Recent synthetic applications of the non-classical Wittig reaction

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Patrick J. Murphy and Sarah E. Lee


Abstract


References

  1. K. C. Nicolaou, M. W. Harter, J. L. Gunzner and A. Nadin, Liebigs Ann., 1997, 1283 Search PubMed.
  2. B. E. Maryano and A. B. Reitz, Chem. Rev., 1989, 89, 863 CrossRef CAS.
  3. P. J. Murphy and J. Brennan, Chem. Soc. Rev., 1988, 17, 1 RSC.
  4. B. M. Heron, Heterocycles, 1995, 41, 2357 CrossRef CAS.
  5. H. J. Cristeau, Chem. Rev., 1994, 94, 1299 CrossRef CAS.
  6. R. A. Aitken and G. L. Thom, Synthesis, 1989, 958 CrossRef CAS.
  7. (a) B. Beagley, D. S. Larsen, R. G. Pritchard and R. J. Stoodley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3113 RSC; (b) D. S. Larsen and R. J. Stoodley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1339 RSC; (c) G. S. Bhatia, R. F. Lowe, R. G. Pritchard and R. J. Stoodley, Chem. Commun., 1997, 1981 RSC.
  8. (a) J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, D. Mesureur, G. Née and S. W. Wu, J. Org. Chem., 1992, 57, 3807 CrossRef CAS; (b) J. P. Bégué and D. Mesureur, J. Fluorine Chem., 1988, 39, 271 CrossRef CAS; (c) J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, S. W. Wu, A. M'Bida, T. Shintani and T. Nakai, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2907 CrossRef CAS.
  9. (a) M. Suda, Chem. Lett., 1981, 769; (b) C. J. Burrows and B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6983 CrossRef CAS.
  10. A. Thenappan and D. J. Burton, J. Fluorine Chem., 1996, 77, 45 CrossRef CAS.
  11. (a) H. J. Bestmann and D. Roth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 99 CrossRef; (b) see also H. J. Bestmann and T. Moenius, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 994 Search PubMed.
  12. (a) G. A. Kraus and J. Shi, J. Org. Chem., 1991, 56, 4147 CrossRef CAS; (b) For another example of an HWE reaction with an ester see K. Akiba, Y. Negishi and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57, 2188 Search PubMed.
  13. (a) H. J. Bestmann, G. Scheade and G. Schmid, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 822 CrossRef; (b) P. Babin and J. Dunoguès, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 3017 CrossRef.
  14. R. Gompper, K. Polborn, C. Seifert and H.-U. Wagner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 332 CrossRef.
  15. (a) W.-Y. Ding, P.-S. Zhang and W.-G. Cao, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 81 CrossRef CAS; (b) W.-G. Cao, W.-Y. Ding, T. Yi and Z.-M. Zhu, J. Fluorine Chem., 1997, 81, 153 CrossRef; (c) W.-Y. Ding, J. Pu and C. Zhang, Synthesis, 1992, 635 CrossRef CAS.
  16. T. Fujimoto, Y. Kodama, I. Yamamoto and A. Kakehi, J. Org. Chem., 1997, 62, 6627 CrossRef CAS.
  17. (a) A. Orjales, A. Berisa and L. Alonso-Cires, Indian J. Chem. Sect. B, 1994, 33, 27; (b) F. Zammatio, J. D. Brion, L. Belachami and G. Le Baut, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 2013Similar phosphoranes intermediates can be formed from the corresponding o-(haloacyl)phenols by halide displacement with triphenyl-phosphine base treatement: (c) K.-J. Kim, S. Kim and H. Park, Bull. Korean Chem. Soc., 1991, 12, 120; (d) Y. Le Floc'h and M. Lefeuvre, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 5503 CrossRef CAS; (e) Y. Le Floc'h and M. Lefeuvre, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2751 CrossRef CAS.
  18. F. Zammatio, J. D. Brion, P. Ducrey and G. Le Baut, Synthesis, 1992, 375 CrossRef.
  19. (a) P. Babin, J. Dunoguès, F. Duboudin and M. Petraud, Bull. Soc. Chim. Fr., 1982, 125 CAS; (b) H. J. Bestmann and G. Schade, Chem. Lett., 1983, 997 CAS.
