Biosynthesis of polyketides (other than actinomycete macrolides)

Abstract

References

1. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 275; 1997, 14, 523; 199714335.
2. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 1; 1993, 10, 593; 1992, 9, 447.
3. T. J. Simpson, Nat. Prod. Rep., 1991, 8, 573, 1987, 4, 339; 1985, 2, 321; 1984, 1, 28.
4. L. Margulis and K. V. Schwartz, Five Kingdoms—An Illustrated Guide to the Phyla of Life on Earth, W. H. Freeman, New York, 3rd edn., 1998.
5. T. D. Brock, M. T. Madigan, J. M. Martinko and J. Parker, Biology of Microorganisms, Prentice-Hall, London, 7th edn., 1994.
6. D. A. Hopwood, Chem. Rev., 1997, 97, 2465.
7. C. W. Carreras, R. Pieper and C. Khosla, Top. Curr. Chem., 1997, 188, 85.
8. T. J. Simpson, Top. Curr. Chem., 1998, 195, 1.
9. C. R. Hutchinson and I. Fujii, Annu. Rev. Microbiol., 1995, 49, 201.
10. J. Staunton and B. Wilkinson, Top. Curr. Chem., 1998, 195, 49.
11. C. L. Hershberger, Curr. Opin. Biotechnol., 1996, 7, 560.
12. D. E. Cane, Science, 1994, 263, 338.
13. C. J. Tsoi and C. Khosla, Chem. Biol., 1995, 2, 355.
14. J. Mann, Nature, 1995, 375, 533.
15. T. J. Simpson, Chem. Ind., 1995, 407.
16. J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 881.
17. P. F. Leadlay, Curr. Opin. Chem. Biol., 1997, 1, 162.
18. G. L. Verdine, Nature, 1996, 384, 11.
19. C. Khosla and R. J. X. Zawada, Trends Biotechnol., 1996, 14, 335.
20. A. Nakagawa and S. Õmura, J. Antibiot., 1996, 49, 717.
21. H. Kleinkauf and H. von Döhren, J. Antibiot., 1995, 48, 563.
22. C. Khosla, R. Caren, C. M. Kao, R. McDaniel and S.-W. Wang, Biotechnol. Bioeng., 1996, 52, 122.
23. H. Fu and C. Khosla, Mol. Diversity, 1995, 1, 121.
24. F. Malpartida and D. A. Hopwood, Nature, 1984, 309, 462.
25. H. Reichenbach, K. Gerth, H. Irschik, B. Kunze and G. Höfle, Trends Biotechnol., 1988, 6, 115.
26. K. Gerth, N. Bedorf, H. Irschik, G. Höfle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 1994, 47, 23.
27. N. Bedorf, D. Schonberg, K. Gerth, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1993, 9, 1017.
28. (a) T. Schupp, C. Toupet, B. Cluzel, S. Neff, S. Hill, J. J. Beck and J. M. Ligon, J. Bacteriol., 1995, 177, 3673; (b) A. M. Hill, J. P. Harris and A. P. Siskos, Chem. Commun., 1998, 2361.
29. D. Schummer, D. Schomberg, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1996, 965.
30. H. Augustiniak, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1996, 1657.
31. D. Schummer, K. Gerth, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1995, 685.
32. J. Rohr, J. Org. Chem., 1992, 57, 5217.
33. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, H. Fu, D. A. Hopwood and C. Khosla, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 11 542.
34. P. J. Kramer, R. J. X. Zawada, R. McDaniel, C. R. Hutchinson, D. A. Hopwood and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 635.
35. H. Fu, D. A. Hopwood and C. Khosla, Chem. Biol., 1994, 1, 205.
36. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, D. A. Hopwood and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 855.
37. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, D. A. Hopwood and C. Khosla, Science, 1993, 262, 1546.
38. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, D. A. Hopwood and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11 671.
39. R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, D. A. Hopwood and C. Khosla, Nature, 1995, 375, 549.
40. R. G. Summers, E. Wendt-Pienkowski, H. Motamedi and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1993, 175, 7571.
41. R. G. Summers, E. Wendt-Pienkowski, H. Motamedi and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1992, 174, 1810.
42. B. Shen, R. G. Summers, E. Wendt-Pienkowski and C. R. Hutchinson, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6811.
43. H. Fu, S. Ebert-Khosla, D. A. Hopwood and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4166.
44. R. McDaniel, C. R. Hutchinson and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6805.
45. H. Fu, R. McDaniel, D. A. Hopwood and C. Khosla, Biochemistry, 1994, 33, 9321.
46. C. Khosla, R. McDaniel, S. Ebert-Khosla, R. Torres, D. H. Sherman, M. J. Bibb and D. A. Hopwood, J. Bacteriol., 1993, 175, 2197.
