Biosynthesis of marine natural products: microorganisms and macroalgae

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Bradley S. Moore


Abstract


References

  1. M. J. Garson, Nat. Prod. Rep., 1989, 6, 143 RSC.
  2. M. J. Garson, Chem. Rev., 1993, 93, 1699 CrossRef CAS.
  3. J.-L. Giner, Chem. Rev., 1993, 93, 1735 CrossRef CAS.
  4. B. J. Baker and R. G. Kerr, Top. Curr. Chem., 1993, 167, 1 CAS.
  5. W. H. Gerwick and M. Bernart, in Marine Biotechnology, Volume 1: Pharmaceutical and Bioactive Natural Products, ed. D. H. Attaway and O. R. Zaborsky, Plenum Press, New York, 1993, pp. 101–152 Search PubMed.
  6. W. H. Gerwick, Chem. Rev., 1993, 93, 1807 CrossRef CAS.
  7. W. H. Gerwick, Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1211, 243 CrossRef CAS.
  8. W. H. Gerwick, Lipids, 1996, 31, 1215 Search PubMed.
  9. Y. Shimizu, Chem. Rev., 1993, 93, 1685 CrossRef CAS.
  10. Y. Shimizu, Annu. Rev. Microbiol., 1996, 50, 431 CrossRef CAS.
  11. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 113 RSC and previous reviews in this series.
  12. W. Fenical, Chem. Rev., 1993, 93, 1673 CrossRef CAS.
  13. B. S. Davidson, Curr. Opin. Biotechnol., 1995, 6, 284 CrossRef CAS.
  14. W. Fenical and P. R. Jensen, in Marine Biotechnology, Volume 1: Pharmaceutical and Bioactive Natural Products, ed. D. H. Attaway and O. R. Zaborsky, Plenum Press, New York, 1993, pp. 419–459 Search PubMed.
  15. P. R. Jensen and W. Fenical, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 346 Search PubMed.
  16. P. R. Burkholder, R. M. Pfister and F. H. Leitz, Appl. Microbiol., 1966, 14, 649 Search PubMed.
  17. F. M. Lovell, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4510 CrossRef.
  18. R. J. Andersen, M. S. Wolfe and D. J. Faulkner, Mar. Biol., 1974, 27, 281 CAS.
  19. H. Laatsch and H. Pudleiner, Liebigs Ann. Chem., 1989, 863 Search PubMed.
  20. S. Hanessian and J. S. Kaltenbronn, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4509 CrossRef.
  21. Z. R. Xu and X. Y. Lu, J. Org. Chem., 1998, 63, 5031 CrossRef CAS.
  22. H. Laatsch, B. Renneberg, U. Hanefeld, M. Kellner, H. Pudleiner, G. Hamprecht, H. P. Kraemer and H. Anke, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 537 CAS.
  23. J. Hanefeld, H. G. Floss and H. Laatsch, J. Org. Chem., 1994, 59, 3604 CrossRef CAS.
  24. T. Hoshino, T. Kondo, T. Uchiyama and N. Ogasawara, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 965 CAS.
  25. T. Hoshino, T. Takano, S. Hori and N. Ogasawara, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 733.
  26. T. Hoshino and N. Ogasawara, Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 2339 CAS.
  27. B. S. Moore, K. Walker, I. Tornus, S. Handa, K. Poralla and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1997, 62, 2173 CrossRef CAS.
  28. J. Needham, R. J. Andersen and M. T. Kelly, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1992, 1367 RSC.
  29. J. Needham, R. J. Andersen and M. T. Kelly, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 315 CrossRef CAS.
  30. D. G. I. Kingston, M. X. Kolpak, J. W. LeFevre and I. Borup-Grochtmann, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5106 CrossRef CAS.
  31. W. Trowitzsch, K. Gerth, V. Wray and G. Höfle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1174 RSC.
  32. W. Kohl, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann. Chem., 1984, 1088 Search PubMed.
  33. A. Nakagawa, Y. Kondo, A. Hatano, Y. Harigaya, M. Onda and S. Omura, J. Org. Chem., 1988, 53, 2660 CrossRef CAS.
  34. N. D. Priestley and S. Gröger, J. Org. Chem., 1995, 60, 4951 CrossRef CAS.
  35. S. C. Bobzin and R. E. Moore, Tetrahedron, 1993, 49, 7615 CrossRef CAS.
  36. M. S. Lee, G.-W. Qin, K. Nakanishi and M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6234 CrossRef CAS.
  37. J. Kobayashi, M. Takahashi and M. Ishibashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1639 RSC.
  38. J. L. C. Wright, T. Hu, J. L. McLachlan, J. Needham and J. A. Walter, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8757 CrossRef CAS.
