1,3-Dipolar cycloaddition route to nitrogen heterocyclic triones

Abstract

1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides, formed in situ by dehydration of primary nitro compounds, with pyrrolidine enamines of protected γ- or δ-amino-β-keto esters affords isoxazole-4-carboxylates; these undergo lactam formation and N–O bond cleavage to afford 3-acyltetramic acids and 3-acyl-4-hydroxypyridin-2-ones.

References

1. For leading references, see: R. C. L. Jones, M. J. Begley, G. E. Peterson and S. Sumaria, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1959; B. J. L. Royles, Chem. Rev., 1995, 95, 1981; D. R. Williams, P. D. Lowder and Y.-G. Gu, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 327 also ref.3–20 below.
2. M. J. Nolte, P. S. Steyn and P. L. Wessels, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 1057; S. Gelin and P. Pollet, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4491; H. B. Broughton and P. R. Woodward, J. Comput.-Aided Mol. Design, 1990, 4, 5147.
3. T. Rosett, R. H. Sankhala, C. E. Stickings, E. H. Taylor and R. Thomans, Biochem. J., 1957, 67, 390.
4. F. A. Miller, W. A. Rightsel, B. J. Sloan, J. Ehrlich, J. C. French and Q. R. Bartz, Nature, 1963, 200, 1338.
5. J. G. Batelaan, J. W. F. K. Barnick, J. L. van der Baan and F. Bickelhaupt, Tetrahedron Lett., 1972, 3103, 3107; J. L. van der Baan, J. W. F. K. Barnick and F. Bickelhaupt, Tetrahedron, 1972, 34, 223.
6. C. W. Holzapfel, Tetrahedron, 1968, 24, 2101.
7. K. Jomon, Y. Kuroda, M. Ajisaka and H. Sasaki, J. Antibiot., 1972, 25, 271.
8. S. Ito and Y. Hirata, Tetrahedron Lett, 1972, 1181, 1185 and 2257; S. Ito and Y. Hirata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1813.
9. R. K. Boeckman, Jr., C. H. Weidner, R. B. Perni and J. J. Napier, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8036; L. A. Paquette, D. Macdonald, L. G. Anderson and J. Wright, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8037.
10. R. C. F. Jones and R. F. Jones, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3363, 3367.
11. K. L. Rinehart, J. R. Beck, D. B. Borders, T. Kinstle and D. Krauss, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 4038.
12. B. H. Howard and H. Raistrick, J. Biochem., 1954, 57, 212.
13. A. G. McInnes, D. G. Smith, C.-K. Wat, L. C. Vining and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 281.
14. C.-K. Wat, A. G. McInnes, D. G. Smith, J. L. C. Wright and L. C. Vining, Can. J. Chem., 1977, 55, 4090.
15. C. Vos and P. E. J. Verwiel, Tetrahedron Lett., 1973, 2823 and 5173.
16. H. Maehr, M. Leach, L. Yarmchuk and A. Stempel, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 8449; H. Maehr, M. Leach, T. H. Williams and J. F. Blount, Can. J. Chem., 1980, 58, 501.
17. H. Maehr, J. F. Blount, R. H. Evans, Jr., M. Leach, J. W. Westley, T. H. Williams, A. Stempel and G. Büchi, Helv. Chim. Acta, 1972, 55, 3051; H. Maehr, J. F. Blount, M. Leach, A. Stempel and G. Büchi, Helo. Chim. Acta, 1972, 55, 3054; 1974, 57, 212; H. Maehr, M. Leach, T. H. Williams, W. Benz, J. F. Blount and A. Stempel, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 8448.
18. R. S. Dewey, O. D. Hensens, A. W. Douglas and G. Albers-Schönberg, J. Antibiot., 1991, 44, 838.
19. R. S. Dewey, B. H. Arison, J. Hannah, D. H. Shih and G. Albers-Schönberg, J. Antibiot., 1985, 38, 1691.
20. R. E. Dolle and K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1691, 1695; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1016.
21. See also: R. C. F. Jones and J. M. Patience, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3217.
22. R. C. F. Jones and J. M. Patience, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2350.
23. K. G. B. Torssell, Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis, VCH Publishers, New York, 1988.
24. G. Stork and J. E. McMurry, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5463.
25. See, for example: P. Pollet and S. Gelin, Synthesis, 1978, 142.
26. G. Stork, S. Danishefsky and M. Ohashi, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5459.
27. N. R. Natale, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5009.
28. M. Nitta and T. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 877.
29. C. J. Easton, C. M. Hughes, K. D. Kirby, G. P. Savage, G. W. Simpson and E. R. T. Tiekink, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2035.
30. For preliminary accounts of some of these results,see: R. C. F. Jones, G. Bhalay, P. A. Carter, K. A. M. Duller and S. I. E. Vulto, Synlett, 1995, 149; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2513.
31. R. C. F. Jones, K. A. M. Duller and S. I. E. Vulto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 411.
32. N. R. Natale, J. I. McKenna, C.-S. Niou and M. Borth, J. Org. Chem., 1985, 50, 5660.
33. R. C. F. Jones, S. H. Dunn and K. A. M. Duller, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1319; R. C. F. Jones, G. Bhalay and P. A. Carter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1715.
34. Cf M. T. Reetz, T. J. Strack, J. Kanand and R. Goddard, Chem. Commun., 1996, 733.
35. M. T. Reetz, M. W. Drewes and A. Schmitz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1141.
36. H. J. Reich, J. M. Renga and I. L. Reich, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 5434; H. J. Reich, I. L. Reich and J. M. Renga, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5813.
37. R. F. Heck, Org. React., 1982, 27, 345.
38. J. K. Stille, Pure Appl. Chem., 1985, 57, 1771; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 508.
39. C. R. Johnson, J. P. Adams, M. P. Braun, C. B. W. Senanayake, P. M. Wovkulich and M. R. Uskokovic, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 917.
40. J. L. Wardell and S. Ahmed(in part), J. Organomet. Chem., 1974, 78, 395.
41. J. K. Stille and B. L. Groh, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 813.
42. V. Farina and B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9585.
43. J. H. Rigby and M. Quabar, J. Org. Chem., 1989, 54, 5852.
44. PuriWcation of Laboratory Chemicals, D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Pergamon Press, Oxford, 1988.
45. R. N. Lacey, J. Chem. Soc., 1954, 850.
46. M. Sato, N. Yoneda and C. Kaneko, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 621.