Phthalocyanines and related compounds:organic targets for nonlinear optical applications

Abstract

Phthalocyanines (Pcs) and related compounds with their extended two-dimensional pi;-electronic delocalization are important targets to study nonlinear optical responses. The tailorability of these macrocycles allows the fine-tuning of the chemical structure and nonlinear optical response. In this article, the design and main properties of phthalocyanines for second- and third-order nonlinear optical (NLO) and optical limiting applications are discussed, both at the microscopic and macroscopic level. The points of view of synthetic organic chemists and physicists are accorded, the main aim of the review being to highlight the key problems of the field and place them within the general context of NLO materials.

References

1. Phthalocyanines. Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH, Cambridge, 1989, 1993, 1996, vol. 1–4.
2. M. Hanack, H. Heckmann and R. Polley, in Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), ed. E. Schaumann, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998, vol. E 9d, p. 717.
3. Metallomesogens. Synthesis, Properties and Applications, ed. J. L. Serrano, VCH, Weinheim, 1996.
4. J. Simon and P. Bassoul, in Phthalocyanines. Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH, Cambridge, 1993, vol. 2, p. 223.
5. M. J. Cook, J. Mater. Chem., 1996, 6, 677.
6. A. Yamashita and T. Hayashi, Adv. Mater., 1996, 8, 791.
7. W. Snow and W. R. Barger, in Phthalocyanines. Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH, Cambridge, 1989, vol. 1, p. 341.
8. J. Souto, M. L. Rodríguez-Méndez, J. A. de Saja and R. Aroca, Int. J. Electron., 1994, 76, 763.
9. M. L. Rodríguez-Méndez, J. Souto, J. A. de Saja and R. Aroca, J. Mater. Chem., 1995, 5, 639.
10. T. Thami, J. Simon, N. Jaffrezic, A. Maillard and S. Spirkovitch, Bull. Soc. Chim. Fr., 1996, 133, 759.
11. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 1986, 48, 183.
12. T. H. Maiman, Nature, 1960, 187, 493.
13. Molecular Nonlinear Optics, ed. J. Zyss, Academic Press, New York, 1993.
14. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa and S. Miyata, CRC Press, Boca Ratón, FL 1997.
15. Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices, ed. J. Zyss, Academic Press, Boston, 1993.
16. R. Dagani, Chem. Eng., 1996, March 4, 22.
17. H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem., 1991, 5, 349.
18. D. F. Eaton, G. R. Meredith and J. S. Miller, Adv. Mater., 1991, 3, 564.
19. H. S. Nalwa, Adv. Mater., 1993, 5, 341.
20. H. S. Nalwa and J. S. Shirk, in Phthalocyanines. Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH, Cambridge, 1996, vol. 4, p. 79.
21. T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays and A. Persoons, J. Mater. Chem., 1997, 7, 2175.
22. G. S. Craig, R. E. Cohen, R. R. Silbey, G. Pucceti, I. Ledoux and J. Zyss, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 860.
23. B. F. Levine and C. G. Bethea, J. Chem. Phys., 1975, 63, 2666.
24. A. Willets, J. E. Rice, D. M. Burland and D. P. Shelton, J. Chem. Phys., 1992, 97, 7590.
25. K. Clays and A. Persoons, Phys. Rev. Lett., 1991, 66, 2980.
26. K. Clays and A. Persoons, Rev. Sci. Instrum., 1992, 63, 3285.
27. M. J. French, in Hyper Rayleigh and Hyper Raman Spectroscopy in Chemical Applications of Raman Spectroscopy, Academic Press. New York, 1981.
28. K. Kumagai, G. Mizutani, H. Tsukioka, T. Yamauchi and S. Ushioda, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1993, 48, 14488.
29. H. Hoshi, T. Yamada, K. Kajikawa, K. Ishikawa, H. Takezoe and A. Fukuda, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A, 1995, 267, 1.
30. T. Yamada, T. Manaka, H. Hoshi, K. Ishikawa, H. Takezoe and A. Fukuda, Nonlinear Opt., 1996, 15, 193.
31. T. Yamada, H. Hoshi, K. Ishikawa, H. Takezoe and A. Fukuda, Nonlinear Opt., 1996, 15, 131.
32. H. Hoshi, T. Yamada, K. Ishikawa, H. Takezoe and A. Fukuda, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1996, 53, 12663.
