From gan-zi-gun-nu to anandamide and 2-arachidonoylglycerol: the ongoing story of cannabis

Abstract

References

1. R. Mechoulam, in Cannabinoids as Therapeutic Agents, ed. R. Mechoulam, CRC Press, Boca Raton, FL, 1986, pp. 1–19.
2. R. Mechoulam, in Marijuana, Chemistry, Metabolism, Pharmacology and Clinical Effects, ed. R. Mechoulam, Academic Press, New York, 1973, pp. 1–99; C. E. Turner, M. A. Elsohly and E. G. Boeren, J. Nat. Prod., 1980, 43, 169.
3. R. Mechoulam and Y. Gaoni, Tetrahedron Lett., 1967, 1109.
4. Y. Gaoni and R. Mechoulam, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1646.
5. R. Mechoulam, A. Shani, H. Edery and Y. Grunfeld, Science, 1970, 169, 611.
6. F. Korte, M. Haag and U. Claussen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1965, 4, 872; R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi, B. Yagnitinsky and A. Shani, Tetrahedron Lett., 1969, 2339.
7. M. Fellemeier and M. H. Zenk, FEBS Lett., 1998, 427, 283.
8. F. Taura, S. Morimoto, Y. Shoyama and R. Mechoulam, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9766.
9. Z. Ben-Zvi, R. Mechoulam and S. Burstein, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 3468.
10. S. Agurell, M. Halldin, J.-E. Lindgren, A. Ohlsson, M. Widman, H. Gillespie and L. Hollister, Pharmacol. Rev., 1986, 38, 21.
11. Z. Ben-Zvi, R. Mechoulam, H. Edery and G. Porath, Science, 1971, 174, 951.
12. R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi, S. Agurell, I. M. Nilsson, J. L. G. Nilsson, H. Edery and Y. Grunfeld, Experientia, 1973, 29, 1193.
13. R. Mechoulam, P. Braun and Y. Gaoni, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 4552.
14. R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer and J. Zahalka, Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 315.
15. T. Petrizilka, W. Haefliger and C. Sikemeier, Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 1102 for an improvement leading to a better yield of Δ¹-THC see R. K. Razdan, H. C. Dalzell and G. R. Handrick, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5860 for a modification leading to high yields of CBD see S. H. Baeck, M. Srebnik and R. Mechoulam, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1083.
16. R. Mechoulam, B. Yagnitinsky and Y. Gaoni, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2418.
17. L. Crombie, R. Ponsfort, A. Shani, B. Yagnitinsky and R. Mechoulam, Tetrahedron Lett., 1968, 5771.
18. R. Mechoulam and Z. Ben-Zvi, Chem. Commun., 1969, 343.
19. R. K. Razdan, in The Total Synthesis of Natural Products, vol. 4, ed. J. ApSimon, J. Wiley, London, 1981, pp. 185–262.
20. M. A. Tius, Struct. Chem. Part E, 1997, 19, 185; M. A. Tius, J. Buschpetersen and A. R. Marris, Chem. Commun., 1997, 1867.
21. D. A. Evans, E. A. Shaughnessy and D. M. Barnes, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3193.
22. W. D. M. Paton, Annu. Rev. Pharmacol., 1975, 15, 191.
23. B. R. Martin, Pharmacol. Rev., 1986, 38, 45.
24. W. L. Dewey, Pharmacol. Rev., 1986, 38, 151; W. L. Dewey, B. R. Martin and E. L. May, in Handbook of Stereoisomers: Drugs in Psychopharmacology, ed. D. F. Smith, CRC Press, Boca Raton, FL, 1984, pp. 317-326.
25. R. Mechoulam, W. A. Devane and R. Glaser, in Marijuana/Cannabinoids: Neurobiology and Neurophysiology, eds. L. Murphy and A. Bartke, CRC Press, Boca Raton, FL, 1992, pp. 1–33.
