View PDF Version
 
DOI: 10.1039/A809981B (Paper) Reference Section for: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1211-1214

A general method for the preparation of single pendant arm 2-hydroxyalkyl-1,4,7-triazacyclononane macrocycles

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Steffen P. Creaser, Stephen F. Lincoln and Simon M. Pyke

Abstract

The facile synthesis of a di-protected 1,4,7-triazacyclononane derivative that provides a simple route to single pendant arm 2-hydroxyalkyl triaza-macrocycles through reaction with epoxides is described.

References

  1. I. A. Fallis, L. J. Farrugia, N. M. Macdonald and R. D. Peacock, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 2759 RSC; R. Luckay, R. D. Hancock, I. Cukrowski and J. H. Reibenspies, Inorg. Chim. Acta, 1996, 246, 159 CrossRef CAS; J. Huskens and A. D. Sherry, Chem. Commun., 1997, 845 RSC; S. F. Lincoln, Coord. Chem. Rev., 1997, 166, 255 CrossRef CAS; S. L. Whitbread, J. Weeks, P. Valente, M. A. Buntine, S. F. Lincoln and K. P. Wainwright, Aust. J. Chem., 1997, 50, 853 CrossRef CAS; R. S. Dhillon, S. E. Madbak, F. G. Ciccone, M. A. Buntine, S. F. Lincoln and K. P. Wainwright, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6126 CrossRef CAS; S. L. Whitbread, P. Valente, M. A. Buntine, P. Clements, S. F. Lincoln and K. P. Wainwright, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 2862 CrossRef CAS.
  2. E. Kimura, I. Nakamura, T. Koike, M. Shionoya, Y. Kodama, T. Ikeda and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4764 CrossRef CAS; M. L. Turonek, P. Moore, H. J. Classe and N. W. Alcock, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3659 RSC; L. Spiccia, G. D. Fallon, M. J. Grannas, P. J. Nichols and E. R. T. Tiekink, Inorg. Chim. Acta, 1998, 279, 192 CrossRef CAS; D. Parker, P. K. Senanayake and J. A. G. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2129 RSC.
  3. A. J. Blake, I. A. Fallis, R. O. Gould, S. Parsons, S. A. Ross and M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2467 RSC.
  4. A. J. Blake, I. A. Fallis, R. O. Gould, S. Parsons, S. A. Ross and M. Schröder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 4379 RSC.
  5. I. A. Fallis, P. C. Griffiths, P. M. Griffiths, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse and A. L. Winnington, Chem. Commun., 1998, 665 RSC.
  6. J. L. Sessler, J. W. Sibert and V. Lynch, Inorg. Chem., 1990, 29, 4143 CrossRef CAS.
  7. Z. Kovacs and A. D. Sherry, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9269 CrossRef CAS.
  8. S. P. Creaser, S. F. Lincoln, S. M. Pyke and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr., 1998, 213, 41 CAS.
  9. B. C. Challis and J. A. Challis, in Comprehensive Organic Chemistry, ed. I. O. Sutherland, Pergamon, Oxford, 1979, ch. 9.9.2, pp. 986–1002 Search PubMed.
  10. A. J. Blake, I. A. Fallis, A. Heppeler, S. Parsons, S. A. Ross and M. Schröder, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1996, 31 RSC.
  11. A. McAuley, P. R. Norman and O. Olubuyide, Inorg. Chem., 1984, 23, 1938 CrossRef CAS.
  12. G. R. Weisman, D. J. Vachon, V. B. Johnson and D. A. Gronbeck, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 886 RSC.
  13. G. P. Speranza and M. L. Plishka, US Patent 5,324,838, 1994.
  14. Gaussian 94, Revision D.3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.