shimizu and A. Osuka, J. Appl. Phys., 1997, 81, 2946.
19. B. S. Erler, W. F. Scholz, Y. J. Lee, W. R. Scheidt and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2644.
20. R. R. Tykwinski, U. Gubler, R. E. Martin, F. Diederich, C. Bosshard and P. Gunter, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 4451.
21. I. D. L. Albert, T. J. Marks and M. A. Ratner, Chem. Mater., 1998, 10, 753.