Enantioselective desymmetrisation

Abstract

Covering: the literature to October 1998

References

1. For a related review, see: R. S. Ward, Chem. Soc. Rev., 1990, 19, 1.
2. C. S. Poss and S. L. Schreiber, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 9.
3. S. R. Magnuson, Tetrahedron, 1995, 51, 2167.
4. E. Schoffers, A. Golebiowski and C. R. Johnson, Tetrahedron, 1996, 52, 3769.
5. M. Ohshima and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1987, 377.
6. M. Ohtani, T. Matsuura, F. Watanabe and M. Narisada, J. Org. Chem., 1991, 56, 4120.
7. P. D. Theisen and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1988, 53, 2374.
8. P. D. Theisen and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1993, 58, 142.
9. Y. Suda, S. Yago, M. Shiro and T. Taguchi, Chem. Lett., 1992, 389.
10. H. Imado, T. Ishizuka and T. Kunieda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 931.
11. R. S. Ward, A. Pelter and M. I. Edwards, Tetrahedron, 1996, 52, 12799.
12. M. North and G. Zagotto, Synlett, 1995, 639.
13. I. G. Jones, W. Jones, M. North, M. Teijeira and E. Uriarte, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 889.
14. D. Seebach, G. Jaeschke and Y. Ming Wang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2395.
15. D. J. Ramón, G. Guillena and D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 875.
16. K. Hashimoto, J. Kitaguchi, Y. Mizuno, T. Kobayashi and H. Shirahama, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2275.
17. R. A. Aitken and J. Gopal, Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 517.
18. D. M. Hodgson, A. R. Gibbs and G. P. Lee, Tetrahedron, 1996, 52, 14361.
19. M. Hayashi, K. Kohmura and N. Oguni, Synlett, 1991, 774.
20. H. Yamashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1213.
21. W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2768.
22. B. W. McCleland, W. A. Nugent and M. G. Finn, J. Org. Chem., 1998, 63, 6656.
23. W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7139.
24. L. E. Martínez, J. L. Leighton, D. H. Carsten and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5897.
25. J. L. Leighton and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1996, 61, 389.
26. M. H. Wu and E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1693.
27. L. E. Martínez, W. A. Nugent and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1996, 61, 7966.
28. K. B. Hansen, J. L. Leighton and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10924.
29. M. H. Wu and E. N. Jacobsen, J. Org. Chem., 1998, 63, 5252.
30. E. N. Jacobsen, F. Kakiuchi, R. G. Konsler, J. F. Larrow and M. Tokunaga, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 773.
31. T. Iida, N. Yamamoto, H. Sasai and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4783.
32. T. Iida, N. Yamamoto, S. Matsunaga, H.-G. Woo and M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2223.
33. S. E. Denmark, P. A. Barsanti, K.-T. Wong and R. A. Stavenger, J. Org. Chem., 1998, 63, 2428.
34. N. N. Joshi, M. Srebnik and H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6246.
35. S. Tomoda and M. Iwaoka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1283.
36. M. Hayashi, K. Ono, H. Hoshimi and N. Oguni, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2699.
37. M. Hayashi, K. Ono, H. Hoshimi and N. Oguni, Tetrahedron, 1996, 52, 7817.
38. P. Bonhôte and R. Scheffeld, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 1425.
39. Z. da Zhang and R. Scheffeld, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2602.
40. D. B. Smith, Z. Wang and S. L. Schreiber, Tetrahedron, 1990, 46, 4793.
41. V. Jäger, D. Schröter and B. Koppenhoefer, Tetrahedron, 1991, 47, 2195.
42. D. E. Ward, Y. Liu and D. How, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3025.
43. D. E. Ward, D. How and Y. Yadong, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1884.
44. S. L. Schreiber, T. S. Schreiber and D. B. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1525.
45. S. Hatakeyama, K. Sakurai, H. Numata, N. Ochi and S. Takano, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5201.
46. M. Nakatsuka, J. A. Ragan, T. Sammakia, D. B. Smith, D. E. Uehling and S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5583.
