Five- and six-membered silicon–carbon heterocycles. Part 2. Synthetic modifications and applications of silacycles

Abstract

Covering: up to March 1998

Previous review: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2209

References

1. H. Sakurai and M. Murakami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 3185.
2. H. Sakurai and M. Murakami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 3384.
3. H.-S. Dang and B. P. Roberts, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3731.
4. H. Sakurai, M. Murakami, K. Takeuchi and C. Kabuto, J. Organomet. Chem., 1988, 341, 133.
5. S. E. Cremer and C. Blankenship, Organometallics, 1986, 5, 1329.
6. H.-S. Dang, B. P. Roberts and D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 117.
7. F. K. Cartledge, J. M. Wolcott, J. Dubac, P. Mazerolles and M. Joly, J. Organomet. Chem., 1978, 154, 187.
8. J. Dubac, P. Mazerolles, M. Joly, F. K. Cartledge and J. M. Wolcott, J. Organomet. Chem., 1978, 154, 203.
9. C. Blankenship and S. E. Cremer, J. Organomet. Chem., 1989, 371, 19.
10. J. A. Deiters and R. H. Holmes, Organometallics, 1996, 15, 3944.
11. A. H. J. F. de Keijzer, F. J. J. de Kanter, M. Schakel, R. F. Schmitz and G. W. Klumpp, Angew. Chem., 1996, 108, 1183 (Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1127).
12. A. H. J. F. de Keijzer, F. J. J. de Kanter, M. Schakel, V. P. Osinga and G. W. Klumpp, J. Organomet. Chem., 1997, 548, 29.
13. M. Ishikawa, T. Tabohashi, H. Sugisawa, K. Nishimura and M. Kumada, J. Organomet. Chem., 1983, 250, 109.
14. J.-H. Hong and P. Boudjouk, Organometallics, 1995, 14, 574.
15. Y. Pan, J.-H. Hong, S.-B. Choi and P. Boudjouk, Organometallics, 1997, 16, 1445.
16. J. Heinicke, B. Gehrhus and S. Meinel, J. Organomet. Chem., 1994, 474, 71.
17. J.-P. Béteille, A. Laporterie and J. Dubac, J. Organomet. Chem., 1992, 426, C1.
18. N. V. Ushakov and N. A. Pritula, J. Gen. Chem. USSR, 1992, 62, 1087.
19. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, A. A. Tagachenkov and V. G. Bykovchenko, Russ. J. Gen. Chem., 1995, 65, 241.
20. P. Heinonen, H. Sipilä, K. Neuvonen, H. Lönnberg, V. B. Cockroft, S. Wurster, R. Virtanen, M. K. T. Savola, J. S. Salonen and J. M. Savola, Eur. J. Med. Chem., 1996, 31, 725.
21. P. J. Fagan, W. A. Nugent and J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1880.
22. J.-P. Béteille, M. P. Clarke, I. M. T. Davidson and J. Dubac, Organometallics, 1989, 8, 1292.
23. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, M. Ya. Kel'man, A. B. Petrunin and T. F. Slyusarenko, Russ. J. Gen. Chem., 1994, 64, 570.
24. J.-P. Béteille, A. Laporterie and J. Dubac, Organometallics, 1989, 8, 1799.
25. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, I. A. Shashkov, V. M. Nosova and N. N. Silkina, J. Gen. Chem. USSR, 1988, 58, 1432.
26. S. Yamaguchi, R.-Z. Jin and K. Tamao, Organometallics, 1997, 16, 2230.
27. J. L. Bréfort, R. J. P. Corriu, P. Gerbier, C. Guérin, B. J. L. Henner, A. Jean, T. Kuhlmann, F. Garnier and A. Yassar, Organometallics, 1992, 11, 2500.
28. R. J.-P. Corriu, W. E. Douglas and Z. Yang, J. Organomet. Chem., 1993, 456, 35.
29. R. J. P. Corriu, W. E. Douglas, Z.-X. Yang, F. Garnier and A. Yassar, J. Organomet. Chem., 1991, 417, C50.
30. W.-C. Joo, J.-H. Hong, S.-B. Choi, H.-E. Son and C.-H. Kim, J. Organomet. Chem., 1990, 391, 27.
31. J.-H. Hong and P. Boudjouk, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5883.
32. T. Wakahara and W. Ando, Chem. Lett., 1997, 1179.
33. U. Bankwitz, H. Sohn, D. R. Powell and R. West, J. Organomet. Chem., 1995, 499, C7.
34. H. Sohn, J. Merritt, D. R. Powell and R. West, Organometallics, 1997, 16, 5133.
35. W. P. Freeman, T. D. Tilley, G. P. A. Yap and A. L. Rheingold, Angew. Chem., 1996, 108, 960 (Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 882).