26. E. W. Gill, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1976, 281, 151.
27. I. Tamir and D. Lichtenberg, J. Pharm. Sci., 1983, 72, 458.
28. R. Glaser, I. Adin, R. Mechoulam and L. Hanus, Heterocycles, 1995, 39, 867.
29. A. Makriyannis, in Cannabinoid Receptors, ed. R. G. Pertwee, Academic Press, London, 1995, pp. 87–115.
30. A. C. Howlett and R. M. Fleming, Mol. Pharmacol., 1984, 26, 532; A. C. Howlett, J. M. Qualy and L. L. Khachatrian, Mol. Pharmacol., 1986, 29, 307; A. C. Howlett, Neuropharmacology., 1987, 26, 507.
31. A. C. Howlett, T. M. Champion, G. H. Wilken and R. Mechoulam, Neuropharmacology, 1990, 29, 161.
32. W. A. Devane, F. A. Dysarz, M. R. Johnson, L. S. Melvin and A. C. Howlett, Mol. Pharmacol., 1988, 34, 605.
33. L. A. Matsuda, S. J. Lolait, M. J. Brownstein, A. C. Young and I. I. Bonner, Nature, 1990, 346, 561.
34. S. Munro, K. L. Thomas and M. Abu-Shaar, Nature, 1993, 365, 61.
35. R. Pertwee, in Cannabinoid Receptors, ed. R. Pertwee, Harcourt Brace, London, 1995, pp. 1–34; A. C. Howlett, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1995, 35, 607.
36. W. A. Devane, A. Breuer, T. Sheskin, T. U. C. Järbe, M. Eisen and R. Mechoulam, J. Med. Chem., 1992, 35, 2065.
37. W. A. Devane, L. Hanuš, A. Breuer, R. G. Pertwee, L. A. Stevenson, G. Griffin, D. Gibson, A. Mandelbaum, A. Etinger and R. Mechoulam, Science, 1992, 258, 1946.
38. L. Hanuš, A. Gopher, S. Almog and R. Mechoulam, J. Med. Chem., 1993, 36, 3032.
39. R. Mechoulam, S. Ben-Shabat, L. Hanuš, M. Ligumsky, N. E. Kaminski, A. R. Schatz, A. Gopher, S. Almog, B. R. Martin, D. R. Compton, R. G. Pertwee, G. Griffin, M. Bayewitch, J. Barg and Z. Vogel, Biochem. Pharmacol., 1995, 50, 83.
40. T. Sugiura, S. Kondo, A. Sukagawa, S. Nakane, A. Shinoda, K. Itoh, A. Yamashita and K. Waku, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 215, 89; N. Stella, P. Schweitzer and D. Piomelli, Nature, 1997, 388, 773.
41. S. Ben-Shabat, E. Fride, T. Sheskin, T. Tamiri, M.-H. Rhee, Z. Vogel, T. Bisogno, L. De Petrocellis, V. Di Marzo and R. Mechoulam, Eur. J. Pharmacol., 1998, 353, 23.
42. R. Mechoulam, E. Fride, L. Hanuš, T. Sheskin, T. Bisogno, V. Di Marzo, M. Bayewitch and Z. Vogel, Nature, 1997, 389, 25.
43. H. Edery, Y. Grunfeld, Z. Ben-Zvi and R. Mechoulam, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1971, 191, 40; R. Mechoulam, N. K. McCallum and S. Burstein, Chem. Rev., 1976, 76, 75; R. K. Razdan, Pharmacol. Rev., 1986, 38, 75.
44. Y. Gareau, C. Dufresne, M. Gallant, C. Rochette, N. Sawyer, D. M. Slipetz, N. Tremblay, P. K. Weech, K. M. Metters and M. Labelle, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 189.
45. J. W. Huffman, S. Yu, V. Showalter, M. E. Abood, J. L. Wiley, D. R. Compton, B. R. Martin, R. D. Bramblett and P. H. Reggio, J. Med. Chem., 1996, 39, 3875.
