View PDF Version
 
DOI: 10.1039/A804287J (Paper) Reference Section for: Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 267-281

Pyranonaphthoquinone antibiotics—isolation, structure and biological activity

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Margaret A. Brimble, Michael R. Nairn and Letecia J. Duncalf

Abstract

References

  1. (a) R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones, Academic Press, London, 1971, 2nd edn Search PubMed; (b) R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones III Recent Advances, Chapman and Hall, London, 1987, 3rd edn Search PubMed.
  2. R. H. Thomson, ‘Naturally Occurring Quinones’ in Total Synth. Nat. Prod., ed. A. Simon, John Wiley, New York, 1992, p. 311 Search PubMed.
  3. M. Tisler, Adv. Heterocycl. Chem., 1989, 45, 37 CAS.
  4. H. W. Moore, Science, 1977, 197, 527 CrossRef CAS.
  5. H. W. Moore and R. Czerniak, Med. Res. Rev., 1981, 1, 249 CrossRef CAS.
  6. H. W. Moore, K. F. West, K. Srinivasacher and R. Czerniak, Dev. Pharmacol., 1983, 3, 93 Search PubMed.
  7. T. Hayashi, F. T. Smith and K.-H. Lee, J. Med. Chem., 1987, 30, 2005 CrossRef CAS.
  8. H. Schmid, T. M. Meijer and A. Ebnother, Helv. Chim. Acta, 1950, 33, 595 CAS.
  9. H. Schmid, A. Ebnother and T. M. Meijer, Helv. Chim. Acta, 1950, 33, 1751 CrossRef CAS.
  10. W. G. R. De Camargo and R. Francesconi, An. Acad. Bras. Cienc., 1978, 50, 95 Search PubMed.
  11. D. W. Cameron, D. G. I. Kingston, N. Sheppard and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 1964, 98 RSC.
  12. H. Schmid and A. Ebnother, Helv. Chim. Acta, 1951, 34, 561 CAS.
  13. J. H. Bowie, D. W. Cameron, P. E. Schultz, D. H. Williams and N. S. Bhacca, Tetrahedron, 1966, 22, 1771 CrossRef CAS.
  14. C. Bianchi and G. Ceriotti, J. Pharm. Sci., 1975, 64, 1305 CAS.
  15. Z. Chen, H. Huang, C. Wang, Y. Li and J. Ding, Zhongcaoyao, 1981, 12, 484 Search PubMed.
  16. J. Ding and H. Huang, Zhongcaoyao, 1982, 13, 499 Search PubMed.
  17. D. L. Dryer, I. Arai, C. D. Bachman, W. R. Anderson Jr., R. G. Smith and G. D. Daves Jr., J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4985 CrossRef.
  18. D. Parisot, M. Devys and M. Barbier, Microbios, 1990, 64, 31 Search PubMed and references therein.
  19. H. W. Ruelius and A. Gauhe, Justus Liebigs Ann. Chem., 1950, 569, 38 CAS.
  20. G. P. Arsenault, Can. J. Chem., 1965, 43, 2423 CAS.
  21. (a) H. R. V. Arnstein, A. H. Cook and M. S. Lacey, Nature (London), 1946, 157, 333 CAS; (b) H. R. V. Arnstein and A. H. Cook, J. Am. Chem. Soc., 1947, 1021 CAS.
