Substituted polythiophenes designed for optoelectronic devices and conductors

Abstract

Polythiophenes are a very versatile class of conjugated polymers. Substituted polythiophenes can be tailored for various applications by designing the side groups to give the polymer different desired properties. Our work on preparing polythiophenes designed to have high stability in the doped state is described. We also discuss our efforts on tuning the colour of the emission from polythiophenes for use in polymer light-emitting diodes. Design criteria for the synthesis of polythiophenes with high luminescence efficiency for use in light-emitting diodes and lasers are also described. Finally, the design of polythiophenes for use in photodiodes is discussed.

References

1. Handbook of Conducting Polymers, 2nd edn., ed. T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer and J. R. Reynholds, Marcel Dekker, New York, 1998.
2. K.-Y. Jen, G. G. Miller and R. L. Elsenbaumer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1346.
3. R. Sugimoto, S. Takeda, H. B. Gu and K. Yoshino, Chem. Express, 1986, 1(11), 635.
4. R. D. McCullough, Adv. Mater., 1998, 10, 93.
5. R. L. Elsenbaumer, K. Y. Jen and R. Oboodi, Synth. Met., 1986, 15, 169.
6. K. Tamao, S. Kodama, I. Nakajima, M. Kumada, A. Minato and K. Suzuki, Tetrahedron, 1982, 38, 3347.
7. H. Mao, B. Xu and S. Holdcroft, Macromolecules, 1993, 26, 1163.
8. M. Sato and H. Morii, Macromolecules, 1991, 24, 1196.
9. M. R. Andersson, D. Selse, M. Berggren, H. Järvinen, T. Hjertberg, O. Inganäs, O. Wennerström and J.-E. Österholm, Macromolecules, 1994, 27, 6503.
10. I. Levesque and M. Leclerc, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2293.
11. M. R. Andersson, W. Mammo, T. Olinga, M. Svensson, M. Theander and O. Inganäs, Synth. Met., 1999, 101, 11.
12. R. D. McCullough, R. D. Lowe, M. Jayaraman and D. L. Anderson, J. Org. Chem., 1993, 58, 904.
13. S. Guillerez and G. Bidan, Synth. Met., 1998, 93, 123.
14. R. D. McCullough, P. C. Ewbank and R. S. Loewe, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 633.
15. A. Iraqi and G. W. Barker, J. Mater. Chem., 1998, 8, 25.
16. R. S. Loewe, S. M. Khersonsky and R. D. McCullough, Adv. Mater., 1999, 11, 250.
17. T.-A. Chen and R. D. Rieke, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 233.
18. J.-E. Österholm, J. Laakso, P. Nyholm, H. Isotalo, H. Stubb, O. Inganäs and W.-R. Salaneck, Synth. Met., 1989, 28, C435.
19. G. Tourillon and F. Garnier, J. Electrochem. Soc., 1983, 130, 2042.
20. J.-E. Österholm and P. Passiniemi, Synth. Met., 1997, 18, 213.
21. G. Gustavsson, O. Inganäs, J. O. Nilsson and B. Liedberg, Synth. Met., 1988, 26, 297.
22. M. T. Loponen, T. Taka, J. Laakso, K. Väkiparta, K. Suuronen, P. Valkeinen and J.-E. Österholm, Synth. Met., 1991, 41, 479.
23. Y. Wang and M. F. Rubner, Synth. Met., 1991, 41, 1103.
24. O. Inganäs, W. R. Salaneck, J. E. Österholm and J. Laakso, Synth. Met., 1988, 22, 395.
25. M. Granström and O. Inganäs, Synth. Met., 1992, 48, 21.
26. N. Ljungqvist and T. Hjertberg, Macromolecules, 1995, 28, 5993.
27. H. Järvinen, J. Laakso, T. Taka, J.-E. Österholm, Q. Pei and O. Inganäs, Synth. Met., 1993, 55, 1260.
28. Q. Pei, O. Inganäs, J.-E. Österholm and J. Laakso, Polymer, 1993, 34, 247.
29. R. L. Elsenbaumer, K. Y. Jen, G. G. Miller and L. W. Shacklette, Synth. Met., 1987, 18, 277.
30. M. R. Andersson, Q. Pei, T. Hjertberg, O. Inganäs, O. Wennerström and J.-E. Österholm, Synth. Met., 1993, 55, 1227.
31. Q. Pei, H. Järvinen, J.-E. Österholm, O. Inganäs and J. Laakso, Macromolecules, 1992, 25, 4297.
32. M. R. Andersson, M. Berggren, O. Inganäs, G. Gustafsson, J. C. Gustafsson-Carlberg, D. Selse, T. Hjertberg and O. Wennerström, Macromolecules, 1995, 28, 7525.