47. S. Okamoto, Y. Kobayashi, H. Kato, K. Hori, T. Takahashi, J. Tsuji and F. Sato, J. Org. Chem., 1988, 53, 5590.
48. S. D. Burke, J. L. Buchanan and J. D. Rovin, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3961.
49. R. Angelaud and Y. Landais, J. Org. Chem., 1996, 61, 5202.
50. R. Angelaud and Y. Landais, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8841.
51. Y. Landais, Chimia, 1998, 52, 104.
52. M. L. Belley, B. Hill, H. Mitenko, J. Scheigetz and R. Zamboni, Synlett, 1996, 92.
53. B. M. Trost and G. R. Cook, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7485.
54. B. M. Trost, R. Madsen and S. D. Guile, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1707.
55. B. M. Trost and D. E. Patterson, J. Org. Chem., 1998, 63, 1339.
56. T. Inoue, O. Kitagawa, A. Saito and T. Taguchi, J. Org. Chem., 1997, 62, 7384.
57. J. J. Partridge, N. K. Chadha and M. R. Uskokovic, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7171.
58. C. Marchionni, P. Vogel and P. Roversi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4149.
59. D. M. Hodgson, A. J. Thompson and S. Wadman, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3357.
60. K. Tamao, T. Tohma, N. Inui, O. Nakayama and Y. Ito, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7333.
61. S. Cossu, O. De Lucchi and P. Pasetto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1504.
62. T. Mukaiyama, I. Tomioka and M. Shimizu, Chem. Lett., 1984, 49.
63. T. Oriyama, K. Imai, T. Sano and T. Hosoya, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 397.
64. T. Oriyama, K. Imai, T. Hosoya and T. Sano, Tetrahedron Lett., 1988, 39, 3529.
65. J. C. Ruble, J. Tweddell and G. C. Fu, J. Org. Chem., 1998, 63, 2794.
66. J. Otera, K. Sakamoto, T. Tsukamoto and A. Orita, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3201.
67. H. Fujioka, Y. Nagatomi, H. Kitagawa and Y. Kita, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12016.
68. H. Fujioka, Y. Nagatomi, N. Kotoku, H. Kitagawa and Y. Kita, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7309.
69. M. Kinugasa, T. Harada and A. Oku, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9067.
70. M. Kinugasa, T. Harada and A. Oku, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4529.
71. T. Harada, T. Egusa and A. Oku, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5535.
72. T. Harada and A. Oku, Synlett, 1994, 95.
73. A. P. Davis, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 591.
74. T. Harada, Y. Kagamihara, S. Tanaka, K. Sakamoto and A. Oku, J. Org. Chem., 1992, 57, 1637.
75. T. Harada, S. Ueda, T. M. T. Tuyet, A. Inoue, K. Fujita, M. Takeuchi, N. Ogawa, A. Oku and M. Shiro, Tetrahedron Lett., 1997, 53, 16663.
76. G.-J. Boons, D. A. Entwistle, S. V. Ley and M. Woods, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5649.
77. R. Downham, P. J. Edwards, D. A. Entwistle, A. B. Hughes, K. S. Kim and S. V. Ley, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2403.
78. J. Aubé, Y. Wang, M. Hammond, M. Tanol, F. Takusagawa and D. Vander Velde, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4879.
79. J. Aubé, S. Ghosh and M. Tanol, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9009.
80. V. Gracias, G. L. Milligan and J. Aubé, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8047.
81. J. K. Whitesell and D. E. Allen, J. Org. Chem., 1985, 50, 3025.
82. J. K. Whitesell and D. E. Allen, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3585.
83. K. Mikami, S. Narisawa, M. Shimizu and M. Terada, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6566.
84. K. Mikami, A. Yoshida and Y. Matsumoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8515.
85. A. R. Daniewski, P. M. Wovkulich and M. R. Uskokovic, J. Org. Chem., 1992, 57, 7133.
86. S. Y. Cho and M. Shibasaki, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 3751.
87. L. Tottie, P. Baeckström, C. Moberg, J. Tegenfeldt and A. Heumann, J. Org. Chem., 1992, 57, 6579.
88. K. Nordström, C. Moberg and A. Heumann, J. Organomet. Chem., 1996, 525, 233.
89. S. F. Martin, M. R. Spaller, S. Liras and B. Hartmann, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4493.
90. D. S. La, J. B. Alexander, D. R. Cefalo, D. D. Graf, A. H. Hoveyda and R. S. Schrock, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9720.