  20. H. Vorbrüggen, B. D. Bohn and K. Krolikiewicz, Tetrahedron, 1990, 46, 3489 CrossRef CAS.
  21. M. Suda and A. Fukushima, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 759 CrossRef CAS.
  22. (a) J. K. Gallos, P. S. Lianis and D. Nicolaides, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1415 CAS; (b) S. S. Soman and K. N. Trivedi, Indian J. Chem. Sect. B, 1992, 31, 532; (c) D. F. Huang, S. F. Chen and X. T. Liang, Chin. Chem. Lett., 1997, 8, 373 CAS.
  23. G. D. McAllister and R. C. Hartley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3453 Search PubMed.
  24. (a) R. Schobert, S. Müller and H. J. Bestman, Synlett, 1995, 425 CrossRef CAS; (b) J. Löer and R. Schobert, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2799 RSC; (c) J. Löer and R. Schobert, Synlett, 1997, 283 CAS; (d) H. J. Bestman, G. Schmid, D. Sandmeier, G. Schade and H. Oechsner, Chem. Ber., 1985, 118, 1709.
  25. R. Schwenninger and K.-H. Ongania, Montash. Chem., 1995, 126, 187 Search PubMed.
  26. (a) M. Lakhrissi and Y. Chapleur, J. Org. Chem., 1994, 59, 5759; (b) M. Lakhrissi and Y. Chapleur, Synlett, 1991, 583 CrossRef CAS; (c) A. Bandzouzi and Y. Chapleur, Carbohydr. Res., 1987, 171, 13 CrossRef CAS; (d) Y. Chapleur, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 449 RSC.
  27. (a) J. S. Houlton, W. B. Motherwell, B. C. Ross, M. J. Tozer, D. J. Williams and A. M. Z. Slawin, Tetrahedron, 1993, 49, 8087 CrossRef CAS; (b) W. B. Motherwell, M. J. Tozer and B. C. Ross, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 437 Search PubMed.
  28. M. Suda and A. Fukushima, Chem. Lett., 1981, 103 CAS.
  29. (a) V. O. Koz'minykh, N. M. Igidov, E. N. Koz'minykh, L. O. Kon'shina, Z. N. Semenova, N. V. Lyadova, A. N. Plaksina and Y. S. Andreichikov, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1991, 25, 891 Search PubMed; (b) Y. S. Andreichikov, V. O. Koz'minykh and E. N. Manelova, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1985, 21, 363; (c) V. O. Koz'minykh, E. N. Koz'minykh and Y. S. Andreichikov, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1989, 25, 862 Search PubMed; (d) V. O. Koz'minykh, N. M. Igidov, E. N. Koz'minykh, Y. S. Andreichikov, S. N. Ustenko and O. I. Kolodyazhnyi, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1991, 61, 1963; (e) V. O. Koz'minykh, N. M. Igidov, E. N. Koz'minykh and Z. G. Aliev, Pharmazie, 1993, 48, 99 Search PubMed.
  30. E. E. Schweizer, J. E. Hayes, K. J. Lee and A. L. Rheingold, J. Org. Chem., 1987, 52, 1324 CrossRef CAS.
  31. Y. Takeuchi, T. Choshi, H. Tomozane, H. Yoshida and M. Yamato, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 2265 CAS.
  32. M. Lakhrissi and Y. Chapleur, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 750 CrossRef CAS.
  33. A. Molina, S. Czernecki and J. Xie, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7507 CrossRef CAS.
  34. M. Lakhrissi, C. Taillefumier, A. Chaouch, C. Didierjean, A. Aubry and Y. Chapleur, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6457 CrossRef CAS.
  35. G. Sabitha, M. M. Reddy, D. Srinivas and J. S. Yadov, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 165 CrossRef CAS.
  36. J. Mlynarski and A. Banaszek, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5425 CrossRef CAS.
  37. T. Nakano, M. Makino, Y. Morizawa and Y. Matsumura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1019 CAS.
  38. (a) D. Nicolaides, S. P. Adamopoulis, D. A. Lefkaditis, K. E. Litinas and P. V. Tarantili, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 283 RSC; (b) A. A. Nada, A. W. Erian, N. R. Mohamed and A. M. Mahran, J. Chem. Res. (S), 1997, 236 RSC; (c) H. Yu and M. M. Kayser, Synth. Commun., 1994, 24, 1583 CAS; (d) L. Crombie, B. Darwish, R. C. F. Jones, D. Toplis and M. J. Begley, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9255 CrossRef CAS.
  39. R. W. Saalfrank, R. Burak, S. Reihs, N. Löw, F. Hampel, H.-D. Stachel, J. Lentmaier, K. Peters, E.-M. Peters and H. G. von Schnering, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 993 CrossRef CAS.
