View PDF Version
 
DOI: 10.1039/A901678C (Paper) Reference Section for: Chem. Commun., 1999, 1375-1376

Evidence for the participation of a high-valent iron–oxo species in stereospecific alkane hydroxylation by a non-heme iron catalyst

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Kui Chen and Lawrence Que Jr.

Abstract

The incorporation of 18O from H218O into the product of stereospecific alkane hydroxylation by [FeII(bpmen)- (CH3CN)2](ClO4)2–H2O2 provides the first strong evidence for the participation of a high-valent iron–oxo species in the mechanism of a non-heme iron catalyst.

References

  1. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter and J. H. Dawson, Chem. Rev., 1996, 96, 2842 CrossRef CAS.
  2. L. Que, Jr. and R. Y. N. Ho, Chem. Rev., 1996, 96, 2607 CrossRef.
  3. B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 1996, 96, 2625 CrossRef CAS.
  4. J. D. Lipscomb and L. Que, Jr., J. Biol. Inorg. Chem., 1998, 3, 331 CrossRef CAS.
  5. B. Meunier, Chem. Rev., 1992, 92, 1411 CrossRef CAS.
  6. (a) N. Kitajima, H. Fukui and Y. Moro-oka, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 485 RSC; (b) J. B. Vincent, J. C. Huffman, G. Christou, Q. Li, M. A. Nanny, D. N. Hendrickson, R. H. Fong and R. H. Fish, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6898 CrossRef CAS; (c) W. Nam and J. S. Valentine, New J. Chem., 1989, 13, 677 Search PubMed; (d) R. A. Leising, R. E. Norman and L. Que, Jr., Inorg. Chem., 1990, 29, 2553 CrossRef CAS; (e) R. H. Fish, M. S. Konings, K. J. Oberhausen, R. H. Fong, W. M. Yu, G. Christou, J. B. Vincent, D. K. Coggin and R. M. Buchanan, Inorg. Chem., 1991, 30, 3002 CrossRef CAS; (f) H.-C. Tung, C. Kang and D. T. Sawyer, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3445 CrossRef CAS; (g) D. H. R. Barton and D. Doller, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 504 CrossRef CAS; (h) R. A. Leising, J. Kim, M. A. Pérez and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9524 CrossRef CAS; (i) R. M. Buchanan, S. Chen, J. F. Richardson, M. Bressan, L. Forti, A. Morvillo and R. H. Fish, Inorg. Chem., 1994, 33, 3208 CrossRef CAS; (j) M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa and L. Que, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1512 CrossRef CAS; (k) I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold and D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4710 CrossRef CAS; (l) S. Ito, M. Suzuki, T. Kobayashi, H. Itoh, A. Harada, S. Ohba and Y. Nishida, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2579 RSC; (m) B. Singh, J. R. Long, G. C. Papaefthymiou and P. Stavropoulos, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5824 CrossRef CAS; (n) S. Ménage, J.-M. Vincent, C. Lambeaux and M. Fontecave, J. Mol. Cat. A: Chem., 1996, 113, 61 CrossRef CAS; (o) C. Nguyen, R. J. Guajardo and P. K. Mascharak, Inorg. Chem., 1996, 35, 6273 CrossRef CAS; (p) M. Kodera, H. Shimakoshi and K. Kano, Chem. Commun., 1996, 1737 RSC; (q) S. Mukerjee, A. Stassinopoulos and J. P. Caradonna, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8097 CrossRef CAS; (r) P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10594 CrossRef CAS.
  7. C. Kim, K. Chen, J. Kim and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5964 CrossRef CAS.
  8. W. Nam and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1772 CrossRef CAS.
  9. K. A. Lee and W. Nam, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1916 CrossRef CAS.
  10. S. J. Yang and W. Nam, Inorg. Chem., 1998, 37, 606 CrossRef CAS.
  11. J. Bernadou and B. Meunier, Chem. Commun., 1998, 2167 RSC.
  12. D. C. Heimbrook, S. A. Carr, M. A. Mentzer, E. C. Long and S. M. Hecht, Inorg. Chem., 1987, 26, 3835 CrossRef CAS.
  13. S. Ménage, J.-B. Galey, J. Dumats, G. Hussler, M. Seité, I. G. Luneau, G. Chottard and M. Fontecave, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 13370 CrossRef CAS.
  14. H. Toftlund, E. Pedersen and S. Yde-Adersen, Acta Chem. Scand., Ser. A, 1984, 38, 693.
  15. Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4197 CrossRef CAS.
  16. A. M. Khenkin and A. E. Shilov, New J. Chem., 1989, 13, 659 Search PubMed; P. J. Krusic, P. Meakin and J. P. Jesson, J. Phys. Chem., 1971, 75, 3438 CrossRef CAS.
  17. I. Bernal, I. M. Jensen, K. B. Jensen, C. J. McKenzie, H. Toftlund and J.-P. Tuchagues, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3667 RSC; M. E. de Vries, R. M. La Crois, G. Roelfes, H. Kooijman, A. L. Spek, R. Hage and B. L. Feringa, Chem. Commun., 1997, 1549 RSC; R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 264 CrossRef CAS; P. Mialane, A. Nivorojkine, G. Pratviel, L. Azéma, M. Slany, F. Godde, A. Simaan, F. Banse, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, J. Sainton, O. Horner, J. Guilhem, L. Tchertanova, B. Meunier and J.-J. Girerd, Inorg. Chem., 1999, 38, 1085 CrossRef CAS; G. Roelfes, M. Lubben, K. Chen, R. Y. N. Ho, A. Meetsma, S. Genseberger, R. M. Hermant, R. Hage, S. K. Mandal, V. G. Young, Jr., Y. Zang, H. Kooijman, A. Spek, L. Que, Jr. and B. L. Feringa, Inorg. Chem., 1999, 38, 1929 CrossRef CAS.
  18. C. Walling, Acc. Chem. Res., 1975, 8, 125 CrossRef CAS.
  19. R. J. Balahura, A. Sorokin, J. Bernadou and B. Meunier, Inorg. Chem., 1997, 36, 3488 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.