View PDF Version
 
DOI: 10.1039/A808557I (Paper) Reference Section for: J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 2049-2058

Terpyridyl derivatives as bifunctional chelates: synthesis and crystal structures of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine and chloro(4′-methylsulfanyl-2,2′∶6′,2″-terpyridine)gold(III) bis(trifluoromethanesulfonate)[hair space]†

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

UmaShanker Sampath, William C. Putnam, Todd A. Osiek, Sofia Touami, Jin Xie, Daniel Cohen, Aldo Cagnolini, Patricia Droege, David Klug, Charles L. Barnes, Anil Modak, James K. Bashkin and Silvia S. Jurisson

Abstract

A variety of 2,2′∶6′,2″-terpyridine (terpy) derivatives modified at the 4′ position has been synthesized to generate bifunctional chelates. A particularly convenient route to these bifunctional chelates, based on nucleophilic substitution of 4′-chloroterpyridine is described. The crystal structure of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine has been determined. The palladium(II) and gold(III) complexes of the analog with an SMe group at the 4′ position have been synthesized and characterized. The crystal structure of the latter has been determined.

References

  1. B. N. Trawick, A. T. Daniher and J. K. Bashkin, Chem. Rev., 1998, 98, 939 CrossRef CAS.
  2. A. T. Daniher and J. K. Bashkin, Chem. Commun., 1998, 1077 RSC.
  3. J. K. Bashkin, Chem. Rev., 1998, 98, 937 CrossRef CAS.
  4. J. K. Bashkin, J. Xie, A. T. Daniher, U. Sampath and J. L.-F. Kao, J. Org. Chem., 1996, 61, 2314 CrossRef CAS.
  5. J. K. Bashkin, E. I. Frolova and U. Sampath, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5981 CrossRef CAS.
  6. J. K. Bashkin, in Bioinorganic Chemistry of Copper, eds. K. D. Karlin and Z. Tyeklar, Chapman and Hall, New York, 1993 Search PubMed.
  7. M. K. Stern, J. K. Bashkin and E. D. Sall, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5357 CrossRef CAS.
  8. E. Uhlmann and A. Peyman, Chem. Rev., 1990, 90, 544.
  9. A. De Mesmaeker, R. Haener, P. Martin and H. E. Moser, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 366 CrossRef CAS.
  10. P. D. Cook, Annu. Rep. Med. Chem., 1998 Search PubMed.
  11. S. Agrawal and R. P. Iyer, Pharmacol. Ther., 1997, 76, 151 CrossRef CAS.
  12. K.-H. Altmann, N. M. Dean, D. Fabbro, S. M. Freier, T. Geiger, R. Haener, D. Huesken, P. Martin, B. P. Monia, M. Muller, F. Natt, P. Nicklin, J. Phillips, U. Pieles, H. Sasmor and H. E. Moser, Chimia, 1996, 50, 168 CAS.
  13. L. A. Jenkins, J. K. Bashkin and M. E. Autry, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6822 CrossRef CAS.
  14. J. K. Bashkin and L. A. Jenkins, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 3631 RSC.
  15. J. K. Bashkin, J. K. Gard and A. S. Modak, J. Org. Chem, 1990, 55, 5125 CrossRef CAS.
  16. J. K. Bashkin, R. J. McBeath, A. S. Modak, K. R. Sample and W. B. Wise, J. Org. Chem., 1991, 56, 3168 CrossRef CAS.
  17. J. K. Bashkin, S. M. Sondhi, U. Sampath, D. A. d'Avignon and A. S. Modak, New J. Chem., 1994, 18, 305 Search PubMed.
  18. A. S. Modak, J. K. Gard, M. C. Merriman, K. A. Winkeler, J. K. Bashkin and M. K. Stern, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 283 CrossRef CAS.
  19. J. K. Bashkin, J. Xie, A. T. Daniher, L. J. Jenkins and G. Y. Yeh, in DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer of Viral Diseases, ed. B. Meunier, Kluwer, Dordrecht, 1996 Search PubMed.
  20. A. T. Daniher, J. Xie, S. Mathur and J. K. Bashkin, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1037 CrossRef CAS.
  21. H. Inoue, T. Furukawa and E. Ohtsuka, Chem. Commun., 1999, 45 RSC.
  22. G. Pickaert and R. Ziessel, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3497 CrossRef CAS.
  23. S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, F. P. Rotzinger, R. Humphry-Baker, K. Kalyanasundaram, M. Graetzel, V. Shklover and T. Haibach, Inorg. Chem., 1997, 36, 5937 CrossRef CAS.
  24. G. D. Storrier, S. B. Colbran and D. C. Craig, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3011 RSC.