  40. E. Erba, M. L. Gelmi and D. Pocar, Chem. Ber., 1988, 121, 1519 CAS.
  41. (a) P. J. Murphy and J. Brennan, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2063 CrossRef CAS; (b) P. J. Murphy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1096 RSC; (c) P. J. Murphy and S. Dennison, Tetrahedron, 1993, 49, 6695 CrossRef CAS; (d) R. Rossin, P. R. Jones, P. J. Murphy and W. R. Worsley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1323 RSC; (e) C. Cagnolini, M. Ferri, P. R. Jones, P. J. Murphy, B. Ayres and B. Cox, Tetrahedron, 1997, 53, 4815 CrossRef CAS.
  42. T. Kumamoto, K. Hosoi and T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, 2742 CAS.
  43. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon and A. M'Bida, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7753 CrossRef CAS.
  44. F. Laduron, C. Nyns, Z. Janousek and H. G. Viehe, J. Prakt. Chem., 1997, 339, 697 CAS.
  45. K. Yamagata, Y. Hashimoto and M. Yamazaki, Leibigs. Ann. Chem., 1994, 791 CAS.
  46. K. C. Gupta, B. K. Saxena and P. K. Pathak, Indian J. Chem. Sect. B, 1986, 25, 312.
  47. W. M. Abdou and N. A. F. Ganoub, Phosphorus, Sulfur Silicon, 1995, 105, 63 CAS.
  48. (a) M. Hatanaka, Y. Himeda, R. Imashiro, Y. Tanaka and I. Ueda, J. Org. Chem., 1994, 59, 111 CrossRef CAS; (b) M. Hatanaka, Y. Himeda, Y. Tanaka and I. Ueda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3211 CrossRef CAS; (c) Y. Himeda, H. Yamataka, I. Ueda and M. Hatanaka, J. Org. Chem., 1997, 62, 6529 CrossRef CAS; (d) Y. Himeda, Y. Tanaka, I. Ueda and M. Hatanaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1389 RSC.
  49. (a) N. D. Pearson, T. C. Small and R. Southgate, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4493 CrossRef CAS; (b) M. Lang, E. Hungerbühler, R. Scartazzini, W. Tosch, E. A. Konopka and O. Zak, Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 1576 CAS; (c) N. F. Osborne, R. J. Atkins, N. J. P. Broom, S. Coulton, J. B. Harbridge, M. A. Harris, I. Sterling-François and G. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 179 RSC; (d) J. Banville, P. Lapointe, B. Belleau and M. Mendard, Can. J. Chem., 1988, 66, 1390 CAS; (e) H.-G. Capraro, M. Lang and P. Schneider, Heterocycles, 1989, 28, 643 CAS; (f) A. Allsop, G. Brookes, P. D. Edwards, A. C. Kara and R. J. Southgate, J. Antibiot., 1996, 49, 921 CAS; (g) K. Fujimoto, Y. Iwano, K. Hiral and S. Sugawara, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 999 CAS; (h) M. Alpegiani, A. Bedeschi, F. Giudici, E. Perrone and G. Visentin, Heterocycles, 1990, 30, 799 CAS; (i) N. E. Allen, D. B. Boyd, J. B. Campbell, J. B. Deeter, T. K. Elzey, B. J. Foster, L. D. Hatfield, J. N. Hobbs, Jr., W. J. Hornback, D. C. Hunden, N. D. Jones, M. D. Kinnick, J. M. Morin, Jr., J. E. Munroe, J. K. Swartzendruber and D. G. Vogt, Tetrahedron, 1989, 45, 1905 CrossRef CAS.
  50. (a) M. L. Greenlee, F. P. Di Ninno and T. N. Salzmann, Heterocycles, 1989, 28, 195 CAS; (b) J. Fetter, K. Lempert, M. Kajtar-Peredy, G. Bujtas and G. Simig, J. Chem. Res. (S), 1987, 28 Search PubMed; (c) J. H. Bateson, A. M. Robins and R. Southgate, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 29 RSC; (d) J. H. Bateson, A. M. Robins and R. Southgate, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2399 RSC.
  51. N. Hussain and D. O. Morgan, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4487 CrossRef CAS.
  52. G. Cainelli, M. Panunzio, E. Bandini, G. Martelli, G. Sputna and M. Da Col, Tetrahedron, 1995, 51, 5067 CrossRef CAS.
