Thiazole and oxazole peptides: biosynthesis and molecular machinery

Abstract

References

1. G. A. Snow, Bacteriol. Rev., 1970, 34, 99.
2. R. Barclay and C. Ratledge, J. Gen. Microbiol., 1988, 134, 771.
3. G. L. Griffiths, S. P. Sigel, S. M. Payne and J. B. Neilands, J. Biol. Chem., 1984, 259, 383.
4. T. Sasaki, T. Otani, K.-I. Yoshida and N. Unemi, J. Antibiot., 1997, 50, 881.
5. Y. Kato, N. Fusetani, S. Matsunaga, K. Hashimoto and K. Koseki, J. Org. Chem., 1988, 53, 3930.
6. J. E. Sheppeck, C. M. Gauss and A. R. Chamberlin, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1739.
7. R. Jansen, B. Kunze, H. Reichenbach, E. Jurkiewicz, G. Hunsmann and G. Hofle, Liebigs Ann. Chem., 1992, 4, 357.
8. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. Vanduyne and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2303.
9. T. Ichiba, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, T. Higa and D. G. Gravalos, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3173.
10. A. Bayer, S. Freund, G. Nicholson and G. Jung, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1336.
11. P. Yorgey, J. Lee, J. Kordel, E. Vivas, P. Warner, D. Jebaratnam and R. Kolter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 4519.
12. C. Ressler and D. K. Kashelikar, J. Am. Chem. Soc., 1968, 88, 2025.
13. E. Ratti, C. Lauinger and C. Ressler, J. Org. Chem., 1968, 33, 1309.
14. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides and C. M. Woods, Cancer Res., 1995, 55, 2325.
15. K. Gerth, H. Irschik, H. Reichenbach and W. Trowitzsch, J. Antibiot., 1980, 33, 1474.
16. W. Trowitzsch, G. Reifenstahl, V. Wray and K. Gerth, J. Antibiot., 1980, 33, 1480.
17. T. Takita, Y. Muraoka, T. Yoshioka, A. Fujii and K. Maeda, J. Antibiot., 1972, 25, 755.
18. T. Takita, Y. Muraoka, T. Nakatani, A. Fujii, Y. Umezawa and H. Naganawa, J. Antibiot., 1978, 31, 801.
19. B. Kunze, R. Jansen, L. Pridzun, E. Jurkiewicz, G. Hunsmann, G. Hofle and H. Reichenbach, J. Antibiotics, 1993, 46, 1752.