47. G. Meurer, M. Gerlitz, E. Wendt-Pienkowski, L. C. Vining, J. Rohr and C. R. Hutchinson, Chem. Biol., 1997, 4, 433.
48. G. Meurer and C. R. Hutchinson, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5899.
49. M. A. Alvarez, H. Fu, C. Khosla, D. A. Hopwood and J. E. Bailey, Nature Biotechnol., 1996, 14, 335.
50. C. R. Hutchinson, H. Decker, K. Madduri, S. L. Otten and L. Tang, Antonie von Leeuwenhoek, 1993, 64, 165.
51. M. A. Fernández-Morenzo, E. Martínez, J. L. Caballero, K. Ichinose, D. A. Hopwood and F. Malpartida, J. Biol. Chem., 1994, 269, 24 854.
52. T. Adamidis, P. Riggle and W. Champness, J. Bacteriol., 1990, 172, 2962.
53. W. Champness, P. Riggle and T. Adamidis, J. Cell. Biochem., 1990, 14A, 88.
54. O. H. Martínez-Costa, P. Arias, N. M. Romero, V. Parro, R. P. Mellado and F. Malpartida, J. Biol. Chem., 1996, 271, 10 627.
55. W. Champness, J. Bacteriol., 1988, 170, 1168.
56. B. K. Leskiw, E. J. Lawlor, A. J. Fernández and K. F. Chater, Proc. Natl. Acad. Sci, USA, 1991, 88, 2461.
57. N. M. Romero, V. Parro, F. Malpartida and R. P. Mellado, Nucleic. Acids Res., 1992, 20, 2767.
58. N. M. Romero and R. P. Mellado, FEMS Microbiol. Lett., 1995, 127, 79.
59. W. P. Revill, M. J. Bibb and D. A. Hopwood, J. Bacteriol., 1995, 177, 3946.
60. G. Meurer and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1995, 177, 477.
61. E.-S. Kim, K. D. Cramer, A. L. Shreve and D. H. Sherman, J. Bacteriol., 1995, 177, 1202.
62. C. Khosla, S. Ebert-Khosla and D. A. Hopwood, Mol. Microbiol., 1992, 6, 3237.
63. H. Decker, H. Motamedi and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol, 1993, 175, 3876.
64. B. Shen and C. R. Hutchinson, Science, 1993, 262, 1535.
65. S. Tropf, W. P. Revill, M. J. Bibb, D. A. Hopwood and M. Schweizer, Chem. Biol., 1998, 5, 135.
66. J. Crosby, D. H. Sherman, M. J. Bibb, W. P. Revill, D. A. Hopwood and T. J. Simpson, Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1251, 32.
67. R. J. Cox, T. S. Hitchman, K. J. Byrom, I. S. C. Findlow, J. A. Tanner, J. Crosby and T. J. Simpson, FEBS Lett., 1997, 405, 267.
68. M. P. Crump, J. Crosby, C. E. Dempsey, M. Murray, D. A. Hopwood and T. J. Simpson, FEBS Lett., 1996, 391, 302.
69. M. P. Crump, J. Crosby, C. E. Dempsey, J. A. Parkinson, M. Murray, D. A. Hopwood and T. J. Simpson, Biochemistry, 1997, 36, 6000.
70. R. G. Summers, A. Ali, B. Shen, W. A. Wessel and C. R. Hutchinson, Biochemistry, 1995, 34, 9389.
71. (a) T. J. Hitchman, J. Crosby, K. J. Byrom, R. J. Cox and T. J. Simpson, Chem. Biol., 1998, 5, 35; (b) J. H. An and Y. S. Kim, Eur. J. Biochem., 1998, 257, 395.
72. (a) A. M. Bridges, P. F. Leadlay, W. P. Revill and J. Staunton, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1991, 776; (b) A.-L. Matharu, R. J. Cox, J. Crosby, K. J. Byrom and T. J. Simpson, Chem. Biol., 1998, 5, 699.
73. D. H. Sherman, E.-S. Kim, M. J. Bibb and D. A. Hopwood, J. Bacteriol., 1992, 174, 6184.
74. E.-S. Kim, D. A. Hopwood and D. H. Sherman, J. Bacteriol., 1994, 176, 1801.
75. C. W. Carreras and C. Khosla, Biochemistry, 1998, 37, 2084.
76. C. W. Carreras, R. Pieper and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5158.
77. M. J. Bibb, D. H. Sherman, S. Õmura and D. A. Hopwood, Gene, 1994, 142, 31.
78. R. J. X. Zawada and C. Khosla, J. Biol. Chem., 1997, 272, 16 184.
79. M. A. Fernández-Moreno, E. Martínez, J. L. Caballero, K. Ichinose, D. A. Hopwood and F. Malpartida, J. Biol. Chem., 1994, 269, 24 854.
