View PDF Version
 
DOI: 10.1039/A907452J (Paper) Reference Section for: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2409-2411

The preferred conformation of α-fluoroamides

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

John W. Banks, Andrei S. Batsanov, Judith A. K. Howard, David O’Hagan, Henry S. Rzepa and Sonsoles Martin-Santamaria

Abstract

X-Ray structures of two α-fluoroamide derivatives show the O[double bond, length half m-dash]C–C–F moiety tending towards a trans planar conformation, for which ab initio calculations suggest a deep (up to 8 kcal mol–1) potential minimum.

References

  1. D. O'Hagan and H. S. Rzepa, Chem. Commun., 1997, 645 RSC.
  2. N. C. Craig, A. Chen, K. H. Suh, S. Klee, G. C. Mellau, B. P. Winnewisser and M. Winnewisser, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4789 CrossRef CAS.
  3. H. Senderowitz, P. Aped and B. Fuchs, Tetrahedron, 1993, 49, 3879 CrossRef CAS.
  4. H. V. Phan and J. R. Durig, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1990, 209, 333 CrossRef.
  5. R. J. Abraham, A. D. Jones, M. A. Warne, R. Rittner and C. T. Tormena, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1966, 533 RSC.
  6. B. J. van der Veken, S. Truyen, W. A. Herrebout and G. Watkins, J. Mol. Struct., 1993, 293, 55 CrossRef CAS.
  7. D. O. Hughes and R. W. H. Small, Acta Crystallogr., 1962, 15, 933 CrossRef CAS.
  8. G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees and J. A. Pople, Acta Crystallogr., Sect. B, 1981, 37, 1885 CrossRef.
  9. G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. S. Binkley and J. A. Pople, Acta Crystallogr., Sect. B, 1980, 36, 2292 CrossRef.
  10. G. A. Olah, G. K. S. Prakash and Y. L. Chao, Helv. Chim. Acta., 1981, 64, 2528 CAS.
  11. J. Barber, R. Keck and J. Retey, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1549 CrossRef CAS.
  12. D. J. Bailey, D. O'Hagan and M. Tavasli, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 149 CrossRef CAS.
  13. GAUSSIAN98; M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
  14. A. E. Reed, L. A. Curtis and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899 CrossRef CAS.
  15. J. A. K. Howard, V. J. Hoy, D. O'Hagan and G. T. Smith, Tetrahedron, 1996, 52, 12613 CrossRef CAS.
  16. J. D. Dunitz and R. Taylor, Chem. Eur. J., 1997, 3, 89 CrossRef CAS.
  17. Y. Takeuchi, M. Nabetani, K. Takagi, T. Hagi and T. Koizumi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 49 RSC.
  18. P. D. Bailey, A. N. Boa, G. A. Crofts, M. van Diepen, M. Halliwell, R. E. Gammon and M. J. Harrison, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7457 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.