Biosynthesis of marine natural products: microorganisms and macroalgae

Abstract

References

1. M. J. Garson, Nat. Prod. Rep., 1989, 6, 143.
2. M. J. Garson, Chem. Rev., 1993, 93, 1699.
3. J.-L. Giner, Chem. Rev., 1993, 93, 1735.
4. B. J. Baker and R. G. Kerr, Top. Curr. Chem., 1993, 167, 1.
5. W. H. Gerwick and M. Bernart, in Marine Biotechnology, Volume 1: Pharmaceutical and Bioactive Natural Products, ed. D. H. Attaway and O. R. Zaborsky, Plenum Press, New York, 1993, pp. 101–152.
6. W. H. Gerwick, Chem. Rev., 1993, 93, 1807.
7. W. H. Gerwick, Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1211, 243.
8. W. H. Gerwick, Lipids, 1996, 31, 1215.
9. Y. Shimizu, Chem. Rev., 1993, 93, 1685.
10. Y. Shimizu, Annu. Rev. Microbiol., 1996, 50, 431.
11. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 113 and previous reviews in this series.
12. W. Fenical, Chem. Rev., 1993, 93, 1673.
13. B. S. Davidson, Curr. Opin. Biotechnol., 1995, 6, 284.
14. W. Fenical and P. R. Jensen, in Marine Biotechnology, Volume 1: Pharmaceutical and Bioactive Natural Products, ed. D. H. Attaway and O. R. Zaborsky, Plenum Press, New York, 1993, pp. 419–459.
15. P. R. Jensen and W. Fenical, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 346.
16. P. R. Burkholder, R. M. Pfister and F. H. Leitz, Appl. Microbiol., 1966, 14, 649.
17. F. M. Lovell, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4510.
18. R. J. Andersen, M. S. Wolfe and D. J. Faulkner, Mar. Biol., 1974, 27, 281.
19. H. Laatsch and H. Pudleiner, Liebigs Ann. Chem., 1989, 863.
20. S. Hanessian and J. S. Kaltenbronn, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4509.
21. Z. R. Xu and X. Y. Lu, J. Org. Chem., 1998, 63, 5031.
22. H. Laatsch, B. Renneberg, U. Hanefeld, M. Kellner, H. Pudleiner, G. Hamprecht, H. P. Kraemer and H. Anke, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 537.
23. J. Hanefeld, H. G. Floss and H. Laatsch, J. Org. Chem., 1994, 59, 3604.
24. T. Hoshino, T. Kondo, T. Uchiyama and N. Ogasawara, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 965.
25. T. Hoshino, T. Takano, S. Hori and N. Ogasawara, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 733.
26. T. Hoshino and N. Ogasawara, Agric. Biol. Chem., 1990, 54, 2339.
27. B. S. Moore, K. Walker, I. Tornus, S. Handa, K. Poralla and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1997, 62, 2173.
28. J. Needham, R. J. Andersen and M. T. Kelly, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1992, 1367.
29. J. Needham, R. J. Andersen and M. T. Kelly, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 315.
30. D. G. I. Kingston, M. X. Kolpak, J. W. LeFevre and I. Borup-Grochtmann, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5106.
31. W. Trowitzsch, K. Gerth, V. Wray and G. Höfle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1174.
32. W. Kohl, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann. Chem., 1984, 1088.
33. A. Nakagawa, Y. Kondo, A. Hatano, Y. Harigaya, M. Onda and S. Omura, J. Org. Chem., 1988, 53, 2660.
34. N. D. Priestley and S. Gröger, J. Org. Chem., 1995, 60, 4951.
35. S. C. Bobzin and R. E. Moore, Tetrahedron, 1993, 49, 7615.
36. M. S. Lee, G.-W. Qin, K. Nakanishi and M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6234.
37. J. Kobayashi, M. Takahashi and M. Ishibashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1639.
38. J. L. C. Wright, T. Hu, J. L. McLachlan, J. Needham and J. A. Walter, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8757.