  22. A. Pfiffner, PhD Thesis, Eidgenossische Technische Hochschule, Zurich, 1963.
  23. A. Stossel, Toxins in Plant Disease, ed. R. D. Durbin, Academic Press, New York, 1981, p. 144 Search PubMed.
  24. W. S. Chilton, J. Org. Chem., 1968, 33, 4299 CrossRef CAS.
  25. R. E. Moore and P. J. Scheuer, J. Org. Chem., 1966, 31, 3272 CrossRef CAS.
  26. M. S. Ammar, N. N. Gerber and L. E. McDaniel, J. Antibiot. (Tokyo), 1979, 32, 679 CAS.
  27. I. Kurobane, L. C. Vining, A. G. McInnes and N. N. Gerber, J. Antibiot. (Tokyo), 1980, 33, 1376 CAS.
  28. N. N. Gerber and M. S. Ammar, J. Antibiot. (Tokyo), 1979, 32, 685 CAS.
  29. M. Barbier, M. Devys and D. Parisot, Can. J. Chem., 1988, 66, 2803 CAS.
  30. R. A. Baker, J. H. Tatum and S. Nemec Jr., Phytopathology, 1981, 71, 951 Search PubMed.
  31. A. Roos, Phytopathol. Z., 1977, 88, 238 Search PubMed.
  32. J. H. Tatum, R. A. Baker and R. E. Berry, Phytochemistry, 1985, 24, 457 CrossRef CAS.
  33. P. S. Steyn, P. L. Wessels and W. F. O. Marasas, Tetrahedron, 1979, 35, 1551 CrossRef CAS.
  34. J. H. Tatum and R. A. Baker, Phytochemistry, 1983, 22, 543 CrossRef CAS.
  35. B. E. Cross, P. L. Myers and G. R. B. Webster, J. Chem. Soc. (C), 1970, 930 RSC.
  36. D. Parisot, M. Devys, J.-P. Ferezou and M. Barbier, Phytochemistry, 1983, 22, 1301 CrossRef CAS.
  37. D. Parisot, M. Devys, J.-P. Ferezou and M. Barbier, J. Antibiot. (Tokyo), 1991, 44, 103 CAS.
  38. D. Parisot, M. Devys and M. Barbier, J. Antibiot. (Tokyo), 1992, 45, 1799 CAS.
  39. D. Parisot, M. Devys and M. Barbier, Phytochemistry, 1989, 28, 3240 CrossRef CAS.
  40. J. H. Tatum, R. A. Baker and R. E. Berry, Phytochemistry, 1989, 28, 283 CrossRef CAS.
  41. M. V. Kadkol, K. S. Gopalkrishnan and N. Narasimhachari, J. Antibiot. (Tokyo), 1971, 24, 245 CAS.
  42. R. Nagarajan, N. Narasimhachari, M. V. Kadkol and K. S. Gopalkrishnan, J. Antibiot. (Tokyo), 1971, 24, 249 CAS.
  43. N. Narasimhachari and K. S. Gopalkrishnan, J. Antibiot. (Tokyo), 1974, 27, 283 CAS.
  44. J. E. Holenstein, A. Stoessl, H. Kern and J. B. Stothers, Can. J. Chem., 1984, 62, 1971 CAS.
  45. H. R. Buys and E. L. Eliel, Tetrahedron Lett., 1970, 2779 CrossRef CAS.
  46. R. A. Baker, J. H. Tatum and S. Nemec Jr., Mycopathologia, 1990, 111, 9 CAS.
  47. H. Kern, Phytotoxins in Plant Diseases, eds. R. K. S. Wood, A. Ballio and A. Graniti, Academic Press, London, 1972, p. 35 Search PubMed.
  48. A. W. McCulloch, A. G. McInnes, D. G. Smith, I. Kurobane and L. C. Vining, Can. J. Chem., 1982, 60, 2943 CAS.
  49. H. Kern and S. Naef-Roth, Phytopathol. Z., 1965, 53, 45 Search PubMed.
  50. H. J. Issaq, E. W. Barr, T. T. Wei, C. Meyers and A. A. Aszalos, J. Chromatogr., 1977, 133, 291 CrossRef CAS.
  51. I. Kurobane, N. Zaita and A. Fukuda, J. Antibiot. (Tokyo), 1986, 39, 205 CAS.
  52. M. V. Kadkol and K. S. Gopalkrishnan, Indian J. Exp. Biol., 1972, 10, 213 Search PubMed.
  53. H. Kern and S. Naef-Roth, Phytopathology, 1967, 60, 316 Search PubMed.
  54. H. Hern, Ann. Phytopathol. Z., 1978, 10, 327 Search PubMed.
  55. J. Holenstein and G. Defago, J. Exp. Bot., 1983, 34, 927 Search PubMed.
  56. S. B. Singh, M. G. Cordingley, R. G. Ball, J. L. Smith, A. W. Dombrowski and M. A. Goetz, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5279 CrossRef CAS.
  57. T. Hanumaiah, D. S. Marshall, B. K. Rao, C. P. Rao, G. S. R. Rao, J. U. M. Rao, K. V. J. Rao and R. H. Thomson, Phytochemistry, 1985, 24, 2373 CrossRef CAS.
  58. R. E. Moore and P. J. Scheuer, J. Org. Chem., 1966, 31, 3732.
  59. S. B. Pepalla, S. R. Jammula, K. V. O. Rao and R. H. Thomson, Phytochemistry, 1992, 31, 2103 CrossRef CAS.
  60. C. B. Koning, R. G. F. Giles and I. R. Green, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2743 RSC.
  61. S. R. Jammula, S. B. Pepalla, H. Telikepalli, K. V. J. Rao and R. H. Thomson, Phytochemistry, 1991, 30, 3741 CrossRef CAS.