80. S. G. Kendrew, S. E. Harding, D. A. Hopwood and E. N. G. Marsh, J. Biol. Chem., 1995, 270, 17 339.
81. S. G. Kendrew, D. A. Hopwood and E. N. G. Marsh, J. Bacteriol., 1997, 179, 4305.
82. B. Shen and C. R. Hutchinson, Biochemistry, 1993, 32, 6656.
83. L. V. Bystrykh, M. A. Fernández-Moreno, J. K. Herrema, F. Malpartida, D. A. Hopwood and L. Dijkhuizen, J. Bacteriol., 1996, 178, 2238.
84. (a) D. H. Sherman, F. Malpartida, M. J. Bibb, H. M. Kieser and D. A. Hopwood, EMBO, 1989, 8, 2717; (b) A. Bechthold, J. K. Sohng, T. M. Smith, X. Chu and H. G. Floss, Mol. Gen. Genet., 1995, 248, 610.
85. K. Ichinose, D. J. Bedford, D. Tornus, A. Bechthold, M. J. Bibb, W. P. Revill, H. G. Floss and D. A. Hopwood, Chem. Biol., 1998, 5, 647.
86. T.-W. Wu, M. J. Bibb, W. P. Revill and D. A. Hopwood, J. Bacteriol., 1994, 176, 2627.
87. (a) E.-S. Kim, M. J. Bibb, M. J. Butler, D. A. Hopwood and D. H. Sherman, Gene, 1994, 141, 141; (b) I. S. Hunter and R. A. Hill, Biotechnology of antibiotics, ed. W. R. Strohl, 2nd edn., Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 659–682.
88. A. L. Staley and K. L. Rhinehart, J. Antibiot., 1994, 47, 1425.
89. C. R. Hutchinson, Chem. Rev., 1997, 97, 2525.
90. I. Fujii and Y. Ebizuka, Chem. Rev., 1997, 97, 2511.
91. A. Yoshimoto, Y. Matsuzawa, T. Oki, T. Takeuchi and H. Umezawa, J. Antibiot., 1981, 34, 951.
92. K. Ylihonko, J. Hakala, J. Niemi, J. Lundell and P. Mäntsälä, Microbiology., 1994, 140, 1359.
93. P. L. Bartel, C.-B. Zhu, J. S. Lampel, D. C. Dosch, N. C. Connors, W. R. Strohl, J. M. Beale, Jr. and H. G. Floss, J. Bacteriol., 1990, 172, 4816.
94. T. Kunnari, J. Tuikkanen, A. Hautala, J. Hakala, K. Ylihonko and P. Mäntsälä, J. Antibiot., 1997, 50, 496.
95. J. Kantola, G. Blanco, A. Hautala, T. Kunnari, J. Hakala, C. Mendez, K. Ylihonko, P. Mäntsälä and J. Salas, Chem. Biol., 1997, 4, 751.
96. F. W. Studier, A. H. Rosenberg, J. J. Dunn and J. W. Dubendorff, Methods Enzymol., 1990, 185, 60.
97. J. Ye, M. L. Dickens, R. Plater, Y. Li, J. Lawrence and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1994, 176, 6270.
98. M. L. Dickens, J. Ye and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1995, 177, 536.
99. A. Grimm, K. Madduri, A. Ali and C. R. Hutchinson, Gene, 1994, 151, 1.
100. V. B. Rajgarhia and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1997, 179, 2690.
101. C. Scotti and C. R. Hutchinson, Biotechnol. Bioeng., 1995, 48, 133.
102. K. Madduri and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1995, 177, 3879.
103. S. Fillipini, M. M. Solinas, U. Breme, M. B. Schlüter, D. Gabellini, G. Biamonti, A. L. Colombo and L. Garofano, Microbiology, 1995, 141, 1007.
104. M. L. Dickens, J. Ye and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1996, 178, 3384.
105. M. L. Dickens and W. R. Strohl, J. Bacteriol., 1996, 178, 3389.
106. C. Scotti and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1996, 178, 7316.
107. S. L. Otten, M. A. Gallo, K. Madduri, X. Liu and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1997, 179, 4446.
108. S. L. Otten, X. Liu, J. Ferguson and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1995, 177, 6688.
109. M. W. Thompson, W. R. Strohl and H. G. Floss, J. Gen. Microbiol., 1992, 138, 779.
110. L. Tang, A. Grimm, Y.-X. Zhang and C. R. Hutchinson, Mol. Microbiol., 1996, 22, 801.
111. K. Madduri and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1995, 177, 1208.
112. K. J. Stutzman-Engwall, S. L. Otten and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1992, 174, 144.
113. K. Furuya and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1996, 178, 6310.
114. (a) N. Lomovskaya, S.-K. Hong, S.-U. Kim, L. Fonstein, K. Furuya and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1996, 178, 3238; (b) N. Lomovskaya, Y. Doi-Katayama, S. Fillipini, C. Nastro, L. Fonstein, M. Gallo, A. L. Colombo and C. R. Hutchinson, J. Bacteriol., 1998, 180, 2379.