36. W. P. Freeman, T. D. Tilley, L. M. Liable-Sands and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10457.
37. S. Yamaguchi, R.-Z. Jin and K. Tamao, Organometallics, 1997, 16, 2486.
38. K. Kanno, M. Ichinohe, C. Kabuto and M. Kira, Chem. Lett., 1998, 99.
39. J.-H. Hong, P. Boudjouk and S. Castellino, Organometallics, 1994, 13, 3387.
40. J.-H. Hong, P. Boudjouk and I. Stoenescu, Organometallics, 1996, 15, 2179.
41. H. Sohn, D. R. Powell, R. West, J.-H. Hong and W.-C. Joo, Organometallics, 1997, 16, 2770.
42. R. West, H. Sohn, U. Bankwitz, J. Calabrese, Y. Apeloig and T. Mueller, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11608.
43. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao and N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6317.
44. B. Goldfuss, P. v. R. Schleyer and F. Hampel, Organometallics, 1996, 15, 1755.
45. P. v. R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao and B. Goldfuβ, Angew. Chem., 1995, 107, 332 (Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 337).
46. H. Grützmacher, Angew. Chem., 1995, 107, 323 (Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 295).
47. B. Goldfuss and P. v. R. Schleyer, Organometallics, 1995, 14, 1553.
48. S. Mansel, U. Rief, M.-H. Prosenc, R. Kirsten and H.-H. Brintzinger, J. Organomet. Chem., 1996, 512, 225.
49. W. M. Tsai and J. C. W. Chien, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1994, 32, 149.
50. H. J. G. Luttikhedde, R. P. Leino, J. H. Näsman, M. Ahlgrén and T. Pakkanen, J. Organomet. Chem., 1995, 486, 193.
51. J. Guay, A. Diaz, R. Wu and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1869.
52. P. Ghosh, D. Shabat, S. Kumar, S. C. Sinha, F. Grynszpan, J. Li, L. Noodleman and E. Keinan, Nature, 1996, 382, 339.
53. R. H. Peters, D. F. Crowe, M. Tanabe, M. A. Avery and W. K. M. Chong, J. Med. Chem., 1987, 30, 646.
54. W. K. Anderson, R. Kasliwal, D. M. Houston, Y. Wang, V. L. Narayanan, R. D. Haugwitz and J. Plowman, J. Med. Chem., 1994, 38, 3789.
55. S. H. Bergens, P. Noheda, J. Whelan and B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2121.
56. S. H. Bergens, P. Noheda, J. Whelan and B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2128.
57. X. Wang and B. Bosnich, Organometallics, 1994, 13, 4131.
58. R. W. Barnhart, X. Wang, P. Noheda, S. H. Bergens, J. Whelan and B. Bosnich, Tetrahedron, 1994, 50, 4335.
59. D. G. J. Young, M. R. Hale and A. H. Hoveyda, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 827.
60. M. R. Hale and A. H. Hoveyda, J. Org. Chem., 1994, 59, 4370.
61. A. Djerourou and L. Blanco, J. Organomet. Chem., 1995, 485, 63.
62. A. G. Myers, S. E. Kephart and H. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7922.
63. S. E. Denmark, B. D. Griedel and D. M. Coe, J. Org. Chem., 1993, 58, 988.
64. T. K. Prakasha, S. Srinivasan, A. Chandrasekaran, R. O. Day and R. R. Holmes, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10003.