  62. M. E. Bergy, J. Antibiot. (Tokyo), 1968, 21, 454 CAS.
  63. D. J. Duchamp, American Crystallographic Association Summer Meeting, 1968, paper 82.
  64. H. Hoeksema and W. C. Krueger, J. Antibiot. (Tokyo), 1976, 29, 704 CAS.
  65. H. Tsujibo, T. Sakamoto, K. Miyamoto, G. Kusano, M. Ogura, T. Hasegawa and Y. Inamori, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 2299 CAS.
  66. S. Kakinuma, H. Ikeda and S. Omura, Tetrahedron, 1991, 47, 6059 CrossRef CAS.
  67. L. E. Johnston and A. Dietz, Appl. Microbiol., 1968, 16, 1815 Search PubMed.
  68. P. Kovacic, M. A. Kassel, J. A. Ames, B. A. Feinberg and W. Sliwa, J. Biopharm. Sci., 1990, 1, 331 Search PubMed.
  69. E. L. Rosenfeld and H. E. Laubach, J. Parisitol., 1986, 72, 770 Search PubMed.
  70. S. Omura, H. Tanaka, Y. Koyama, R. Oiwa, M. Katagiri, J. Awaya, T. Nagai and T. Hata, J. Antibiot. (Tokyo), 1974, 27, 363 CAS.
  71. H. Tanaka, Y. Koyama, J. Awaya, H. Marumo, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai and S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo), 1975, 28, 860 CAS.
  72. H. Tanaka, H. Marumo, T. Nagai, M. Okada, K. Taniguchi and S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo), 1975, 28, 925 CAS.
  73. S. Omura, H. Tanaka, Y. Okada and H. Marumo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 320 RSC.
  74. M. Kasai, K. Shirahata, S. Ishii, K. Mineura, H. Marumo, H. Tanaka and S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo), 1979, 32, 442 CAS.
  75. H. Tanaka, Y. Koyama, T. Nagai, H. Marumo and S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo), 1975, 28, 868 CAS.
  76. A. Nakagawa, N. Fukamachi, K. Yamaki, M. Hayashi, S. Ohishi, B. Kobayashi and S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo), 1987, 40, 1075 CAS.
  77. K. Tatsuta, K. Akimoto, M. Annaka, Y. Ohno and M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 1699.
  78. Jap. Pat. 61 152668/1986 (Chem. Abstr., 1986, 105, 151548x) Search PubMed.
  79. Jap. Pat. 61 152669/1986 (Chem. Abstr., 1987, 106, 17030q) Search PubMed.
  80. H. Imai, K. Suzuki, S. Kadota, M. Iwanami and T. Saito, J. Antibiot. (Tokyo), 1989, 42, 1186 CAS.
  81. Y. Iwai, K. Kimura, Y. Takahashi, K. Hinotozawa, H. Shimizu, H. Tanaka and S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo), 1983, 36, 1268 CAS.
  82. J. C. Van Meter, M. Dann and N. Bohonos, Antimicrob. Agents Ann., 1961, 77 Search PubMed.
  83. G. A. Ellestad, H. A. Whaley and E. L. Patterson, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4109 CrossRef CAS.
  84. G. A. Ellestad, M. P. Kunstmann, H. A. Whaley and E. L. Patterson, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1325 CrossRef CAS.
  85. Y. Iwai, A. Kora, Y. Takahashi, T. Hayashi, J. Awaya, R. Masuma, R. Oiwa and S. Omura, J. Antibiot. (Tokyo), 1978, 31, 959 CAS.
  86. S. Omura, K. Tsuzuki, Y. Iwai, M. Kishi, S. Watanabe and H. Shimizu, J. Antibiot. (Tokyo), 1985, 38, 1447 CAS.
  87. Y. Miyazaki, M. Shibuya, H. Sugawara, O. Kawaguchi, C. Hirose, J. Nagatsu and S. Esumi, J. Antibiot. (Tokyo), 1974, 27, 814 CAS.
  88. J. E. Hochlowski, G. M. Brill, W. W. Andres, S. G. Spanton and J. B. McAlpine, J. Antibiot. (Tokyo), 1987, 40, 401 CAS.
