Sterically protected 1,2,3-dithiazolyl radicals: preparation and structural characterization of 4-chloro-5-pentafluorophenyl-1,2,3-dithiazolyl

Abstract

Steric protection afforded by a pentafluorophenyl group at the 5-position facilitates the first isolation and structural characterization of a monocyclic 1,2,3-dithiazolyl as its S–S bonded dimer.

References

1. G. Wolmershäuser and G. Kraft, Chem. Ber., 1990, 123, 881; G. Heckmann, R. Johann, G. Kraft and G. Wolmershäuser, Synth. Met., 1991, 41–43, 3287.
2. E. G. Awere, N. Burford, R. C. Haddon, S. Parsons, J. Passmore, J. V. Waszczak and P. S. White, Inorg. Chem., 1990, 29, 4821; G. Wolmershäuser, M. Schnauber and T. Wilhelm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 573.
3. G. Wolmershäuser and R. Johann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 920.
4. T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, M. E. Itkis, M. S. Mashuta, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson and H. Zhang, Chem. Commun., 1997, 873; T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, M. E. Itkis, M. S. Mashuta, R. T. Oakley, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 352.
5. R. Appel, H. Janssen, M. Siray and F. Knoch, Chem. Ber., 1985, 118, 1632.
6. T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. T. Oakley, K. E. Preuss and R. W. Reed, Chem. Commun., 1998, 1039.
7. A. W. Cordes, R. C. Haddon and R. T. Oakley, Adv. Mater., 1994, 6, 798.
8. T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. E. Itkis, R. T. Oakley, R. W. Reed and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 969.
9. R. Mayer, G. Domschke and S. Bleisch, Tetrahedron Lett., 1978, 4003; R. Mayer, G. Domschke, S. Bleisch, A. Bartl and A. Stăsko, Z. Chem., 1981, 21, 146, 264; R. Mayer, G. Domschke, S. Bleisch and A. Bartl, Z. Chem., 1981, 21, 326; R. Mayer, G. Domschke, S. Bleisch, J. Fabian, A. Bartl and A. Stăsko, Collect. Czech. Chem. Commun., 1984, 49, 684; R. Mayer, S. Bleisch, G. Domschke, A. Tkáč and A. Stăsko, Org. Magn. Reson., 1979, 12, 532; S. R. Harrison, R. S. Pilkington and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1984, 80, 669.
10. K. F. Preston and L. H. Sutcliffe, Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 189.
11. R. T. Boeré and K. H. Moock, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4775.
12. C. D. Bryan, A. W. Cordes, R. M. Fleming, N. A. George, S. H. Glarum, R. C. Haddon, C. D. MacKinnon, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, A. S. Perel, L. F. Schneemeyer and J. V. Waszczak, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6880; C. D. Bryan, A. W. Cordes, J. D. Goddard, R. C. Haddon, R. G. Hicks, C. D. MacKinnon, R. C. Mawhinney, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra and A. S. Perel, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 330.
13. J. W. Bats, H. Fuess, K. L. Weber and H. W. Roesky, Chem. Ber., 1983, 116, 1751.
14. T. M. Barclay, A. W. Cordes, J. D. Goddard, R. C. Mawhinney, R. T. Oakley, K. E. Preuss and R. W. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12136.
15. O. Knop and R. J. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7299.
16. A. W. Cordes, R. C. Haddon and R. T. Oakley, in The Chemistry of Inorganic Ring Systems, ed. R. Steudel, Elsevier, Amsterdam, 1992, p. 295; A. J. Banister and J. M. Rawson, in The Chemistry of Inorganic Ring Systems, ed. R. Steudel, Elsevier, Amsterdam, 1992, p. 295; A. J. Banister and J. M. Rawson, Adv. Heterocycl. Chem., 1995, 62, 137.