46. C. C. Felder and M. Glass, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1998, 38, 179.
47. T. Sheskin, L. Hanuš, J. Slager, Z. Vogel and R. Mechoulam, J. Med. Chem., 1997, 40, 659.
48. C. C. Felder, E. M. Briley, J. Axelrod, J. T. Simpson, K. Mackie and W. A. Devane, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1993, 90, 7656.
49. J. C. Pinto, F. Potie, K. C. Rice, D. Boring, M. R. Johnson, D. M. Evans, G. H. Wilken, C. H. Cantrell and A. C. Howlett, Mol. Pharmacol., 1994, 46, 516.
50. V. Abadji, S. Lin, G. Taha, G. Griffin, A. Stevenson, R. Pertwee and A. Makriyannis, J. Med. Chem., 1994, 37, 1889; A. D. Khanolkar, V. Abadji, S. Lin, W. A. Hill, G. Tana, K. Abouzid, Z. Meng, P. Fan and A. Makriyannis, J. Med. Chem., 1996, 39, 4515.
51. I. B. Adams, W. Ryan, M. Singer, R. K. Razdan, D. R. Compton and B. R. Martin, Life Sci., 1995, 56, 2041; W. J. Ryan, W. K. Banner, J. L. Wiley, B. R. Martin and R. K. Razdan, J. Med. Chem., 1997, 40, 3617; I. B. Adams, W. Ryan, M. Singer, B. F. Thomas, D. R. Compton, R. K. Razdan and B. R. Martin, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 273, 1172.
52. B. F. Thomas, A. F. Gilliam, D. F. Burch, M. J. Roche and H. H. Seltzman, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 285; H. H. Seltzman, D. N. Fleming, B. F. Thomas, A. F. Gilliam, D. S. McCallion, R. G. Pertwee, D. R. Compton and B. R. Martin, J. Med. Chem., 1997, 40, 3626.
53. D. G. Deutsch and S. A. Chin, Biochem. Pharmacol., 1993, 46, 791.
54. (a) H. H. Schmid, P. C. Schmid and V. Natarajan, Progr. Lipid. Res., 1990, 29, 1; (b) V. Di Marzo, A. Fontana, H. Cadas, S. Schinelli, G. Cimino, J. C. Schwartz and D. Piomelli, Nature, 1994, 372, 686.
55. T. Bisogno, N. Sepe, D. Melck, S. Maurellis, L. De Petrocellis and V. Di Marzo, Biochem. J., 1997, 322, 671.
56. T. Bisogno, S. Maurelli, D. Melck, L. De Petrocellis and V. Di Marzo, J. Biol. Chem., 1997, 272, 3315; M. Beltramo, A. Stella, S. Y. Calignano, A. Lin, A. Makryannis and D. Piomelli, Science, 1997, 277, 1094.
57. A. Calignano, G. La-Rana, M. Beltramo, A. Makriyannis and D. Piomelli, Eur. J. Pharmacol., 1997, 337, R1.
58. V. Di Marzo and D. G. Deutsch, Seminars Neurosci., in the press.
59. B. F. Cravatt, D. K. Giang, S. P. Mayfield, D. L. Boger, R. A. Lerner and N. B. Gilula, Nature, 1996, 384, 83.
60. S. K. Goparaju, N. Ueda, H. Yamagucchi and S. Yamamoto, FEBS Lett., 1998, 422, 69.
61. M. Bayewitch, T. Avidor-Reiss, R. Levy, J. Barg, R. Mechoulam and Z. Vogel, FEBS Lett., 1995, 375, 143.
62. Z. Vogel, J. Barg, R. Levy, D. Saya, E. Heldman and R. Mechoulam, J. Neurochem., 1993, 61, 352; S. R. Childers, T. Sexton and M. B. Roy, Biochem. Pharmacol., 1994, 47, 711; C. C. Felder, E. M. Briley, J. Axelrod, J. T. Simpson, K. Mackie and W. A. Devane, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1993, 90, 7656.