  89. J. P. Karwowski, M. Jackson, R. J. Theriault, J. F. Prokop, M. L. Maus, C. F. Hansen and D. M. Hensey, J. Antibiot. (Tokyo), 1988, 41, 1205 CAS.
  90. N. Tsuji, M. Kobayashi, Y. Wakisaka, Y. Kawamura, M. Mayama and K. Matsumoto, J. Antibiot. (Tokyo), 1976, 29, 7 CAS.
  91. N. Tsuji, M. Kobayashi, Y. Terui and K. Tori, Tetrahedron, 1976, 32, 2207 CrossRef CAS.
  92. N. Tsuji, T. Kamigauchi, H. Nakai and M. Shiro, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 389 CrossRef CAS.
  93. M. Maruyama, C. Nishida, Y. Takahashi, H. Naganawa, M. Hamada and T. Takeuchi, J. Antibiot. (Tokyo), 1994, 47, 952 CAS.
  94. S. Takano, K. Hasuda, A. Ito, Y. Koide, F. Ishii, I. Haneda, S. Chihara and Y. Koyama, J. Antibiot. (Tokyo), 1976, 29, 765 CAS.
  95. H. Ogura and K. Furuhata, 9th International Congress of Heterocyclic Chemistry, Tokyo, 1983, p. 114.
  96. S. Omura, H. Ikeda, F. Malpartida, H. M. Keiser and D. A. Hopwood, Antimicrob. Agents Chemother., 1986, 29, 13 CAS.
  97. N. Tanaka, T. Okabe, F. Isono, M. Kashiwagi, K. Nomoto, M. Takahashi, A. Shimazu and T. Nishimura, J. Antibiot. (Tokyo), 1985, 38, 1327 CAS.
  98. T. Okabe, K. Nomoto, H. Funabashi, S. Okuda, H. Suzuki and N. Tanaka, J. Antibiot. (Tokyo), 1985, 38, 1333 CAS.
  99. K. Tatsuta, H. Ozeki, M. Yamaguchi, M. Tanaka and T. Okui, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5495 CrossRef.
  100. S. Kondo, M. Miyamoto, H. Naganawa, T. Takeuchi and H. Umezawa, J. Antibiot. (Tokyo), 1977, 30, 1143 CAS.
  101. Jap. Pat. 62 10086/1987 (Chem. Abstr.106, 212564u) Search PubMed.
  102. K. Nomoto, T. Okabe, H. Suzuki and N. Tanaka, J. Antibiot. (Tokyo), 1988, 41, 1124 CAS.
  103. T. Okabe, K. Nomoto and H. Tanaka, J. Antibiot. (Tokyo), 1986, 39, 1 CAS.
  104. H. G. Floss, Trends Biotechnol., 1987, 5, 111 CAS.
  105. H. G. Floss and W. R. Strohl, Tetrahedron, 1991, 47, 6045 CrossRef CAS.
  106. D. A. Hopwood, F. Malpartida, H. M. Kieser, H. Ikeda, J. Duncan, I. Fujii, B. A. M. Rudd, H. G. Floss and S. Omura, Nature (London), 1985, 314, 642 CrossRef.
  107. J. St. Pyrek, O. Achnatowicz Jr. and A. Zamojski, Tetrahedron, 1977, 33, 673 CrossRef CAS.
  108. C.-J. Chang, H. G. Floss, P. Soong and C.-T. Chang, J. Antibiot. (Tokyo), 1975, 28, 156 CAS.
  109. R. Corbaz, L. Ettlinger, E. Gaumann, J. Kalvoda, W. Keller-Schierlein, F. Kradolfer, B. K. Manukian, L. Neipp, V. Prelog, P. Reusser and H. Zahner, Helv. Chim. Acta, 1957, 40, 1262 CAS.
  110. J. St. Pyrek, M. Mordarski and A. Zamojski, Arch. Immunol. Ther. Exp., 1969, 17, 827 Search PubMed.
  111. S. Barcza, M. Brufani, W. Keller-Schierlein and H. Zahner, Helv. Chim. Acta, 1966, 49, 1736 CAS.
  112. W. Keller-Schierlein, M. Brufani and S. Barcza, Helv. Chim. Acta, 1968, 51, 1257 CAS.
  113. M. Brufani and M. Dobler, Helv. Chim. Acta, 1968, 51, 1269 CAS.
  114. (a) G. Reinhardt, G. Bradler, K. Eckardt, D. Tresselt and W. Ihn, J. Antibiot. (Tokyo), 1980, 33, 787 CAS; (b) L. Slechta, C. G. Chidester and F. Reusser, J. Antibiot. (Tokyo), 1980, 33, 919 CAS; (c) D. Tresselt, K. Eckardt, W. Ihn, L. Radics and G. Reinhardt, Tetrahedron, 1981, 37, 1961 CrossRef CAS; (d) K. Eckardt, D. Tresselt, W. Ihn, G. Bradler and G. Reinhardt, J. Antibiot. (Tokyo), 1982, 35, 1638 CAS.