  39. M. Murakami, Y. Okita, H. Matsuda, T. Okino and K. Yamaguchi, Phytochemistry, 1998, 48, 85 CrossRef CAS.
  40. J. Needham, M. T. Kelly, M. Ishige and R. J. Andersen, J. Org. Chem., 1994, 59, 2058 CrossRef CAS.
  41. A. Fredenhagen, S. Y. Tamura, P. T. M. Kenny, H. Komura, Y. Naya, K. Nakanishi, K. Nishiyama, M. Sugiura and H. Kita, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4409 CrossRef CAS.
  42. J. M. Oclarit, Microbios, 1994, 78, 7 Search PubMed.
  43. W. McWhorter, A. Fredenhagen, K. Nakanishi and H. Komura, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1989, 299 RSC.
  44. J. Gerard, R. Lloyd, T. Barsby, P. Haden, M. T. Kelly and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 1997, 60, 223 CrossRef CAS.
  45. M. Hiramoto, K. Okada and S. Nagai, Tetrahedron Lett., 1970, 11, 1087 CrossRef.
  46. J. Burke, T. R. M. Knight, B. Chandrasekhar and J. A. Ferretti, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 519 CrossRef.
  47. R. Thiericke and J. Rohr, Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 265 RSC.
  48. T. S. S. Chen, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5826 CrossRef CAS.
  49. T. S. S. Chen, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4565 CrossRef CAS.
  50. J. J. Lee, P. M. Dewick, C. P. Gorst-Allman, F. Spreafico, C. Kowal, C.-J. Chang, A. G. McInnes, J. A. Walter, P. J. Keller and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5426 CrossRef CAS.
  51. T. Hemscheidt, M. P. Puglisi, L. K. Larsen, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, J. L. Rios and J. Clardy, J. Org. Chem., 1994, 59, 3467 CrossRef CAS.
  52. J. A. Trischman, D. M. Tapiolas, P. R. Jensen, W. Fenical, T. C. McKee, C. M. Ireland, T. J. Stout and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 757 CrossRef CAS.
  53. S. Miao, M. R. Anstee, K. LaMarco, J. Matthew, L. H. T. Huang and M. M. Brasseur, J. Nat. Prod., 1997, 60, 858 CrossRef CAS.
  54. B. S. Moore and D. Seng, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3915 CrossRef CAS.
  55. C. A. Townsend and A. Basak, Tetrahedron, 1991, 47, 2591 CrossRef CAS.
  56. D. E. Cane, C. T. Walsh and C. Khosla, Science, 1998, 282, 63 CrossRef CAS.
  57. J. Handelsman, M. R. Rondon, S. F. Brady, J. Clardy and R. M. Goodman, Chem. Biol., 1998, 5, R245 CAS.
  58. H. Takeyama, D. Takeda, K. Yazawa, A. Yamada and T. Matsunaga, Microbiology, 1997, 143, 2725 Search PubMed.
  59. K. Yazawa, K. Araki, N. Okazaki, K. Watanabe, C. Ishikawa, A. Inoue, N. Numao and K. Kondo, J. Biochem., 1988, 103, 5 CAS.
  60. K. Yazawa, K. Araki, K. Watanabe, C. Ishikawa, A. Inoue, K. Kondo, S. Watabe and K. Hashimoto, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1988, 54, 1835 Search PubMed.
  61. K. Yazawa, Lipids, 1996, 31, S297 Search PubMed.
  62. K. Watanabe, K. Yazawa, K. Kondo and A. Kawaguchi, J. Biochem., 1997, 122, 467 CAS.
  63. A. Yokoyama, H. Izumida and W. Miki, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1994, 58, 1842 CrossRef CAS.
  64. A. G. Andrewes, J. H. Phaff and M. P. Starr, Phytochemistry, 1976, 15, 1003 CrossRef CAS.
  65. S. Boussiba and A. Vonshak, Plant Cell Physiol., 1991, 32, 1077 CAS.
  66. R. L. Ausich, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 2160.
  67. N. Misawa and H. Shimada, J. Biotechnol., 1998, 59, 169 CrossRef CAS.
  68. T. Tanaka, Y. Morishita, M. Suzui, T. Kojima, A. Okumura and H. Mori, Carcinogenesis, 1994, 15, 15 CAS.
  69. H. Jyonouchi, L. Zhang and Y. Tomita, Nutr. Cancer, 1993, 19, 269 Search PubMed.
  70. W. Miki, N. Otaki, N. Shimidzu and A. Yokoyama, J. Mar. Biotechnol., 1994, 2, 35 Search PubMed.
  71. G. A. Armstrong, Annu. Rev. Microbiol., 1997, 51, 629 CrossRef CAS.
  72. N. Misawa, Y. Satomi, K. Kondo, A. Yokoyama, S. Kajiwara, T. Saito, T. Ohtani and W. Miki, J. Bacteriol., 1995, 177, 6575 CAS.