39. M. Murakami, Y. Okita, H. Matsuda, T. Okino and K. Yamaguchi, Phytochemistry, 1998, 48, 85.
40. J. Needham, M. T. Kelly, M. Ishige and R. J. Andersen, J. Org. Chem., 1994, 59, 2058.
41. A. Fredenhagen, S. Y. Tamura, P. T. M. Kenny, H. Komura, Y. Naya, K. Nakanishi, K. Nishiyama, M. Sugiura and H. Kita, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4409.
42. J. M. Oclarit, Microbios, 1994, 78, 7.
43. W. McWhorter, A. Fredenhagen, K. Nakanishi and H. Komura, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1989, 299.
44. J. Gerard, R. Lloyd, T. Barsby, P. Haden, M. T. Kelly and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 1997, 60, 223.
45. M. Hiramoto, K. Okada and S. Nagai, Tetrahedron Lett., 1970, 11, 1087.
46. J. Burke, T. R. M. Knight, B. Chandrasekhar and J. A. Ferretti, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 519.
47. R. Thiericke and J. Rohr, Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 265.
48. T. S. S. Chen, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5826.
49. T. S. S. Chen, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4565.
50. J. J. Lee, P. M. Dewick, C. P. Gorst-Allman, F. Spreafico, C. Kowal, C.-J. Chang, A. G. McInnes, J. A. Walter, P. J. Keller and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5426.
51. T. Hemscheidt, M. P. Puglisi, L. K. Larsen, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, J. L. Rios and J. Clardy, J. Org. Chem., 1994, 59, 3467.
52. J. A. Trischman, D. M. Tapiolas, P. R. Jensen, W. Fenical, T. C. McKee, C. M. Ireland, T. J. Stout and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 757.
53. S. Miao, M. R. Anstee, K. LaMarco, J. Matthew, L. H. T. Huang and M. M. Brasseur, J. Nat. Prod., 1997, 60, 858.
54. B. S. Moore and D. Seng, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3915.
55. C. A. Townsend and A. Basak, Tetrahedron, 1991, 47, 2591.
56. D. E. Cane, C. T. Walsh and C. Khosla, Science, 1998, 282, 63.
57. J. Handelsman, M. R. Rondon, S. F. Brady, J. Clardy and R. M. Goodman, Chem. Biol., 1998, 5, R245.
58. H. Takeyama, D. Takeda, K. Yazawa, A. Yamada and T. Matsunaga, Microbiology, 1997, 143, 2725.
59. K. Yazawa, K. Araki, N. Okazaki, K. Watanabe, C. Ishikawa, A. Inoue, N. Numao and K. Kondo, J. Biochem., 1988, 103, 5.
60. K. Yazawa, K. Araki, K. Watanabe, C. Ishikawa, A. Inoue, K. Kondo, S. Watabe and K. Hashimoto, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1988, 54, 1835.
61. K. Yazawa, Lipids, 1996, 31, S297.
62. K. Watanabe, K. Yazawa, K. Kondo and A. Kawaguchi, J. Biochem., 1997, 122, 467.
63. A. Yokoyama, H. Izumida and W. Miki, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1994, 58, 1842.
64. A. G. Andrewes, J. H. Phaff and M. P. Starr, Phytochemistry, 1976, 15, 1003.
65. S. Boussiba and A. Vonshak, Plant Cell Physiol., 1991, 32, 1077.
66. R. L. Ausich, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 2160.
67. N. Misawa and H. Shimada, J. Biotechnol., 1998, 59, 169.
68. T. Tanaka, Y. Morishita, M. Suzui, T. Kojima, A. Okumura and H. Mori, Carcinogenesis, 1994, 15, 15.
69. H. Jyonouchi, L. Zhang and Y. Tomita, Nutr. Cancer, 1993, 19, 269.
70. W. Miki, N. Otaki, N. Shimidzu and A. Yokoyama, J. Mar. Biotechnol., 1994, 2, 35.
71. G. A. Armstrong, Annu. Rev. Microbiol., 1997, 51, 629.
72. N. Misawa, Y. Satomi, K. Kondo, A. Yokoyama, S. Kajiwara, T. Saito, T. Ohtani and W. Miki, J. Bacteriol., 1995, 177, 6575.
