Five- and six-membered silicon–carbon heterocycles. Part 1. Synthetic methods for the construction of silacycles

Abstract

Covering up to December 1997

References

1. (a) For a thematic issue on silicon chemistry see: Chem. Rev., 1995, 95, 1135; (b) E. Langkopf and D. Schinzer, Chem. Rev., 1995, 95, 1375; (c) G. R. Jones and Y. Landais, Tetrahedron, 1996, 52, 7599; (d) T. Hiyama and Y. Hatanaka, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 1471; (e) P. Brownbridge, Synthesis, 1983, 1; P. Brownbridge, Synthesis, 1983, 85; (f) R. Damrauer and J. A. Hankin, Chem. Rev., 1995, 95, 1137; (g) M. Weidenbruch, Chem. Rev., 1995, 95, 1479; (h) M. Birot, J.-P. Pillot and J. Dunogués, Chem. Rev., 1995, 95, 1443; (i) R. Tacke and U. Wannagat, Top. Curr. Chem., 1979, 84, 1; (j) L. Fensterbank, M. Malacria and S. McN. Sieburth, Synthesis, 1997, 813; (k) B. J. Aylett and A. C. Sullivan, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed. E. W. Abel, F. G. A. Stone and G. Wilkinson, Pergamon, Oxford, 1995, vol. 2, p. 45; (l) J. Dubac, A. Laporterie and G. Manuel, Chem. Rev., 1990, 90, 215.
2. G. Raabe and J. Michl, Chem. Rev., 1985, 85, 419.
3. L. E. Gusel'nikov and N. S. Nametkin, Chem. Rev., 1979, 79, 529.
4. C. Krempner, H. Reinke and H. Oehme, Chem. Ber., 1995, 128, 143.
5. K. Sakamoto, J. Ogasawara, H. Sakurai and M. Kira, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3405.
6. F. Luderer, H. Reinke and H. Oehme, Chem. Ber., 1996, 129, 15.
7. Y. Apeloig, M. Bendikov, M. Yuzefovich, M. Nakash, D. Bravo-Zhivotovskii, D. Bläser and R. Boese, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12 228.
8. P. R. Jones, M. E. Lee and L. T. Lin, Organometallics, 1983, 2, 1039.
9. N. Auner, J. Organomet. Chem., 1988, 353, 275.
10. N. Auner, W. Ziche and E. Herdtweck, J. Organomet. Chem., 1992, 426, 1.
11. N. Auner, C. Wagner and W. Ziche, Z. Naturforsch., Teil B, 1994, 49, 831.
12. N. Auner, C. Seidenschwarz and N. Sewald, Organometallics, 1992, 11, 1137.
13. N. Auner and C.-R. Heikenwälder, Z. Naturforsch., Teil B, 1997, 52, 500.
14. N. Auner, C.-R. Heikenwälder and W. Ziche, Chem. Ber., 1993, 126, 2177.
15. N. Auner, A. W. Weingartner and E. Herdtweck, Z. Naturforsch., Teil B, 1993, 48, 318.
16. B. Goetze, B. Herrschaft and N. Auner, Chem. Eur. J., 1997, 3, 948.
17. G. Delpon-Lacaze, C. de Battisti and C. Couret, J. Organomet. Chem., 1996, 514, 59.
18. N. Wiberg and M. Link, Chem. Ber., 1995, 128, 1231.
19. N. Wiberg, K.-S. Joo and K. Polborn, J. Organomet. Chem., 1996, 524, 147.
20. N. Wiberg, T. Passler and K. Polborn, J. Organomet. Chem., 1997, 531, 47.
21. N. Wiberg, C. M. M. Finger, T. Passler, S. Wagner and K. Polborn, Z. Naturforsch., Teil B, 1996, 51, 1744.
22. J. Ohshita, Y. Masaoka, S. Masaoka, M. Ishikawa, A. Tachibana, T. Yano and T. Yamabe, J. Organomet. Chem., 1994, 473, 15.