65. K. Matsumoto, T. Yokoo, K. Oshima and K. Utimoto, Chem. Lett., 1992, 2139.
66. Y. Hatanaka, M. Watanabe, S. Onozawa, M. Tanaka and H. Sakurai, J. Org. Chem., 1998, 63, 422.
67. E. W. Colvin, Silicon Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1988, p. 35.
68. R. F. Horvath and T. H. Chan, J. Org. Chem., 1987, 52, 4489.
69. O. Hoshino, A. Hirokawa, A. Tatsuno, A. Kigoshi, H. Watahiki and T. Kurihara, Heterocycles, 1996, 43, 381.
70. A. Hirokawa, A. Tatsuno and O. Hoshino, Heterocycles, 1994, 38, 1103.
71. O. Hoshino, T. Taguchi, K. Miyauchi and A. Tatsuno, Heterocycles, 1995, 40, 975.
72. P. Jutzi, C. Otto and T. Wippermann, Chem. Ber., 1984, 117, 1885.
73. Y. Nakadaira, R. Sato and H. Sakurai, Organometallics, 1991, 10, 435.
74. R. Münstedt, D. Wrobel and U. Wannagat, J. Organomet. Chem., 1984, 271, 181.
75. U. Wannagat, R. Münstedt and U. Harder, Liebigs Ann. Chem., 1985, 950.
76. K. Tamao, S. Yamaguchi and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11715.
77. K. Tamao, S. Ohno and S. Yamaguchi, Chem. Commun., 1996, 1873.
78. S. Yamaguchi, K. Iimura and K. Tamao, Chem. Lett., 1998, 89.
79. S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, M. Shiro and K. Tamao, Chem. Hetero-cycl. Comp., 1997, 33, 155.
80. K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa and S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11974.
81. G. Manuel and R. Boukherroub, J. Organomet. Chem., 1993, 447, 167.
82. R. Boukherroub, G. Manuel, S. Mignani and D. Damour, J. Organomet. Chem., 1994, 484, 119.
83. G. Manuel, G. Bertrand and F. El Anba, Organometallics, 1983, 2, 391.
84. J. M. White, W.-Y. Tham and A. J. Green, Acta Crystallogr. Sect. C, 1996, 52, 1493.
85. F. Badali, A. Karalis, W. Y. Tham and J. M. White, Aust. J. Chem., 1996, 49, 1293.
86. D. Damour, G. Doerflinger and S. Mignani, Heterocycles, 1997, 45, 911.
87. D. Terunuma, M. Hirose, Y. Motoyama and K. Kumano, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 2682.
88. G. K. Henry, R. Shinimoto, Q. Zhou and W. P. Weber, J. Organo-met. Chem., 1988, 350, 3.
89. S. Mignani, M. Barreau, D. Damour, A. Renaudon, V. Dejean and G. Manuel, Synth. Commun., 1998, 28, 1163.
90. S. E. Boganov, V. I. Faustov, V. N. Khabashesku, Z. A. Kerzina, N. D. Kagramanov, A. A. Kutin, O. M. Nefedov, P. Mazerolles and G. Manuel, Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 663.
91. J. Tamás, Á. Gömöry, I. Besenyei, O. M. Nefedov, V. N. Khabashesku, Z. A. Kerzina, N. D. Kagramanov and A. K. Maltsev, J. Organomet. Chem., 1988, 349, 37.
92. N. Shimizu, E. Osajima and Y. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 1145.
93. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, M. Ya. Kel'man and V. G. Bykovchenko, Russ. J. Gen. Chem., 1994, 64, 246.
94. D. Damour and S. Mignani, Synth. Commun., 1994, 24, 2017.
95. A. S. Gozdz and P. Maslak, J. Org. Chem., 1991, 56, 2179.
96. D. Damour, M. Barreau, G. Dutruc-Rosset, A. Doble, O. Piot and S. Mignani, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 415.
97. D. Damour and S. Mignani, FR 2,689,892 (Chem. Abstr., 1994, 120, 323854x).
98. D. Damour and S. Mignani, FR 2,689,894 (Chem. Abstr., 1994, 120, 323853w).
99. D. Damout and S. Mignani, FR 2,689,893 (Chem. Abstr., 1994, 121, 9696f).
100. R. Tacke and B. Becker, Main Group Met. Chem., 1987, 10, 169.
101. R. Tacke and U. Wannagat, Top. Curr. Chem., 1979, 84, 1.
102. G. Manuel, P. Mazerolles and J. Gril, J. Organomet. Chem., 1976, 122, 335.
103. N. Cénac, M. Zablocka, A. Igau, G. Commenges, J.-P. Majoral and A. Skowronska, Organometallics, 1996, 15, 1208.
104. D. Damour, M. Barreau, F. Dhaleine, G. Doerflinger, M. Vuilhorgne and S. Mignani, Synlett, 1996, 890.
105. G. Manuel, A. Faucher and P. Mazerolles, J. Organomet. Chem., 1984, 264, 127.
106. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, D. A. Zagorets, V. M. Nosova, T. F. Slyusarenko and V. N. Bochkarev, J. Gen. Chem. USSR, 1990, 60, 2457.
