Oligomeric porphyrin arrays

Abstract

The field of synthesis and physical characterization of oligomeric porphyrin arrays has been the subject of intense research in recent years. Some of these systems present unique physical and optical properties which reflect the extent of electronic interaction between the monomers in the array, and determines their potential applications in chemistry, physics, and biology. General synthetic approaches to a multitude of porphyrin arrays, including directly linked meso-meso, meso-β, and β-β compounds, oligoporphyrins with fused π-systems, and arrays bearing rigid or flexible spacers, developed by us and by others, are described. X-Ray structures of representative compounds are presented.

References

1. K. M. Smith, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Burlington, MA, 1999, in the press.
2. J. P. Collman, Inorg. Chem., 1997, 36, 5145.
3. A. Hamilton, J.-M. Lehn and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5158; V. Kral, A. Andrievsky and J. L. Sessler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2349.
4. (a) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel and R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83, 8589; (b) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517; J. Koepke, X. Hu, C. Muenke, K. Schulten and H. Michel, Structure, 1996, 4, 581.
5. M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407.
6. M. O. Senge, K. R. Gerzevske, M. G. H. Vicente, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 750.
7. M. O. Senge, M. G. H. Vicente, K. R. Gerzevske, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Inorg. Chem., 1994, 33, 5625.
8. G. V. Ponomarev, V. V. Borokov, K. Sugiura, Y. Sakata and A. M. Shul'ga, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2153.
9. A. M. Shul'ga and G. V. Ponomarev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1988, 276.
10. T. E. Clement, D. J. Nurco and K. M. Smith, Inorg. Chem., 1998, 37, 1150.
11. L. Jaquinod, D. J. Nurco, C. J. Medforth, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1013.
12. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388.
13. J. P. Collman, J. E. Hutchison, M. A. Lopez, A. Tabard, R. Guilard, W. K. Seok, J. A. Ibers and M. L'Her, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9869; R. Guilard, M. A. Lopez, A. Tabard, P. Richard, C. Lecomte, S. Brandes, J. E. Hutchison and J. P. Collman, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9877.
14. A. Osuka, S. Nakajima, T. Nagata, K. Maruyama and K. Toriumi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 582.
15. J. P. Collman, D. A. Tyvoll, L. L. Chng and H. T. Fish, J. Org. Chem., 1995, 60, 1926.
16. J. P. Collman, P. Denisevich, Y. Konai, M. Marrocco, C. Koval and F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6027; S. S. Eaton, G. R. Eaton and C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3177.
17. K. H. Neumann and F. Vögtle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 520; M. Kreysel and F. Vögtle, Synthesis, 1992, 733.
18. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzevske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3869.
19. R. K. Pandey, T. P. Forsyth, K. R. Gerzevske, J. J. Lin and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5315.
20. R. Cosmo, C. Kautz, K. Meerholz, J. Heinze and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 604.
21. J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838; J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310.
22. D. Heiler, G. McLendon and P. Rogalskyj, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604.
23. I. Tabushi and T. Sasaki, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1913.
24. O. Wennerström, H. Ericsson, I. Raston, S. Svensson and W. Pimlott, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1129.
25. K. Maruyama, T. Nagata, N. Ono and A. Osuka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 3167.
26. A. Osuka, S. Marumo, K. Maruyama, N. Mataga, Y. Tanaka, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki and Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 262.
27. N. Ono, H. Tomita and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2453.
28. A. K. Burrell and D. L. Officer, Synlett, 1998, 1297.
29. V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645.
30. H. L. Anderson, S. J. Martin and D. D. C. Bradley, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 655.
31. R. W. Wagner, J. Seth, S. I. Yang, D. Kim, D. F. Bocian, D. Holten and J. S. Lindsey, J. Org. Chem., 1998, 63, 5042.
32. S. Anderson, H. L. Anderson and J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2247.
33. R. G. Khoury, L. Jaquinod and K. M. Smith, Chem. Commun., 1997, 1057.
34. H. L. Anderson, Inorg. Chem., 1994, 33, 972.
35. K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka and H. Segawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8399.
36. A. Osuka and H. Shimidzu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 135.
37. T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono and A. Osuka, Chem. Commun., 1998, 337.
38. T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono and A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 176.
39. L. Ruhlmann, S. Lobstein, M. Gross and A. Giraudeau, J. Org. Chem., 1999, 64, 1352.
40. M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, M. P. Niemczyk, G. L. Gaines III, M. P. O'Neil and W. A. Svec, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6482.
41. G. Zheng, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, A. N. Kozyrev, T. J. Dougherty and K. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2409.
42. L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840.
43. M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2379.
44. N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S.-I. Nakajima and T. Osa, Inorg. Chem., 1991, 30, 2241.
45. M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 2355.
46. D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587.
47. B. Krattinger, D. J. Nurco and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 757.
48. L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovitch and K. M. Smith, Chem. Commun., 1996, 1475.
49. K. M. Shea, L. Jaquinod and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1998, 63, 7013.
50. S. Knapp, J. Vasudevan, T. J. Emge, B. H. Arison, J. A. Potenza and H. J. Schugar, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2368.
51. C. Gros, L. Jaquinod, R. G. Khoury, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 201.
52. L. Jaquinod, O. Siri, R. G. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 1261.
53. L. Prodi, L. Jaquinod, R. Paolesse, D. J. Nurco and K. M. Smith, unpublished results.
54. C. M. Drain, F. Nifiatis, A. Vasenko and J. D. Batteas, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2344.
55. K. Funatsu, T. Imamura, A. Ichimura and Y. Sasaki, Inorg. Chem., 1998, 37, 4986.
56. J. Wojaczynski and L. Latos-Grazynski, Inorg. Chem., 1996, 35, 4812.
57. A. K. Burrel, D. L. Officer, D. C. W. Reid and K. Y. Wild, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 114.
58. M. C. Feiters, M. C. T. Fyfe, M.-V. Martinez-Dia, S. Menzer, R. J. M. Nolte, J. F. Stoddart, P. J. M. van Kan and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8119.
59. C. M. Drain, K. C. Russel and J.-M. Lehn, Chem. Commun., 1996, 337.
60. D. Chabach, A. Decian, J. Fischer and R. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 898.
61. R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2496; R. G. Khoury, L. Jaquinod, R. Paolesse and K. M. Smith, Tetrahedron, 1999, 55, 6713.
62. R. G. Khoury, L. Jaquinod, K. Aoyagi, M. M. Olmstead, A. J. Fisher and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2497.
63. A. L. Balch, B. C. Noll, S. M. Reid and E. P. Zovinka, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2531.
64. R. T. Holmes, J. J. Lin, R. G. Khoury, C. P. Jones and K. M. Smith, Chem. Commun., 1997, 819.