  73. N. Misawa, S. Kajiwara, K. Kondo, A. Yokoyama, Y. Satomi, T. Saito, W. Miki and T. Ohtani, Biochem. Biophy. Res. Commun., 1995, 209, 867 CrossRef CAS.
  74. T. Lotan and J. Hirschberg, FEBS Lett., 1995, 364, 125 CrossRef CAS.
  75. S. Kajiwara, T. Kakizono, T. Saito, K. Kondo, T. Ohtani and W. Miki, Plant Mol. Biol., 1995, 29, 343 CAS.
  76. B. Fernández-González, G. Sandmann and A. Vioque, J. Biol. Chem., 1997, 272, 9728 CrossRef CAS.
  77. K. Masumoto, N. Misawa, T. Kaneko, R. Kikuno and H. Toh, Plant Cell Physiol., 1998, 39, 560.
  78. N. Misawa, M. Nakagawa, K. Kobayashi, S. Yamano, Y. Izawa, K. Nakamura and K. Harashima, J. Bacteriol., 1990, 172, 6704 CAS.
  79. G. A. Armstrong, M. Alberti and J. E. Hearst, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 9975 CAS.
  80. B. S. Hundle, M. Alberti, V. Nievelstein, P. Beyer, H. Kleinig, G. A. Armstrong, D. H. Burke and J. E. Hearst, Mol. Gen. Genet., 1994, 245, 406 Search PubMed.
  81. K. To, E. Lai, L. Lee, T. Lin, C. Hung, C. Chen, Y. Chang and S. Liu, Microbiology, 1994, 140, 331 Search PubMed.
  82. P. D. Fraser, Y. Miura and N. Misawa, J. Biol. Chem., 1997, 272, 6128 CrossRef CAS.
  83. P. D. Fraser, H. Shimada and N. Misawa, Eur. J. Biochem., 1998, 252, 229 CrossRef CAS.
  84. J. Breitenbach, N. Misawa, S. Kajiwara and G. Sandmann, FEMS Microbiol. Lett., 1996, 140, 241 CrossRef CAS.
  85. A. Yokoyama, Y. Shizuri and N. Misawa, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3709 CrossRef CAS.
  86. N. Misawa, S. Yamano and H. Ikenaga, Appl. Environ. Microbiol., 1991, 57, 1847 CAS.
  87. S. Yamano, T. Ishii, M. Nakagawa, H. Ikenaga and N. Misawa, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1994, 58, 1112 CAS.
  88. Y. Miura, K. Kondo, T. Saito, H. Shimada, P. D. Fraser and N. Misawa, Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 1226 CAS.
  89. Y. Miura, K. Kondo, H. Shimada, T. Saito, K. Nakamura and N. Misawa, Biotechnol. Bioeng., 1998, 58, 306 CrossRef CAS.
  90. H. Shimada, K. Kondo, P. D. Fraser, Y. Miura, T. Saito and N. Misawa, Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 2676 CAS.
  91. S. Kajiwara, P. D. Fraser, K. Kondo and N. Misawa, Biochem. J., 1997, 324, 421 CAS.
  92. M. Harker and J. Hirschberg, FEBS Lett., 1997, 404, 129 CrossRef CAS.
  93. R. E. Moore, J. Ind. Microbiol., 1996, 16, 134 Search PubMed.
  94. R. E. Moore, T. H. Corbett, G. M. L. Patterson and F. A. Valeriote, Curr. Pharm. Des., 1996, 2, 317 Search PubMed.
  95. M. Namikoshi and K. L. Rinehart, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 373 Search PubMed.
  96. Y. Shimizu, M. Norte, A. Hori, A. Genenah and M. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6433 CrossRef CAS.
  97. Y. Shimizu, Pure Appl. Chem., 1986, 58, 257 CAS.
  98. S. Gupta, M. Norte and Y. Shimizu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1421 RSC.
  99. W. W. Carmichael, V. R. Beasley, D. L. Bunner, J. N. Eloff, I. R. Falconer, P. R. Gorham, K.-I. Harada, T. Krishnamurthy, M.-J. Yu, R. E. Moore, K. L. Rinehart, M. T. C. Runnegar, O. M. Skulberg and M. F. Watanabe, Toxicon, 1988, 26, 971 CrossRef CAS.
  100. R. E. Honkanen, J. Zwiller, R. E. Moore, S. L. Daily, B. S. Khatra, M. Dukelow and A. L. Boynton, J. Biol. Chem., 1990, 265, 19401 CAS.
  101. D. E. Williams, M. Craig, S. C. Dawe, M. L. Kent, R. J. Andersen and C. F. B. Holmes, Toxicon, 1997, 35, 985 CrossRef CAS.