73. N. Misawa, S. Kajiwara, K. Kondo, A. Yokoyama, Y. Satomi, T. Saito, W. Miki and T. Ohtani, Biochem. Biophy. Res. Commun., 1995, 209, 867.
74. T. Lotan and J. Hirschberg, FEBS Lett., 1995, 364, 125.
75. S. Kajiwara, T. Kakizono, T. Saito, K. Kondo, T. Ohtani and W. Miki, Plant Mol. Biol., 1995, 29, 343.
76. B. Fernández-González, G. Sandmann and A. Vioque, J. Biol. Chem., 1997, 272, 9728.
77. K. Masumoto, N. Misawa, T. Kaneko, R. Kikuno and H. Toh, Plant Cell Physiol., 1998, 39, 560.
78. N. Misawa, M. Nakagawa, K. Kobayashi, S. Yamano, Y. Izawa, K. Nakamura and K. Harashima, J. Bacteriol., 1990, 172, 6704.
79. G. A. Armstrong, M. Alberti and J. E. Hearst, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 9975.
80. B. S. Hundle, M. Alberti, V. Nievelstein, P. Beyer, H. Kleinig, G. A. Armstrong, D. H. Burke and J. E. Hearst, Mol. Gen. Genet., 1994, 245, 406.
81. K. To, E. Lai, L. Lee, T. Lin, C. Hung, C. Chen, Y. Chang and S. Liu, Microbiology, 1994, 140, 331.
82. P. D. Fraser, Y. Miura and N. Misawa, J. Biol. Chem., 1997, 272, 6128.
83. P. D. Fraser, H. Shimada and N. Misawa, Eur. J. Biochem., 1998, 252, 229.
84. J. Breitenbach, N. Misawa, S. Kajiwara and G. Sandmann, FEMS Microbiol. Lett., 1996, 140, 241.
85. A. Yokoyama, Y. Shizuri and N. Misawa, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3709.
86. N. Misawa, S. Yamano and H. Ikenaga, Appl. Environ. Microbiol., 1991, 57, 1847.
87. S. Yamano, T. Ishii, M. Nakagawa, H. Ikenaga and N. Misawa, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1994, 58, 1112.
88. Y. Miura, K. Kondo, T. Saito, H. Shimada, P. D. Fraser and N. Misawa, Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 1226.
89. Y. Miura, K. Kondo, H. Shimada, T. Saito, K. Nakamura and N. Misawa, Biotechnol. Bioeng., 1998, 58, 306.
90. H. Shimada, K. Kondo, P. D. Fraser, Y. Miura, T. Saito and N. Misawa, Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 2676.
91. S. Kajiwara, P. D. Fraser, K. Kondo and N. Misawa, Biochem. J., 1997, 324, 421.
92. M. Harker and J. Hirschberg, FEBS Lett., 1997, 404, 129.
93. R. E. Moore, J. Ind. Microbiol., 1996, 16, 134.
94. R. E. Moore, T. H. Corbett, G. M. L. Patterson and F. A. Valeriote, Curr. Pharm. Des., 1996, 2, 317.
95. M. Namikoshi and K. L. Rinehart, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 373.
96. Y. Shimizu, M. Norte, A. Hori, A. Genenah and M. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6433.
97. Y. Shimizu, Pure Appl. Chem., 1986, 58, 257.
98. S. Gupta, M. Norte and Y. Shimizu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1421.
99. W. W. Carmichael, V. R. Beasley, D. L. Bunner, J. N. Eloff, I. R. Falconer, P. R. Gorham, K.-I. Harada, T. Krishnamurthy, M.-J. Yu, R. E. Moore, K. L. Rinehart, M. T. C. Runnegar, O. M. Skulberg and M. F. Watanabe, Toxicon, 1988, 26, 971.
100. R. E. Honkanen, J. Zwiller, R. E. Moore, S. L. Daily, B. S. Khatra, M. Dukelow and A. L. Boynton, J. Biol. Chem., 1990, 265, 19401.
101. D. E. Williams, M. Craig, S. C. Dawe, M. L. Kent, R. J. Andersen and C. F. B. Holmes, Toxicon, 1997, 35, 985.
102. R. E. Moore, J. L. Chen, B. S. Moore, G. M. L. Patterson and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5083.