20. H. Drechsel, H. Stephan, R. Lotz, H. Haag, H. Zähner, K. Hantke and G. Jung, Liebigs Ann. Chem., 1995, 1727.
21. B. Anderson, D. C. Hodgkin and M. A. Viswamitra, Nature, 1970, 225, 233.
22. T. Prangé, A. Ducruix and C. Pascard, Nature, 1977, 265, 189.
23. E. Selva, N. Montanini, S. Stella, A. Soffientini, L. Gastaldo and M. Denaro, J. Antibiot., 1997, 50, 22.
24. C. Pascard, A. Ducruix, J. Lunel and T. Prangé, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6418.
25. D. A. Scogin, H. I. Mosberg, D. R. Storm and R. B. Gennis, Biochemistry, 1980, 19, 3348.
26. J. L. Vizán, C. Hernández-Chico, I. del Castillo and F. Moreno, EMBO J., 1991, 10, 467.
27. G. Rosendahl and S. Douthwaite, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 357.
28. D. E. Vanderwall, S. M. Lui, W. Wu, C. J. Turner, J. W. Kozarich and J. Stubbe, Chem. Biol., 1997, 4, 373.
29. J. B. Neilands, J. Biol. Chem., 1995, 270, 26723.
30. K. J. Stone and J. L. Strominger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68, 3223.
31. D. R. Storm and J. L. Strominger, J. Biol. Chem., 1973, 248, 3940.
32. M. J. Absalon, W. Wu, J. W. Kozarich and J. Stubbe, Biochemistry, 1995, 34, 2076.
33. R. M. Burger, Chem. Rev., 1998, 98, 1153.
34. L. M. Mir, O. Tounekti and S. Orlowski, Gen. Pharmacol., 1996, 27, 745.
35. M. L. Kopka, C. Yoon, D. Goodsell, P. Pjura and R. E. Dickerson, J. Mol. Biol., 1985, 183, 553.
36. M. Coll, C. A. Frederick, A. H. J. Wang and A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8385.
37. B. Plouvier, C. Bailly, R. Houssin, K. E. Rao, W. J. Lown, J. P. Henichart and M. J. Waring, Nucleic Acids Res., 1991, 19, 5821.
38. S. Kumar, Y. Bathini, T. Joseph, R. T. Pon and J. W. Lown, Biomol. Struct. Dynam., 1991, 9, 1.
39. R. Green and H. F. Noller, Annu. Rev. Biochem., 1997, 66, 679.
40. P. Landini, A. Soffientini, F. Monti, S. Lociuro, E. Marzorati and K. Islam, Biochemistry, 1996, 35, 15288.
41. Y. Kaziro, Biochim. Biophys. Acta, 1978, 505, 95.
42. J. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 4618.
43. P. Zuber and M. A. Marahiel, ‘Structure, Function, and Regulation of Genes Encoding Multidomain Peptide Synthetases’ in Biotechnology of Antibiotics, Marcell Dekker Inc., New York, 1997, p. 187.
