Porphodimethylidenes from porphyrin-fused 3-sulfolenes—versatile porphyrin dienes for cycloadditions

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Maxwell J. Gunter and Hesheng Tang


Abstract

A porphyrin with a β-fused 3-sulfolene on one of the pyrroles acts as a porphodimethylidene precusor which can be used for a variety of Diels–Alder cycloaddition reactions.


References

  1. See, for example Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vogtle, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 2, 4, 5, 6, 9, 10 Search PubMed.
  2. M. J. Crossley, L. G. King, I. A. Newsom and C. S. Sheehan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2675 RSC; M. J. Crossley and J. K. Prashar, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6751 CrossRef CAS; M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2379 RSC; M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921 RSC; E. J. Atkinson, A. M. Oliver and M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6147 CrossRef CAS; P. T. Gulyas, S. J. Langford, N. L. Lokan, M. G. Ranasinghe and M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem., 1997, 62, 3038 CrossRef CAS; K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford and M. N. Paddon-Row, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 916 CAS.
  3. M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569 CrossRef CAS; S. Kai and M. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5931 CrossRef CAS; G. Zheng, A. N. Kozyrev, T. J. Dougherty, K. M. Smith and R. K. Pandey, Chem. Lett., 1996, 1119 CAS.
  4. P. A. Liddell, L. J. Demanche, S. Li, A. N. Macpherson, R. A. Nieman, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 995 CrossRef CAS.
  5. A. C. Tomé, P. S. S. Lacerda, M. G. P. M. S. Neves and J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun., 1997, 1199 RSC.
  6. S. Ito, T. Murashima and N. Ono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3161 RSC; S. Ito, T. Murashima, H. Uno and N. Ono, Chem. Commun., 1998, 1661 RSC; M. G. H. Vicente, A. C. Tomé, A. Walter and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3639 CrossRef CAS.
  7. S. Knapp, J. Vasudevan, T. J. Emge, B. H. Arison, J. A. Potenza and H. J. Schugar, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2368 CrossRef CAS.
  8. R. N. Warrener, A. C. Schultz, M. R. Johnston and M. J. Gunter, J. Org. Chem., 1999, in press Search PubMed; R. N. Warrener, M. R. Johnston and M. J. Gunter, Synlett, 1998, 593 Search PubMed; R. N. Warrener, M. R. Johnston, A. C. Schultz, M. Golic, M. A. Houghton, M. J. Gunter and R. A. Russell, Synlett, 1998, 590 CAS.
  9. J. L. Charlton and M. M. Alauddin, Tetrahedron (Tetrahedron Report No. 220), 1987, 43, 2873 Search PubMed; T.-S. Chou, Rev. Heteroatom Chem., 1993, 8, 65 Search PubMed.
  10. H.-C. Chen and T.-S. Chou, Tetrahedron, 1998, 54, 12 609 CrossRef CAS.
  11. K. Ando, M. Kankake, T. Suzuki and H. Takayama, Synlett, 1994, 741 CrossRef CAS.
  12. M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 2355 RSC.
  13. D. Barton and S. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1098 RSC; D. Barton, J. Kertvagoret and S. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587 CrossRef CAS; D. P. Arnold, L. Burgess-Dean, J. Hubbard and M. A. Rahman, Aust. J. Chem., 1994, 47, 969.
  14. P. Hopkins and P. Fuchs, J. Org. Chem., 1978, 43, 1208 CrossRef CAS; S.-S. Chou and C. M. Sun, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1035 CrossRef CAS.
  15. T. D. Lash, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1197 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.