  102. R. E. Moore, J. L. Chen, B. S. Moore, G. M. L. Patterson and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5083 CrossRef CAS.
  103. K. L. Rinehart, K.-I. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, V. R. Beasley, A. M. Dahlem and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8557 CrossRef.
  104. B. W. Choi, M. Namikoshi, F. Sun, K. L. Rinehart, W. W. Carmichael, A. M. Kaup, W. R. Evans and V. R. Beasley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7881 CrossRef CAS.
  105. E. Dilip de Silva, D. E. Williams, R. J. Andersen, H. Klix, C. F. B. Holmes and T. M. Allen, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1561 CrossRef.
  106. M. A. Marahiel, T. Stachelhaus and H. D. Mootz, Chem. Rev., 1997, 97, 2651 CrossRef CAS.
  107. A. R. Arment and W. W. Carmichael, J. Phycol., 1996, 32, 591 CAS.
  108. K. Meissner, E. Dittmann and T. Börner, FEMS Microbiol. Lett., 1996, 135, 295 CrossRef CAS.
  109. E. Dittmann, K. Missner and T. Börner, Phycologia, 1996, 35, 62 Search PubMed.
  110. E. Dittmann, B. A. Neilan, M. Erhard, H. von Döhren and T. Börner, Mol. Microbiol., 1997, 26, 779 CAS.
  111. S. Matsunaga, R. E. Moore, W. P. Niemczura and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8021 CrossRef CAS.
  112. B. S. Moore, I. Ohtani, C. B. de Koning, R. E. Moore and W. W. Carmichael, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6595 CrossRef CAS.
  113. T. Hemscheidt, D. L. Burgoyne and R. E. Moore, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 205 RSC.
  114. R. E. Moore, I. Ohtani, B. S. Moore, C. B. de Koning and W. Y. Yoshida, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 329 CAS.
  115. J. P. Devlin, O. E. Edwards, P. R. Gorham, N. R. Hunter, R. K. Pike and B. Stavric, Can. J. Chem., 1977, 55, 1367 CAS.
  116. O. Skulberg, W. W. Carmichael, R. A. Andersen, S. Matsunaga, R. E. Moore and R. Skulberg, Environ. Toxicol. Chem., 1992, 11, 321 CAS.
  117. T. Hemscheidt, J. Rapala, K. Sivonen and O. M. Skulberg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1361 RSC.
  118. T. S. S. Chen, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1981, 46, 2661 CrossRef CAS.
  119. D. Schummer, D. Schomburg, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1996, 965 CAS.
  120. M. Ishibashi, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, C. Xu and J. Clardy, J. Org. Chem., 1986, 51, 5300 CrossRef CAS.
  121. S. Carmeli, R. E. Moore, G. M. L. Patterson and W. Y. Yoshida, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5571 CrossRef CAS.
  122. W. H. Gerwick, P. J. Proteau, D. G. Nagle, E. Hamel, A. Blokhin and D. L. Slate, J. Org. Chem., 1994, 59, 1243 CrossRef CAS.
  123. D. G. Nagle, R. S. Geralds, H.-D. Yoo, W. H. Gerwick, T.-S. Kim, M. Nambu and J. D. White, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1189 CrossRef CAS.
  124. H. D. Yoo and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1961 CrossRef CAS.
  125. J. Orjala and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1996, 59, 427 CrossRef CAS.
  126. J. Orjala and W. H. Gerwick, Phytochemistry, 1997, 45, 1087 CrossRef CAS.
  127. M. Wu, K. E. Milligan and W. H. Gerwick, Tetrahedron, 1997, 53, 15983 CrossRef CAS.
  128. N. Sitachitta, J. Rossi, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, M. D. Fletcher and C. L. Willis, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7131 CrossRef CAS.
  129. M. D. Unson and D. J. Faulkner, Experientia, 1993, 49, 349 Search PubMed.
  130. T. Yasumoto and M. Murata, Chem. Rev., 1993, 93, 1897 CrossRef CAS.
  131. D. S. Bhakuni, J. Sci. Ind. Res., 1995, 54, 702 Search PubMed.
  132. Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Dune and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 514 CrossRef CAS.
  133. J. Pawlak, M. S. Tempesta, J. Golik, M. G. Zagorski, M. S. Lee, K. Nakanishi, T. Iwashita, M. L. Gross and K. B. Tomer, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1144 CrossRef CAS.
  134. Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. Van Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6773 CrossRef CAS.
  135. M. S. Lee, D. J. Repeta, K. Nakanishi and M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7855 CrossRef CAS.
  136. H.-N. Chou and Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2184 CrossRef CAS.
  137. A. V. Krishna Prasad and Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6476 CrossRef CAS.
  138. I. Bauer, L. Maranda, K. A. Young, Y. Shimizu and S. Huang, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 991 CrossRef CAS.