  53. P. Chattergee, P. J. Murphy, R. Pepe and M. Shaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2403 RSC.
  54. C. N. Hsiao and T. Kolasa, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2629 CrossRef CAS.
  55. P. Kumar, A. T. Rao and B. Pandey, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1580 RSC.
  56. A. J. Kirby, I. V. Komarov, P. D. Worthers and N. Feeder, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 785 CrossRef CAS.
  57. R. Bohlmann and P. Strehlke, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7249 CrossRef CAS.
  58. J. P. Bégué and D. Mesureur, Synthesis, 1989, 309 CAS.
  59. J. E. Baldwin, R. M. Adlington and N. G. Robertson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 153 RSC.
  60. (a) E. J. Latham, S. M. Murphy and S. P. Stanforth, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3395 CrossRef CAS; (b) E. J. Latham, S. M. Murphy and S. P. Stanforth, Tetrahedron, 1995, 51, 10285; (c) E. J. Latham and S. P. Stanforth, Chem. Commun., 1996, 2253 RSC; (d) E. J. Latham and S. P. Stanforth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2059 RSC.
  61. (a) J. P. Bazureau and M. Le Corre, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1919 CrossRef CAS; (b) J. P. Bazureau, D. Person and M. Le Corre, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3065 CrossRef CAS; (c) D. Person and M. Le Corre, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3069 CrossRef CAS; (d) M. J. O'Donnell, A. Arasappan, W. J. Hornback and J. C. Human, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 157 CrossRef CAS.
  62. M. L. Gilpin, J. B. Harbridge and T. T. Howarth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1369 RSC.
  63. (a) Z. G. Aliev, A. N. Maslivets, O. L. Simonchik, T. G. Konyukhova, Y. S. Andreichikov and L. O. Atovmyan, Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1496 CrossRef; (b) E. N. Koz'minykh, E. S. Berezina and V. O. Koz'minykh, Russ. J. Gen. Chem., 1996, 66, 1100; (c) H. Quast and G. Meichsner, Chem. Ber., 1987, 120, 1049 CAS.
  64. (a) M. Le Corre, A. Hercouet, Y. Le Stanc and H. Le Baron, Tetrahedron, 1985, 41, 5313 CrossRef CAS; (b) B. Danieli, G. Lesma, G. Palmisano, D. Passarella and A. Silvani, Tetrahedron, 1994, 50, 6941 CrossRef CAS; (c) J. P. Li, K. A. Newlander and T. O. Yellin, Synthesis, 1988, 73 CrossRef CAS; (d) N. Prasitpan, J. N. Patel, P. Z. De Cross, B. L. Stockwell, P. Manavalan, L. Kar and M. E. Johnson, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 335 CAS; (e) G. Cirrincione, A. M. Almerico, P. Diana, S. Grimaudo, G. Dattolo, E. Aiello, P. Barraja and F. Mingoia, Farmaco, 1995, 50, 849 CAS; (f) M. Arcari, R. Aveta, A. Brandt, L. Cecchetelli, G. B. Corsi and M. Di Rella, Gazz. Chim. Ital., 1991, 121, 499 CAS; (g) L. Capuano, A. Ahlhelm and H. Hartmann, Chem. Ber., 1986, 119, 2069 CAS; (h) M. Eitel and U. Pindur, Synthesis, 1989, 364 CrossRef CAS; (i) U. Pindur and M. Eitel, Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 1060 CAS; (j) S. Coulton, T. L. Gilchrist and K. Graham, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1193 RSC; (k) S. Mahboobi and K. Bernauer, Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 2034 CAS; (l) R. Freund, S. Martinovic and K. Bernauer, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 282 CAS.
  65. L. Capuano, S. Dreschler, V. Hammerer and M. Hanisch, Chem. Ber., 1988, 121, 2259 CAS.
  66. P. Ferrer, C. Avendaño and M. Sollhuber, Leibigs Ann., 1995, 1895 CAS.
  67. I. Hughes, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7595 CrossRef CAS.
  68. (a) K. Miyashita, K. Kondoh, K. Tsuchiya, H. Miyabe and T. Imanishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1261 RSC; (b) K. Miyashita, K. Tsuchiya, K. Kondoh, H. Miyabe and T. Imanishi, Heterocycles, 1996, 42, 513 CAS.
