The iron-mediated intramolecular addition of carboxylates to conjugated dienes

Abstract

Treatment of carboxylic acid functionalized (η⁴-diene)Fe(CO)₃ complexes with 3.0 equiv. of NOBF₄ in the presence of Et₃N generates γ- and δ-lactones containing an α,β-unsaturated aldehyde or oxime functionality after NO⁺ insertion.

References

1. J. E. Bäckvall, in Advances in Metal-Organic Chemistry, ed. L. S. Liebeskind, JAI, London, 1989, vol. 1, p. 135; L. S. Hegedus, Tetrahedron, 1984, 40, 2415; B. M. Trost, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1173.
2. J. W. Faller, H. H. Murray, D. L. White and K. H. Chao, Organometallics, 1983, 2, 400; A. J. Pearson, M. N. I. Kahn, J. C. Clardy and H. Ciu-Heng, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2748; A. J. Pearson and M. N. I. Kahn, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1407; S. Hansson, J. F. Miller and L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9660.
3. A. J. Pearson, S. Mallik, R. Mortezaei, M. W. D. Perry, D. J. Shively, Jr. and W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8034; A. J. Pearson and M. N. I. Kahn, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3507; M. C. P. Yeh, C. J. Tsou, C. N. Chuang and H. C. Lin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 890.
4. J. E. Bäckvall, J. E. Nyström and R. E. Nordberg, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3676; J. E. Bäckvall, S. E. Byström and R. E. Nordberg, J. Org. Chem., 1984, 49, 4619; J. E. Bäckvall and J. O. Vågberg, J. Org. Chem., 1988, 53, 5695; J. E. Bäckvall, P. G. Andersson and J. O. Vågberg, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 137; J. E. Bäckvall, Pure Appl. Chem., 1992, 64, 429; J. E. Bäckvall, and and P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3683; 1992, 114, 6374.
5. M. F. Semmelhack and J. W. Herndon, Organometallics, 1983, 2, 363; M. F. Semmelhack, J. W. Herndon and J. K. Liu, Organometallics, 1983, 2, 1885; M. F. Semmelhack, J. W. Herndon and J. P. Springer, J. Am. Chem. Soc., 1983, 15, 2497; M. F. Semmelhack and H. T. M. Le, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2715; M. F. Semmelhack and J. W. Herndon, J. Organomet. Chem., 1984, 265, C15; M. F. Semmelhack and H. T. M. Le, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1455; M. C. P. Yeh, K. K. Kang and C. C. Hwu, J. Chin. Chem. Soc., 1991, 38, 475.
6. M. C. P. Yeh, B. A. Sheu, H. W. Fu, S. I. Tau and L. W. Chuang, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5941; M. C. P. Yeh, L. W. Chuang, C. C. Hwu, J. M. Sheu and L. C. Row, Organometallics, 1995, 14, 3396; M. C. P. Yeh and L. W. Chuang, J. Org. Chem., 1995, 61, 3874.
7. M. C. P. Yeh, L. W. Chuang, S. C. Chang, M. L. Lai and C. C. Chou, Organometallics, 1997, 16, 4435.
8. J. K. Becconsall and S. J. O'Brien, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1966, 302; P. Corradini, G. Maglio, A. Musco and G. Paiaro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1966, 618.
9. S. Nakanishi, T. Yamamoto, N. Furukawa and Y. Otsuji, Synthesis, 1994, 609.