  139. K. Tachibana, P. J. Scheuer, Y. Tsukitani, H. Kikuchi, D. Van Engen, J. Clardy, Y. Gopichand and F. J. Schmitz, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2469 CrossRef CAS.
  140. M. Norte, R. Gonzalez, J. J. Fernández and M. Rico, Tetrahedron, 1991, 47, 7437 CrossRef CAS.
  141. T. Hu, J. Marr, A. S. W. deFreitas, M. A. Quilliam, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1631 CrossRef CAS.
  142. T. Yasumoto, M. Murata, Y. Oshima, M. Sano, G. K. Matsumoto and J. Clardy, Tetrahedron, 1985, 41, 1019 CrossRef CAS.
  143. T. Hu, J. Doyle, D. Jackson, J. Marr, E. Nixon, S. Pleasance, M. A. Quilliam, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 39 RSC.
  144. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 597 RSC.
  145. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter, J. L. McLachlan and J. L. C. Wright, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9273 CrossRef CAS.
  146. M. Norte, A. Padilla, J. J. Fernández and M. L. Souto, Tetrahedron, 1994, 50, 9175 CrossRef CAS.
  147. M. Norte, A. Padilla and J. J. Fernández, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1441 CrossRef CAS.
  148. J. Needham, J. L. McLachlan, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2599 RSC.
  149. J. Needham, T. Hu, J. L. McLachlan, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1623 RSC.
  150. M. Murata, M. Izumikawa, K. Tachibana, T. Fujita and H. Naoki, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 147 CrossRef CAS.
  151. J. J. Lee, J. P. Lee, P. J. Keller, C. E. Cottrell, C.-J. Chang, H. Zähner and H. G. Floss, J. Antibiot., 1986, 39, 1123 CAS.
  152. G. T. Carter, J. J. Goodman, M. J. Torrey, D. B. Borders and S. J. Gould, J. Org. Chem., 1989, 54, 4321 CrossRef CAS.
  153. H. Bockholt, G. Udvarnoki, J. Rohr, U. Mocek, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1994, 59, 2064 CrossRef CAS.
  154. C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Org. Chem., 1996, 61, 1990 CrossRef CAS.
  155. H. Seto, T. Sato, S. Urano, J. Uzawa and H. Yonehara, Tetrahedron Lett., 1976, 4367 CrossRef.
  156. M. Tanabe, M. Uramoto, T. Hamasaki and L. Cary, Heterocycles, 1976, 5, 355 CAS.
  157. J. S. E. Holker and T. J. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1397 RSC.
  158. K. Kakinuma, J. Uzawa and M. Uramoto, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5303 CrossRef CAS.
  159. M. Murakami, K. Makabe, K. Yamaguchi, S. Konosu and M. R. Wälchli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1149 CrossRef CAS.
  160. M. Ishibashi and J. Kobayashi, Heterocycles, 1997, 44, 543 CAS.
  161. J. Kobayashi, M. Sato and M. Ishibashi, J. Org. Chem., 1993, 58, 2645 CrossRef CAS.
  162. M. Ishibashi, M. Takahashi and J. Kobayashi, Tetrahedron, 1997, 53, 7827 CrossRef CAS.
  163. G. Malin, in Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller, and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996, pp. 177–189 Search PubMed.
  164. H. Nakamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3219 RSC.
  165. T. Roenneberg, H. Nakamura, L. D. Cranmer III, K. Ryan, Y. Kishi and J. W. Hastings, Experientia, 1991, 47, 103 Search PubMed.
  166. H. Nakamura, K. Fujimaki, O. Sampei and A. Murai, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8481 CrossRef CAS.
  167. H. Nakamura, T. Jin, M. Funahashi, K. Fujimaki, O. Sampei, A. Murai, T. Roenneberg and J. W. Hastings, Tetrahedron, 1997, 53, 9067 CrossRef CAS.
  168. H. Nakamura, T. Jin, M. Funahashi and A. Murai, in Harmful and Toxic algal blooms, ed. T. Yasumoto, Y. Oshima, and Y. Fukuyo, Intergovernmental Oceanographic Commission of UNESCO, Paris, 1996, pp. 515–517 Search PubMed.
  169. R. C. Green, J. Biol. Chem., 1962, 237, 2251.
  170. V. Kahn, J. Exp. Bot., 1964, 15, 225 Search PubMed.
  171. R. Chillemi, A. Patti, R. Morrone, M. Piattelli and S. Sciuto, J. Nat. Prod., 1990, 53, 87 CrossRef CAS.
  172. A. Uchida, T. Ooguri, T. Ishida and Y. Ishida, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1993, 59, 851 Search PubMed.
