Conformationally flexible calix[4]arene chromoionophores: optical transduction of soft metal ion complexation by cation–π interactions

Abstract

Soft metal ions like Pb²⁺, Cd²⁺, and Cu²⁺ form partial-cone complexes with a flexible calix[4]arene chromoionophore in which cation–π interactions cause a bathochromic shift of the UV/Vis absorption maximum.

References

1. W. F. Nijenhuis, E. G. Buitenhuis, F. de Jong, E. J. R. Sudhölter and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7963; E. G. Reichwein-Buitenhuis, H. C. Visser, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3913; D. M. Rudkevich, J. D. Mercer-Chalmers, W. Verboom, R. Ungaro, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6124.
2. P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Bomer, P. Bergveld, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10 573; D. N. Reinhoudt, Sensors Actuators B, 1992, 6, 179.
3. B. Bühlmann, E. Pretsch and E. Bakker, Chem. Rev., 1998, 98, 1593.
4. V. Böhmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713; A. Ikeda and S. Shinkai, Chem. Rev., 1997, 97, 1713.
5. A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2767; A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, C. Bocchi, F. Ugozzoli, R. J. M. Egberink, H. Struijk, R. Lugtenberg, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J., 1996, 2, 436.
6. F. Inokuchi, Y. Miyahara, T. Inazu and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1364; X. Delaigue, M. W. Hosseini, N. Kyritsakas, A. De Cian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 609.
7. P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; E. Ghidini, F. Ungozzoli, R. Ungaro, S. Harkema, A. Abu El-Fadl and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6979.
8. G. G. Talanova, H.-S. Hwang, V. S. Talanov and R. A. Bartsch, Chem. Commun., 1998, 419; G. G. Talanova, H.-S. Hwang, V. S. Talanov and R. A. Bartsch, Chem. Commun., 1998, 1329.
9. Y. Kubo, S. Tokita, Y. Kojima, Y. T. Osano and T. Matsuzaki, J. Org. Chem., 1996, 61, 3758; D. Diamond and M. A. McKervey, Chem. Soc. Rev., 1996, 15; H. Mohindra Chawla and K. Srinivas, J. Org. Chem., 1996, 61, 8464; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445; M. McCarrick, S. J. Harris and D. Diamond, J. Mater. Chem., 1994, 4, 217; H. Shimizu, K. Iwamoto, K. Fujimoto and S. Shinkai, Chem. Lett., 1991, 2147.
10. R. J. W. Lugtenberg, PhD Thesis, University of Twente, 1997.
11. C. D. Gutsche, B. Dhawan, J. A. Levine, K. H. No and L. J. Bauer, Tetrahedron, 1983, 39, 409.
12. J. C. Ma and D. A. Dougherty, Chem. Rev., 1997, 97, 1303.
13. C. Jaime, J. de Mendoza, P. Prados, P. M. Nieto and C. Sánchez, J. Org. Chem., 1991, 56, 3372.
14. R. J. W. Lugtenberg, R. J. M. Egberink, J. F. J. Engbersen and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1353.