33. K. Väkiparta, J. Moulton, A. J. Heeger, P. Smith, H. Isotalo, H. Stubb and M. Loponen, Synth. Met., 1991, 41, 903.
34. Y. Wang and M. F. Rubner, Synth. Met., 1990, 39, 153.
35. Y. Wang and M. F. Rubner, Synth. Met., 1992, 47, 255.
36. V.-T. Truong, Synth. Met., 1992, 52, 33.
37. Y. Cao, P. Smith and A. J. Heeger, Synth. Met., 1992, 48, 91.
38. M. C. Magnoni, M. C. Gallazzi and G. Zerbi, Acta Polym., 1996, 47, 228.
39. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns and A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539.
40. P. L. Burn, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend and R. W. Gymer, Nature, 1992, 356, 47.
41. A. B. Holmes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, P. L. Burn, J. H. Burroughes, R. H. Friend, N. C. Greenham, R. W. Gymer, D. A. Halliday, R. W. Jackson, A. Kraft, J. H. F. Martens, K. Pichler and I. D. W. Samuel, Synth. Met., 1993, 57, 4031.
42. A. Kraft, P. L. Burn, A. B. Holmes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend and R. W. Gymer, Synth. Met., 1993, 55, 936.
43. G. G. Malliaras, J. K. Herrema, J. Wildeman, R. H. Wieringa, R. E. Gill, S. S. Lampoura and G. Hadziioannou, Adv. Mater., 1993, 5, 721.
44. Z. Yang, I. Sokolik and F. E. Karasz, Macromolecules, 1993, 26, 1188.
45. R. E. Gill, G. G. Malliaras, J. Wildeman and G. Hadziioannou, Adv. Mater., 1994, 6, 132.
46. M. Berggren, M. Granström, O. Inganäs and M. Andersson, Adv. Mater., 1995, 7, 900.
47. T. Granlund, L. A. A. Pettersson, M. R. Andersson and O. Inganäs, J. Appl. Phys., 1997, 81, 8097.
48. M. Berggren, G. Gustafsson, O. Inganäs, M. R. Andersson, T. Hjertberg and O. Wennerström, Appl. Phys. Lett., 1994, 65, 1489.
49. H. J. Fell, E. J. Samuelsen, M. R. Andersson, J. Als-Nielsen, G. Grübel and J. Mårdalen, Synth. Met., 1995, 73, 279.
50. M. Berggren, O. Inganäs, G. Gustafsson, J. Rasmusson, M. R. Andersson, T. Hjertberg and O. Wennerström, Nature, 1994, 372, 444.
51. M. Granström and O. Inganäs, Appl. Phys. Lett., 1996, 68, 147.
52. M. Granström and O. Inganäs, Adv. Mater., 1995, 7, 1012.
53. M. Granström, M. Berggren, D. Pede, O. Inganäs, M. R. Andersson, T. Hjertberg and O. Wennerström, Supramol. Sci., 1997, 4, 27.
54. U. Lemmer, R. F. Mahrt, Y. Wada, A. Greiner, H. Bässler and E. O. Göbler, Appl. Phys. Lett., 1993, 62, 2827.
55. M. Berggren, P. Bergman, J. Fagerström, O. Inganäs, M. R. Andersson, H. Weman, M. Granström, S. Stafström, O. Wennerström and T. Hjertberg, Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 84.
56. M. R. Andersson, M. Berggren, T. Olinga, T. Hjertberg, O. Inganäs and O. Wennerström, Synth. Met., 1997, 85, 1383.
57. K. E. Aasmundtveit, E. J. Samuelsen, W. Mammo, M. Svensson, M. R. Andersson, L. A. A. Pettersson and O. Inganäs, submitted.
58. B. Xu and S. Holdcroft, Macromolecules, 1993, 26, 4457.
59. M. R. Andersson, G. Yu and A. J. Heeger, Synth. Met., 1997, 85, 1275.
60. M. Theander, O. Inganäs, W. Mammo, T. Olinga, M. Svensson and M. R. Andersson, submitted.
61. A. Ruzeckas, M. Theander, L. Valkunas, M. R. Andersson, O. Inganäs and V. Sundström, J. Lumin., 1998, 76&77, 474.
62. T. Granlund, M. Theander, M. Berggren, M. Andersson, A. Ruzeckas, V. Sundström, G. Björk, M. Granström and O. Inganäs, Chem. Phys. Lett., 1998, 288, 879.
63. D. Godovsky and O. Inganäs, to be submitted.
64. L. S. Roman, M. R. Andersson, T. Yohannes and O. Inganäs, Adv. Mater., 1997, 9, 1164.
65. L. S. Roman, W. Mammo, L. Pettersson, M. R. Andersson and O. Inganäs, Adv. Mater., 1998, 10, 774.
66. L. A. A. Pettersson, L. S. Roman and O. Inganäs, J. Appl. Phys., 1999, 86, 487.
67. L. Chen, L. S. Roman, M. R. Andersson, D. M. Johansson and O. Inganäs, J. Appl. Phys., in the press.