  173. M. Pokorny, E. Marcenko and D. Keglevic, Phytochemistry, 1970, 9, 2175 CrossRef CAS.
  174. D. A. Gage, D. Rhodes, K. D. Nolte, W. A. Hicks, T. Leustek, A. J. L. Cooper and A. D. Hanson, Nature, 1997, 387, 891 CrossRef CAS.
  175. P. S. Summers, K. D. Nolte, A. J. L. Cooper, H. Borgeas, T. Leustek, D. Rhodes and A. D. Hanson, Plant Physiol., 1998, 116, 369 CrossRef CAS.
  176. J. L. C. Wright, R. K. Boyd, A. S. W. deFreitas, M. Falk, R. A. Foxall, W. D. Jamieson, M. V. Laycock, A. W. McCulloch, A. G. McInnes, P. Odense, V. P. Pathak, M. A. Quilliam, M. A. Ragan, P. G. Sim, P. Thibault, J. A. Walter, M. Gilgan, D. J. A. Richard and D. Dewar, Can. J. Chem., 1989, 67, 481 CAS.
  177. D. J. Douglas, U. P. Ramsey, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 714 RSC.
  178. M. V. Laycock, A. S. W. deFraitas and J. L. C. Wright, J. Appl. Phycol., 1989, 1, 113 Search PubMed.
  179. T. Hemscheidt and I. D. Spenser, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3020 CrossRef CAS.
  180. M. Ubukata, X.-C. Cheng, J. Uzawa and K. Isono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2399 RSC.
  181. J. Kobayashi and M. Ishibashi, Chem. Rev., 1993, 93, 1753 CrossRef CAS.
  182. T. M. Zabriskie, J. A. Klocke, C. M. Ireland, A. H. Marcus, T. F. Molinski, D. J. Faulkner, C. Xu and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3123 CrossRef.
  183. P. Crews, L. V. Manes and M. Boehler, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2797 CrossRef CAS.
  184. R. Jansen, B. Kunze, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1996, 285 CAS.
  185. J. Kobayashi, M. Sato, I. Ishibashi, H. Shigemori, T. Nakamura and Y. Ohizumi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2609 RSC.
  186. D. E. Williams, M. Craig, C. F. B. Holmes and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 1996, 59, 570 CrossRef CAS.
  187. A. E. Wright, D. A. Forleo, G. P. Gunawardana, S. P. Gunasekera, F. E. Koehn and O. J. McConnell, J. Org. Chem., 1990, 55, 4508 CrossRef CAS.
  188. K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, L. H. Li and D. G. Martin, J. Org. Chem., 1990, 55, 4512 CrossRef CAS.
  189. R. Sakai, K. L. Rinehart, Y. Guan and A. H.-J. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 11456 CAS.
  190. T. Arai, K. Takahashi, A. Kubo, S. Nakahara, S. Sato, K. Aiba and C. Tamura, Tetrahedron Lett., 1979, 2355 CrossRef CAS.
  191. H.-Y. He and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 1989, 54, 5822 CrossRef CAS.
  192. R. B. Kinnel and P. J. Scheuer, J. Org. Chem., 1992, 57, 6327 CrossRef CAS.
  193. A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, A. Hirano, Y. Iwai and S. Omura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 800 RSC.
  194. S. P. Gunasekera, M. Gunasekera and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1991, 56, 4830 CrossRef CAS.
  195. H. Shigemori, M.-A. Bae, K. Yazawa, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1992, 57, 4317 CrossRef CAS.
  196. B. S. Davidson and C. M. Ireland, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1036 CAS.
  197. H. Pagani, G. Lancini, G. Tamoni and C. Coronelli, J. Antibiot., 1973, 26, 1 CAS.
  198. H. Kang, P. R. Jensen and W. Fenical, J. Org. Chem., 1996, 61, 1543 CrossRef CAS.
  199. N. Miyairi, H.-I. Sakai, T. Konomi and H. Imanaka, J. Antibiot., 1976, 29, 227 CAS.
  200. N. Sitachitta, M. Gadepalli and B. S. Davidson, Tetrahedron, 1996, 52, 8073 CrossRef CAS.
  201. L. A. McDonald, T. L. Capson, G. Krishnamurthy, W.-D. Ding, G. A. Ellestad, V. S. Bernan, W. M. Maiese, P. Lassota, C. Discafani, R. A. Kramer and C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10898 CrossRef CAS.
  202. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents, ed. D. B. Borders and T. W. Doyle, Marcel Dekker, New York, 1995 Search PubMed.
  203. M. V. D'Auria, L. G. Paloma, L. Minale, A. Zampella, J.-F. Verbist, C. Roussakis and C. Debitus, Tetrahedron, 1993, 49, 8657 CrossRef.