  69. R. Y. Zhang and C. G. Zhao, Chem. Commun., 1996, 511 RSC.
  70. (a) M. M. Kayser, J. Zhu and D. L. Hooper, Can. J. Chem., 1997, 75, 1315 CAS; (b) M. M. Kayser, J. Zhu and D. L. Hooper, Can. J. Chem., 1997, 75, 1322 CAS; (c) J. Zhu and M. M. Kayser, Synth. Commun., 1994, 24, 1179 CAS; (d) M. M. Kayser, K. L. Hatt, H. Yu and D. L. Hooper, Can. J. Chem., 1993, 71, 1010 CAS; (e) M. M. Kayser, K. L. Hatt and D. L. Hooper, Can. J. Chem., 1992, 70, 1985 CAS; (f) M. M. Kayser and D. L. Hooper, Can. J. Chem., 1990, 68, 2123 CAS; (g) M. M. Kayser and L. Breau, Can. J. Chem., 1989, 67, 1401 CAS; (h) L. Breau and M. M. Kayser, Can. J. Chem., 1989, 67, 569 CAS; (i) M. M. Kayser and L. Breau, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6203 CrossRef CAS.
  71. (a) A. D. Abell, M. D. Oldham and J. M. Taylor, J. Org. Chem., 1995, 60, 1214 CrossRef CAS; (b) A. D. Abell, D. A. Hoult, K. M. Morris, J. M. Taylor and J. C. Litter, J. Org. Chem., 1993, 58, 1531 CrossRef CAS; (c) A. D. Abell and J. M. Taylor, J. Org. Chem., 1993, 58, 14 CrossRef CAS; (d) A. D. Abell, K. B. Morris and J. C. Litter, J. Org. Chem., 1990, 55, 5217 CrossRef CAS; (e) A. D. Abell and J. O. Trent, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 409 RSC; (f) A. D. Abell, B. M. Clark and W. T. Robinson, Aust. J. Chem., 1988, 41, 1243 CAS.
  72. (a) B. L. Mylari, W. J. Zembrrowski, T. A. Beyer, C. E. Aldinger and T. W. Siegel, J. Med. Chem., 1992, 35, 2155 CrossRef CAS; (b) M. D. Chordia and N. S. Narasimhan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1919, 371 Search PubMed; (c) E. E. Schweizer, Z. Cao, J. E. Hayes and A. L. Rheingold, J. Org. Chem., 1990, 55, 1687 CrossRef CAS.
  73. C. Athanassopoulos, C. Tzavara, D. Papaioannou, G. Sindona and H. L. S. Maia, Tetrahedron, 1995, 51, 2679 CrossRef CAS.
  74. (a) E. E. Schweizer, C. Zhisong, A. L. Rheingold and M. Bruch, J. Org. Chem., 1990, 55, 1324; (b) L. S. Boulos and R. Shabana, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1990, 53, 81 CAS; (c) L. S. Boulos, N. K. Eldin and M. F. Zayed, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1991, 61, 131 CAS.
  75. (a) S. Tsuboi, H. Fukumoto, H. Wada, A. Takeda and K. Fukuyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 689 CAS; (b) V. G. Gore and N. S. Narasimhan, Indian J. Chem. Sect. B, 1919, 30, 241 Search PubMed.
  76. J. H. Bateson, A. C. Kaura and R. Southgate, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2065 CrossRef CAS.
  77. A. R. Beard, M. G. B. Drew, J. Mann and L. T. F. Wong, Tetrahedron, 1987, 43, 4207 CrossRef CAS.
  78. H.-D. Stachel and K. Zeitler, Arch. Pharm., 1995, 328, 99 CAS.
  79. (a) K. Takahashi, T. Nihira and K. Tomitani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1617 RSC; (b) K. Takahashi and K. Tomitani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 821 RSC; (c) K. Takahashi, T. Shirahata and K. Tomitani, J. Mater. Chem., 1997, 7, 2375 RSC.
  80. For Wittig reactions of acyclic thioimides see: (a) M. Slopianka and A. Gossauer, Liebigs Ann. Chem., 1981, 2258 Search PubMed; (b) A. Gossauer, F. Roeβler and H. Zilch, Liebigs Ann. Chem., 1979, 1309 Search PubMed.
  81. M. C. A. van Vliet, G. J. Meuzelaar, J. Bras, L. Maat and R. A. Sheldon, Liebigs Ann. Chem., 1997, 1989 Search PubMed.
