Bioactive natural products with carbon–phosphorus bonds and their biosynthesis

Abstract

References

1. T. Hori, M. Horiguchi and A. Hayashi, Biochemistry of Natural C–P Compounds, Japanese Association for Research on the Biosynthesis of C–P Compounds, Maruzen, Kyoto, 1984.
2. Y. Ogawa, T. Tsuruoka, S. Inoue and T. Niida, Sci. Rep. Meiji Seika Kaisha, 1973, 13, 42.
3. E. Bayer, K. H. Gugel, K. Hagele, H. Hagenmaier, S. Jessipow, W. A. Konig and H. Zahner, Helv. Chim. Acta, 1972, 55, 224.
4. D. Hendlin, E. O. Stapley, M. Jackson, H. Wallick, A. K. Miller, F. J. Wolf, T. W. Miller, L. Chaiet, F. M. Kahan, E. L. Foltz, H. B. Woodruff, J. M. Mata, S. Hernandez and S. Mochales, Science, 1969, 166, 122.
5. Y. Kuroda, M. Okuhara, T. Goto, M. Okamoto, H. Terano, M. Kohsaka, H. Aoki and H. Imanaka, J. Antibiot., 1980, 33, 29.
6. B. K. Park, A. Hirota and H. Sakai, Agric. Biol. Chem., 1977, 41, 573.
7. H. Kojo, Y. Shigi and M. Nishida, J. Antimicrob. Chemother., 1980, 33, 44.
8. T. Ogita, S. Gunji, Y. Fukazawa, A. Terahara, T. Kinoshita, H. Nagaki and T. Beppu, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2283.
9. S. Omura, K. Hinotozawa, N. Imamura and M. Murata, J. Antibiot., 1984, 37, 939.
10. M. Kasai, M. Yoshida, N. Hirayama and K. Shirahata, Symposium Papers, The 27th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Hiroshima University, Hiroshima, Japan, 1985, p. 577.
11. E. Takahashi, T. Kimura, K. Nakamura, M. Arahira and M. Iida, J. Antibiot., 1995, 48, 1124.
12. K. Nakamura and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 437.
13. T. Kuzuyama, T. Shimizu, S. Takahashi and H. Seto, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7913.
14. M. Rohmer, M. Seemann, S. Horbach, S. Bringer-Meyer and H. Sahm, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2564.
15. W. Eisenreich, M. Schwarz, A. Catayrade, D. Arigoni, M. H. Zenk and A. Bacher, Chem. Biol., 1998, 5, R221.
16. M. Horiguchi and M. Kandatsu, Nature, 1959, 184, 901.
17. K. Tachibana, T. Watanabe, Y. Sekizawa and T. Takematsu, J. Pestic. Sci., 1986, 11, 27.
18. M. Horiguchi, J. S. Kittredge and E. Roberts, Biochim. Biophys. Acta, 1968, 165, 164.
19. T. O. Rogers and J. Birnbaum, Antimicrob. Agents Chemother., 1974, 5, 121.
20. M. Okuhara, Ph.D. Thesis, The University of Tokyo, 1989.
21. H. Seto, S. Imai, T. Tsuruoka, A. Satoh, M. Kojima, S. Inouye, T. Sasaki and N. Otake, J. Antibiot., 1982, 35, 1719.
22. H. Takebe, S. Imai, H. Ogawa, A. Satoh and H. Tanaka, J. Ferment. Bioeng., 1989, 67, 226.
23. H. Seto, T. Sasaki, S. Imai, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida and N. Otake, J. Antibiot., 1983, 36, 96.
24. M. M. Crutchfield, C. H. Dungan, J. H. Letcher, V. Mark and J. R. Van Wazer, ³¹P Nuclear Magnetic Resonance, Wiley Interscience, New York, 1967.
25. H. Seto, S. Imai, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, T. Sasaki and N. Otake, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1983, 111, 1008.
26. H. M. Seidel, S. Freeman, H. Seto and J. R. Knowles, Nature, 1988, 335, 457.
27. T. Hidaka, M. Mori, S. Imai, O. Hara, K. Nagaoka and H. Seto, J. Antibiot., 1989, 42, 491.
28. E. Bowman, M. McQueney, R. J. Barry and D. Dunaway-Mariano, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5575.
29. H. Nakashita, A. Shimazu, T. Hidaka and H. Seto, J. Bacteriol., 1992, 174, 6857.
30. H. Nakashita, Ph.D. Thesis, The University of Tokyo, 1993.
31. S. Imai, H. Seto, T. Sasaki, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida and N. Otake, J. Antibiot., 1984, 37, 1505.
32. S. Warren and M. R. Williams, J. Chem. Soc. (B), 1971, 618.
33. H. Anzai, Y. Kumada, O. Hara, T. Murakami, R. Itoh, E. Takano, S. Imai, A. Satoh and K. Nagaoka, J. Antibiot., 1988, 41, 226.
34. T. Hidaka, S. Imai, O. Hara, H. Anzai, T. Murakami, K. Nagaoka and H. Seto, J. Bacteriol., 1990, 172, 3066.
35. S. Freeman, S. J. Pollack and J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 377.