  204. I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi and T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3710 CrossRef CAS.
  205. D. J. Faulkner, H.-Y. He, M. D. Unso, C. A. Bewley and M. J. Garson, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 301 CAS.
  206. D. J. Faulkner, M. D. Unson and C. A. Bewley, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 1983 CAS.
  207. C. A. Bewley and D. J. Faulkner, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2162 CrossRef.
  208. (a) M. D. Unson, N. D. Holland and D. J. Faulkner, Mar. Biol., 1994, 119, 1 CAS; (b) A. E. Flowers, M. J. Garson, R. I. Webb., E. J. Dumdei and R. D. Charan, Cell Tissue Res., 1998, 292, 597 CrossRef CAS; (c) M. J. Garson, A. E. Flowers, R. I. Webb, R. D. Charan and E. J. McCaffrey, Cell Tissue Res., 1998, 293, 365 CrossRef CAS.
  209. G. B. Elyakov, T. Kuznetsova, V. V. Mikhailov, I. I. Maltsev, V. G. Voinov and S. A. Fedoreyev, Experientia, 1991, 47, 632 Search PubMed.
  210. C. A. Bewley, N. D. Holland and D. J. Faulkner, Experientia, 1996, 52, 716 Search PubMed.
  211. E. W. Schmidt, C. A. Bewley and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 1998, 63, 1254 CrossRef CAS.
  212. N. Fusetani and S. Matsunaga, Chem. Rev., 1993, 93, 1793 CrossRef CAS.
  213. G. Flesch and M. Rohmer, Eur. J. Biochem., 1988, 175, 405 CAS.
  214. M. Rohmer, B. Sutter and H. Sahm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1471 RSC.
  215. M. Rohmer, M. Knani, P. Simonin, B. Sutter and H. Sahm, Biochem. J., 1993, 295, 517 CAS.
  216. M. Rohmer, M. Seemann, S. Horbach, S. Bringer-Meyer and H. Sahm, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2564 CrossRef CAS.
  217. H. K. Lichtenthaler, M. Rohmer and J. Schwender, Physiol. Plant., 1997, 101, 643 CrossRef CAS.
  218. H. K. Lichtenthaler, Fett/Lipid, 1998, 100, 128 Search PubMed.
  219. W. Eisenreich, M. Schwarz, A. Cartayrade, D. Arigoni, M. H. Zenk and A. Bacher, Chem. Biol., 1998, 5, R221 CrossRef CAS.
  220. V. A. Paseshnichenko, Biochemistry (Moscow), 1998, 63, 139 CAS.
  221. G. A. Sprenger, U. Schörken, T. Wiegert, S. Grolle, A. A. de Graaf, S. V. Taylor, T. P. Begley, S. Bringer-Meyer and H. Sahm, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 12857 CrossRef CAS.
  222. B. M. Lange, M. R. Wildung, D. McCaskill and R. Croteau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 2100 CrossRef CAS.
  223. L. M. Lois, N. Campos, S. R. Putra, K. Danielsen, M. Rohmer and A. Boronat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 2105 CrossRef CAS.
  224. S. Takahashi, T. Kuzuyama, H. Watanabe and H. Seto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 9879 CrossRef CAS.
  225. T. Kuzuyama, S. Takahashi, H. Watanabe and H. Seto, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4509 CrossRef CAS.
  226. J. Schwender, J. Zeider, R. Gröner, C. Müller, M. Focke, S. Braun, F. W. Lichtenthaler and H. K. Lichtenthaler, FEBS Lett., 1997, 414, 129 CrossRef CAS.
  227. J. Schwender, M. Seemann, H. K. Lichtenthaler and M. Rohmer, Biochem. J., 1996, 316, 73 CAS.
  228. A. Disch, J. Schwender, C. Müller, H. K. Lichtenthaler and M. Rohmer, Biochem. J., 1998, 333, 381 CAS.
  229. L. Fan, A. Vonshak, R. Gabbay, J. Hirschberg, Z. Cohen and S. Boussiba, Plant Cell Physiol., 1995, 36, 1519 CAS.
  230. N. Chumpolkulwong, T. Kakizono, H. Ishii and N. Nishio, Biotechnol. Lett., 1997, 19, 443 CrossRef CAS.
  231. K. B. Krishna and P. Mohanty, J. Sci. Ind. Res., 1998, 57, 51 Search PubMed.
  232. P. Maillard, C. Thepenier and C. Gudin, J. Appl. Phycol., 1993, 5, 93 Search PubMed.
  233. Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996 Search PubMed.
  234. A. D. Hanson and D. A. Gage, in Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996, pp. 75–86 Search PubMed.
  235. U. Karsten, K. Kück, C. Vogt and G. O. Kirst, in Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller, and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996, pp. 143–153 Search PubMed.