115. K. Ylihonko, J. Tuikkanen, S. Jussila, L. Cong and P. Mäntsälä, Mol. Gen. Genet., 1996, 251, 113.
116. K. Ylihonko, J. Hakala, T. Kunnari and P. Mäntsälä, Microbiol., 1996, 142, 1965.
117. J. Rohr, U. Weiβbach, C. Beninga, E. Künzel, K. Siems, K. U. Bindseil, F. Lombó, L. Prado, A. F. Braña, C. Méndez and J. A. Salas, Chem. Commun., 1998, 437.
118. J. Niemi and P. Mäntsälä, J. Bacteriol., 1995, 177, 2942.
119. J. Rohr and R. Thiericke, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 103.
120. S. J. Gould, Chem. Rev., 1997, 97, 2499.
121. S. J. Gould, N. Tamayo, C. R. Melville and M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2207.
122. S. Mithani, G. Weeratunga, N. J. Taylor and G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2209.
123. S. J. Gould and C. R. Melville, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 51.
124. S. J. Gould, J. Chen, M. C. Cone, M. P. Gore, C. R. Melville and N. Tamayo, J. Org. Chem., 1996, 61, 5720.
125. S. J. Gould, C. R. Melville, M. C. Cone, J. Chen and J. R. Carney, J. Org. Chem., 1997, 62, 320.
126. J. R. Carney, S.-T. Hong and S. J. Gould, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3139.
127. (a) K. U. Bindseil, P. Hug, H. H. Peter, F. Petersen and B. E. Roggo, J. Antibiot., 1995, 48, 457; (b) S. J. Gould, S.-T. Hong and J. R. Carney, J. Antibiot., 1998, 51, 50.
128. S. W. Ayer, A. G. McInnes, P. Thibault, J. A. Walter, J. L. Doull, T. Parnell and L. C. Vining, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6301.
129. J. L. Douli, S. W. Ayer, A. K. Singh and P. Thibault, J. Antibiot., 1993, 46, 869.
130. M. C. Cone, A. M. Hassan, M. P. Gore, S. J. Gould, D. B. Borders and M. R. Alluri, J. Org. Chem., 1994, 59, 1923.
131. L. Han, K. Yang, E. Ramalingam, R. H. Mosher and L. C. Vining, Microbiology, 1994, 140, 3379.
132. K. Yang, L. Han and L. C. Vining, J. Bacteriol., 1995, 177, 6111.
133. S. J. Gould, C. R. Melville and M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9228.
134. S.-T. Hong, J. R. Carney and S. J. Gould, J. Bacteriol., 1997, 179, 470.
135. H. Decker and S. Haag, J. Bacteriol., 1995, 177, 6126.
136. M. G. Anderson, L.-Y. Khoo and R. W. Rickards, J. Antibiot., 1989, 42, 640.
137. (a) G. Udvarnoki, C. Wagner, R. Machinek and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 565; (b) W. Bao, E. Wendt-Pienkowski and C. R. Hutchinson, Biochemistry, 1998, 37, 8132.
138. B. Shen and C. R. Hutchinson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6600.
139. H. Fu, M. A. Alvarez, C. Khosla and J. E. Bailey, Biochemistry, 1996, 35, 6527.
140. H. Decker, S. Haag, G. Udvarnoki and J. Rohr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1107.
141. H. Decker, J. Rohr, H. Motamedi, H. Zähner and C. R. Hutchinson, Gene, 1995, 166, 121.
142. A. Montanari and J. P. Rosazza, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5513.
143. A. Montanari and J. P. N. Rosazza, J. Antibiot., 1990, 43, 883.
144. F. Lombó, K. Siems, A. F. Braña, C. Méndez, K. Bindseil and J. A. Salas, J. Bacteriol., 1997, 179, 3354.
145. F. Lombó, G. Blanco, E. Fernández, C. Méndez and J. A. Salas, Gene, 1996, 172, 87.
146. G. Blanco, H. Fu, C. Méndez, C. Khosla and J. A. Salas, Chem. Biol., 1996, 3, 193.
147. (a) E. Künzel, S.-E. Wohlert, C. Beninga, S. Haag, H. Decker, C. R. Hutchinson, G. Blanco, C. Mendez, J. A. Salas and J. Rohr, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1675; (b) E. Fernández, U. Weiβbach, C. S. Reillo, A. F. Braña, C. Méndez, J. Rohr and J. A. Salas, J. Bacteriol., 1998, 180, 4929; (c) L. Prado, E. Fernández, U. Weiβbach, G. Blanco, L. M. Quirós, A. F. Braña, C. Méndez, J. Rohr and J. A. Salas, Chem. Biol., 1999, 6, 19.
