Long-lived charge separation in a donor–acceptor dyad adsorbed in mesoporous MCM-41

Abstract

Irradiation of a rigid donor–{6-bond-bridge}–acceptor dyad [donor = dimethoxynaphthalene (DMN); acceptor = dicyanovinyl (DCV)] occluded within the pores of mesoporous MCM-41 containing aluminium leads to the formation of the DCV radical anion of the dyad with a lifetime of days.

References

1. (a) M. N. Paddon–Row, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 18; (b) H. Oevering, M. N. Paddon–Row, H. Heppener, A. M. Oliver, E. Cotsaris, J. W. Verhoeven and N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3258.
2. M. N. Paddon–Row, A. M. Oliver, J. M. Warman, K. J. Smit, M. P. deHaas, H. Oevering and J. W. Verhoeven, J. Phys. Chem., 1988, 92, 6958.
3. K. B. Yoon, Chem. Rev., 1993, 93, 321; K. B. Yoon and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12 710; L. Brancaleon, D. Brousmiche, V. J. Rao, L. J. Johnston and V. J. Ramamurthy, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4926.
4. E. S. Brigham, P. T. Snowden, Y. I. Kim and T. E. Mallouk, J. Phys. Chem., 1993, 97, 8650; E. H. Yonemoto, Y. I. Kim, R. H. Schmehl, J. O. Wallin, B. A. Shoulders, B. R. Richardson, J. F. Haw and T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10 557.
5. J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonwicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Higgins and J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10 834.
6. X. S. Zhao, G. Q. Lu and G. J. Millar, Ind. Eng. Chem. Res., 1995, 35, 2075.
7. J. M. Kim, J. H. Kwak, S. Jun and R. Ryoo, J. Phys. Chem., 1995, 99, 16 742.
8. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785; Gaussian 94, Gaussian Inc, Pittsbugh, PA, 1995.
9. B. D. Flockhart, L. McLoughlin and R. C. Pink, J. Catal., 1972, 25, 305.
10. S. L. Murov, I. Carmichael and G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, 2nd edn., Marcel Dekker, NY, 1993.