Solvation descriptors for ferrocene, and the estimation of some physicochemical and biochemical properties

Abstract

Literature data on the solubility of ferrocene in nonaqueous solvents have been combined with the aqueous solubility to give partition coefficients from water to solvents, and have also been combined with the vapour pressure at 298 K to give gas–solvent partition coefficients. These two sets of partitions have been analysed through the solvation equations of Abraham to yield values of the solvation descriptors. Ferrocene is shown to have about the same dipolarity/polarisability and hydrogen bond basicity as naphthalene. From the solvation descriptors, various properties of ferrocene have been estimated, including the lipophilicity, the blood–brain distribution, and the vapour toxicity (as the nasal pungency threshold).

Paramètres de solvatation du ferrocène et estimation de diverses propriétés physico-chimiques et biologiques. Les valeurs de solubilité du ferrocène dans l'eau et divers solvants organiques, tirées de la littérature, ont été utilisées afin d'obtenir les valeurs de log P exprimant le partage du ferrocène entre l'eau et chacun des solvants étudiés. De la même façon, les coefficients de partage entre phase gazeuse et phase condensée, log L^S, ont été calculés à partir de la pression de vapeur du ferrocène à 298 K et des valeurs de solubilité du ferrocène dans divers solvants. Ces valeurs de log P et log L^S ont été utilisées à travers les équations de solvatation d'Abraham permettant ainsi l'obtention des paramètres de solvatation du ferrocène. Le composé ferrocène semble avoir la même dipolarité, polarisabilité et basicité de liaison hydrogène que la naphtalène. Les paramètres de solvatation ont également permis l'estimation de certaines propriétés du ferrocène telles que sa lipophilicité, sa capacité de distribution entre le sang et le cerveau et sa toxicité de vapeur comme le seuil d'irritation nasale.