44. P. Zuber, Curr. Opin. Cell. Biol., 1991, 3, 1046.
45. D. Konz, A. Klens, K. Schörgendorfer and M. A. Marahiel, Chem. Biol., 1997, 4, 927.
46. S. W. Bearden, J. D. Fetherston and R. D. Perry, Infect. Immun., 1997, 65, 1659.
47. L. E. N. Quadri, J. Sello, T. A. Keating, P. H. Weinreb and C. T. Walsh, Chem. Biol., 1998, 5, 631.
48. J. L. San Millán, R. Kolter and F. Moreno, J. Bacteriol., 1985, 163, 275.
49. J. L. San Millán, R. Kolter and F. Moreno, J. Bacteriol., 1985, 163, 1016.
50. Y.-M. Li, J. C. Milne, L. L. Madison, R. Kolter and C. T. Walsh, Science, 1996, 274, 1188.
51. P. Yorgey, J. Davagnino and R. Kolter, Mol. Microbiol., 1993, 9, 897.
52. J. Davagnino, M. Herrero, D. Furlong, F. Moreno and R. Kolter, Proteins: Struct. Funct. Genet., 1986, 1, 230.
53. A. Bayer, S. Freund and G. Jung, Eur. J. Biochem., 1995, 234, 414.
54. M. C. Garrido, M. Herrero, R. Kolter and F. Moreno, EMBO J., 1988, 7, 1853.
55. M. Laviña, A. P. Pugsley and F. Moreno, J. Gen. Microbiol., 1986, 132, 1685.
56. M. Herrero and F. Moreno, J. Gen. Microbiol., 1986, 132, 393.
57. G. M. Eliopoulos, A. Gardella and R. C. Moellering, Jr., Antimicrob. Agents Chemother., 1984, 25, 331.
58. L. L. Shen and D. T. W. Chu, Curr. Pharm. Des., 1996, 2, 195.
59. R. J. Lewis, F. T. F. Tsai and D. B. Wigley, Bioessays, 1996, 18, 661.
60. L. L. Madison, I. E. Vivas, Y.-M. Li, C. T. Walsh and R. Kolter, Mol. Microbiol., 1997, 23, 161.
61. R. Sinha Roy, S. Kim, J. D. Baleja and C. T. Walsh, Chem. Biol., 1998, 5, 217.
62. R. Sinha Roy, P. J. Belshaw and C. T. Walsh, Biochemistry, 1998, 37, 4125.
63. P. J. Belshaw, R. Sinha Roy, N. L. Kelleher and C. T. Walsh, Chem. Biol., 1998, 5, 373.
64. J. C. Milne, A. C. Eliot, N. L. Kelleher and C. T. Walsh, Biochemistry, 1998, 37, 13250.
65. N. L. Kelleher, P. J. Belshaw and C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9716.
66. J. C. Milne and C. T. Walsh, unpublished results.
67. D. S. Auld, Struct. Bond., 1997, 89, 29.
68. A. A. Smith, D. C. Carlow, R. Wolfenden and S. A. Short, Biochemistry, 1994, 33, 6468.
69. V. Aleman and P. Handler, J. Biol. Chem., 1967, 242, 4087.
70. S. R. Sprang, Curr. Opin. Struct. Biol., 1997, 7, 849.
71. M. Geyer and A. Wittinghofer, Curr. Opin. Struct. Biol., 1997, 7, 786.
72. G. Jung, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1051.
73. T. Kupke and F. Götz, J. Biol. Chem., 1997, 272, 4759.
74. T. Dierks, B. Schmidt and K. von Figura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 11963.
75. C. Miech, T. Dierks, T. Selmer, K. von Figura and B. Schmidt, J. Biol. Chem., 1998, 273, 4835.
76. R. Kolter and A. Schirmer, Chem. Biol., 1998, 5, R181.
77. G. Lukatela, N. Krauss, K. Theis, T. Selmer, V. Gieselmann, K. von Figura and W. Saenger, Biochemistry, 1998, 37, 3654.
78. E. A. Schwinghamer and R. P. Belkengren, Arch. Mikrobiol., 1968, 64, 130.
79. B. J. Lethbridge, The Structure of Trifolitoxin, PhD Thesis, University of Adelaide, Adelaide, Australia, 1989.
80. B. T. Breil, P. W. Ludden and E. W. Triplett, J. Bacteriol., 1993, 175, 3693.
81. T. Takita, Y. Muraoka, A. Fujii, H. Ito and K. Maeda, J. Antibiot., 1972, 25, 197.
82. M. A. Marahiel, T. Stachelhaus and H. D. Mootz, Chem. Rev., 1997, 97, 2651.
83. H. von Döhren and H. Kleinkauf, ‘Enzymology of Peptide Synthetases’ in Biotechnology of Antibiotics, Marcell Dekker Inc., New York, 1997, p. 217.
84. H. von Döhren, U. Keller, J. Vater and R. Zocher, Chem. Rev., 1997, 97, 2675.
85. L. Katz, Chem. Rev., 1997, 97, 2557.
86. D. A. Hopwood, Chem. Rev., 1997, 97, 2465.
87. C. Khosla, Chem. Rev., 1997, 97, 2577.
88. R. H. Lambalot, A. M. Gehring, R. S. Flugel, P. Zuber, M. LaCelle, M. A. Marahiel, R. Reid, C. Khosla and C. T. Walsh, Chem. Biol., 1996, 3, 923.
