DOI: 10.1039/A902427A
(Paper)
Reference Section for: Chem. Commun., 1999, 1201-1202
Multiple site dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of polycyclic azaarenes to yield a new class of bis-cis-diol metabolites
(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )
Derek R. Boyd, Narain D. Sharma, Jonathan G. Carroll, Christopher C. R. Allen, David A. Clarke and David T. Gibson
Abstract
The enhanced stability of new mono-cis-dihydrodiol bacterial metabolites of tricyclic azaarenes has facilitated the dioxygenase-catalysed formation and isolation of the corresponding bis-cis-dihydrodiols (cis-tetraols) and a three step chemoenzymatic route to the derived arene oxide mammalian metabolites.
References
- D. T. Gibson and V. Subramanian, in Microbial Degradation of Organic Compounds, ed. D. T. Gibson, Marcel Dekker, New York, 1984, p. 181 Search PubMed.
- S. M. Resnick, K. Lee and D. T. Gibson, J. Ind. Microbiol., 1996, 17, 438 Search PubMed.
- D. R. Boyd and G. N. Sheldrake, Nat. Prod. Rep., 1998, 309 RSC.
- D. R. Boyd and N. D. Sharma, Chem. Soc. Rev., 1996, 289 RSC.
- S. C. Barr, N. Bowers, D. R. Boyd, N. D. Sharma, L. Hamilton, R. A. S. McMordie and H. Dalton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3443 RSC.
- K. D. McMurtrey and C. Welch, J. Liq. Chromatogr., 1986, 9, 2949.
- D. R. Boyd, M. R. J. Dorrity, L. Hamilton, J. F. Malone and A. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2711 RSC.
- D. R. Boyd, R. J. H. Davies, L. Hamilton, J. J. McCullough, J. F. Malone, H. P. Porter, A. Smith, J. M. Carl, J. M. Sayer and D. M. Jerina, J. Org. Chem., 1994, 59, 984 CrossRef CAS.
- K. L. Platt and I. Reischmann, Mol. Pharmacol., 1987, 32, 710 Search PubMed.
- D. R. Thakker, H. J. Yagi, M. Sayer, U. Kapur, W. Levin, R. L. Chang, A. W. Wood, A. H. Conney and D. M. Jerina, J. Biol. Chem., 1984, 260, 11 249.
- M. Boroujerdi, H. C. Kung, A. G. E. Wilson and M. W. Anderson, Cancer Res., 1981, 41, 951 CAS.
- H. Glatt, A. Seidel, O. Ribeiro, C. Kirkby, P. Hirom and F. Oesch, Carcinogenesis, 1987, 8, 1621 CAS.
- D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. R. J. Dorrity, M. V. Hand, R. A. S. McMordie, J. F. Malone, H. P. Porter, J. Chima, H. Dalton and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1065 RSC.
- D. R. Boyd, N. D. Sharma, J. G. Carroll, J. F. Malone and C. C. R. Allen, Chem. Commun., 1998, 683 RSC.
- D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Agarwal, S. M. Resnick, M. J. Schocken, D. T. Gibson, J. M. Sayer, H. Yagi and D. M. Jerina, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1715 RSC.
- S. M. Resnick, D. S. Torok and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1995, 60, 3546 CrossRef CAS.
- D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Boyle, J. F. Malone, J. Chima and H. Dalton, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 1307 CrossRef CAS.
- A. Albini, G. F. Bettinetti, E. Fasani and G. Minoli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 299 RSC.
- T. Hiroshi, S. Takashi, I. Masaur, Y. Hisashi and I. Yoshihiko, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 301.
- D. R. Boyd, N. D. Sharma, R. Agarwal, N. A. Kerley, R. A. S. McMordie, A. Smith, H. Dalton, A. J. Blacker and G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1693 RSC.
- D. R. Boyd, N. D. Sharma, F. Hempenstall, M. A. Kennedy, J. F. Malone, C. C. R. Allen, S. Resnick and D. T. Gibson, J. Org. Chem., 1999, in the press Search PubMed.