The intramolecular Stille reaction

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Matthew A. J. Duncton and Gerald Pattenden


Abstract


References

  1. D. Milstein and J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3636 CrossRef.
  2. D. Milstein and J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4992 CrossRef CAS.
  3. For a review see J. K. Stille, Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 508 Search PubMed; See also V. Farina, V. Krishnamurphy and W. J. Scott, Organic Reactions, 50, 1997, John Wiley & Sons, New York, and references therein CrossRef.
  4. For other contemporaneous metal-catalysed coupling reactions see: E. Negishi, A. O. King and N. Okukado, J. Org Chem., 1977, 42, 1821 Search PubMed and references cited therein.
  5. Metal-catalysed Cross-coupling Reactions, ed. F. Diederich and P. J. Stang, Wiley-VCH, 1998 Search PubMedFor organomagnesium coupling see M. Kumada, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 669 Search PubMed For organozinc coupling see E. Erdik, Tetrahedron, 1992, 48, 9577 Search PubMed For organoborane coupling (Suzuki reaction) see N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457 CAS and references cited thereinFor organosilane coupling see Y. Hatanaka and T. Hiyama, Synlett, 1991, 845 Search PubMed.
  6. For an excellent discussion of New perspectives in the cross-coupling reactions of organostannanes, see V. Farina, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 73 Search PubMed and references therein.
  7. For reviews of the Heck reaction see: A. de Meijere and F. E. Meyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 33, 2379 Search PubMed; S. E. Gibson and R. J. Middleton, Contemp. Org. Synth., 1996, 3, 447 CrossRef and references therein.
  8. K. Takai, K. Nitta and K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7408 CrossRef CAS.
  9. A. S. Kende, K. Koch, G. Dorey, I. Kaldor and K. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9842 CrossRef CAS.
  10. M. B. Andrus, S. D. Lepore and T. M. Turner, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12159 CrossRef CAS.
  11. For carbometallation/halide quench see: T. Jyojima, M. Katohno, N. Miyamoto, M. Nakata, S. Matsumara and K. Toshimo, Tetrahedron Lett., 1993, 39, 6003 Search PubMed and references cited therein.
  12. J. Schwartz and J. A. Labinger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976, 15, 333 CrossRef For the in situ generation of Schwartz' reagent see B. H. Lipshutz, R. Keil and E. L. Ellsworth, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7257 Search PubMed.
  13. K. C. Nicolaou, P. Bertinato, A. D. Piscopio, T. K. Chakraborty and N. Minowa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 619 RSC.
  14. M. Treilhou, A. Fauve, J.-R. Pougny, J.-C. Promé and H. Veschambre, J. Org. Chem., 1992, 57, 3203 CrossRef CAS.
  15. D. J. Critcher, S. Connolly and M. Wills, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3763 CrossRef CAS.
  16. B. H. Lipshutz, C. Lindsley and A. Bhandari, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4669 CrossRef CAS.
  17. V. Farina, S. R. Baker, D. A. Benigni, S. I. Hauck and C. Sapino, J. Org. Chem., 1990, 55, 5833 CrossRef CAS.
  18. M. Belén Cid and G. Pattenden, Synlett, 1998, 540.
  19. S. K. Steward and A. Whiting, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3929 CrossRef CAS.
  20. G. Stork and K. Zhao, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2173 CrossRef CAS.
  21. X. Zhang and M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1925 CrossRef CAS.
  22. A. S. Kende, K. Kawamura and R. J. DeVita, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4070 CrossRef CAS.
  23. K. C. Nicolaou, B. E. Marron, C. A. Veale, S. E. Webber and C. N. Serhan, J. Org. Chem., 1989, 54, 5527 CrossRef CAS.
  24. Y. Masuda, M. Hoshi and A. Arase, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 3294 CAS.
  25. P. W. Collins, A. F. Gasiecki, W. E. Perkins, G. W. Gullikson, R. G. Bianchi, S. W. Kramer, J. S. Ng, E. E. Yonan, L. Swenton, P. H. Jones and R. F. Bauer, J. Med. Chem., 1990, 33, 2784 CrossRef CAS.
  26. M. M. Goodman, M.-P. Kung, G. W. Kabalka, H. F. Kung and R. Switzer, J. Med. Chem., 1994, 37, 1535 CrossRef CAS.
  27. J. P. Férézou, M. Julia, Y. Li, L. W. Liu and A. Pancrazi, Synlett, 1991, 53 CAS.
  28. H. Ali, J. Rousseau, M. A. Ghaffari and J. E. van Lier, J. Med. Chem., 1991, 34, 854 CrossRef CAS.
  29. H. X. Zhang, F. Guibé and G. Balavoine, J. Org. Chem., 1990, 55, 1857 CrossRef CAS.
  30. C. D. J. Boden, G. Pattenden and T. Ye, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2417 RSC.
  31. A. B. Smith, S. M. Condon, J. A. McCauley, J. L. Leazer, J. W. Leahy and R. E. Maleczka, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5407 CrossRef CAS.
  32. S. Sharma and A. C. Oehlschlager, J. Org. Chem., 1989, 54, 5064 CrossRef CAS and references cited therein.
  33. D. A. Entwistle, S. I. Jordan, J. Montgomery and G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1315 RSC.
  34. S. Kim and K. H. Kim, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3725 CrossRef CAS.
  35. D. M. Hodgson, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5603 CrossRef CAS.