107. T. J. Barton, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 615.
108. M. Kako, S. Oba and Y. Nakadaira, J. Organomet. Chem., 1993, 461, 173.
109. D. Terunuma, K. Kumano and Y. Motoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 2763.
110. M. E. Egorov, A. M. Gal'minas and O. M. Nefedov, Mendeleev Commun., 1992, 105.
111. S. Kyushin, Y. Ohkura, Y. Nakadaira and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1718.
112. Y. Nakadaira, Y. Ohkura, S. Kyushin, M. Ohashi, H. Sakurai, K. Ueno and S. Kanouchi, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4013.
113. J. Kurita, S. Shiratori, S. Yasuike and T. Tsuchiya, Heterocycles, 1993, 36, 2677.
114. S. Shiratori, S. Yasuike, J. Kurita and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 2441.
115. D. Damour, F. Dhaleine, A. Morgat, M. Vuilhorgne and S. Mignani, Heterocycles, 1997, 45, 1805.
116. D. Damour, A. Renaudon and S. Mignani, Synlett, 1995, 111.
117. D. Damour, M. Barreau, V. Fardin, F. Dhaleine, M. Vuilhorgne and S. Mignani, Synlett, 1998, 153.
118. Y. T. Park, G. Manuel, R. Bau, D. Zhao and W. P. Weber, Organometallics, 1991, 10, 1586.
119. N. Auner and H.-U. Steinberger, Z. Naturforsch., Teil B, 1994, 49, 1743.
120. K. Tamao, K. Kobayashi and Y. Ito, Synlett, 1992, 539.
121. H. Cerfontain, J. B. Kramer, R. M. Schonk and B. H. Bakker, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, 114, 410.
122. M. G. Steinmetz, K. J. Seguin, B. S. Udayakumar and J. S. Behnke, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6601.
123. B. R. Yoo, M. E. Lee and I. N. Jung, J. Organomet. Chem., 1991, 410, 33.
124. M. G. Steinmetz and C. Yu, J. Org. Chem., 1992, 57, 3107.
125. M. G. Steinmetz and Q. Chen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 133.
126. M. G. Steinmetz, Q. Chen and Y. Zheng, J. Organomet. Chem., 1996, 516, 25.
127. Y. van den Winkel, O. S. Akkerman and F. Bickelhaupt, Main Group Met. Chem., 1988, 11, 91.
128. V. M. Polosin, A. A. Astakhov, V. A. Tafeenko and A. V. Ivaschenko, J. Gen. Chem. USSR, 1990, 60, 1410.
129. N. S. Prostakov, N. Saxen, A. V. Varlamov and A. M. Klochkov, Chem. Heterocycl. Comp., 1981, 17, 176.
130. N. S. Prostakov, A. V. Varlamov, A. A. Fomichev, A. É. Aliev, V. M. Polosin, V. A. Rezakov and H. Annan, Chem. Heterocycl. Comp., 1989, 25, 108.
131. N. S. Prostakov, A. M. Klochkov and A. V. Varlamov, Chem. Heterocycl. Comp., 1982, 18, 1177.
132. N. S. Prostakov, I. Nazrul and A. V. Varlamov, Chem. Heterocycl. Comp., 1985, 21, 1261.
133. G. R. Jones and Y. Landais, Tetrahedron, 1996, 52, 7599.
134. K. Matsumoto, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6383.
135. K. Matsumoto, Y. Takeyama, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 250.
136. K. Matsumoto, Y. Aoki, K. Oshima, K. Utimoto and N. A. Rahman, Tetrahedron, 1993, 49, 8487.
137. Y. Takeyama, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6059.
138. K. Matsumoto, Y. Takeyama, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4545.
139. M. Murakami, M. Suginome, K. Fujimoto, H. Nakamura, P. G. Andersson and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6487.
140. K. Matsumoto, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7031.
141. K. Matsumoto, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 625.
142. K. Matsumoto, T. Yokoo, K. Oshima, K. Utimoto and N. A. Rahman, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 1694.