  115. (a) W. Kersten and A. Ogilvie, Z. Klin. Chem. Klin. Biochem., 1975, 13, 371 Search PubMed; (b) A. Ogilvie, K. Wiebauer and W. Kersten, Biochem. J., 1975, 152, 517 CAS.
  116. A. L. Elson, S. J. Box and M. L. Gilpin, J. Antibiot. (Tokyo), 1988, 41, 570 CAS.
  117. P. Heinstein, J. Pharm. Sci., 1982, 71, 197 CrossRef CAS.
  118. J. Weiser, I. Janda, K. Mikulik and J. Tax, Folia Microbiol. (Prague), 1977, 22, 329 Search PubMed.
  119. W. F. Fleck, D. G. Strauss and H. Prauser, Z. Allg. Mikrobiol., 1980, 20, 543 Search PubMed.
  120. C. E. Snipes, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 701 CrossRef CAS.
  121. H. Maehr, H. V. Cuellar, J. Smallheer, T. H. Williams, G. J. Sasso and J. Berger, Monatsh. Chem., 1979, 110, 531 CAS.
  122. D. G. Strauss, U. Berger and W. F. Fleck, Stud. Org. Chem. (Amsterdam), 1984, 17, 221 Search PubMed.
  123. E. Kormann and H. Pape, Third European Congress on Biotechnology, Verlag Chemie, Weinheim, Federal Republic of Germany, 1984, vol. 1, p. 105 Search PubMed.
  124. M. L. Gilpin, S. J. Box and A. L. Elson, J. Antibiot. (Tokyo), 1988, 41, 512 CAS.
  125. Ger. Pat. 147, 115/1981 (Chem. Abstr., 1996, 95, 148697q) Search PubMed.
  126. V. R. Hegde, A. H. King, M. G. Patel, M. S. Puar and A. T. McPhail, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4485 CrossRef CAS.
  127. M. Patel, V. Hegde, A. Horan, T. Barrett, R. Bishop, A. King, J. Marquez, R. Hare and V. Gallo, J. Antibiot. (Tokyo), 1989, 42, 1063 CAS.
  128. H. Brockmann and H. Pini, Naturwissenschaften, 1947, 34, 190 CAS.
  129. H. Brockmann, H. Pini and O. von Plotho, Chem. Ber., 1950, 83, 161 CAS.
  130. (a) S. Horinouchi, O. Hara and T. Beppu, J. Bacteriol., 1983, 155, 1238 CAS; (b) S. Horinouchi and T. Beppu, Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 2131 CAS.
  131. H. Brockmann and V. Loeschcke, Chem. Ber., 1955, 88, 778 CAS.
  132. H. Brockmann and E. Hieronymus, Chem. Ber., 1955, 88, 1379 CAS.
  133. H. Brockmann, A. Zeeck, K. van der Merwe and W. Mueller, Justus Liebigs Ann. Chem., 1966, 698, 209 CAS.
  134. H. Brockmann, W. Mueller and K. van der Merwe, Naturwissenschaften, 1962, 49, 131 CAS.
  135. H. Brockmann and K. van der Merwe, Naturwissenschaften, 1962, 49, 130 CAS.
  136. B. Krone and A. Zeeck, Liebigs Ann. Chem., 1983, 510 Search PubMed.
  137. C. P. Gorst-Allman, B. A. M. Rudd, C.-J. Chang and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1981, 46, 455 CrossRef CAS.
  138. B. Krone and A. Zeeck, Liebigs Ann. Chem., 1987, 751 Search PubMed.
  139. A. Zeeck and P. Christiansten, Justus Liebigs Ann. Chem., 1969, 724, 172 CAS.
  140. H. Brockmann and A. Zeeck, Chem. Ber., 1968, 101, 4221 CAS.
  141. P. Christiansten, PhD Thesis, University of Gottingen, 1970.
  142. R. A. Nelson, J. A. Pope Jr., G. M. Luedemann, L. E. McDaniel and C. P. Schaffner, J. Antibiot. (Tokyo), 1986, 39, 335 CAS and references therein.