91. O. Fujimura and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1998, 63, 824.
92. B. M. Trost and D. P. Curran, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4929.
93. K. Narasaka, E. Hidai, Y. Hayashi and J.-L. Gras, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 102.
94. S. E. Denmark and I. Rivera, J. Org. Chem., 1994, 59, 6887.
95. S. Hanessian, D. Delorme, S. Beaudoin and Y. Leblanc, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5754.
96. S. Hanessian and S. Beaudoin, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7655.
97. A. Abiko and S. Masamune, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1077.
98. S. Arai, S. Hamaguchi and T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2997.
99. N. Kann and T. Rein, J. Org. Chem., 1993, 58, 3802.
100. K. Tanaka, T. Watanabe, Y. Ohta and K. Fuji, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8943.
101. Y. Takemoto, Y. Baba, I. Noguchi and C. Iwata, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3345.
102. Y. Takemoto, Y. Baba, A. Honda, S. Nakao, I. Noguchi, C. Iwata, T. Tanaka and T. Ibuka, Tetrahedron, 1998, 54, 15567.
103. Y. Takemoto, Y. Baba, N. Yoshikawa, C. Iwata, T. Tanaka and T. Ibuka, Chem. Commun., 1998, 1911.
104. W. R. Roush and J. C. Park, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4707.
105. Z. Wang and D. Deschênes, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1090.
106. W. Oppolzer, J. De Brabander, E. Walther and G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4413.
107. W. Oppolzer, E. Walther, C. Pérez Balado and J. De Brabander, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 809.
108. M. Mizuno, M. Kanai, A. Iida and K. Tomioka, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2483.
109. B. M. Cole, K. D. Shimizu, C. A. Krueger, J. P. A. Harrity, M. L. Snapper and A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1668.
110. K. D. Shimizu, B. M. Cole, C. A. Krueger, K. W. Kuntz, M. L. Snapper and A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1704.
111. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Cañas, D. A. Pierson and A. van Basten, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4507.
112. T. Hayashi, S. Niizuma, T. Kamikawa, N. Suzuki and Y. Uozumi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9101.
113. T. Kamikawa, Y. Uozumi and T. Hayashi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3161.
114. M. Uemura, H. Nishimura and T. Hayashi, J. Organomet. Chem., 1994, 473, 129.
115. B. M. Trost, L. S. Chupak and T. Lübbers, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1732.
116. B. M. Trost, S. Tanimori and P. T. Dunn, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2735.
117. K. Matsuki, H. Inoue and M. Takeda, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1167.
118. R. Romagnoli, E. C. Roos, H. Hiemstra, M. J. Moolenaar and W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1087.
119. A. S. C. Chan and J. P. Coleman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 535.
120. J. M. Chong and K. K. Sokoll, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 879.
121. M. Lautens and T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11090.
122. M. Lautens and T. Rovis, J. Org. Chem., 1997, 62, 5246.
123. S. Hashiguchi, A. Fujü, K.-J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya and R. Noyori, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 288.
124. A. Miyafuji and T. Katsuki, Synlett, 1997, 836.
125. A. Miyafuji and T. Katsuki, Tetrahedron, 1998, 54, 10339.
126. T. Punniyamurthy, A. Miyafuji and T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8295.
127. P. O'Brien, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1439.
128. P. Beak, A. Basu, D. J. Gallagher, Y. S. Park and S. Thayumanavan, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 552.
129. D. Hoppe and T. Hense, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2282.
130. M. Nowakowski and H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1001.
131. M. Lautens and E. Fillion, J. Org. Chem., 1998, 63, 647.
132. P. O'Brien and P. Poumellec, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2435.
133. D. M. Hodgson, G. P. Lee, R. E. Marriot, A. J. Thompson, R. Wisedale and J. Witherington, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2151.
134. D. E Ward and W.-L. Lu, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1098.