63. M. Bayewitch, M.-H. Rhee, T. Avidor-Reiss, A. Breuer, R. Mechoulam and Z. Vogel, J. Biol. Chem., 1996, 271, 9902.
64. R. G. Pertwee, Pharmacol. Ther., 1997, 74, 129.
65. J. Axelrod and C. C. Felder, Neurochem. Res., 1998, 23, 575.
66. W. D. M. Paton and R. G. Pertwee, in Marijuana, Chemistry, Pharmacology, Metabolism and Clinical Effects, ed. R. Mechoulam, Academic Press, New York 1973, pp. 191–285.
67. D. R. Compton and B. R. Martin, Life Sci., 1990, 46, 1575.
68. T. U. C. Järbe, A. J. Hiltunen and R. Mechoulam, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1989, 250, 1000.
69. H. M. Emrich, F. M. Leweke and U. Schneider, Pharmacol. Biochem. Behav., 1997, 56, 803; F. Ames, J. Ment. Sci., 1958, 104, 972.
70. D. Rottanburgh, A. H. Robbins, O. Ben-Arie, A. Teggin and R. Elk, Lancet, 1982, 1364.
71. F. S. Guimaraes, J. C. de Aguiar, R. Mechoulam and A. Breuer, Gen. Pharmacol., 1994, 25, 161.
72. A. W. Zuardi, I. Shirakawa, E. Finkelfarb and I. G. Karniol, Psychopharm., 1982, 76, 245.
73. R. G. Pertwee, in Marihuana ’84. Proceedings of the Oxford Symposium on Cannabis, ed. D. J. Harvey, IRL Ltd., Oxford, 1995, pp. 263–277.
74. H. Ovadia, A. Wohlman, R. Mechoulam and J. Weidenfeld, Neuropharm., 1995, 34, 175.
75. K. Varga, K. D. Lake, D. Huangfu, P. G. Guyenet and G. Kunos, Hypertension, 1996, 28, 682.
76. F. Rodriguez-de-Fonseca, M. R. A. Carrera, M. Navarro, G. F. Koob and F. Weiss, Science, 1997, 276, 2050; F. Rodriguez-de-Fonseca, P. Rubio, F. Menzaghi, E. Merio-Pich, J. Rivier, G. F. Koob and M. Navarro, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 276, 56.
77. L. Ginspoon, J. B. Bakalar, L. Zimmer and J. P. Morgan, Science, 1997, 277, 749.
78. E. Fride and R. Mechoulam, Eur. J. Pharmacol., 1993, 231, 313.
79. J. Souilhac, M. Poncelet, M. Rinaldi-Carmona, G. Le Fur and P. Soubrie, Pharmacol. Biochem. Behav., 1995, 51, 3; A. K. Cadogan, S. P. Alexander, E. A. Boyd and D. A. Kendall, J. Neurochem., 1997, 69, 1131.
80. J. P. Terranova, J. C. Michaud, G. Le Fur and P. Soubrie, Naunyn-Schmiedeberg's, Arch. Pharmacol., 1995, 352, 576; P. E. Mallet and R. J. Benninger, Behav. Pharmacol., 1996, 7, 276.
81. J. Wiley, R. Balster and B. Martin, Eur. J. Pharmacol., 1995, 276, 49; J. L. Wiley, K. M. Golden, W. J. Ryan, R. L. Balster, R. K. Razdan and B. R. Martin, Pharmacol. Biochem. Behav., 1997, 58, 1139.
82. J. Weidenfled, S. Feldman and R. Mechoulam, Neuroendocrinology, 1994, 59, 110; T. Wenger, K. A. Jamali, C. Juaneda, J. Leonardelli and G. Tramu, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 237, 724.