  143. D. Ling, L. S. Shield and K. L. Reinhart Jr., J. Antibiot. (Tokyo), 1986, 39, 345 CAS.
  144. W. L. Russell, R. C. Pandey, C. P. Schaffner and H. M. Fales, J. Antibiot. (Tokyo), 1988, 41, 149 CAS.
  145. R. A. Nelson, J. A. Pope Jr., R. C. Pandey, L. E. McDaniel, C. P. Schaffner, R. L. Beveridge, P. H. Hoops and F. Jorden, J. Antibiot. (Tokyo), 1988, 41, 1659 CAS.
  146. A. R. Todd, Chem. Ber., 1966, 2, 428.
  147. H. Duewell, J. P. E. Human, A. W. Johnston, S. F. MacDonald and A. R. Todd, Nature (London), 1948, 162, 759.
  148. B. K. Blount, J. Chem. Soc., 1936, 1034 RSC.
  149. J. P. E. Human, A. W. Johnston, S. F. MacDonald and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 1950, 477 RSC.
  150. H. Duewell, A. W. Johnston, S. F. MacDonald and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 1950, 485 RSC.
  151. B. R. Brown, T. Ekstrand, A. W. Johnston, S. F. MacDonald and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 1952, 4925 RSC.
  152. K. S. Brown Jr., Chem. Soc. Rev., 1975, 4, 263 RSC.
  153. D. W. Cameron, R. I. T. Cromartie, D. G. I. Kingston and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 1964, 51 RSC.
  154. D. W. Cameron, R. I. T. Cromartie, Y. K. Hamied, P. M. Scott, N. Sheppard and A. R. Todd, J. Chem. Soc., 1964, 90 RSC.
  155. (a) D. W. Cameron, S. R. Hall, C. L. Raston and A. H. White, Aust. J. Chem., 1977, 30, 2705 CAS; (b) R. G. F. Giles, I. R. Green, M. L. Niven and S. C. Yorke, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2459 RSC.
  156. H. J. Banks and D. W. Cameron, Aust. J. Chem., 1972, 25, 2199 CAS.
  157. J. H. Bowie and D. W. Cameron, J. Chem. Soc. (C), 1967, 708 RSC.
  158. J. H. Bowie and D. W. Cameron, J. Chem. Soc. (C), 1967, 712 RSC.
  159. J. H. Bowie and D. W. Cameron, J. Chem. Soc. (C), 1967, 720 RSC.
  160. H. Brockmann and P. Christiansen, Chem. Ber., 1970, 103, 708 CAS.
  161. A. Zeeck and M. Mardin, Justus Liebigs Ann. Chem., 1974, 1063 CrossRef CAS.
  162. A. Zeeck, H. Zahner and M. Mardin, Justus Liebigs Ann. Chem., 1974, 1100 CAS.
  163. E. Egert, M. Noltemeyer, G. M. Sheldrick, W. Saenger, H. Brand and A. Zeeck, Liebigs Ann. Chem., 1983, 503 Search PubMed.
  164. B. Krone and A. Zeeck, Liebigs Ann. Chem., 1983, 471 Search PubMed.
  165. M. S. Buchanan, M. Gill and J. Yu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 919 RSC.
  166. J. N. Collie, J. Chem. Soc., 1907, 91, 1806 Search PubMed.
  167. A. J. Birch, Science, 1967, 156, 202 CrossRef CAS.
  168. H. G. Floss and J. M. Beale, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 146 CrossRef.
  169. K. Schroder and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1978, 43, 1438 CrossRef.
  170. C. E. Snipes, C.-j. Chang and H. G. Floss, J. Nat. Prod., 1979, 42, 627 CrossRef CAS.
  171. F. Malpartida and D. A. Hopwood, Nature, 1984, 209, 462 CrossRef CAS.
  172. D. H. Sherman, M. J. Bibb, T. J. Simpson, D. Johnson, F. Malpartida, M. Fernandez-Moreno, E. Martinez, C. R. Hutchinson and D. A. Hopwood, Tetrahedron, 1991, 47, 6029 CrossRef CAS.
  173. D. A. Hopwood, Chem. Rev., 1997, 97, 2465 CrossRef CAS.
  174. B. A. M. Rudd and D. A. Hopwood, J. Gen. Microbiol., 1979, 114, 35 Search PubMed.