23. J. Ohshita, S. Masaoka, Y. Masaoka, H. Hasebe, M. Ishikawa, A. Tachibana, T. Yano and T. Yamabe, Organometallics, 1996, 15, 3136.
24. A. S. Batsanov, I. M. Clarkson, J. A. K. Howard and P. G. Steel, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2491.
25. J. Ohshita, S. Masaoka, Y. Morimoto, M. Sano and M. Ishikawa, Organometallics, 1997, 16, 1123.
26. J. Grobe and H. Ziemer, Z. Naturforsch., Teil B, 1993, 48, 1193.
27. H. Richter, S. Arenz, G. Michels, J. Schneider, O. Wagner and M. Regitz, Chem. Ber., 1988, 121, 1363.
28. R. T. Conlin and M. Namavari, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3689.
29. R. T. Conlin and M. Namavari, J. Organomet. Chem., 1989, 376, 259.
30. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, M. Ya. Kel'man, V. N. Bochkarev, A. N. Polivanov and V. I. Zhun, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1988, 58, 1037.
31. S. Bain, S. Ijadi-Maghsoodi and T. J. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2611.
32. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, D. A. Zagorets and M. Ya. Kelman, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1987, 57, 2437.
33. S. M. Whittaker, M.-C. Brun, F. Cervantes-Lee and K. H. Pannell, J. Organomet. Chem., 1995, 499, 247.
34. S. G. Bott, P. Marshall, P. E. Wagenseller, Y. Wang and R. T. Conlin, J. Organomet. Chem., 1995, 499, 11.
35. G. Maier, H. Pacl and H. P. Reisenauer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1439.
36. G. Maier, H. Pacl, H. P. Reisenauer, A. Meudt and R. Janoschek, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12 712.
37. H. Suzuki, K. Okabe, R. Kato, N. Sato, Y. Fukuda and H. Watanabe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1298.
38. H. Suzuki, K. Okabe, S. Uchida, H. Watanabe and M. Goto, J. Organomet. Chem., 1996, 509, 177.
39. M. P. Clarke, I. M. T. Davidson and M. P. Dillon, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1251.
40. S. Zhang and R. T. Conlin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4272.
41. K. L. Bobbitt and P. G. Gaspar, J. Organomet. Chem., 1995, 499, 17.
42. E. A. Chernyshev, V. G. Bykovchenko, N. G. Komalenkova, T. S. Kiseleva and M. Ya. Kel'man, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1992, 62, 691.
43. L. E. Gusel'nikov, É. A. Volnina, A. B. Kanevskii, N. G. Komalenkova, M. Ya. Kel'man and E. A. Chernyshev, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1990, 60, 344.
44. M. P. Clarke and I. M. T. Davidson, J. Organomet. Chem., 1991, 408, 149.
45. M. Okamoto, S. Onodera, T. Okano, E. Suzuki and Y. Ono, J. Organomet. Chem., 1997, 531, 67.
46. L. E. Guselnikov, É. A. Volnina and A. B. Kanevskii, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1989, 59, 2146.
47. L. E. Guselnikov, É. A. Volnina, A. B. Kanevskii, N. G. Komalenkova, M. Ya. Kelman and E. A. Chernyshev, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1990, 60, 344.
48. J. Grobe and T. Schierholt, in Organosilicon Chem. II, [Muench. Silicontage], 2nd, ed. N. Auner and J. Weis, VCH, Weinheim, 1994(Pub. 1996), 317.
49. A. Kunai, T. Ueda, E. Toyoda and M. Ishikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 287.
50. R. Corriu, G. Lanneau, C. Priou, F. Soulairol, N. Auner, R. Probst, R. Conlin and C. Tan, J. Organomet. Chem., 1994, 466, 55.
51. F. H. Carré, R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau, P. Merle, F. Soulairol and J. Yao, Organometallics, 1997, 16, 3878.