83. J. J. Fernandez-Ruiz, R. M. Munoz, J. Romero, M. A. Villanua, A. Makriyannis and J. A. Ramos, Biochem. Pharmacol., 1997, 53, 1919.
84. H. Schwarz, F. J. Blanco and M. Lotz, Neuroimmunology, 1994, 55, 107; M. Lee, K. H. Yang and N. E. Kaminski, J. Pharmacol., Exp. Ther., 1995, 529.
85. K. Mackie, W. Devane and B. Bille, Mol. Pharmacol., 1993, 44, 498; J. Barg, E. Fride, L. Hanus, R. Levy, N. Matus-Leibovitch, E. Heldman, M. Mayewitch, R. Mechoulam and Z. Vogel, Eur. J. Pharmacol., 1995, 287, 145.
86. E. Fride, J. Barg, R. Levy, D. Saya, R. Heldman, R. Mechoulam and Z. Vogel, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 272, 699.
87. E. Sulčcova, R. Mechoulam and E. Fride, Pharmacol. Biochem. Behav., 1998, 59, 347.
88. M. Glass and C. C. Felder, J. Neurosci., 1997, 17, 5327.
89. H. Schuel, E. Goldstein, R. Mechoulam, A. M. Zimmerman and S. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 7678.
90. P. C. Schmid, B. C. Paria, R. J. Krebsback, H. H. O. Schmid and S. K. Dey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1997, 94, 4188.
91. M. D. Randall and D. A. Kendall, Trends Pharmacol. Sci., 1998, 19, 55.
92. J. A. Wagner, K. Varga, E. F. Ellis, B. A. Rzigalinski, B. R. Martin and G. Kunos, Nature, 1997, 390, 518.
93. L. Venance, D. Piomelli, J. Glowinski and C. Giame, Nature, 1995, 376, 590.
94. (a) K. Varga, J. A. Wagner, T. D. Bridgen and G. Kunos, FASEB J., 1998, 12, 1035; (b) R. Mechoulam, E. Fride, S. Ben-Shabat, U. Meiri and M. Horowitz, Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, R1.
95. R. Mechoulam, L. Hanuš and E. Fride, Prog. Med. Chem., 1998, 35, 199.
96. J. J. Fiegenbaum, S. A. Richmond, Y. Weissman and R. Mechoulam, Eur. J. Pharmacol., 1989, 169, 159.
97. E. Fride and R. Mechoulam, Dev. Brain Res., 1996, 95, 131.
98. A. Abrahamov, A. Abrahamov and R. Mechoulam, Life Sci., 1995, 56, 2097.
99. T. F. Plasse, R. W. Gorter, S. H. Krasnow, M. Lane, K. V. Shepard and R. G. Wadleigh, Pharmacol. Biochem. Behav., 1991, 40, 695.
100. W. D. Lyman, J. R. Sonnet, C. F. Brosnan, R. Elkin and M. B. Bornstein, J. Neuroimmunol., 1989, 23, 73.
101. I. Wirguin, R. Mechoulam, A. Breuer, E. Schezen, J. Weidenfeld and T. Brenner, Immunopharmacology, 1994, 28, 209.
102. D. J. Petro and C. Ellenberger, J. Clin. Pharmacol., 1981, 21, 413s.
103. R. Brenneisen, A. Egli, M. A. Elsohly, V. Henn and Y. Spiess, Int. J. Clin. Pharmacol. Ther., 1996, 34, 446.
104. P. Consroe, R. Musty, J. Rein, W. Tillery and R. G. Pertwee, Eur. Neurol., 1997, 38, 44.
105. British Medical Association, Therapeutic uses of cannabis, Harwood Acad. Publ., Amsterdam, 1997.
106. M. W. Adler and E. B. Geller, in Cannabinoids as Therapeutic Agents, ed. R. Mechoulam, CRC Press, Boca Raton, FL, 1986, pp. 51–70.
