Porphodimethylidenes from porphyrin-fused 3-sulfolenes—versatile porphyrin dienes for cycloadditions

Abstract

A porphyrin with a β-fused 3-sulfolene on one of the pyrroles acts as a porphodimethylidene precusor which can be used for a variety of Diels–Alder cycloaddition reactions.

References

1. See, for example Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vogtle, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 2, 4, 5, 6, 9, 10.
2. M. J. Crossley, L. G. King, I. A. Newsom and C. S. Sheehan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2675; M. J. Crossley and J. K. Prashar, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6751; M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2379; M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921; E. J. Atkinson, A. M. Oliver and M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6147; P. T. Gulyas, S. J. Langford, N. L. Lokan, M. G. Ranasinghe and M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem., 1997, 62, 3038; K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford and M. N. Paddon-Row, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 916.
3. M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569; S. Kai and M. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5931; G. Zheng, A. N. Kozyrev, T. J. Dougherty, K. M. Smith and R. K. Pandey, Chem. Lett., 1996, 1119.
4. P. A. Liddell, L. J. Demanche, S. Li, A. N. Macpherson, R. A. Nieman, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 995.
5. A. C. Tomé, P. S. S. Lacerda, M. G. P. M. S. Neves and J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun., 1997, 1199.
6. S. Ito, T. Murashima and N. Ono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3161; S. Ito, T. Murashima, H. Uno and N. Ono, Chem. Commun., 1998, 1661; M. G. H. Vicente, A. C. Tomé, A. Walter and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3639.
7. S. Knapp, J. Vasudevan, T. J. Emge, B. H. Arison, J. A. Potenza and H. J. Schugar, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2368.
8. R. N. Warrener, A. C. Schultz, M. R. Johnston and M. J. Gunter, J. Org. Chem., 1999, in press; R. N. Warrener, M. R. Johnston and M. J. Gunter, Synlett, 1998, 593; R. N. Warrener, M. R. Johnston, A. C. Schultz, M. Golic, M. A. Houghton, M. J. Gunter and R. A. Russell, Synlett, 1998, 590.
9. J. L. Charlton and M. M. Alauddin, Tetrahedron (Tetrahedron Report No. 220), 1987, 43, 2873; T.-S. Chou, Rev. Heteroatom Chem., 1993, 8, 65.
10. H.-C. Chen and T.-S. Chou, Tetrahedron, 1998, 54, 12 609.
11. K. Ando, M. Kankake, T. Suzuki and H. Takayama, Synlett, 1994, 741.
12. M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 2355.
13. D. Barton and S. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1098; D. Barton, J. Kertvagoret and S. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587; D. P. Arnold, L. Burgess-Dean, J. Hubbard and M. A. Rahman, Aust. J. Chem., 1994, 47, 969.
14. P. Hopkins and P. Fuchs, J. Org. Chem., 1978, 43, 1208; S.-S. Chou and C. M. Sun, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1035.
15. T. D. Lash, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1197.