103. K. L. Rinehart, K.-I. Harada, M. Namikoshi, C. Chen, C. A. Harvis, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, P. E. Mulligan, V. R. Beasley, A. M. Dahlem and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8557.
104. B. W. Choi, M. Namikoshi, F. Sun, K. L. Rinehart, W. W. Carmichael, A. M. Kaup, W. R. Evans and V. R. Beasley, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7881.
105. E. Dilip de Silva, D. E. Williams, R. J. Andersen, H. Klix, C. F. B. Holmes and T. M. Allen, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1561.
106. M. A. Marahiel, T. Stachelhaus and H. D. Mootz, Chem. Rev., 1997, 97, 2651.
107. A. R. Arment and W. W. Carmichael, J. Phycol., 1996, 32, 591.
108. K. Meissner, E. Dittmann and T. Börner, FEMS Microbiol. Lett., 1996, 135, 295.
109. E. Dittmann, K. Missner and T. Börner, Phycologia, 1996, 35, 62.
110. E. Dittmann, B. A. Neilan, M. Erhard, H. von Döhren and T. Börner, Mol. Microbiol., 1997, 26, 779.
111. S. Matsunaga, R. E. Moore, W. P. Niemczura and W. W. Carmichael, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8021.
112. B. S. Moore, I. Ohtani, C. B. de Koning, R. E. Moore and W. W. Carmichael, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6595.
113. T. Hemscheidt, D. L. Burgoyne and R. E. Moore, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 205.
114. R. E. Moore, I. Ohtani, B. S. Moore, C. B. de Koning and W. Y. Yoshida, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 329.
115. J. P. Devlin, O. E. Edwards, P. R. Gorham, N. R. Hunter, R. K. Pike and B. Stavric, Can. J. Chem., 1977, 55, 1367.
116. O. Skulberg, W. W. Carmichael, R. A. Andersen, S. Matsunaga, R. E. Moore and R. Skulberg, Environ. Toxicol. Chem., 1992, 11, 321.
117. T. Hemscheidt, J. Rapala, K. Sivonen and O. M. Skulberg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1361.
118. T. S. S. Chen, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1981, 46, 2661.
119. D. Schummer, D. Schomburg, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1996, 965.
120. M. Ishibashi, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, C. Xu and J. Clardy, J. Org. Chem., 1986, 51, 5300.
121. S. Carmeli, R. E. Moore, G. M. L. Patterson and W. Y. Yoshida, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5571.
122. W. H. Gerwick, P. J. Proteau, D. G. Nagle, E. Hamel, A. Blokhin and D. L. Slate, J. Org. Chem., 1994, 59, 1243.
123. D. G. Nagle, R. S. Geralds, H.-D. Yoo, W. H. Gerwick, T.-S. Kim, M. Nambu and J. D. White, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1189.
124. H. D. Yoo and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1961.
125. J. Orjala and W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1996, 59, 427.
126. J. Orjala and W. H. Gerwick, Phytochemistry, 1997, 45, 1087.
127. M. Wu, K. E. Milligan and W. H. Gerwick, Tetrahedron, 1997, 53, 15983.
128. N. Sitachitta, J. Rossi, M. A. Roberts, W. H. Gerwick, M. D. Fletcher and C. L. Willis, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7131.
129. M. D. Unson and D. J. Faulkner, Experientia, 1993, 49, 349.
130. T. Yasumoto and M. Murata, Chem. Rev., 1993, 93, 1897.
131. D. S. Bhakuni, J. Sci. Ind. Res., 1995, 54, 702.
132. Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Dune and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 514.
133. J. Pawlak, M. S. Tempesta, J. Golik, M. G. Zagorski, M. S. Lee, K. Nakanishi, T. Iwashita, M. L. Gross and K. B. Tomer, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1144.
134. Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. Van Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6773.
135. M. S. Lee, D. J. Repeta, K. Nakanishi and M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7855.
136. H.-N. Chou and Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2184.
137. A. V. Krishna Prasad and Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6476.
138. I. Bauer, L. Maranda, K. A. Young, Y. Shimizu and S. Huang, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 991.
