Carvone based approaches to chiral functionalised B-seco-taxanes †

Abstract

Starting from (R )-carvone, the synthesis of chiral, functionalised C-aromatic-B-seco-taxanes and an extension to the synthesis of a B-seco-20-nortaxane derivative have been described.

References

1. M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon and A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2325; M. E. Wall and M. C. Wani, ACS Symp. Ser., 1995, 583, 18.
2. C. S. Swindell, Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23, 465 Tetrahedron Symposium in Print, Guest Ed., J. D. Winkler, Tetrahedron, 1992, 6953; D. Guenard, F. Gueritte-Voegelein and P. Potier, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 160; A. N. Boa, P. R. Jenkins and N. J. Lawrence, Contemp. Org. Synth., 1994, 1, 47; K. C. Nicolaou, W. M. Dai and R. K. Guy, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 15.
3. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, P. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan and E. J. Sorensen, Nature, 1994, 367, 630; R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile and J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1597; R. A. Holton, H. B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile and J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1599; J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1723; P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, C. Granicher, J. B. Houze, J. Janichen, D. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, T. P. Mucciaro, M. Muhlebach, M. G. Natchus, H. Paulsen, D. B. Rawlins, J. Satkofsky, A. J. Shuker, J. C. Sutton, R. E. Taylor and K. Tomooka, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2755; P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, J. B. Houze, N. E. Krauss, D. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, M. G. Natchus, A. J. Shuker, J. C. Sutton and R. E. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2757.
4. A. Srikrishna, T. J. Reddy and P. P. Kumar, Chem. Commun., 1996, 1369.
5. For recent reports on the synthesis of B-seco-taxanes, see: (a) C. Montalbetti, M. Savignac, F. Bonnefis and J. P. Genet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5891; (b) B. Muller, F. Delaloge, M. D. Hartog, J.-P. Ferezou, A. Pancrazi, J. Prunet and J.-Y. Lallemand, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3313; (c) F. Delaloge, J. Prunet, A. Pancrazi and J.-Y. Lallermand, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 237; (d) G. Stork, T. Doi and L. Liu, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7471; (e) K. Yamada, H. Iwadare and T. Mukaiyama, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1898.
6. L. Garver, P. van Eikeren and J. E. Byrd, J. Org. Chem., 1976, 41, 2773.
7. A. Srikrishna and T. J. Reddy, Tetrahedron, 1998, 54, 11 517.