  236. A. D. Hanson, J. Rivoal, L. Paquet and D. A. Gage, Plant Physiol., 1994, 105, 103 CrossRef CAS.
  237. F. James, L. Paquet, S. A. Sparace, D. A. Gage and A. D. Hanson, Plant Physiol., 1995, 108, 1439 CrossRef CAS.
  238. M. V. Mikhailova, D. L. Bemis, M. L. Wise, W. H. Gerwick, J. N. Norris and R. S. Jacobs, Lipids, 1995, 30, 583 Search PubMed.
  239. M. Hamberg, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1992, 188, 1220 CAS.
  240. W. Boland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 37 CAS.
  241. K. Stratmann, W. Boland and D. G. Müller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1246 CrossRef.
  242. K. Stratmann and W. Boland, Tetrahedron, 1993, 49, 3755 CrossRef CAS.
  243. W. Boland, G. Pohnert and I. Maier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1602 CrossRef CAS.
  244. G. Pohnert and W. Boland, Tetrahedron, 1997, 53, 13681 CrossRef CAS.
  245. G. Pohnert and W. Boland, Tetrahedron, 1996, 52, 10073 CrossRef CAS.
  246. N. J. Oldham and W. Boland, Naturwissenschaften, 1996, 83, 248 CrossRef CAS.
  247. M. E. Hay, J. Piel, W. Boland and I. Schnitzler, Chemoecology, 1998, 8, 91 CAS.
  248. W. Boland and K. Mertes, Eur. J. Biochem., 1985, 147, 83 CAS.
  249. C. Neumann and W. Boland, Eur. J. Biochem., 1990, 191, 453 CAS.
  250. M. Hombeck and W. Boland, Tetrahedron, 1998, 54, 11033 CrossRef CAS.
  251. D. G. Müller and L. Jaenicke, FEBS Lett., 1973, 30, 137 CrossRef.
  252. D. G. Müller and G. Gassmann, J. Plant Physiol., 1985, 118, 401.
  253. F. Jüttner and H. Müller, Naturwissenschaften, 1979, 66, 363 CrossRef.
  254. T. Wendel and F. Jüttner, Phytochemistry, 1996, 41, 1445 CrossRef CAS.
  255. G. Pohnert and W. Boland, Tetrahedron, 1994, 50, 10235 CrossRef CAS.
  256. P. J. Proteau and W. H. Gerwick, Lipids, 1993, 28, 783 Search PubMed.
  257. G. L. Rorrer, H.-D. Yoo, Y.-M. Huang, C. Hayden and W. H. Gerwick, Phytochemistry, 1997, 46, 871 CrossRef CAS.
  258. M. Hofmann and W. Eichemberger, Plant Cell Physiol., 1998, 39, 508 CAS.
  259. M. Hamberg and W. H. Gerwick, Arch. Biochem. Biophys., 1993, 305, 115 CrossRef CAS.
  260. W. H. Gerwick, M. Moghaddam and M. Hamberg, Arch. Biochem. Biophys., 1991, 290, 436 CAS.
  261. M. Hamberg and G. Hamberg, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1980, 95, 1090 CAS.
  262. M. Hamberg, Acta Chem. Scand., 1996, 50, 219 CAS.
  263. W. H. Gerwick, P. Asen and M. Hamberg, Phytochemistry, 1993, 34, 1029 CrossRef CAS.
  264. J. R. Burgess, R. I. de la Rosa, R. S. Jacobs and A. Butler, Lipids, 1991, 26, 162 Search PubMed.
  265. Z.-D. Jiang and W. H. Gerwick, Lipids, 1997, 32, 231 Search PubMed.
  266. M. L. Wise, M. Hamberg and W. H. Gerwick, Biochemistry, 1994, 33, 15223 CrossRef CAS.
  267. M. L. Wise, J. Rossi and W. H. Gerwick, Biochemistry, 1997, 36, 2985 CrossRef CAS.
  268. A. Fukuzawa, Y. Takasugi, A. Murai, M. Nakamura and M. Tamura, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2017 CrossRef CAS.
  269. J. Ishihara, N. Kanoh and A. Murai, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 737 CrossRef CAS.
  270. A. Fukuzawa, M. Aye, Y. Takasugi, M. Nakamura, M. Tamura and A. Murai, Chem. Lett., 1994, 2307 CAS.
  271. J. Ishihara, Y. Shimada, N. Kanoh, Y. Takasugi, A. Fukuzawa and A. Murai, Tetrahedron, 1997, 53, 8371 CrossRef CAS.
  272. H. S. Saini, J. M. Attieh and A. D. Hanson, Plant, Cell Environ., 1995, 18, 1027 CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.