139. K. Tachibana, P. J. Scheuer, Y. Tsukitani, H. Kikuchi, D. Van Engen, J. Clardy, Y. Gopichand and F. J. Schmitz, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2469.
140. M. Norte, R. Gonzalez, J. J. Fernández and M. Rico, Tetrahedron, 1991, 47, 7437.
141. T. Hu, J. Marr, A. S. W. deFreitas, M. A. Quilliam, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1631.
142. T. Yasumoto, M. Murata, Y. Oshima, M. Sano, G. K. Matsumoto and J. Clardy, Tetrahedron, 1985, 41, 1019.
143. T. Hu, J. Doyle, D. Jackson, J. Marr, E. Nixon, S. Pleasance, M. A. Quilliam, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 39.
144. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 597.
145. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter, J. L. McLachlan and J. L. C. Wright, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9273.
146. M. Norte, A. Padilla, J. J. Fernández and M. L. Souto, Tetrahedron, 1994, 50, 9175.
147. M. Norte, A. Padilla and J. J. Fernández, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1441.
148. J. Needham, J. L. McLachlan, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2599.
149. J. Needham, T. Hu, J. L. McLachlan, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1623.
150. M. Murata, M. Izumikawa, K. Tachibana, T. Fujita and H. Naoki, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 147.
151. J. J. Lee, J. P. Lee, P. J. Keller, C. E. Cottrell, C.-J. Chang, H. Zähner and H. G. Floss, J. Antibiot., 1986, 39, 1123.
152. G. T. Carter, J. J. Goodman, M. J. Torrey, D. B. Borders and S. J. Gould, J. Org. Chem., 1989, 54, 4321.
153. H. Bockholt, G. Udvarnoki, J. Rohr, U. Mocek, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1994, 59, 2064.
154. C. M. H. Watanabe and C. A. Townsend, J. Org. Chem., 1996, 61, 1990.
155. H. Seto, T. Sato, S. Urano, J. Uzawa and H. Yonehara, Tetrahedron Lett., 1976, 4367.
156. M. Tanabe, M. Uramoto, T. Hamasaki and L. Cary, Heterocycles, 1976, 5, 355.
157. J. S. E. Holker and T. J. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1397.
158. K. Kakinuma, J. Uzawa and M. Uramoto, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5303.
159. M. Murakami, K. Makabe, K. Yamaguchi, S. Konosu and M. R. Wälchli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1149.
160. M. Ishibashi and J. Kobayashi, Heterocycles, 1997, 44, 543.
161. J. Kobayashi, M. Sato and M. Ishibashi, J. Org. Chem., 1993, 58, 2645.
162. M. Ishibashi, M. Takahashi and J. Kobayashi, Tetrahedron, 1997, 53, 7827.
163. G. Malin, in Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller, and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996, pp. 177–189.
164. H. Nakamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3219.
165. T. Roenneberg, H. Nakamura, L. D. Cranmer III, K. Ryan, Y. Kishi and J. W. Hastings, Experientia, 1991, 47, 103.
166. H. Nakamura, K. Fujimaki, O. Sampei and A. Murai, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8481.
167. H. Nakamura, T. Jin, M. Funahashi, K. Fujimaki, O. Sampei, A. Murai, T. Roenneberg and J. W. Hastings, Tetrahedron, 1997, 53, 9067.
168. H. Nakamura, T. Jin, M. Funahashi and A. Murai, in Harmful and Toxic algal blooms, ed. T. Yasumoto, Y. Oshima, and Y. Fukuyo, Intergovernmental Oceanographic Commission of UNESCO, Paris, 1996, pp. 515–517.
169. R. C. Green, J. Biol. Chem., 1962, 237, 2251.
170. V. Kahn, J. Exp. Bot., 1964, 15, 225.
171. R. Chillemi, A. Patti, R. Morrone, M. Piattelli and S. Sciuto, J. Nat. Prod., 1990, 53, 87.
172. A. Uchida, T. Ooguri, T. Ishida and Y. Ishida, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish., 1993, 59, 851.
