Porphodimethylidenes from porphyrin-fused 3-sulfolenes—versatile porphyrin dienes for cycloadditions
(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )
Maxwell J. Gunter and Hesheng Tang
Abstract
A porphyrin with a β-fused 3-sulfolene on one of the pyrroles acts as a porphodimethylidene precusor which can be used for a variety of Diels–Alder cycloaddition reactions.
References
See, for example Comprehensive Supramolecular Chemistry,
ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vogtle,
Elsevier,
Oxford,
1996, vol. 2, 4, 5, 6, 9, 10 Search PubMed.
M. J. Crossley, L. G. King, I. A. Newsom and C. S. Sheehan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2675 RSC; M. J. Crossley and J. K. Prashar, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6751 CrossRefCAS; M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2379 RSC; M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921 RSC; E. J. Atkinson, A. M. Oliver and M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6147 CrossRefCAS; P. T. Gulyas, S. J. Langford, N. L. Lokan, M. G. Ranasinghe and M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem., 1997, 62, 3038 CrossRefCAS; K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford and M. N. Paddon-Row, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 916 CAS.
M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3569 CrossRefCAS; S. Kai and M. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5931 CrossRefCAS; G. Zheng, A. N. Kozyrev, T. J. Dougherty, K. M. Smith and R. K. Pandey, Chem. Lett., 1996, 1119 CAS.
P. A. Liddell, L. J. Demanche, S. Li, A. N. Macpherson, R. A. Nieman, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 995 CrossRefCAS.
A. C. Tomé, P. S. S. Lacerda, M. G. P. M. S. Neves and J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun., 1997, 1199 RSC.
S. Ito, T. Murashima and N. Ono, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3161 RSC; S. Ito, T. Murashima, H. Uno and N. Ono, Chem. Commun., 1998, 1661 RSC; M. G. H. Vicente, A. C. Tomé, A. Walter and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3639 CrossRefCAS.
S. Knapp, J. Vasudevan, T. J. Emge, B. H. Arison, J. A. Potenza and H. J. Schugar, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2368 CrossRefCAS.
R. N. Warrener,
A. C. Schultz,
M. R. Johnston and
M. J. Gunter,
J. Org. Chem., 1999, in press Search PubMed; R. N. Warrener, M. R. Johnston and M. J. Gunter, Synlett, 1998, 593 Search PubMed; R. N. Warrener, M. R. Johnston, A. C. Schultz, M. Golic, M. A. Houghton, M. J. Gunter and R. A. Russell, Synlett, 1998, 590 CAS.
J. L. Charlton and M. M. Alauddin, Tetrahedron (Tetrahedron Report No. 220), 1987, 43, 2873 Search PubMed; T.-S. Chou, Rev. Heteroatom Chem., 1993, 8, 65 Search PubMed.
K. Ando, M. Kankake, T. Suzuki and H. Takayama, Synlett, 1994, 741 CrossRefCAS.
M. G. H. Vicente, M. T. Cancilla, C. B. Lebrilla and K. M. Smith, Chem. Commun., 1998, 2355 RSC.
D. Barton and S. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1098 RSC; D. Barton, J. Kertvagoret and S. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587 CrossRefCAS; D. P. Arnold, L. Burgess-Dean, J. Hubbard and M. A. Rahman, Aust. J. Chem., 1994, 47, 969.
P. Hopkins and P. Fuchs, J. Org. Chem., 1978, 43, 1208 CrossRefCAS; S.-S. Chou and C. M. Sun, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1035 CrossRefCAS.
T. D. Lash, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1197 CrossRefCAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.