52. D. Lei, R.-J. Hwang and P. G. Gaspar, J. Organomet. Chem., 1984, 271, 1.
53. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova, M. Ya. Kelman, O. V. Elagina, A. N. Polivanov, T. F. Slyusarenko, V. M. Nosova, A. I. Rudenkov and M. G. Voronkov, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1988, 58, 942.
54. J. Heinicke, B. Gehrhus and S. Meinel, J. Organomet. Chem., 1994, 474, 71.
55. G. Maier, H. P. Reisenauer, K. Schöttler and U. Wessolek-Kraus, J. Organomet. Chem., 1989, 366, 25.
56. Y.-W. Kwak, I.-H. Jeong, J.-Y. Ko and B. H. Boo, J. Organomet. Chem., 1992, 439, 107.
57. Y.-W. Kwak and K.-K. Lee, J. Organomet. Chem., 1997, 542, 219.
58. K. Tamao, K. Nagata, M. Asahara, A. Kawachi, Y. Ito and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11 592.
59. J. Belzner, H. Ihmels, B. O. Kneisel, R. O. Gould and R. Herbst-Irmer, Organometallics, 1995, 14, 305.
60. E. Kroke, M. Weidenbruch, W. Saak, S. Pohl and H. Marsmann, Organometallics, 1995, 14, 5695.
61. E. Kroke, S. Willms, M. Weidenbruch, W. Saak, S. Pohl and H. Marsmann, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3675.
62. N. Tokitoh, H. Suzuki and R. Okazaki, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10 428.
63. H. Suzuki, N. Tokitoh and R. Okazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 2471.
64. R. Okazaki, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 895.
65. N. Takeda, H. Suzuki, N. Tokitoh and R. Okazaki, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1456.
66. B. P. S. Chauhan, R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau, C. Priou, N. Auner, H. Handwerker and E. Herdtweck, Organometallics, 1995, 14, 1657.
67. K. Tamao, M. Asahara and A. Kawachi, J. Organomet. Chem., 1996, 521, 325.
68. K. Tamao, K. Kobayashi and Y. Ito, Synlett, 1992, 539.
69. K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, S. Nakagawa and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5867.
70. Y. Tanaka, H. Yamashita and M. Tanaka, Organometallics, 1995, 14, 530.
71. K. Ikenaga, K. Hiramatsu, N. Nasaka and S. Matsumoto, J. Org. Chem., 1993, 58, 5045.
72. I. Ojima, D. A. Fracchiolla, R. J. Donovan and P. Banerji, J. Org. Chem., 1994, 59, 7594.
73. A. Kunai, Y. Yuzuriha, A. Naka and M. Ishikawa, J. Organomet. Chem., 1993, 455, 77.
74. M. Ishikawa, Y. Nomura, E. Tozaki, A. Kunai and J. Ohshita, J. Organomet. Chem., 1990, 399, 205.
75. D. Seyferth, S. C. Vick and M. L. Shannon, Organometallics, 1984, 3, 1897.
76. A. Kunai, Y. Matsuo, J. Ohshita, M. Ishikawa, Y. Aso, T. Otsubo and F. Ogura, Organometallics, 1995, 14, 1204.
77. D. Seyferth, M. L. Shannon, S. C. Vick and T. F. O. Lim, Organometallics, 1985, 4, 57.
78. J. Ohshita and M. Ishikawa, J. Organomet. Chem., 1991, 407, 157.
79. J. Belzner and H. Ihmels, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6541.
80. W. S. Palmer and K. A. Woerpel, Organometallics, 1997, 16, 4824.
81. W. S. Palmer and K. A. Woerpel, Organometallics, 1997, 16, 1097.
82. H. Saso and W. Ando, Chem. Lett., 1988, 1567.
83. H. Saso, W. Ando and K. Ueno, Tetrahedron, 1989, 45, 1929.
84. W. Kirmse and W. Konrad, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 661.
85. W. Kirmse, W. Konrad and D. Schnitzler, J. Org. Chem., 1994, 59, 3821.
86. H. M. Frey, R. Walsh and I. M. Watts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 284.
87. T. J. Barton, J. Lin, S. Ijadi-Maghsoodi, M. D. Power, Y. Zhang, Z. Ma, H. Shimizu and M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11 695.