173. M. Pokorny, E. Marcenko and D. Keglevic, Phytochemistry, 1970, 9, 2175.
174. D. A. Gage, D. Rhodes, K. D. Nolte, W. A. Hicks, T. Leustek, A. J. L. Cooper and A. D. Hanson, Nature, 1997, 387, 891.
175. P. S. Summers, K. D. Nolte, A. J. L. Cooper, H. Borgeas, T. Leustek, D. Rhodes and A. D. Hanson, Plant Physiol., 1998, 116, 369.
176. J. L. C. Wright, R. K. Boyd, A. S. W. deFreitas, M. Falk, R. A. Foxall, W. D. Jamieson, M. V. Laycock, A. W. McCulloch, A. G. McInnes, P. Odense, V. P. Pathak, M. A. Quilliam, M. A. Ragan, P. G. Sim, P. Thibault, J. A. Walter, M. Gilgan, D. J. A. Richard and D. Dewar, Can. J. Chem., 1989, 67, 481.
177. D. J. Douglas, U. P. Ramsey, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 714.
178. M. V. Laycock, A. S. W. deFraitas and J. L. C. Wright, J. Appl. Phycol., 1989, 1, 113.
179. T. Hemscheidt and I. D. Spenser, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3020.
180. M. Ubukata, X.-C. Cheng, J. Uzawa and K. Isono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2399.
181. J. Kobayashi and M. Ishibashi, Chem. Rev., 1993, 93, 1753.
182. T. M. Zabriskie, J. A. Klocke, C. M. Ireland, A. H. Marcus, T. F. Molinski, D. J. Faulkner, C. Xu and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3123.
183. P. Crews, L. V. Manes and M. Boehler, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2797.
184. R. Jansen, B. Kunze, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann., 1996, 285.
185. J. Kobayashi, M. Sato, I. Ishibashi, H. Shigemori, T. Nakamura and Y. Ohizumi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2609.
186. D. E. Williams, M. Craig, C. F. B. Holmes and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 1996, 59, 570.
187. A. E. Wright, D. A. Forleo, G. P. Gunawardana, S. P. Gunasekera, F. E. Koehn and O. J. McConnell, J. Org. Chem., 1990, 55, 4508.
188. K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, L. H. Li and D. G. Martin, J. Org. Chem., 1990, 55, 4512.
189. R. Sakai, K. L. Rinehart, Y. Guan and A. H.-J. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 11456.
190. T. Arai, K. Takahashi, A. Kubo, S. Nakahara, S. Sato, K. Aiba and C. Tamura, Tetrahedron Lett., 1979, 2355.
191. H.-Y. He and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 1989, 54, 5822.
192. R. B. Kinnel and P. J. Scheuer, J. Org. Chem., 1992, 57, 6327.
193. A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, A. Hirano, Y. Iwai and S. Omura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 800.
194. S. P. Gunasekera, M. Gunasekera and P. McCarthy, J. Org. Chem., 1991, 56, 4830.
195. H. Shigemori, M.-A. Bae, K. Yazawa, T. Sasaki and J. Kobayashi, J. Org. Chem., 1992, 57, 4317.
196. B. S. Davidson and C. M. Ireland, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1036.
197. H. Pagani, G. Lancini, G. Tamoni and C. Coronelli, J. Antibiot., 1973, 26, 1.
198. H. Kang, P. R. Jensen and W. Fenical, J. Org. Chem., 1996, 61, 1543.
199. N. Miyairi, H.-I. Sakai, T. Konomi and H. Imanaka, J. Antibiot., 1976, 29, 227.
200. N. Sitachitta, M. Gadepalli and B. S. Davidson, Tetrahedron, 1996, 52, 8073.
201. L. A. McDonald, T. L. Capson, G. Krishnamurthy, W.-D. Ding, G. A. Ellestad, V. S. Bernan, W. M. Maiese, P. Lassota, C. Discafani, R. A. Kramer and C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10898.
202. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents, ed. D. B. Borders and T. W. Doyle, Marcel Dekker, New York, 1995.
203. M. V. D'Auria, L. G. Paloma, L. Minale, A. Zampella, J.-F. Verbist, C. Roussakis and C. Debitus, Tetrahedron, 1993, 49, 8657.