36. T. Hidaka, O. Hara, S. Imai, H. Anzai, T. Murakami, K. Nagaoka and H. Seto, Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 2121.
37. K. Kamigiri, T. Hidaka, S. Imai, K. Murakami and H. Seto, J. Antibiot., 1992, 45, 781.
38. S. Imai, H. Seto, T. Sasaki, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida and N. Otake, J. Antibiot., 1985, 38, 687.
39. S. Okumura, T. Deguchi and H. Marumo, J. Antibiot., 1981, 34, 1360.
40. T. Kuzuyama, T. Hidaka, K. Kamigiri, S. Imai and H. Seto, J. Antibiot., 1992, 45, 1812.
41. H. Seto, S. Imai, T. Sasaki, K. Shimotohno, T. Tsuruoka, H. Ogawa, A. Satoh, S. Inouye, T. Niida and N. Otake, J. Antibiot., 1984, 37, 1509.
42. K. Shimotohno, H. Seto, N. Otake, S. Imai and A. Satoh, J. Antibiot., 1986, 39, 1356.
43. K. Shimotohno, H. Seto and N. Otake, J. Antibiot., 1988, 41, 1057.
44. L. B. Spector, in The Enzymes, ed. P. D. Boyer, Academic Press, New York, 1972, vol. 7, p. 357.
45. G. Gottschalk and H. A. Barker, Biochemistry, 1966, 5, 1125.
46. K. Shimotohno, S. Imai, T. Murakami and H. Seto, Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 463.
47. D. Schwartz, J. Recktenwald, S. Kasper, G. Kienzlen and W. Wohlleben, Symposium Papers, Japan-UK Joint Study on Molecular Genetics of Streptomyces, John Innes Research Centre, Norwich, UK, 1997, p. 21.
48. O. Hara, H. Anzai, S. Imai, Y. Kumada, T. Murakami, R. Itoh, E. Takano, A. Satoh and K. Nagaoka, J. Antibiot., 1988, 41, 538.
49. C. J. Thompson and H. Seto, Genetics and Biochemistry of Antibiotic Production, pp. 197–222, ed. L. C. Vining and C. Stuttard, Butterworth-Heinemann, Boston, 1994.
50. J. Shoji, T. Kato, H. Hinoo, T. Hattori, K. Hirooka, K. Matsumoto, T. Tanimoto and E. Kondo, J. Antibiot., 1986, 39, 1011.
51. N. Katayama, S. Tsubotani, Y. Nozaki, S. Harada and H. Ono, J. Antibiot., 1990, 43, 238.
52. F. M. Kahan, J. S. Kahan, P. J. Cassidy and H. Kropp, Ann. N. Y. Acad. Sci., 1974, 235, 364.
53. S. Imai, H. Seto, H. Ogawa, A. Satoh and N. Otake, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 873.
54. T. Hidaka, H. Iwakura, S. Imai and H. Seto, J. Antibiot., 1992, 45, 1008.
55. H. Nakashita, K. Watanabe, T. Hidaka, O. Hara and H. Seto, J. Antibiot., 1997, 50, 212.
56. H. Seto, T. Hidaka, T. Kuzuyama, S. Shibahara, T. Usui, O. Sakanaka and S. Imai, J. Antibiot., 1991, 44, 1286.
57. F. Hammerschmidt, G. Bovermann and K. Bayer, Liebigs Ann. Chem., 1990, 1055.
58. F. Hammerschmidt, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1991, 1, 1993.
59. F. Hammerschmidt and H. Kahlig, J. Org. Chem., 1991, 56, 2364.
60. F. Hammerschmidt, Monatsh. Chem., 1991, 122, 389.
61. T. Hashimoto and Y. Yamada, Eur. J. Biochem., 1987, 164, 277.
62. T. Hashimoto, J. Matsuda and Y. Yamada, FEBS Lett., 1993, 329, 35.
63. T. Hidaka, M. Goda, T. Kuzuyama, N. Takei, M. Hidaka and H. Seto, MGG Mol. Gen. Genet., 1995, 249, 274.
64. T. Kuzuyama, S. Kobayashi, K. Ohara, T. Hidaka and H. Seto, J. Antibiot., 1996, 49, 502.
65. C. Mendoza, J. M. Garcia, J. Llaneza, F. J. Mendez, C. Hardisson and J. M. Ortiz, Antimicrob. Agents Chemother., 1980, 18, 215.
66. R. Zilhao and P. Courvalin, FEMS Microbiol. Lett., 1990, 68, 267.
67. J. E. Suarez and M. C. Mendoza, Antimicrob. Agents Chemother., 1991, 35, 791.
68. H. Enei, H. Matsui, H. Nakazawa, S. Okumura and H. Yamada, Agric. Biol. Chem., 1973, 37, 493.
69. Y. Shigi, Antimicrob. Agents Chemother., 1989, 24, 131.
70. T. Kuzuyama, S. Takahashi, H. Watanabe and H. Seto, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4509.
71. S. Takahashi, T. Kuzuyama, H. Watanabe and H. Seto, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 9879.
72. H. E. Umbarger, B. Brown and E. Erying, J. Biol. Chem., 1960, 235, 1425.
73. T. Satyanarayana and A. N. Radhakrishnan, Biochim. Biophys. Acta., 1965, 110, 380.
74. K. Kiritani, S. Narise and R. P. Wagner, J. Biol. Chem., 1966, 241, 2047.
75. S. M. Arfin and H. E. Umbarger, J. Biol. Chem., 1969, 244, 1118.
76. K. Hemmi, H. Takeno, M. Hashimoto and T. Kamiya, Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 111.