A small supramolecular system which emulates the unidirectional, path-selective photoinduced electron transfer (PET) of the bacterial photosynthetic reaction centre (PRC)

Abstract

The singlet excited state of the 4-aminonaphthalimide fluorophore in 1a and 1b directs electron transfer from intramolecular but external amine groups along only one of two available paths.

References

1. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, J. Mol. Biol., 1984, 180, 385; H. Michel, O. Epp and J. Deisenhofer, EMBO J., 1986, 5, 2445.
2. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature, 1995, 374, 517.
3. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; A. Harriman and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1996, 25, 41; C. A. Hunter and R. K. Hyde, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1936; C. A. Hunter and R. J. Shannon, Chem. Commun., 1996, 1361.
4. C. Kirmaier, D. Holten and W. W. Parson, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 810, 33; C. Kirmaier, D. Holten and W. W. Parson, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 810, 49; M. Bixon, J. Jortner, M. E. Michel-Beyerle and A. Ogrodnik, Biochim. Biophys. Acta, 1989, 977, 273.
5. V. Balzani and F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis-Horwood, Chichester, 1991; R. A. Bissell, A. P. de Silver, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 21, 187; J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.
6. M. A. Fox, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 569; A. Sucheta, B. A. C. Ackrell, B. Cochran and F. Armstrong, Nature, 1992, 356, 361; A. S. Martin and J. R. Sambles, Nanotechnology, 1996, 7, 401.
7. R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy and K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem., 1993, 168, 223; Chemosensors for Ion and Molecule Recognition, ed. J.-P. Desvergne and A. W. Czarnik, Kluwer, Dordrecht, 1997; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. R. Rice, Chem Rev., 1997, 97, 1515.
8. W. J. Ni, J. H. Su, K. C. Chen and H. Tian, Chem. Lett., 1997, 101; K. A. Mitchell, R. G. Brown, D. Yuan, S. C. Chang, R. E. Utecht and D. E. Lewis, J. Photochem. Photobiol.: A. Chem., 1998, 118, 157; I. Grabchev, Dyes Pigm, 1998, 38, 219; F. Cosnard and V. Wintgens, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2752; A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5077.
9. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, J.-L. Habib-Jiwan, C. P. McCoy, T. E. Rice and J.-P. Soumillion, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1728; S. R. Greenfield, W. A. Svec, D. Gosztola and M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6767; S. N. Smirnov, C. L. Braun, S. R. Greenfield, W. A. Svec and M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem., 1996, 100, 12 329; S. R. Greenfield, W. A. Svec, D. Gosztola and M. R. Wasielewski, New J. Chem., 1996, 20, 815.
10. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. McVeigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191; C. R. Cooper and T. D. James, Chem. Commun., 1997, 1419.
11. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7891 cf., A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, Nature, 1993, 364, 42.
12. K. Connors, Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley, New York, 1987.
13. R. A. Bissell, E. Calle, A. P. de Silva, S. A. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, J. L. Habib-Jiwan, S. L. A. Peiris, R. A. D. D. Rupasinghe, T. K. S. D. Samarasinghe, K. R. A. S. Sandanayake and J.-P. Soumillon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1559.
14. A. Pardo, E. Martin, J. M. L. Poyato, J. J. Camacho, M. F. Brana and J. M. Castellano, J. Photochem. Photobiol.: A. Chem., 1987, 41, 69.
15. R. Grigg and W. D. J. A. Norbert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1298.
16. A. Knorr, E. Galoppini and M. A. Fox, J. Phys. Org. Chem., 1997, 10, 484; M. A. Fox and E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5277.
17. M. R. Gunner, A. Nicholls and B. Honig, J. Phys. Chem., 1996, 100, 4277.