Novel porphyrin–viologen rotaxanes

Abstract

A new porphyrin-containing host has an exceptionally high affinity for viologen guests, with binding constants as high as K_ass = 7 × 10⁶M^–1 in organic solvents, allowing the construction of porphyrin–viologen rotaxanes.

References

1. D. Philip and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154; F. Vögtle, M. Handel, S. Meier, S. Ottens-Hildebrandt, F. Ott and T. Schmidt, Liebigs. Ann., 1995, 739.
2. P. R. Aston, R. Ballardini, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, S. Iqbal, D. Philip, J. A. Preece, L. Prodi, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1997, 3, 152.
3. M. J. Gunter and M. R. Johnston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 995; M. J. Gunter, D. C. R. Hockless, M. R. Johnston, B. W. Skelton and A. H. White, ibid., 1994, 1008; M. J. Gunter, D. C. R. Hockless, M. R. Johnston, B. W. Skelton and A. H. White, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4810.
4. Porphyrins in rotaxanes; D. B. Amabillino and J.-P. Sauvage, Chem. Commun., 1996, 2441; F. Vögtle, F. Ahuiis, S. Baumann and J. L. Sessler, Liebigs, Ann., 1996, 921; M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M.-V. Martinez-Diaz, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Fraser, P. J. M. van Kan and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8119; R. B. Hannak, G. Farber, R. Konrat and B. Krautler, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2313.
5. The full synthesis and characterization of all compounds will be reported in full in a forthcoming paper.
6. J. N. H. Reek, J. A. A. W. Elemans and R. J. M. Nolte, J. Org. Chem., 1997, 62, 2234.
7. A. P. H. J. Schenning, B. de Bruin, A. E. Rowan, H. Kooijman, A. L. Spek and R. J. M. Nolte, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2132.
8. P. R. Aston, D. Philip, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1680.
9. A. G. Johnston, D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart and M. D. Deegan, J. Am. Chem. Soc., 1966, 118, 10 662; F. Vögtle, T. Duennwald, M. Haendel, R. Jaeger, S. Meier and G. Harder, Chem. Eur. J., 1996, 2, 640.