148. (a) S. J. Gould, C. R. Melville and J. Chen, Tetrahedron, 1997, 53, 4561; (b) T.-W. Wu, Y. Shen, R. McDaniel, H. G. Floss, C. Khosla, D. A. Hopwood and B. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7749.
149. (a) K. Saitoh, T. Furumai, T. Oki, F. Nishida, K.-I. Harada and M. Suzuki, J. Antibiot., 1995, 48, 162; (b) K. Kondo, T. Eguchi, K. Kakinuma, K. Mizoue and Y.-F. Qiao, J. Antibiot., 1998, 51, 288.
150. S. Gaisser, A. Trefzer, S. Stockert, A. Kirschning and A. Bechthold, J. Bacteriol., 1997, 179, 6271.
151. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter, J. L. McLachlan and J. L. C. Wright, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9273.
152. J. L. C. Wright, T. Hu, J. L. McLachlan, J. Needham and J. A. Walker, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8757.
153. J. Needham, T. Hu, J. L. MacLachan, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1623.
154. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 597.
155. J. Needham, R. J. Andersen and M. T. Kelly, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1367.
156. M. Norte, A. Padilla and J. Fernández, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1441.
157. G. T. Carter, J. J. Goodman, M. J. Torrey, D. B. Borders and S. J. Gould, J. Org. Chem., 1989, 54, 4321.
158. H. Bockholt, G. Udvarnoki, J. Rohr, U. Mocek, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1994, 59, 2064.
159. J. Kobayashi, M. Takahashi and M. Ishibashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1639.
160. I. Bauer, L. Maranda, K. A. Young, Y. Shimizu and S. Huang, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 991.
161. F. Kurosaki, Phytochemistry, 1996, 41, 1023.
162. F. Kurosaki, Y. Kizawa and A. Nishi, Eur. J. Biochem., 1989, 185, 85.
163. F. Kurosaki, Archiv. Biochem. Biophys., 1995, 321, 239.
164. F. Kurosaki, Phytochemistry, 1995, 39, 515.
165. J. K. Stoops, P. Ross, M. J. Arslanian, K. C. Aune, S. J. Wakil and R. M. Oliver, J. Biol. Chem., 1979, 254, 7418.
166. F. Kurosaki, FEBS Lett., 1996, 379, 97.
167. F. Kurosaki, Archiv. Biochem. Biophys., 1996, 328, 213.
168. S. Tropf, B. Kächer, G. Schröder and J. Schröder, J. Biol. Chem., 1995, 270, 7922.
169. T. A. Holton and E. C. Cornish, Plant Cell, 1995, 7, 1071.
170. L. Britsch, J. Dedio, H. Saedler and G. Forkmann, Eur. J. Biochem., 1993, 217, 745.
171. M. L. Durbin, G. H. Learn Jr., G. A. Huttley and M. T. Clegg, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1995, 92, 3338.
172. (a) Y. Helariutta, M. Kotilainen, P. Elomaa, N. Kalkkinen, K. Bremer, T. H. Teeri and V. A. Albert, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1996, 93, 9033; (b) J. Schröder, S. Raiber, T. Berger, A. Schmidt, J. Schmidt, A. M. Soares-Sello, E. Bardshiri, D. Strack, T. J. Simpson, M. Veit and G. Schröder, Biochemistry, 1998, 37, 8417.
173. (a) S. Raiber, G. Schröder and J. Schröder, FEBS Lett., 1995, 361, 299; (b) R. Preisig-Müller, R. Gehlert, F. Melchior, U. Steitz and H. Kindl, Biochemistry, 1997, 36, 8349.