88. A. Oku, T. Miki and Y. Ose, J. Phys. Org. Chem., 1996, 9, 619.
89. H. Sakurai and T. Imai, Chem. Lett., 1975, 891.
90. Y. Takeyama, K. Nozaki, K. Matsumoto, K. Oshima and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 1461.
91. K. Matsumoto, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6055.
92. K. Matsumoto, Y. Aoki, K. Oshima, K. Utimoto and N. A. Raman, Tetrahedron, 1993, 49, 8487.
93. K. Matsumoto, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7031.
94. K. Matsumoto, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 625.
95. Y. Takeyama, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6059.
96. K. Matsumoto, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6383.
97. K. Matsumoto, Y. Takeyama, K. Oshima and K. Utimoto, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4545.
98. K. Matsumoto, Y. Takeyama, K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 250.
99. W. A. Nugent and D. F. Taber, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6435.
100. M. Mirza-Aghayan, R. Boukherroub, G. Etemad-Moghadam, G. Manuel and M. Koenig, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3109.
101. T. Takahashi, K. Aoyagi, R. Hara and N. Suzuki, Chem. Lett., 1992, 1693.
102. Y. Nishihara, K. Aoyagi, R. Hara, N. Suzuki and T. Takahashi, Inorg. Chim. Acta, 1996, 252, 91.
103. Z. Teng, C. Boss and R. Keese, Tetrahedron, 1997, 53, 12 979.
104. J. M. Davis, R. J. Whitby and A. Joxa-Chamiec, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5655.
105. R. Wu, J. S. Schumm, D. L. Pearson and J. M. Tour, J. Org. Chem., 1996, 61, 6906.
106. B. K. Cho, G. M. Choi, J.-I. Jin, B. R. Yoo and I. N. Jung, Organometallics, 1997, 16, 3576.
107. O. Hoshino, A. Hirokawa, T. Taguchi and K. Miyauchi, Heterocycles, 1994, 38, 883.
108. S. McN. Sieburth and C.-A. Chen, Synlett, 1995, 928.
109. K. Tamao and S. Yamaguchi, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 139.
110. K. Tamao, S. Yamaguchi and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11 715.
111. K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa and S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 974.
112. S. Yamaguchi, R.-Z. Jin, K. Tamao and M. Shiro, Organometallics, 1997, 16, 2230.
113. I. de Riggi, J.-M. Surzur and M. P. Bertrand, Tetrahedron, 1988, 44, 7119.
114. J. R. Hwu, B.-L. Chen and S.-S. Shiao, J. Org. Chem., 1995, 60, 2448.
115. B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem., 1986, 310, 151.
116. B. Wrackmeyer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 397.
117. B. Wrackmeyer, G. Kehr and J. Süβ, Chem. Ber., 1993, 126, 2221.
118. R. Köster, G. Seidel, J. Süβ and B. Wrackmeyer, Chem. Ber., 1993, 126, 1107.
119. R. Köster, G. Seidel, I. Klopp, C. Krüger, G. Kehr, J. Süβ and B. Wrackmeyer, Chem. Ber., 1993, 126, 1385.
120. B. Wrackmeyer, H. E. Maisel, J. Süβ and W. Milius, Z. Naturforsch., Teil B, 1996, 51, 1320.
121. D. Damour, A. Renaudon and S. Mignani, Synlett, 1995, 111.
122. E. Negishi, M. D. Jensen, D. Y. Kondakov and S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8404.
123. K. H. Shaughnessy and R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5873.
124. D. Y. Kondakov and E. Negishi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1577.
125. D. Y. Kondakov and E. Negishi, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 771.
126. S. Chang and R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4757; C. Meyer and J. Cossy, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7861; J. H. Cassidy, S. P. Marsden and G. Stemp, Synlett, 1997, 1411.