  25. T. Marquardt and U. Lüning, Chem. Commun., 1997, 1681 RSC.
  26. L. M. Vrana and K. J. Brewer, J. Photochem. Photobiol., A, 1997, 109, 201 CrossRef CAS.
  27. A. M. W. C. Thompson, Coord. Chem. Rev., 1997, 160, 1 CrossRef CAS.
  28. D. J. Cardenas, P. Gavina and J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2656 CrossRef CAS.
  29. M. Maskus and H. D. Abruna, Langmuir, 1996, 12, 4455 CrossRef CAS.
  30. A. Harriman and R. Ziessel, Chem. Commun., 1996, 1707 RSC.
  31. G. D. Storrier and S. B. Colbran, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2185 RSC.
  32. E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, J. Cherryman and T. Liddiment, Inorg. Chim. Acta, 1995, 235, 165 CrossRef CAS.
  33. J. C. Jeffery, J. P. Maher, C. A. Otter, P. Thornton and M. D. Ward, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819 RSC.
  34. L. M. Vogler, C. Franco, S. W. Jones and K. J. Brewer, Inorg. Chim. Acta, 1994, 221, 55 CrossRef CAS.
  35. E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson and D. A. Tocher, NATO ASI Ser. C, 1992, 371, 219 Search PubMed.
  36. S. Serroni and G. Denti, Inorg. Chem., 1992, 31, 4251 CrossRef CAS.
  37. G. R. Newkome, E. He and L. A. Godinez, Macromolecules, 1998, 31, 4382 CrossRef CAS.
  38. G. R. Newkome and E. He, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1237 RSC.
  39. G. R. Newkome, J. Gross and A. K. Patri, J. Org. Chem., 1997, 62, 3013 CrossRef CAS.
  40. C. N. Moorefield and G. R. Newkome, Adv. Dendritic Macromol., 1994, 1, 1 Search PubMed.
  41. C. D. Eisenbach, U. S. Schubert, G. R. Baker and G. R. Newkome, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 69 RSC.
  42. G. R. Newkome, F. Cardullo, E. C. Constable, C. N. Moorefield and A. M. W. C. Thompson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 925 RSC.
  43. G. R. Newkome, K. J. Theriot, V. K. Gupta, F. R. Fronczek and G. R. Baker, J. Org. Chem., 1989, 54, 1766 CrossRef CAS.
  44. G. R. Newkome, D. C. Hager and G. E. Kiefer, J. Org. Chem., 1986, 51, 850 CrossRef CAS.
  45. A. M. Verbruggen, J. Nucl. Med., 1990, 17, 346 Search PubMed.
  46. L. Yuanfang and W. Chuanchu, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 147.
  47. S. Jurisson, D. Berning, W. Jia and D. Ma, Chem. Rev., 1993, 93, 1137 CrossRef CAS.
  48. S. Jurisson, A. R. Ketering and W. A. Volkert, Transition Met. Chem., 1997, 22, 315 CrossRef CAS.
  49. J. K. Barton, J. Biomol. Struct. Dyn., 1983, 1, 621 Search PubMed.
  50. J. K. Barton, Comments Inorg. Chem., 1985, 3, 321 CAS.
  51. C. S. Chow, L. S. Behlen, O. C. Uhlenbeck and J. K. Barton, Biochemistry, 1992, 31, 972 CrossRef CAS.
  52. M. R. Kirshenbaum, R. Tribolet and J. K. Barton, Nucleic Acids Res., 1988, 16, 7943 CAS.
  53. H.-Y. Mei and J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 1339 CAS.
  54. A. M. Pyle, E. C. Long and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4520 CrossRef CAS.
  55. P. B. Dervan, Nature (London), 1992, 359, 87 CrossRef CAS.
  56. G. B. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1985, 82, 968 CAS.
  57. D. S. Sigman, Acc. Chem. Res., 1986, 19, 180 CrossRef CAS.
  58. V. M. Shelton and J. R. Morrow, Inorg. Chem., 1991, 30, 4295 CrossRef CAS.
  59. J. S. Taylor, P. G. Schultz and P. B. Dervan, Tetrahedron, 1984, 40, 457 CrossRef CAS.
  60. J. K. Barton and S. R. Paranawithana, Biochemistry, 1986, 25, 2205 CrossRef CAS.
  61. W. A. Volkert, W. F. Goeckler, G. J. Ehrhardt and A. R. Ketring, J. Nucl. Med., 1991, 32, 174 Search PubMed.
  62. D. E. Troutner, Nucl. Med. Biol., 1987, 14, 171 CAS.
  63. S. C. Srivastava and R. C. Mease, Nucl. Med. Biol., 1991, 18, 589 CAS.
  64. S. J. DeNardo, D. L. Kukis, L. A. Miers, M. D. Winthrop, L. A. Kroger, Q. Salako, S. Shen, K. R. Lamborn, P. H. Gumerlock, C. F. Meares and G. L. DeNardo, J. Nucl. Med., 1998, 39, 842 Search PubMed.
  65. X. Feng, R. H. Pak, L. A. Kroger, J. K. Moran, D. G. DeNardo, C. F. Meares, G. L. DeNardo and S. J. DeNardo, Hybridoma, 1998, 17, 125 CAS.
