Electrochemical behaviour of aromatic polysulfones IICathodic reduction of o-bis(alkylsulfonyl)benzenes in aprotic media in the presence of aliphatic halides

Abstract

o-Bis(alkylsulfonyl)benzenes taken as disulfonylbenzene model substrates lead unexpectedly, under cathodic reduction performed in aprotic media in the presence of an excess of alkyl halide, to an alkylation concomitantly with a monocleavage reaction. The formation mechanism of these alkylated aromatic monosulfones is discussed on the basis of an electron-transfer reaction between the sulfone anion radical and the organic halide followed by a radical coupling. Comportement e′lectrochimique des polysulfones aromatiques. II. Re′duction cathodique des o-bis(alkylsulfonyl)benzènes en milieu aprotique en pre′sence d'haloge′nures aliphatiques. Les o-bis(alkylsulfonyl)benzènes pris comme substrats modèles des disulfonylbenzènes conduisent, de façon inattendue, lors de leur re′duction cathodique en milieu aprotique en pre′sence d'un excès d'haloge′nure d'alkyle, à une alkylation concomitante à la re′action de monoclivage. Le me′canisme de formation de ces monosulfones aromatiques alkyle′es, base′ sur une re′action de transfert d'e′lectron entre le radical anion de la sulfone et l'haloge′nure organique suivi par un couplage radicalaire, est discute′.