33. T. Yamada, T. Manaka, H. Hoshi, K. Ishikawa, H. Takezoe and A. Fukuda, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1996, 53, R13314.
34. M. Sato, A. Takeuchi, T. Yamada, H. Hoshi, K. Ishikawa, T. Mori and H. Takezoe, Phys. Rev. E, 1997, 56, R6264.
35. R. D. Neuman, P. Shah and U. Akki, Opt. Lett., 1992, 17, 798.
36. H. Hoshi, K. Hamamoto, T. Yamada, K. Ishikawa, H. Takezoe, A. Fukuda, S. Fang, K. Kohama and Y. Maruyama, Jpn. J. Appl. Phys., 1994, 33, L1555.
37. H. Hoshi, T. Yamada, K. Ishikawa, H. Takezoe and A. Fukuda, J. Chem. Phys., 1997, 107, 1687.
38. D. A. Li, M. A. Ratner and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1707.
39. C. C. Leznoff and T. W. Hall, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3023.
40. J. G. Young and W. Onyebuagu, J. Org. Chem., 1990, 55, 2155.
41. N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima and T. Osa, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9640.
42. A. Sastre, B. del Rey and T. Torres, J. Org. Chem., 1996, 61, 8591.
43. Y. Liu, Y. Xu, D. Zhu, T. Wada, H. Sasabe, L. Liu and W. Wang, Thin Solid Films, 1994, 244, 943.
44. Y. Liu, Y. Xu, D. Zhu, T. Wada, H. Sasabe, X. Zhao and X. Xie, J. Phys. Chem., 1995, 99, 6957.
45. Y. Liu, Y. Xu, D. Zhu and X. Zhao, Thin Solid Films, 1996, 289, 282.
46. S. G. Liu, Y.-Q. Liu, Y. Xu, D.-B. Zhu, A.-C. Yu and X.-S. Zhao, Langmuir, 1998, 14, 690.
47. M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, A. Sastre, B. del Rey, T. Torres, C. Dhenaut, I. Ledoux and J. Zyss, Nonlinear Opt., 1996, 15, 251.
48. A. Sastre, M. A. Díaz-García, B. del Rey, C. Dhenaut, J. Zyss, I. Ledoux, F. Agulló-López and T. Torres, J. Phys. Chem., 1997, 101, 9773.
49. K. S. Suslick, C. T. Chen, G. R. Meredith and L.-T. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6928.
50. H. S. Nalwa and A. Kakuta, Thin Solid Films, 1995, 254, 218.
51. G. de la Torre and T. Torres, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 221.
52. D. Li, T. J. Marks and M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett., 1986, 131, 370.
53. R. A. Huijts and G. L. J. Hesselink, Chem. Phys. Lett., 1989, 156, 209.
54. L.-T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegman, G. Rikken and C. W. Spangler, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10643.
55. G. de la Torre, G. Rojo, J. García-Ruiz, I. Ledoux, J. Zyss, F. Agulló-López and T. Torres, in preparation.
56. M. Tian, T. Wada and H. Sasabe, J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 171.
57. M. Tian, T. Wada, H. Kimura-Suda and H. Sasabe, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 294, 271.
58. M. Tian, T. Wada, H. Kimura-Suda and H. Sasabe, J. Mater. Chem., 1997, 7, 861.
59. A. Sen, P. C. Ray, P. K. Das and V. Krishnan, J. Phys. Chem., 1996, 100, 19611.
60. S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1497; S. Priyadarshy, T. M. J. Therien and D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1504.
61. I. D. L. Albert, T. J. Marks and M. A. Ratner, Chem. Mater., 1998, 10, 753.
62. G. de la Torre, T. Torres and F. Agulló-López, Adv. Mater., 1997, 9, 265.
63. E. M. Maya, P. Vázquez and T. Torres, Chem. Commun., 1997, 1175.
64. F. Fernández-Lázaro, A. Sastre and T. Torres, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1525.
65. B. Cabezón, S. Rodríguez-Morgade and T. Torres, J. Org. Chem., 1995, 60, 1872.
66. F. Armand, B. Cabezón, M. V. Martínez-Dóaz, A. Ruaduel-Texier and T. Torres, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1741.