174. C. Beckert, C. Horn, J.-P. Schnitzler, A. Lehning, W. Heller and M. Veit, Phytochemistry, 1997, 44, 275.
175. W. Horper and F.-J. Marner, Phytochemistry., 1996, 41, 451.
176. W. Bless and W. Barz, FEBS Lett., 1988, 235, 47.
177. L. Guo, R. A. Dixon and N. L. Paiva, J. Biol. Chem., 1994, 269, 22 372.
178. L. Guo and N. L. Paiva, Archiv. Biochem. Biophys., 1995, 320, 353.
179. R. Thomas, Biochem. J., 1961, 78, 807.
180. R. Thomas, Pure Appl. Chem., 1979, 34, 515.
181. D. Hölscher and B. Schneider, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 177.
182. D. Hölscher and B. Schneider, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 525.
183. J. Beck, S. Ripka, A. Siegner, E. Schiltz and E. Schweizer, Eur. J. Biochem., 1990, 192, 487.
184. P. M. Jordan and J. B. Spencer, Biochem. Soc. Trans., 1993, 21, 222.
185. D. J. Bedford, E. Schweizer, D. A. Hopwood and C. Khosla, J. Bacteriol., 1995, 177, 4544.
186. C. J. Child, J. B. Spencer, P. Bhogal and P. M. Shoolingin-Jordan, Biochemistry, 1996, 35, 12 267.
187. C. J. Child and P. M. Shoolingin-Jordan, Biochem. J., 1998, 330, 933.
188. R. E. Minto and C. A. Townsend, Chem. Rev., 1997, 97, 2537.
189. C. P. Woloshuk and R. Prieto, FEMS Microbiol. Lett., 1998, 160, 169.
190. F. Trail, N. Mahanti and J. Linz, Microbiol., 1995, 141, 755.
191. D. W. Brown, J.-H. Yu, H. S. Kelkar, M. Fernandes, T. C. Nesbitt, N. P. Keller, T. H. Adams and T. J. Leonard, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1996, 93, 1418.
192. J. Yu, P.-K. Chang, J. W. Cary, M. Wright, D. Bhatnagar, T. E. Cleveland, G. A. Payne and J. E. Linz, Appl. Environ. Microbiol., 1995, 61, 2365.
193. M. Biollaz, G. Büchi and G. Milne, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 1035.
194. C. P. Gorst-Allman, K. G. R. Pachler, P. S. Steyn, P. L. Wessels and De B. Scott, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977, 2181.
195. C. A. Townsend and S. B. Christensen, Tetrahedron, 1983, 39, 3575.
196. J. C. Vederas and T. T. Nakashima, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 183.
197. U. Sankawa, H. Shimada, T. Kobayashi, Y. Ebizuka, Y. Yamamoto, H. Noguchi and H. Seto, Heterocycles, 1982, 19, 1053.
198. T. J. Simpson, A. E. de Jesus, P. S. Steyn and R. Vleggaar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 338.
199. S. P. McCormick, D. Bhatnagar and L. S. Lee, Appl. Environ. Microbiol., 1987, 53, 14.
200. C. A. Townsend, S. B. Christensen and K. Trautwein, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3868.
201. I. M. Chandler and T. J. Simpson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 17.
202. C. A. Townsend, S. W. Brobst, S. E. Ramer and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 318.
203. S. W. Brobst and C. A. Townsend, Can. J. Chem., 1994, 72, 200.
204. D. S. J. McKeown, C. McNicholas, T. J. Simpson and N. J. Willett, Chem. Commun., 1996, 301.
205. S. M. McGuire and C. A. Townsend, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 653.
206. C. P. Woloshuk, K. R. Foutz, J. F. Brewer, D. Bhatnagar, T. E. Cleveland and G. A. Payne, Appl. Environ. Microbiol., 1994, 60, 2408.