204. I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi and T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3710.
205. D. J. Faulkner, H.-Y. He, M. D. Unso, C. A. Bewley and M. J. Garson, Gazz. Chim. Ital., 1993, 123, 301.
206. D. J. Faulkner, M. D. Unson and C. A. Bewley, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 1983.
207. C. A. Bewley and D. J. Faulkner, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2162.
208. (a) M. D. Unson, N. D. Holland and D. J. Faulkner, Mar. Biol., 1994, 119, 1; (b) A. E. Flowers, M. J. Garson, R. I. Webb., E. J. Dumdei and R. D. Charan, Cell Tissue Res., 1998, 292, 597; (c) M. J. Garson, A. E. Flowers, R. I. Webb, R. D. Charan and E. J. McCaffrey, Cell Tissue Res., 1998, 293, 365.
209. G. B. Elyakov, T. Kuznetsova, V. V. Mikhailov, I. I. Maltsev, V. G. Voinov and S. A. Fedoreyev, Experientia, 1991, 47, 632.
210. C. A. Bewley, N. D. Holland and D. J. Faulkner, Experientia, 1996, 52, 716.
211. E. W. Schmidt, C. A. Bewley and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 1998, 63, 1254.
212. N. Fusetani and S. Matsunaga, Chem. Rev., 1993, 93, 1793.
213. G. Flesch and M. Rohmer, Eur. J. Biochem., 1988, 175, 405.
214. M. Rohmer, B. Sutter and H. Sahm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1471.
215. M. Rohmer, M. Knani, P. Simonin, B. Sutter and H. Sahm, Biochem. J., 1993, 295, 517.
216. M. Rohmer, M. Seemann, S. Horbach, S. Bringer-Meyer and H. Sahm, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2564.
217. H. K. Lichtenthaler, M. Rohmer and J. Schwender, Physiol. Plant., 1997, 101, 643.
218. H. K. Lichtenthaler, Fett/Lipid, 1998, 100, 128.
219. W. Eisenreich, M. Schwarz, A. Cartayrade, D. Arigoni, M. H. Zenk and A. Bacher, Chem. Biol., 1998, 5, R221.
220. V. A. Paseshnichenko, Biochemistry (Moscow), 1998, 63, 139.
221. G. A. Sprenger, U. Schörken, T. Wiegert, S. Grolle, A. A. de Graaf, S. V. Taylor, T. P. Begley, S. Bringer-Meyer and H. Sahm, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 12857.
222. B. M. Lange, M. R. Wildung, D. McCaskill and R. Croteau, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 2100.
223. L. M. Lois, N. Campos, S. R. Putra, K. Danielsen, M. Rohmer and A. Boronat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 2105.
224. S. Takahashi, T. Kuzuyama, H. Watanabe and H. Seto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 9879.
225. T. Kuzuyama, S. Takahashi, H. Watanabe and H. Seto, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4509.
226. J. Schwender, J. Zeider, R. Gröner, C. Müller, M. Focke, S. Braun, F. W. Lichtenthaler and H. K. Lichtenthaler, FEBS Lett., 1997, 414, 129.
227. J. Schwender, M. Seemann, H. K. Lichtenthaler and M. Rohmer, Biochem. J., 1996, 316, 73.
228. A. Disch, J. Schwender, C. Müller, H. K. Lichtenthaler and M. Rohmer, Biochem. J., 1998, 333, 381.
229. L. Fan, A. Vonshak, R. Gabbay, J. Hirschberg, Z. Cohen and S. Boussiba, Plant Cell Physiol., 1995, 36, 1519.
230. N. Chumpolkulwong, T. Kakizono, H. Ishii and N. Nishio, Biotechnol. Lett., 1997, 19, 443.
231. K. B. Krishna and P. Mohanty, J. Sci. Ind. Res., 1998, 57, 51.
232. P. Maillard, C. Thepenier and C. Gudin, J. Appl. Phycol., 1993, 5, 93.
233. Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996.