67. B. Cabezón, G. Rojo, I. Ledoux, J. Zyss, F. Agulló-López and T. Torres, in preparation.
68. M. Geyer, F. Plenzig, J. Rauschnabel, M. Hanack, B. del Rey, A. Sastre and T. Torres, Synthesis, 1996, 1139.
69. B. del Rey and T. Torres, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5351.
70. I. Ledoux and J. Zyss, Chem. Rev., 1994, 94, 77.
71. I. Ledoux and J. Zyss, Pure Appl. Opt., 1996, 5, 603.
72. A. Sastre, T. Torres, M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, C. Dhenaut, S. Brasselet, I. Ledoux and J. Zyss, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2746.
73. B. del Rey, G. Rojo, U. Keller, S. Brasselet, S. Nonell, C. Marti, I. Ledoux, J. Zyss, F. Agulló-López and T. Torres, submitted.
74. G. Rojo, A. Hierro, M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, B. del Rey, A. Sastre and T. Torres, Appl. Phys. Lett., 1997, 70, 1802.
75. G. Rojo, F. Agulló-López, B. del Rey and T. Torres, submitted.
76. Nonlinear Optics, ed. R. Boyd, Academic Press, San Diego, 1992.
77. F. Kajzar, J. Messier and C. Rosilio, J. Appl. Phys., 1986, 60, 3040.
78. R. C. Lind, D. G. Steel and G. J. Dunning, Opt. Eng., 1982, 21, 190.
79. M. Sheik-bahae, A. A. Said, T. H. Wei, D. J. Hagan and E. W. Van Stryland, IEEE J. Quantum Electron., 1990, 26, 760.
80. M. A. Díaz-García, I. Ledoux, J. A. Duro, T. Torres, F. Agulló-López and J. Zyss, J. Phys. Chem., 1994, 98, 8761.
81. M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, M. G. Hutchings, P. G. Gordon and F. Kajzar, Nonlinear Opt., 1995, 14, 169.
82. M. A. Díaz-García, A. Dogariu, D. J. Hagan and E. W. Van Stryland, Chem. Phys. Lett., 1997, 266, 86.
83. J. S. Shirk, J. R. Lindle, F. J. Bartoli, C. A. Hoffman, Z. H. Kafafi and A. W. Snow, Appl. Phys. Lett., 1989, 55, 1287.
84. J. S. Shirk, J. R. Lindle, F. J. Bartoli, Z. H. Kafafi, A. W. Snow and M. E. Boyle, Int. J. Nonlinear Opt. Phys., 1992, 1, 699.
85. H. Kambara, T. Maruno, A. Yamashita, S. Matsumoto, T. Hayashi, H. Konami and N. Tanaka, J. Appl. Phys., 1996, 80, 3674.
86. J. S. Shirk, J. R. Lindle, F. J. Bartoli and M. E. Boyle, J. Phys. Chem., 1992, 96, 5847.
87. E. S. Manas, F. C. Spano and L. X. Chen, J. Chem. Phys., 1997, 107, 707.
88. L. X. Chen, B. K. Mandal, B. Bihari, A. K. Sinha and M. Kamath, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1995, 2527, 61.
89. A. Grund, A. Kaltbeitzel, A. Mathy, R. Scharwz, C. Bubeck, P. Vermehren and M. Hanack, J. Phys. Chem., 1992, 96, 7450.
90. K. Kandasamy, S. J. Shetty, P. N. Puntambekar, T. S. Srivastava, T. S. Kundu and P. B. Singh, Chem. Commun., 1997, 1159.
91. M. Terazima, H. Shimizu and A. Osuka, J. Appl. Phys., 1997, 81, 2946.
92. M. A. Díaz-García, I. Ledoux, F. Fernández-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, F. Agulló-López and J. Zyss, Nonlinear Opt., 1995, 10, 101.
93. M. A. Díaz-García, I. Ledoux, F. Fernández-Lázaro, A. Sastre, T. Torres, F. Agulló-López and J. Zyss, J. Phys. Chem., 1994, 98, 4495.
94. B. H. Cardelino and C. E. Moore, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1996, 2852, 153.
95. M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, W. E. Torruellas and G. I. Stegeman, Chem. Phys. Lett., 1995, 235, 535.