  66. D. P. Greiner, R. Miyake, J. K. Moran, A. D. Jones, T. Negishi, A. Ishihama and C. F. Meares, Bioconjug. Chem., 1997, 8, 44 CrossRef CAS.
  67. C. F. Meares, D. A. Goodwin, C. S. Leung, A. Y. Girgis, D. J. Silvester, A. D. Nunn and P. J. Lavender, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1976, 73, 3803 CAS.
  68. C. F. Meares, M. J. McCall, D. T. Reardan, D. A. Goodwin, C. I. Diamanti and M. McTigue, Anal. Biochem., 1984, 142, 68 CAS.
  69. C. F. Meares, M. J. McCall, S. V. Deshpande, S. J. DeNardo and D. A. Goodwin, Int. J. Cancer Suppl., 1988, 2, 99 Search PubMed.
  70. C. F. Meares, M. K. Moi, H. Diril, D. L. Kukis, M. J. McCall, S. V. Deshapnde, S. J. DeNardo, D. Snook and A. A. Epenetos, Br. J. Cancer Suppl., 1990, 10, 21 Search PubMed.
  71. G. W. Philpott, S. W. Schwarz, C. J. Anderson, F. Dehdashti, J. M. Connett, K. R. Zinn, C. F. Meares, P. D. Cutler, M. J. Welch and B. A. Siegel, J Nucl Med, 1995, 36, 1818 Search PubMed.
  72. P. A. Shubiger, R. Alberto and A. Smith, Bioconjug. Chem., 1996, 7, 165 CrossRef CAS.
  73. L. S. Hollis and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4293 CrossRef CAS.
  74. K. W. Jennette, J. T. Gill and J. A. Sadownick, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6159 CrossRef CAS.
  75. S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 1978, 11, 211 CrossRef CAS.
  76. G. M. Intille, C. E. Pfluger and W. A. Baker, J. Cryst. Mol. Struct., 1973, 3, 47 Search PubMed.
  77. B. E. Halcrow and W. O. Kermack, J. Chem. Soc., 1946, 155 RSC.
  78. E. C. Constable, A. C. Thompson, D. A. Tocher and M. A. Daniels, New J. Chem., 1992, 16, 855 Search PubMed.
  79. K. T. Potts, D. A. Usifer, A. Guadalupe and H. D. Abruna, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3961 CrossRef CAS.
  80. K. T. Potts and D. Konwar, J. Org. Chem., 1991, 56, 4815 CrossRef CAS.
  81. D. Armspatch, E. C. Constable, F. Diderich, C. E. Housecroft and J.-F. Nierengarten, Chem. Commun., 1996, 2009 RSC.
  82. P. Lincoln and B. Norden, Chem. Commun., 1996, 2145 RSC.
  83. R. Ziessel, J. Suffert and M.-T. Youinou, J. Org. Chem., 1996, 61, 6535 CrossRef CAS.
  84. J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola and L. Flamigni, Chem. Rev., 1994, 94, 933.
  85. E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, A. G. Schneider and M. Zehneder, J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 1997, 2427 RSC.
  86. J. A. Varela, L. Castedo and C. Saa, J. Org. Chem., 1997, 62, 4189 CrossRef CAS.
  87. K. T. Potts, D. A. Usifer, A. Guadalupe and H. D. Abruna, J. Am. Chem. Soc., 1987, 116, 5981.
  88. E. J. Gabe, Y. Le Page, J.-P. Charland, F. L. Lee and P. S. White, J. Appl. Crystallogr., 1989, 22, 384 CrossRef.
  89. H. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A, 1983, 39, 876 CrossRef.
  90. A. C. Larsen, Crystallographic Computing, Munksgaard, Copenhagen, 1970 Search PubMed.
  91. Y. Le Page and E. J. Gabe, J. Appl. Crystallogr., 1988, 12, 464 CrossRef.
  92. Y. Le Page, J. Appl. Crystallogr., 1988, 21, 983 CrossRef.
  93. International Tables for Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, 1974 Search PubMed.
  94. L. N. Pridgen and L. B. Killmer, J. Org. Chem., 1981, 46, 5402 CrossRef CAS.
  95. L. Ciana, I. Hamachi and T. Meyer, J. Org. Chem., 1989, 54, 1731 CrossRef.
  96. A. Schepartz and B. Cuenoud, Tetrahedron Lett., 1991, 1991, 3325.
  97. C. Ward and E. C. Constable, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 1405 RSC.
  98. K. Fukui, K. Iwane, T. Shimidizu and K. Tanaka, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4983 CrossRef CAS.
  99. C. K. Johnson, ORTEP II, Report ORNL-S13F, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.
  100. G. Nardin, L. Randaccio, G. Annibale, G. Natile and B. J. Pitteri, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 220 RSC.
  101. M. Melnick and R. V. Parish, Coord. Chem. Rev., 1986, 70, 157 CrossRef.
  102. P. G. Jones, H. Rumpel, E. Schwartzmann, G. M. Sheldrick and H. Paulus, Acta Crystallogr., Sect. B, 1979, 35, 1435 CrossRef.