Regioregular poly[3-butyl-2,5-thienylene-alt-1,4-phenylene]: synthesis, preliminary characterization aspects and application in the fabrication of light-emitting diodes

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Siu-Choon Ng, Jing-Mei Xu, Hardy S. O. Chan, Akihiko Fujii and Katsumi Yoshino


Abstract

A novel regioregular polymer comprising alternating 1,4-phenylene and 3-butyl-2,5-thienylene repeat units has been synthesized and characterized using 1H NMR, FTIR, UV-VIS absorption and fluorescence emission spectroscopy. The derived polymer showed strong fluorescence with a solution quantum yield of 48% relative to quinine sulfate and a film phase photoluminescence yield of 17%. Green light-emitting diodes were fabricated using the polymer as the emitter layer.


References

  1. M. Hope, H. P. Kallmann and P. Magnante, J. Chem. Phys., 1963, 38, 2042 CrossRef CAS.
  2. W. Helfrich and W. G. Schneider, Phys. Rev. Lett., 1965, 14, 229 CrossRef CAS.
  3. K. Kaneto, K. Yoshino, K.-C. Kao and Y. Inuishi, Jpn. J. Appl. Phys., 1974, 13, 1023 CAS.
  4. C. W. Tang and S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913 CrossRef CAS.
  5. C. Adachi, T. Tsutsui and S. Saito, Appl. Phys. Lett., 1989, 56, 799 CrossRef CAS.
  6. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns and A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539 CrossRef CAS.
  7. (a) Y. Ohmori, M. Uchida, Keiro Muro and K. Yoshino, Jpn. J. Appl. Phys., 1991, 30, L1938; (b) Y. Ohmori, M. Uchida, Keiro Muro and K. Yoshino, Jpn. J. Appl. Phys., 1991, 30, L 1941.
  8. D. Byaun and A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett., 1991, 58, 1982 CrossRef CAS.
  9. G. Gustaffason, Y. Cao, G. M. Treacy, F. Klavetter, N. Colaneri and A. J. Heeger, Nature, 1992, 357, 477 CrossRef CAS.
  10. (a) G. Grem, G. Leditzky, B. Ullrich and G. Leising, Adv. Mater., 1992, 4, 36 CrossRef CAS; (b) G. Leising, S. Tasch, F. Meghdadi, L. Athouel, G. Froyer and U. Sherf, Synth. Met., 1996, 81, 185 CrossRef CAS.
  11. (a) N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bardley, R. H. Friend and A. B. Holmes, Nature, 1993, 356, 628 CrossRef; (b) N. Tessler, N. T. Harrison and R. H. Friend, Adv. Mater., 1998, 10, 64.
  12. A. J. Epstein, J. W. Blatchford, Y. Z. Wang, S. W. Jessen, D. D. Gebler, L. B. Lin, T. L. Gustafsson, H. L. Wang, Y. W. Park, T. M. Swager and A. G. MacDiarmid, Synth. Met., 1996, 78, 253 CrossRef CAS.
  13. M. Berggren, O. Inganas, G. Gustaffason, J. Rasmusson, M. R. Andersson, T. Hjertberg and O. Wennerstrom, Nature, 1994, 372, 444 CrossRef CAS.
  14. M. Fahlman, J. Birgersson, K. Kaeriyama and W. R. Salaneck, Synth. Met., 1995, 75, 223 CrossRef CAS.
  15. H. Saadeh, T. Goodson III and L. Yu, Macromolecules, 1997, 30, 4608 CrossRef CAS.
  16. (a) S. C. Ng, P. Fu, W. L. Yu, H. S. O. Chan and K. L. Tan, Synth. Met., 1996, 87, 119 CrossRef; (b) S. C. Ng, H. S. O. Chan, P. Miao and K. L. Tan, Synth. Met., 1997, 90, 25 CrossRef CAS; (c) S. C. Ng, W. L. Yu and A. C. H. Huan, Adv. Mater., 1997, 9, 887 CAS; (d) S. C. Ng, P. Miao and H. S. O. Chan, Chem. Commun., 1998, 153 RSC; (e) S. C. Ng, X. C. Zhou, P. Miao, H. S. O. Chan, S. F. Y. Li and P. Fu, Langmuir, 1998, 14, 1748 CrossRef CAS; (f) S. C. Ng, P. Miao, Z. K. Chen and H. S. O. Chan, Adv. Mater., 1998, 10, 782 CrossRef CAS.
  17. S. C. Ng, J. M. Xu and H. S. O. Chan, Synth. Met., 1998, 92, 33 CrossRef CAS.
  18. (a) S. C. Ng, L. G. Xu and H. S. O. Chan, Synth. Met., 1998, 94, 185 CrossRef CAS; (b) S. C. Ng, L. G. Xu and H. S. O. Chan, J. Mater. Sci. Lett., 1997, 16, 1738 CrossRef CAS; (c) S. C. Ng and L. G. Xu, Adv. Mater., 1998, 10, in press. Search PubMed.
  19. A. Pelter, J. M. Maud, I. Jenkins, C. Sadeka and G. Coles, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3461 CrossRef CAS.
  20. J. R. Reynolds, J. P. Ruiz, A. D. Child, K. Nayak and D. S. Marynick, Macromolecules, 1991, 24, 678 CrossRef CAS.
  21. R. D. McCullough, R. D. Lowe, M. Jayaraman and D. L. Anderson, J. Org. Chem., 1993, 58, 904 CrossRef CAS.
  22. T. Kawai, T. Kuwabara, S. Wang and K. Yoshino, J. Electrochem. Soc., 1990, 137, 3793 CAS.
  23. T. Kawai, S. Nagame, M. Nakazono and K. Yoshino, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 1934 CAS.
  24. J. P. Ruiz, J. R. Dharia, J. R. Reynolds and L. J. Buckley, Macromolecules, 1992, 25, 849 CrossRef CAS.
  25. J.-E. Osterholm, J. Laakso, P. Nyholm, H. Isotalo, H. Stubb, O. Inganas and W. R. Salaneck, Synth. Met., 1989, 28, C435 CrossRef.
  26. J. N. Demas and G. A. Crosby, J. Phys. Chem., 1971, 75, 991 CrossRef.
  27. A. P. Davey, S. Elliott, O. O'Connor and W. Blau, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1433 RSC.
  28. T. J. Kang, J. Y. Kim, K. J. Kim, C. Lee and S. B. Rhee, Synth. Met., 1995, 69, 377 CrossRef CAS.
  29. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Benjamin/Cummings Publ. Co., New York, 1978, p. 48 Search PubMed.
  30. H. Eckhardt, L. W. Shacklette, K. Y. Jen and R. L. Elsenbaumer, J. Chem. Phys., 1989, 91, 1303 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.