96. M. Yamashita, A. Wajiki, T. Tako, A. Morinaga, A. Mito, M. Sakamoto and T. Isobe, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A, 1996, 280, 33.
97. H. S. Nalwa, in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa and S. Miyata, CRC Press, Boca Ratón, FL 1997, p. 611.
98. M. A. Díaz-García, F. Agulló-López, A. Sastre, T. Torres, W. E. Torruellas and G. I. Stegeman, J. Phys. Chem., 1995, 99, 14988.
99. T. Fujii, H. Shima, N. Matsumoto and F. Kannari, Appl. Surf. Sci., 1996, 96–98, 625.
100. M. Sanghadasa, B. Wu, R. D. Clark, H. Guo and B. G. Penn, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1997, 3147, 185.
101. H. S. Nalwa and S. Kobayashi, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998, 2, 21.
102. J. Si, Y. Wang, J. Zhao, B. Zou, P. Ye, L. Qiu, Y. Shen, Z. Cai and J. Zhou, Opt. Lett., 1996, 21, 357.
103. S. S. Sarkisov, A. Wilkosz and P. Venkateswarlu, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1996, 2693, 523.
104. M. K. Casstevens, M. Samoc, J. Pfleger and P. N. Prasad, J. Chem. Phys., 1990, 92, 2019.
105. M. A. Díaz-García, J. M. Cabrera, F. Agulló-López, J. A. Duro, G. de la Torre, T. Torres, F. Fernández-Lázaro, P. Delhaes and C. Mingotaud, Appl. Phys. Lett., 1996, 69, 293.
106. M. A. Díaz-García, F. Fernández-Lázaro, G. de la Torre, E. M. Maya, P. Vázquez, F. Agulló-López and T. Torres, Synth. Met., 1997, 84, 923.
107. T. Maruno, A. Yamashita, T. Hayashi, H. Kanbara and K. Kubodera, Nonlinear Opt., 1995, 14, 151.
108. K. Hammamoto, S. Nakao, M. Gomyou, H. Hoshi, K. Ishikawa, H. Takezoe and A. Fukuda, Jpn. J. Appl. Phys., Part 2, 1996, 35, L1120.
109. S. Fang, H. Tada and S. Mashiko, Appl. Phys. Lett., 1996, 69, 767.
110. S. Fang, H. Hoshi, K. Kohama and Y. Mayurama, J. Phys. Chem., 1996, 100, 4104.
111. A. Yamashita, S. Matsumoto, S. Sakata, T. Hayashi and H. Kanbara, Opt. Commun., 1998, 145, 141.
112. Y. Imanishi, S. Hattori, T. Hamada, S. Ishihara, H. S. Nalwa and A. Kakuta, Nonlinear Opt., 1995, 13, 63.
113. R. Litrán, E. Blanco, M. Ramírez-del-Solar and L. Esquivias, J. Sol-Gel Sci. Technol., 1997, 8, 985.
114. R. Litrán, E. Blanco, M. Ramírez-del-Solar, A. Hierro, M. A. Díaz-García, A. García-Cabañes and F. Agulló-López, Synth. Met., 1996, 83, 273.
115. R. Ramos, P. M. Petersen, P. M. Johansen, L. Lindvold, M. Ramírez and E. Blanco, J. Appl. Phys., 1997, 81, 7728.
116. L. W. Tutt and T. F. Boggess, Prog. Quantum Electron., 1993, 17, 299.
117. J. W. Perry, in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa and S. Miyata, CRC Press, Boca Ratón, FL 1997, p. 813.
118. E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, T. Xia and A. A. Said, in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa and S. Miyata, CRC Press, Boca Ratón, FL 1997, p. 841.
119. S. Hughes, J. M. Burzler and T. Kobayashi, J. Opt. Soc. Am. B, 1997, 14, 2925.
120. D. R. Coulter, V. M. Miskowski, J. W. Perry, T. H. Wei, E. W. Van Stryland and D. J. Hagan, Proc. SPIE, 1989, 1105, 42.
121. K. R. Welford, S. N. R. Swatton, S. Hughes, S. J. Till, G. Spruce, R. C. Hollins and B. S. Wherret, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 374, 239.