  82. G. B. Gill, G. D. James, K. V. Oates and G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2567 RSC.
  83. J. Baldwin, A. J. Edwards, C. N. Farthing and A. T. Russell, Synlett, 1993, 49 CrossRef CAS.
  84. D. Person and M. Le Corre, Bull. Chem. Soc. Fr., 1989, 673 Search PubMed.
  85. H. Heitz, G. Herrmann and G. Suβ-Fink, Chem. Ber., 1986, 119, 2895 CAS.
  86. (a) C. J. Aucken, F. J. Leeper and A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2099 RSC; (b) A. R. Battersby, M. H. Block, C. J. R. Fookes, P. J. Harrison, G. B. Henderson and F. J. Leeper, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2175 RSC; (c) D. M. Arnott, P. J. Harrison, G. B. Henderson, Z.-C. Sheng, F. J. Leeper and A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 265 RSC; (d) A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z.-C. Sheng and S. C. Zimmerman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 1577 RSC.
  87. J. E. Bishop, J. F. O'Connell and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1991, 56, 5079 CrossRef CAS.
  88. E. R. de Oliveira, F. Dumas and J. d'Angelo, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3723 CrossRef CAS.
  89. B. R. Rani, C.-B. Cui, M. Ubukata and H. Makoto, J. Antibiot., 1995, 48, 1179 CAS.
  90. (a) W. Flitsch, K. Hampel and M. Hohenhorst, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4395 CrossRef CAS; (b) W. Flitsch and K. Hampel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 387 Search PubMed; (c) W. Flitsch and W. Langer, Liebigs Ann. Chem., 1988, 391 Search PubMed; (d) M. Dartmann, W. Flitsch, B. Krebs, K. Pandl and A. Westfechtel, Liebigs Ann. Chem., 1988, 695 Search PubMed; (e) W. Flitsch, P. Ruβkamp and W. Langer, Liebigs Ann. Chem., 1985, 1413 Search PubMed; (f) W. Flitsch and P. Wernsmann, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 719 CrossRef CAS.
  91. R. C. Petter, S. Banerjee and S. Englard, J. Org. Chem., 1990, 55, 3088 CrossRef CAS.
  92. J. P. Bazureau, J. Le Roux and M. Le Corre, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1921 CrossRef CAS.
  93. H. J. Bestman, T. Moenius and F. Soliman, Chem. Lett., 1986, 1527.
  94. R. A. Aitken, H. R. Cooper and A. P. Mehrotra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 475 RSC.
  95. H. Niwa, O. Okamoto, Y. Miyachi, Y. Uosaki and K. Yamada, J. Org. Chem., 1987, 52, 2941 CrossRef CAS.
  96. P. Merot, C. Gadreau and A. Foucaud, Tetrahedron, 1981, 22, 719.
  97. I. Yavari and M. R. Islami, J. Chem. Res. (S), 1998, 166 RSC.
  98. A. J. Barker, M. M. Campbell and M. J. Jenkins, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4359 CrossRef CAS.
  99. P. Kumar, C. U. Dinesh and B. Pandey, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9229 CrossRef CAS.
  100. H. Z. Alkhathlan, Heterocycles, 1997, 45, 45 CAS.
  101. A. Couture, H. Cornet and P. Grandclaudon, Tetrahedron, 1992, 48, 3857 CrossRef CAS.
  102. W. Flitsch and K. Pandl, Liebigs Ann. Chem., 1987, 649 Search PubMed.
  103. T. Minami, K. Watanabe and K. Hirakawa, Chem. Lett., 1986, 2027 CAS.
  104. (a) P. Garner, W. B. Ho and H. Shin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10742 CrossRef CAS; (b) P. Garner, W. B. Ho and H. Shin, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2767 CrossRef CAS.
  105. (a) H. Takeno, M. Hashimoto, Y. Koma, H. Horiai and H. Kikuchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 474 RSC; (b) H. Takeno and M. Hashimoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 282 RSC.
  106. I. Kawamoto, R. Endo, K. Suzuki and T. Hata, Heterocycles, 1987, 25, 123 CAS.
  107. K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo and F. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 953 CAS.
  108. C. Boulle, O. Desmars, N. Gautier, P. Hudhommem, M. Cariou and A. Gorgues, Chem. Commun., 1998, 2197 RSC.
  109. J. Martynov, M. Dimitro and A. G. Fallis, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8201 CrossRef CAS.
  110. (a) W. F. Abdou, E.-S. M. A. Yakout and N. A. F. Ganoub, Tetrahedron, 1995, 51, 11411 CrossRef CAS; (b) L. S. Boulos and I. T. Hennawy, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1991, 56, 65 CAS.
  111. W. F. Abdou and E.-S. M. A. Yakout, Tetrahedron, 1993, 49, 6411 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.