207. J.-H. Yu, R. A. E. Butchko, M. Fernandes, N. P. Keller, T. J. Leonard and T. H. Adams, Curr. Genet., 1996, 29, 549.
208. P.-K. Chang, K. C. Ehrlich, J. Yu, D. Bhatnagar and T. E. Cleveland, Appl. Environ. Microbiol., 1995, 61, 2372.
209. J. E. Flaherty and G. A. Payne, Appl. Environ. Microbiol., 1997, 63, 3995.
210. N. Mahanti, D. Bhatnagar, J. W. Cary, J. Joubran and J. E. Linz, Appl. Environ. Microbiol., 1996, 62, 191.
211. C. M. H. Watanabe, D. Wilson, J. Linz and C. A. Townsend, Chem. Biol., 1996, 3, 463.
212. D. W. Brown, T. H. Adams and N. P. Keller, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1996, 93, 14 873.
213. G. H. Feng and T. J. Leonard, J. Bacteriol., 1995, 177, 6246.
214. M. E. Mayorga and W. E. Timberlake, Mol. Gen. Genet., 1992, 235, 205.
215. P.-K. Chang, J. W. Cary, J. Yu, D. Bhatnagar and T. E. Cleveland, Mol. Gen. Genet., 1995, 248, 270.
216. J.-H. Yu and T. J. Leonard, J. Bacteriol., 1995, 177, 4792.
217. F. Trail, P.-K. Chang, J. Cary and J. E. Linz, Appl. Environ. Microbiol., 1994, 60, 4078.
218. J. W. Cary, M. Wright, D. Bhatnagar, R. Lee and F. S. Chu, Appl. Environ. Microbiol., 1996, 62, 360.
219. J. Yu, P.-K. Chang, J. W. Cary, D. Bhatnagar and T. E. Cleveland, Appl. Environ. Microbiol., 1997, 63, 1349.
220. K. Yabe, Y. Ando and T. Hamasaki, J. Gen. Microbiol., 1991, 137, 2469.
221. K.-I. Matsushima, Y. Ando, T. Hamasaki and K. Yabe, Appl. Environ. Microbiol., 1994, 60, 2561.
222. K.-I. Kushumoto and D. P. H. Hseih, Can. J. Microbiol., 1996, 42, 804.
223. S. M. McGuire, J. C. Silva, E. G. Casillas and C. A. Townsend, Biochemistry, 1996, 35, 11 470.
224. J. C. Silva, R. E. Minto, C. E. Barry III, K. A. Holland and C. A. Townsend, J. Biol. Chem., 1996, 271, 13 600.
225. J. C. Silva and C. A. Townsend, J. Biol. Chem., 1996, 272, 804.
226. H. J. Hecht, H. M. Kalisz, J. Hendle, R. D. Schmid and Schomberg, J. Mol. Biol., 1993, 229, 153.
227. H. S. Kelkar, T. W. Skloss, J. F. Haw, N. P. Keller and T. H. Adams, J. Biol. Chem., 1997, 272, 1589.
228. C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Org. Chem., 1996, 61, 1990.
229. J. M. Schwab, W.-b. Li and L. P. Thomas, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4800.
230. C. D. Skory, P.-K. Chang, J. Cary and J. E. Linz, Appl. Environ. Microbiol., 1992, 58, 3527.
231. N. P. Keller, S. Segner, D. Bhatnagar and T. H. Adams, Appl. Environ. Microbiol., 1995, 61, 3628.
232. K. Yabe, K.-I. Matsushima, T. Koyama and T. Hamasaki, Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 166.
233. J. Yu, P.-K. Chang, G. A. Payne, J. W. Cary, D. Bhatnagar and T. E. Cleveland, Gene, 1995, 163, 121.
234. R. Prieto and C. P. Woloshuk, Appl. Environ. Microbiol., 1997, 63, 1661.
235. J. Fuchser, R. Thiericke and A. Zeeck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1663.
236. M. S. R. Nair, S. T. Carey and L. Ananthasbramanian, J. Nat. Prod., 1982, 45, 644.
237. J. S. E. Holker and T. J. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1397.
238. R. G. Brereton, M. J. Garson and J. Staunton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1027.
239. S. A. Ahmed, T. J. Simpson, J. Staunton, A. C. Sutkowski, L. A. Trimble and J. C. Vederas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1685.
240. J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1106.
241. J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1108.
242. J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1110.
243. A. Jacobs, J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1113.
244. A. M. Hill, A. Jacobs and J. Staunton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 859.
245. A. M. Hill and J. Staunton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 863.
246. A. Jacobs and J. Staunton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 863.
247. G. Weber, K. Schörgendorfer, E. Schneider-Scherzer and E. Leitner, Curr. Genet., 1994, 26, 120.
248. A. Lawen and R. Zocher, J. Biol. Chem., 1990, 265, 11 355.
249. B. Schmidt, D. Reisner, A. Lawen and H. Kleinkauf, FEBS Lett., 1992, 307, 355.
250. H. Kobel, H. R. Loosli and R. Voges, Experientia, 1983, 39, 873.
251. H. Senn, C. Weber, H. Kobel and R. Traber, Eur. J. Biochem., 1991, 199, 653.
252. M. Offenzeller, Z. Su, G. Santer, H. Moser, R. Traber, K. Memmert and E. Schneider-Scherzer, J. Biol. Chem., 1993, 268, 26 127.
253. M. Offenzeller, G. Santer, K. Totschnig, Z. Su, H. Moser, R. Traber and E. Schneider-Scherzer, Biochemistry, 1996, 35, 8401.
254. A. W. Alberts, J. Chen, G. Kuron, V. Hunt, J. Huff, C. Hoffman, J. Rothrock, M. Lopez, H. Joshua, E. Harris, A. Patchett, R. Monaghan, S. Currie, E. Stapley, G. Albers-Schonberg, O. Hensens, J. Hirshfield, K. Hoogsteen, J. Liesch and J. Springer, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1980, 77, 3957.
255. A. Endo and K. Hasumi, Nat. Prod. Rep., 1993, 28, 541.
256. M. D. Greenspan and J. B. Yudkovitz, J. Bacteriol., 1985, 162, 704.
257. J. K. Chan, R. N. Moore, T. T. Nakashima and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3334.
258. R. N. Moore, G. Bigam, J. K. Chan, A. M. Hogg, T. T. Nakashima and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3694.