  36. D. M. Hodgson, L. T. Boulton and G. N. Maw, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2231 CrossRef CAS.
  37. D. M. Hodgson, L. T. Boulton and G. N. Maw, Synlett, 1995, 267 CrossRef CAS.
  38. R. J. Boyce and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3501 CrossRef CAS.
  39. M. D. Cliff and S. G. Pyne, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 763 CrossRef CAS.
  40. W. D. Wulff, G. A. Peterson, W. E. Bauta, K.-S. Chan, K. L. Faron, S. R. Gilbertson, R. W. Kaesler, D. C. Yang and C. K. Murray, J. Org. Chem., 1986, 51, 277 CrossRef CAS.
  41. A. G. M. Barrett, M. L. Boys and T. L. Boehm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1881 RSC.
  42. E. J. Corey and T. M. Eckrich, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2419 CrossRef CAS.
  43. B. H. Lipshutz and R. Keil, Inorg. Chim. Acta, 1994, 220, 41 CrossRef CAS.
  44. B. H. Lipshutz, R. Keil and J. C. Barton, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5861 CrossRef CAS.
  45. A. B. Smith and G. R. Ott, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 13095 CrossRef.
  46. E. Piers, R. W. Friesen and B. A. Keay, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 809 RSC.
  47. E. Piers, R. W. Friesen and B. A. Keay, Tetrahedron, 1991, 47, 4555 CrossRef CAS.
  48. E. Piers, R. W. Friesen and S. J. Rettig, Can. J. Chem., 1992, 70, 1385 CAS.
  49. E. Piers and R. W. Friesen, J. Org. Chem., 1986, 51, 3405 CrossRef CAS.
  50. E. Piers and R. W. Friesen, Can. J. Chem., 1992, 70, 1204 CAS.
  51. E. Piers and Y.-F. Lu, J. Org. Chem., 1988, 53, 926 CrossRef CAS.
  52. J. C. Bradley and T. Durst, J. Org. Chem., 1991, 56, 5459 CrossRef CAS.
  53. M. Hirama, K. Fujiwara, K. Shigematu and Y. Fukazawa, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4120 CrossRef.
  54. J. K. Stille and M. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3785 CrossRef CAS.
  55. A. Kalivretenos, J. K. Stille and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 1991, 56, 2883 CrossRef CAS.
  56. A. B. Smith III and G. R. Ott, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3935 CrossRef.
  57. Y. Kim, R. A. Singer and E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1261 CrossRef CAS.
  58. A. B. Smith III, S. M. Condon, J. A. McCauley, J. L. Leazer, J. W. Leahy and R. E. Maleczka, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5407 CrossRef CAS.
  59. T. Jyojima, N. Miyamoto, M. Katohno, M. Nakata, S. Matsumura and K. Toshima, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6007 CrossRef CAS.
  60. D. J. Critcher and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9107 CrossRef CAS.
  61. G. Pattenden and S. M. Thom, Synlett, 1993, 215 CrossRef CAS.
  62. D. A. Entwistle, S. I. Jordan, J. Montgomery and G. Pattenden, Synthesis, 1998, 603 CrossRef CAS.
  63. C. Boden and G. Pattenden, Synlett, 1994, 181 CrossRef CAS.
  64. A. Casaschi, R. Grigg, J. M. Sansano, D. Wilson and J. Redpath, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4413 CrossRef CAS.
  65. D. F. Taber and Y. Wang, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 22 CrossRef CAS.
  66. T. S. McDermott, A. A. Mortlock and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1996, 61, 700 CrossRef CAS.
  67. H. Finch, N. A. Pegg and B. Evans, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8353 CrossRef CAS.
  68. P. Quayle, J. Wang and J. Xu, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 485 CrossRef CAS.
  69. K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, A. D. Piscopio, N. Minowa and P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4419 CrossRef.
  70. M. D. Shair, T. Yoon and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 1994, 59, 3755 CrossRef CAS; M. D. Shair, T. Yoon and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1721 CAS.
  71. For a similar approach to the 9-membered enediyne unit in neocarzinostatin chromophore see: H. Tanaka, H. Yamada, A. Matsuda and T. Takahashi, Synlett, 1997, 381 Search PubMed.
  72. J. S. Panek and C. E. Masse, J. Org. Chem., 1997, 62, 8290 CrossRef CAS; C. E. Masse, M. Yang, J. Solomon and J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4123 CrossRef.
  73. J. K. Stille, H. Su, D. H. Hill, P. Schneider, M. Tanaka, D. L. Morrison and L. S. Hegedus, Organometallics, 1991, 10, 1993 CrossRef CAS.
  74. A. C. Gyorkos, J. K. Stille and L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8465 CrossRef CAS.
  75. J. E. Baldwin, R. M. Adlington and S. H. Ramcharitar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 940 RSC.
  76. J. E. Baldwin, R. M. Adlington and S. H. Ramcharitar, Tetrahedron Lett., 1992, 48, 2957 CrossRef CAS.
  77. R. M. Adlington, J. E. Baldwin, A. Gansäuer, W. McCoull and A. T. Russell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1697 RSC.
  78. E. Piers and T. Wong, J. Org. Chem., 1993, 58, 3609 CrossRef CAS.
  79. G. D. Allred and L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2748 CrossRef CAS.
  80. I. Paterson and J. Man, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 695 CrossRef CAS cf. B. W. Dymock, P. J. Kocienski and J.-M. Pons, Synthesis, 1998, 1655 Search PubMed.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.