234. A. D. Hanson and D. A. Gage, in Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996, pp. 75–86.
235. U. Karsten, K. Kück, C. Vogt and G. O. Kirst, in Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, ed. R. P. Kiene, P. T. Visscher, M. D. Keller, and G. O. Kirst, Plenum Press, New York, 1996, pp. 143–153.
236. A. D. Hanson, J. Rivoal, L. Paquet and D. A. Gage, Plant Physiol., 1994, 105, 103.
237. F. James, L. Paquet, S. A. Sparace, D. A. Gage and A. D. Hanson, Plant Physiol., 1995, 108, 1439.
238. M. V. Mikhailova, D. L. Bemis, M. L. Wise, W. H. Gerwick, J. N. Norris and R. S. Jacobs, Lipids, 1995, 30, 583.
239. M. Hamberg, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1992, 188, 1220.
240. W. Boland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 37.
241. K. Stratmann, W. Boland and D. G. Müller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1246.
242. K. Stratmann and W. Boland, Tetrahedron, 1993, 49, 3755.
243. W. Boland, G. Pohnert and I. Maier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1602.
244. G. Pohnert and W. Boland, Tetrahedron, 1997, 53, 13681.
245. G. Pohnert and W. Boland, Tetrahedron, 1996, 52, 10073.
246. N. J. Oldham and W. Boland, Naturwissenschaften, 1996, 83, 248.
247. M. E. Hay, J. Piel, W. Boland and I. Schnitzler, Chemoecology, 1998, 8, 91.
248. W. Boland and K. Mertes, Eur. J. Biochem., 1985, 147, 83.
249. C. Neumann and W. Boland, Eur. J. Biochem., 1990, 191, 453.
250. M. Hombeck and W. Boland, Tetrahedron, 1998, 54, 11033.
251. D. G. Müller and L. Jaenicke, FEBS Lett., 1973, 30, 137.
252. D. G. Müller and G. Gassmann, J. Plant Physiol., 1985, 118, 401.
253. F. Jüttner and H. Müller, Naturwissenschaften, 1979, 66, 363.
254. T. Wendel and F. Jüttner, Phytochemistry, 1996, 41, 1445.
255. G. Pohnert and W. Boland, Tetrahedron, 1994, 50, 10235.
256. P. J. Proteau and W. H. Gerwick, Lipids, 1993, 28, 783.
257. G. L. Rorrer, H.-D. Yoo, Y.-M. Huang, C. Hayden and W. H. Gerwick, Phytochemistry, 1997, 46, 871.
258. M. Hofmann and W. Eichemberger, Plant Cell Physiol., 1998, 39, 508.
259. M. Hamberg and W. H. Gerwick, Arch. Biochem. Biophys., 1993, 305, 115.
260. W. H. Gerwick, M. Moghaddam and M. Hamberg, Arch. Biochem. Biophys., 1991, 290, 436.
261. M. Hamberg and G. Hamberg, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1980, 95, 1090.
262. M. Hamberg, Acta Chem. Scand., 1996, 50, 219.
263. W. H. Gerwick, P. Asen and M. Hamberg, Phytochemistry, 1993, 34, 1029.
264. J. R. Burgess, R. I. de la Rosa, R. S. Jacobs and A. Butler, Lipids, 1991, 26, 162.
265. Z.-D. Jiang and W. H. Gerwick, Lipids, 1997, 32, 231.
266. M. L. Wise, M. Hamberg and W. H. Gerwick, Biochemistry, 1994, 33, 15223.
267. M. L. Wise, J. Rossi and W. H. Gerwick, Biochemistry, 1997, 36, 2985.
268. A. Fukuzawa, Y. Takasugi, A. Murai, M. Nakamura and M. Tamura, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2017.
269. J. Ishihara, N. Kanoh and A. Murai, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 737.
270. A. Fukuzawa, M. Aye, Y. Takasugi, M. Nakamura, M. Tamura and A. Murai, Chem. Lett., 1994, 2307.
271. J. Ishihara, Y. Shimada, N. Kanoh, Y. Takasugi, A. Fukuzawa and A. Murai, Tetrahedron, 1997, 53, 8371.
272. H. S. Saini, J. M. Attieh and A. D. Hanson, Plant, Cell Environ., 1995, 18, 1027.