122. S. Hughes, G. Spruce, J. M. Burzler, R. Rangel-Rojo and B. S. Wherret, J. Opt. Soc. Am. B, 1997, 14, 400.
123. S. Hughes, G. Spruce, B. S. Wherret and T. Kobayashi, J. Appl. Phys., 1997, 81, 5905.
124. T. C. Wen and I. D. Lian, Synth. Met., 1996, 83, 111.
125. P. Chen, I. V. Tomov and P. M. Rentzepis, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1997, 3146, 160.
126. J. W. Perry, K. Mansour, S. R. Marder, K. J. Perry, D. Alvarez and I. Choong, Opt. Lett., 1994, 19, 625.
127. J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, F. J. Bartoli, M. E. Boyle and A. W. Snow, Pure Appl. Opt., 1996, 5, 701.
128. J. W. Perry, K. Mansour, S. R. Marder, C. T. Chen, P. Miles, M. E. Kenney and G. Kwag, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 374, 257.
129. J. W. Perry, L. R. Khundkar, D. R. Coulter, D. Alvarez, S. R. Marder, T.-H. Wei, M. J. Sence, E. W. Van Stryland and D. J. Hagan, in Organic Molecules for Nonlinear Optics and Photonics, ed. J. Messier, F. Kajzar and P. Prasad, NATO ASI Series E: Applied Sciences, vol. 194, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1991, p. 369.
130. J. S. Shirk, S. R. Flom, J. R. Lindle, F. J. Bartoli, A. W. Snow and M. E. Boyle, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1994, 328, 661.
131. V. Dentan, P. Feneyrou, F. Soyer, M. Vergnolle, P. Le Barny and P. Robin, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1997, 479, 261.
132. B. D. Rihter, M. E. Kenney, W. E. Ford and M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8064.
133. B. D. Rihter, M. E. Kenney, W. E. Ford and M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8146.
134. A. N. Cammidge, I. Chambrier, M. J. Cook, A. D. Garland, M. J. Heeney and K. Welford, J. Phorphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 77.
135. J. W. Perry, K. Mansour, S. R. Marder, C. T. Chen, P. Miles, M. E. Kenney and G. Kwag, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 374, 257.
136. M. Hanack and H. Heckmann, Eur. J. Inorg. Chem., 1998, 367.
137. J. S. Shirk, M. Hanack and H. Heckmann, personal communication.
138. S. R. Flom, R. G. S. Pong, J. S. Shirk, F. J. Bartoli, R. F. Cozzens, M. E. Boyle and A. W. Snow, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1997, 479, 23.
139. R. D. George, A. W. Snow, J. S. Shirk, S. R. Floom and R. G. S. Pong, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 374, 275.
140. M. Burnel, M. Canva, A. Brun, F. Chaput, L. Malier and J. P. Boilot, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 374, 281.
141. A. Acosta, S. S. Sarkisov, A. Wilkosz, A. Leyderman and P. Venkateswarlu, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1997, 3136, 246.
142. M. Burnel, F. Chaput, S. A. Vinogradov, B. Campagne, M. Canva, J.-P. Boilot and A. Brun, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1997, 479, 97.
143. H. Jiang, W. Su, M. Brant, D. Tomlin and T. J. Bunning, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1997, 479, 129.
144. P. V. Kolinski, R. S. Hall, M. R. Venner, D. F. Croxall, K. Welford and S. Swatton, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 374, 195.
145. P. Le Barny, V. Dentan, P. Robin, F. Soyer and M. Vergnolle, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1996, 2852, 201.
146. M. C. Brant, M. E. De Rosa, H. Jiang, D. G. McLean, R. L. Sutherland and A. L. Campbell, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1997, 2966, 88.
147. M. E. De Rosa, W. Su, D. Krein, M. C. Brant and D. G. McLean, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1997, 3146, 134.
148. D. J. Hagan, T. Xia, A. A. Said, T. H. Wei and E. W. Van Stryland, Int. J. Nonlinear Opt. Phys., 1994, 2, 483.
149. J. W. Perry, K. Mansour, I.-Y. S. Lee, X.-L. Wu, P. V. Bedworth, C.-T. Chen, D. Ng, S. R. Marder, P. Miles, T. Wada, M. Tian and H. Sasabe, Science, 1996, 273, 1533.
150. B. H. Cumpston, K. Mansour, A. A. Heikal and J. W. Perry, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1997, 479, 89.