89. T. Stachelhaus and M. A. Marahiel, J. Biol. Chem., 1995, 270, 6163.
90. T. Stachelhaus, A. Hüser and M. A. Marahiel, Chem. Biol., 1996, 3, 913.
91. V. de Crécy-Lagard, P. Marlière and W. Saurin, C. R. Acad. Sci., Ser. III, 1995, 318, 927.
92. T. Stachelhaus, H. D. Mootz, V. Bergendahl and M. A. Marahiel, J. Biol. Chem., 1998, in the press.
93. M. F. Byford, J. E. Baldwin, C.-Y. Shiau and C. J. Schofield, Chem. Rev., 1997, 97, 2631.
94. G. Weber, K. Schörgendorfer, E. Schneider-Scherzer and E. Leitner, Curr. Genet., 1994, 26, 120.
95. A. M. Gehring, I. Mori, R. D. Perry and C. T. Walsh, Biochemistry, 1998, in the press.
96. A. M. Gehring, K. A. Bradley and C. T. Walsh, Biochemistry, 1997, 36, 8495.
97. E. Katz, ‘Actinomycin’, in Antibiotics II, Springer-Verlag, New York, 1976, p. 276.
98. F. Schauwecker, F. Pfennig, W. Schröder and U. Keller, J. Bacteriol., 1998, 180, 2468.
99. C. Cocitto, Microbiol. Rev., 1979, 43, 145.
100. V. de Crécy-Lagard, W. Saurin, D. Thibaut, P. Gil, L. Naudin, J. Crouzet and V. Blanc, Antimicrob. Agents Chemother., 1997, 41, 1904.
101. V. de Crécy-Lagard, V. Blanc, P. Gil, L. Naudin, S. Lorenzon, A. Famechon, N. Bamas-Jacques, J. Crouzet and D. Thibaut, J. Bacteriol., 1997, 179, 705.
102. A. M. Gehring, E. DeMoll, J. D. Fetherston, I. Mori, G. F. Mayhew, F. R. Blattner, C. T. Walsh and R. D. Perry, Chem. Biol., 1998, 5, 555.
103. C. E. Chambers, D. D. McIntyre, M. Mouck and P. A. Sokol, BioMetals, 1996, 9, 157.
104. A. M. Gehring, I. Mori and C. T. Walsh, Biochemistry, 1998, 37, 2648.
105. H. R. Hoveyda, PhD Thesis, University of British Columbia, 1993.
106. M. Matsumoto, Y. Kawamura, Y. Yasuda, T. Tanimoto, K. Matsu-moto, T. Yoshida and J. Shoji, J. Antibiot., 1989, 42, 1465.
107. H. Abe, K. Kushida, Y. Shiobara and M. Kodama, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1401.
108. J. Kohno, N. Kameda, M. Nishio, A. Kinumaki and S. Komatsubara, J. Antibiot., 1996, 49, 1063.
109. U. Mocek, Z. Zeng, D. O'Hagan, P. Zhou, L.-D. G. Fan, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7992.
110. U. Mocek, A. R. Knaggs, R. Tsuchiya, T. Nguyen, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7557.
111. R. C. M. Lau and K. L. Rinehart, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7606.
112. T. M. Smith, Y.-F. Jiang and H. G. Floss, ‘Thiopeptide Antibiotics’ in Biotechnology of Antibiotics, Marcel Dekker Inc., New York, 1997, p. 393.
113. O. Wiborg, C. Andersen, C. R. Knudsen, T. J. Kristensen and B. F. C. Clark, Biotechnol. Appl. Biochem., 1994, 19, 3.
114. S. Douthwaite, B. Voldborg, L. H. Hansen, G. Rosendahl and B. Vester, Biochem. Cell Biol., 1995, 73, 1179.
115. T. Otaka and A. Kaji, Eur. J. Biochem., 1974, 50, 101.
116. J. Thompson, F. Schmidt and E. Cundliffe, J. Biol. Chem., 1982, 257, 7915.
117. E. Cundliffe and J. Thompson, J. Gen. Microbiol., 1981, 126, 185.
118. H. Hummel and A. Bock, Biochimie, 1987, 69, 857.
119. J. R. Mesters, A. P. Potapov, J. M. de Graaf and B. Kraal, J. Mol. Biol., 1994, 242, 644.
120. H. Wolf, D. Assmann and E. Fischer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1978, 75, 5324.
121. P. H. Anborgh and A. Parmeggiani, EMBO J., 1991, 10, 779.
122. B. Kraal, L. A. H. Zeef, J. R. Mesters, K. Boon, E. L. H. Vorstenbosch, L. Bosch, P. H. Anborgh, A. Parmeggiani and R. Hilgenfeld, Biochem. Cell Biol., 1995, 73, 1167.
123. V. G. Möhrle, L. N. Tieleman and B. Kraal, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 230, 320.
124. T. P. Begley, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 177.