107. D. W. Pate, K. Jarvinen, A. Urtti, P. Jarho and T. Jarvinen, Curr. Eye Res., 1995, 14, 791.
108. J. D. P. Graham, in Cannabinoids as Therapeutic Agents, ed. R. Mechoulam,. CRC Press Inc., Boca Raton, FL, 1986, pp. 159–166.
109. M. Ross Johnson and L. S. Melvin, in Cannabinoids as Therapeutic Agents, ed. R. Mechoulam, CRC Press Inc., Boca Raton, FL, 1986, pp. 121–146; T. E. DAmbra, M. A. Eissenstat, J. Abt, J. H. Ackerman, E. R. Bacon, M. R. Bell, P. M. Carabateas, K. A. Josef, V. Kumar, J. D. Weaver, R. Arnold, F. M. Casiano, S. M. Chippari, D. A. Haycock, J. E. Kuster, D. A. Luttinger, J. I. Stevenson, S. J. Ward, W. A. Hill, A. Khanolkar and A. Makriyannis, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 17.
110. S. P. Welch and D. L. Stevens, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1992, 262, 10 and personal communication.
111. S. P. Welch, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 265, 633; I. Reche, J. A. Fuentes and M. Ruizgayo, Eur. J. Pharmacol., 1996, 318, 11.
112. I. Reche, M. Ruiz-Gayo and J. A. Fuentes, Neuropharmacology, 1998, 31, 215 also see R. Mechoulam, N. Lander, M. Srebnik, I. Zamir, A. Breuer, B. Shalita, S. Dikstein, E. A. Carlini, J. Roberto Leite, H. Edery and G. Porath, in The Cannabinoids: Chemical, Pharmacological and Therapeutic Aspects, eds. S. Agurell, W. L. Dewey, R. E. Willette, Academic Press, Orlando, FL, 1984, pp. 777–793.
113. R. Mechoulam, J. J. Feigenbaum, N. Lander, M. Segal, T. U. C. Järbe, A. J. Hiltunen and P. Consroe, Experientia, 1988, 44, 762; P. J. Little, D. R. Compton, R. Mechoulam and B. Martin, Pharmacol. Biochem. Behav., 1989, 32, 661.
114. J. J. Feigenbaum, F. Bergmann, S. A. Richmond, R. Mechoulam, V. Nadler, Y. Kloog and M. Sokolovsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 9584.
115. V. Nadler, R. Mechoulam and M. Sokolovsky, Brain Res., 1993, 622, 79.
116. V. Nadler, R. Mechoulam and M. Sokolovsky, Neurosci. Lett., 1993, 162, 43.
117. R. Gallily, A. Yamin, Y. Waksman, H. Ovadia, J. Weidenfled, A. Bar-Joseph, A. Biegon, R. Mechoulam and E. Shohami, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 283, 918.
118. E. Shohami, M. Novikov and R. Bass, Brain Res., 1995, 674, 55; E. Shohami, M. Novikov and R. Mechoulam, J. Neurotrauma, 1993, 10, 109; R. Bass, V. Trembovler, D. Engelhard and E. Shohami, J. Infect. Dis., 1996, 173, 735; L. Belayev, A. Bar-Josheph, J. Adamchick and A. Biegon, Mol. Chem. Neuropathol., 1995, 25, 19.
119. E. Shohami, J. Weidenfeld, H. Ovadia, Z. Vogel, l. Hanuš, E. Fride, A. Breuer, S. Ben-Shabat, T. Sheskin and R. Mechoulam, CNS Drug Revs., 1996, 2, 429; A. Biegon and A. Bar-Joseph, Neurol. Res., 1995, 17, 275.
120. N. Knoller, L. Levi, Z. Israel, N. Razon, E. Reichental, Z. Rappaport, A. Fridman, N. Ehrenfreund and A. Biegon, Proceed. Congress Neurolog. Surgeons, October 7, 1998, Seattle, Washington.