127. E. Sh. Finkel'shtein, E. B. Portnykh, N. V. Ushakov and V. M. Vdovin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1981, 483.
128. N. V. Ushakov, E. B. Portnykh, N. A. Pritula and E. Sh. Finkel'shtein, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 2561.
129. N. B. Bespalova and M. A. Bovina, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990, 156.
130. M. Leconte, S. Pagano, A. Mutch, F. Lefebvre and J.-M. Basset, Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 1069.
131. J. T. Anhaus, W. Clegg, S. P. Collingwood and V. C. Gibson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1720.
132. N. S. Prostakov, A. V. Varlamov and V. P. Zvolinskii, Chem. Heterocycl. Compd., 1972, 8, 1431.
133. N. S. Prostakov, N. Saxen, A. V. Varlamov and A. M. Klochkov, Chem. Heterocycl. Compd., 1981, 17, 176.
134. V. M. Polosin, A. A. Astakhov, V. A. Tafeenko and A. V. Ivashchenko, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1990, 60, 1410.
135. E. P. Belanova, V. M. Polosin, A. A. Astakhov, H. V. Ivashchenko, M. A. Ryashentsera, S. Shashkov and K. M. Minachev, Chem. Heterocycl. Compd., 1989, 25, 352.
136. M. Iyoda, M. Miura, S. Sasaki, S. M. H. Kabir, Y. Kuwatani and M. Yoshida, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4581.
137. J. A. Soderquist, G. León, J. C. Colberg and I. Martinez, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3119.
138. K. Nakanishi, K. Mizuno and Y. Otsuji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 90.
139. D. C. Blakemore and A. Gilbert, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2307.
140. J. Robertson, G. O'Connor and D. S. Middleton, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3411.
141. K. Kahle, P. J. Murphy, J. Scott and R. Tamagni, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 997.
142. M. G. Steinmetz and B. S. Udayakumar, J. Organomet. Chem., 1989, 378, 1.
143. D. A. Armitage, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone and E. W. Abel, Pergamon, Oxford, 1982, vol. 2, p. 1.
144. K. Tamao, K. Maeda, T. Tanaka and Y. Ito, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6955.
145. G. Märkl and K.-P. Berr, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1601.
146. F. Monteil, I. Matsuda and H. Alper, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4419.
147. E. W. Colvin, in Silicon Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1988, p. 9.
148. K. Tamao, T. Yamauchi and Y. Ito, Chem. Lett., 1987, 171.
149. H.-U. Steinberg and N. Auner, in Organosilicon Chem. II, [Muench. Silicontage], 2nd, ed. N. Auner and J. Weis, VCH, Weinheim, 1994(Pub. 1996), 49.
150. S. H. Bergens, P. Noheda, J. Whelan and B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2121.
151. K. Tamao, K. Nakamura, H. Ishii, S. Yamaguchi and M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12 469.
152. M. Murakami, M. Suginome, K. Fujimoto, H. Nakamura, P. G. Andersson and Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6487.
153. C. Chatgilialoglu, D. Griller and M. Lesage, J. Org. Chem., 1988, 53, 3642.
154. K. J. Kulicke, C. Chatgilialoglu, B. Kopping and B. Giese, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 935.