259. A. Endo, Y. Negishi, T. Iwashita, K. Mizukawa and M. Hirama, J. Antibiot., 1985, 38, 444.
260. D. Komagata, H. Shimada, S. Murakawa and A. Endo, J. Antibiot., 1989, 42, 407.
261. T. Nakamura, D. Komagata, S. Murakawa, K. Sakai and A. Endo, J. Antibiot., 1990, 43, 1597.
262. K. Kimura, D. Komagata, S. Murakawa and A. Endo, J. Antibiot., 1990, 43, 1621.
263. Y. Yoshizawa, D. J. Witter, Y. Liu and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2693.
264. J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 374.
265. K. Wagschal, Y. Yoshizawa, D. J. Witter, Y. Liu and J. C. Vederas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2357.
266. S. Laschat, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 289.
267. D. J. Witter and J. C. Vederas, J. Org. Chem., 1996, 61, 2613.
268. Y. Kubo, H. Nakamura, K. Kobayashi, T. Okuno and I. Furusawa, Mol. Plant-Microbe Interact., 1991, 5, 440.
269. Y. Takano, Y. Kubo, K. Shimizu, K. Mise, T. Okuno and I. Furusawa, Mol. Gen. Genet., 1995, 249, 162.
270. N. Kimura and T. Tsuge, J. Bacteriol., 1993, 175, 4427.
271. H. Oikawa, T. Yokota, T. Abe, A. Ichihara, S. Sakamura, Y. Yoshizawa and J. C. Vederas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1282.
272. H. Oikawa, T. Yokota, A. Ichihara and S. Sakamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1284.
273. H. Oikawa, K. Katayama, Y. Suzuki and A. Ichihara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1321.
274. H. Oikawa, Y. Suzuki, A. Naya, K. Katayama and A. Ichihara, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3605.
275. Y. S. Tsantrizos, F. Zhou, P. Famili and X. Yang, J. Org. Chem., 1995, 60, 6922.
276. E. Saepudin and P. H. M. Harrison, Can. J. Chem., 73, 1.
277. H. Kumagai, H. Tomoda and S. Omura, J. Antibiot., 1992, 45, 563.
278. B. G. Turgeon, M. Kodama, G. Yang, M. S. Rose, S. W. Lu and O. C. Yoder, Can. J. Bot., 1995, 73(Supp), S1071.
279. G. Yang, M. S. Rose, B. G. Turgeon and O. C. Yoder, Plant Cell, 1996, 8, 2139.
280. M. Barinaga, Science, 1996, 272, 1261.
281. A. K. Amegadzie, W. A. Ayer and L. Sigler, Can. J. Chem., 1995, 73, 2119.
282. A. I. Scott, H. Guilford and E. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 3534.
283. R. Bentley, J. Biol. Chem., 1963, 238, 1895.
284. A. I. Scott and K. J. Weisner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 1075.
285. M. C. O'Sullivan and J. M. Schwab, Bioorg. Chem., 1995, 23, 131.
286. K. Nitta, Y. Yamamoto, T. Inoue and T. Hyodo, Chem. Pharm. Bull., 1966, 14, 363.
287. J. Sonnenbichler, I. Sonnenbichler and D. Schwarz, Phytochem., 1997, 44, 267.
288. J. D. Bergstrom, C. Dufresne, G. F. Bills, M. Nallin-Omstead and K. Bryne, Annu. Rev. Microbiol., 1995, 49, 607.
289. J. Breinholt, S. Damtoft, L. B. Frederiksen, L. B. L. Hansen and S. R. Jensen, Phytochem., 1995, 39, 1359.
290. N. C. J. E. Chesters and D. O'Hagan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 827.
291. H. Noguchi, P. H. Harrison, K. Arai, T. Nakashima, L. A. Trimble and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2938.
292. H. Thomas, J. Pharm. Soc. Jpn., 1940, 60, 318.
293. H. Culceth, J. Fuchser, S. J. Moss, J. Nieschalk and D. O'Hagan, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1949.
294. (a) P. H. M. Harrison, D. W. Hughes and R. W. Riddoch, Chem. Commun., 1998, 273; (b) P. Duspasa, S. I. Jenkins, D. W. Hughes and P. H. M. Harrison, Chem. Commun., 1998, 2643.
295. J. Breinholt, G. W. Jenson, A. Kjær, C. E. Olsen and C. N. Rosendahl, Acta Chem. Scand., 1997, 51, 855.
296. P. A. Cohen and G. H. N. Towers, Phytochem., 1996, 42, 1325.
297. M. T. Davies-Colman and M. J. Garson, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 477.
298. H. J. Bestmann, E. Übler and B. Hölldobler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 395.
299. R. G. Kerr, J. Lawry and K. A. Gush, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8305.
300. E. I. Graziani and R. J. Andersen, Chem. Commun., 1996, 2377.
301. J. Kubanek and R. J. Andersen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6327.