155. K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 2348.
156. K. Miura, K. Oshima and K. Utimoto, Chem. Lett., 1992, 2477.
157. R. Damrauer, R. Simon, A. Laporterie, G. Manuel, Y. T. Park and W. P. Weber, J. Organomet. Chem., 1990, 391, 7.
158. R. Boukherroub and G. Manuel, J. Organomet. Chem., 1993, 460, 155.
159. R. Boukherroub, G. Manuel and W. P. Weber, J. Organomet. Chem., 1993, 444, 37.
160. A. J. Millevolte, Y. van den Winkel, D. R. Powell and R. West, Organometallics, 1997, 16, 5375.
161. Ch. Elschenbroich and A. Salzer, Organometallchemie, Teubner, Stuttgart, 1988, p. 136.
162. W.-C. Joo, J.-H. Hong, S.-B. Choi, H.-E. Son and C. H. Kim, J. Organomet. Chem., 1990, 391, 27.
163. Y. K. Kong and Y. M. Ahn, J. Korean Chem. Soc., 1997, 41, 82; Chem. Abstr., 126, 251 184c.
164. F. Carré, E. Colomer, J. Y. Corey, R. J. P. Corriu, C. Guérin, B. J. L. Henner, B. Kolani and W. W. C. Wong Chi Man, Organometallics, 1986, 5, 910.
165. A. Boudin, G. Cerveau, C. Chuit, R. J. P. Corriu and C. Reye, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 101.
166. P. J. Fagan, W. A. Nugent and J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1880.
167. U. Bankwitz, H. Sohn, D. R. Powell and R. West, J. Organomet. Chem., 1995, 499, C7.
168. Z. Xi, R. Hara and T. Takahashi, J. Org. Chem., 1995, 60, 4444.
169. C. Xi, S. Huo, T. H. Afifi, R. Hara and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4099.
170. J. Kurita, M. Ishii, S. Yasuike and T. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1309.
171. M. Ishikawa, T. Tabohashi, H. Sugisawa, K. Nishimura and M. Kumada, J. Organomet. Chem., 1983, 250, 109.
172. T. Kimura, Y. Izumi, N. Furukawa and Y. Minoshima, Heteroat. Chem., 1996, 7, 143.
173. E. A. Chernyshev, N. G. Komalenkova and I. A. Shashkov, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1991, 688.
174. F. Fabris and O. deLucchi, J. Organomet. Chem., 1996, 509, 15.
175. Y. van den Winkel, O. S. Akkerman and F. Bickelhaupt, Main Group Met. Chem., 1988, 11, 91.
176. Y. van den Winkel, B. L. M. van Baar, H. M. M. Bastiaans, F. Bickelhaupt, M. Schenkel and H. G. Stegmann, Tetrahedron, 1990, 46, 1009.
177. M. Kira, T. Hino, Y. Kubota, N. Matsuyama and H. Sakurai, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6939.
178. T. Kawase, H. Kurata, S. Fujino, T. Ekinaka and M. Oda, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7201.
179. A. Guijarro and M. Yus, Tetrahedron, 1994, 50, 7857.
180. P. Mazerolles and C. Laurent, J. Organomet. Chem., 1991, 406, 119.
181. P. Mazerolles and C. Laurent, J. Organomet. Chem., 1992, 439, 115.
182. T. J. Barton, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed. G. Wilkinson, F. G. A. Stone and E. W. Abel, Pergamon, Oxford, 1982, vol. 2, p. 205.
183. B. T. Nguyen and F. K. Cartledge, J. Org. Chem., 1986, 51, 2206.
184. V. Jouikov and V. Krasnov, J. Organomet. Chem., 1995, 498, 213.
185. U. M. Dzhemilev, R. M. Sultanov, R. G. Gaimaldinov, R. R. Muslukhov, S. I. Lomakina and G. A. Tolstikov, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1992, 770.
186. G. Manuel, P. Mazerrolles, M. Lesbre and J.-P. Pradel, J. Organomet. Chem., 1973, 61, 147.
187. G. Manuel, W. P. Weber and R. Boukherroub, Main Group Met. Chem., 1996, 19, 263.
188. S. Mignani, D. Damour, J.-P. Bastart and G. Manuel, Synth. Commun., 1995, 25, 3855.
189. W. J. Richter, Synthesis, 1982, 1102.
190. R. D. Rieke and H. Xiong, J. Org. Chem., 1991, 56, 3109.
191. R. D. Rieke and H. Xiong, J. Org. Chem., 1992, 57, 6560.
192. G. E. Herberich, T. Wagner and H.-W. Marx, J. Organomet. Chem., 1995, 502, 67.