Highly polarized electron donors, acceptors and donor–acceptor compounds for organic conductors

Abstract

New types of π-electron donors and acceptors with high polarizability are reviewed. TTF derivatives with polarizable substituents, π-extended TTF analogues fused with nitrogen-containing heterocycles and non-TTF donors (i.e. electron donors) and chalcogen atom-containing quinones, TCNQ and DCNQI analogues (i.e. electron acceptors) are described. Donor–acceptor compounds showing electrochemically amphoteric properties are also discussed.

References

1. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa, Wiley, vol. 1, 1997.
2. M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1481.
3. N. Martín, J. L. Segura and C. Seoane, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1661.
4. J. Roncali, J. Mater. Chem., 1997, 7, 2307.
5. M. Jorgensen and K. Bechgaard, Synthesis, 1989, 207; M. R. Bryce and G. Cooke, Synthesis, 1991, 263.
6. R. Gompper, J. Hock, K. Polborn, E. Dormann and H. Winter, Adv. Mater., 1995, 7, 41.
7. T. Imakubo, H. Sawa and R. Kato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1097.
8. T. Imakubo, H. Sawa and R. Kato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1667.
9. M. Iyoda, H. Suzuki, S. Sasaki, H. Yoshino, K. Kikuchi, K. Saito, I. Ikemoto, H. Matsuyama and T. Mori, J. Mater. Chem., 1996, 6, 501.
10. N. Okada, H. Yamochi, F. Shinozaki, K. Oshima and G. Saito, Chem. Lett., 1986, 1861.
11. V. Y. Khodorkovsky, C. Wang, J. Y. Becker, A. Ellern, L. Shapiro and J. Bernstein, Adv. Mater., 1994, 6, 656.
12. J. Y. Becker, J. Bernstein, M. Dayan and L. Shahal, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1048.
13. C. Wang, A. Ellern, V. Khodorkovsky, J. Y. Becker and J. Bernstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2115.
14. A. E. Underhill, I. Hawkins, S. Edge, S. B. Wilkes, K. S. Varma, A. Kobayashi and H. Kobayashi, Synth. Met., 1991, 42, 2093; M. Tomura, S. Tanaka and Y. Yamashita, Heterocycles, 1993, 35, 69.
15. M. Tomura and Y. Yamashita, Synth. Met., 1997, 86, 1871.
16. T. Naito, A. Kobayashi, H. Kobayashi and A. E. Underhill, Chem. Commun., 1996, 521.
17. G. C. Papavassiliou, S. Y. Yiannopoulos and J. S. Zambounis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 820; V. Psycharis, A. Hountas, A. Terzis and G. Papavassiliou, Acta Crystallogr., 1988, C44, 125.
18. K. Lahlil, A. Moradpour, C. Merienne and C. Bowlas, J. Org. Chem., 1994, 59, 8030.
19. Y. Yamashita, Y. Kobayashi and T. Miyashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1052.
20. (a) Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi and M. Sano, Chem. Lett., 1992, 419; (b) Y. Yamashita, S. Tanaka and M. Tomura, Phosphorus Sulfur Silicon, 1992, 67, 327; (c) Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi and M. Sano, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1132.
21. Y. Yamashita and S. Tanaka, Chem. Lett., 1993, 73.
22. Y. Yamashita, K. Ono, S. Tanaka, K. Imaeda and H. Inokuchi, Adv. Mater., 1994, 6, 295.
23. Y. Yamashita, S. Tanaka and K. Imaeda, Synth. Met., 1995, 71, 1965.
24. K. Imaeda, Y. Yamashita, S. Tanaka and H. Inokuchi, Synth. Met., 1995, 73, 107.
25. Y. Yamashita, M. Tomura, S. Tanaka and K. Imaeda, Synth. Met., 1997, 86, 1795; K. Imaeda, Jröber, C. Nakano, M. Tomura, S. Tanaka, Y. Yamashita, H. Kobayashi, H. Inokuchi and A. Kobayashi, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1997, 296, 205.
26. Y. Yamashita, M. Tomura and K. Imaeda, Chem. Commun., 1996, 2021.
27. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela and R. Viruela, J. Org. Chem., 1998, 63, 1268.
28. K. Nakasuji, M. Sasaki, T. Kotani, I. Murata, T. Enoki, K. Imaeda, H. Inokuchi, A. Kawamoto and J. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6970.
29. J. S. Zambounis, E. Christen, J. Pfeiffer and G. Rihs, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 925.
30. K. Dietz, H. J. Keller, D. Nöthe and D. Wehe, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 7581.
31. Y. Yamashita, K. Saito, T. Mukai and T. Miyashi, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7071.
32. Y. Yamashita, J. Eguchi, T. Suzuki, C. Kabuto, T. Miyashi and S. Tanaka, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 643.
33. K. Ono, S. Tanaka, K. Imaeda and Y. Yamashita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 899.
34. T. Suzuki, T. Okubo, A. Okada, Y. Yamashita and T. Miyashi, Heterocycles, 1993, 35, 395.
35. Y. Yamashita, K. Ono, M. Tomura and K. Imaeda, Chem. Commun., 1997, 1851.
36. T. Otsubo, Y. Nobuhara, K. Kanefuji, Y. Aso and F. Ogura, J. Phys. Org. Chem., 1988, 1, 275.
37. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, J. Garín and J. Orduna, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7153.
38. Y. Yamashita, T. Suzuki, G. Saito and T. Mukai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1489.
39. T. Suzuki, C. Kabuto, Y. Yamashita and T. Mukai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 3459.
40. M. Nakatsuka, K. Nakasuji, I. Murata, I. Watanabe, G. Saito, T. Enoki and H. Inokuchi, Chem. Lett., 1983, 905.
41. Y. Morita, A. Kashiwagi and K. Nakasuji, J. Org. Chem, 1997, 62, 7464.
42. S. Hünig, K. Sinzger, R. Bau, T. Metzenthin and J. Salbeck, Chem. Ber., 1993, 126, 465.
43. S. Gronowitz and B. Uppström, Acta Chem. Scand., 1974, B28, 981.
44. K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo and F. Ogura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1816.
45. K. Yui, H. Ishida, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, A. Kawamoto and J. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 1547.
46. F. Ogura and T. Otsubo, Conductive Hetero-TCNQs, in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa, Wiley, 1997, vol. 1.
47. D. Lorcy, K. D. Robinson, Y. Okuda, J. L. Atwood and M. P. Cava, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 345.
48. K. Suzuki, M. Tomura and Y. Yamashita, J. Mater. Chem., 1998, 8, 1117.
49. Y. Yamashita, T. Suzuki, T. Mukai and G. Saito, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1044.
50. A. Ugawa, K. Iwasaki, A. Kawamoto, K. Yakushi, Y. Yamashita and T. Suzuki, Phys. Rev. B, 1991, 43, 14718.
51. C. Kabuto, T. Suzuki, Y. Yamashita and T. Mukai, Chem. Lett., 1986, 1433.
52. T. Suzuki, H. Fujii, Y. Yamashita, C. Kabuto, S. Tanaka, M. Harasawa, T. Mukai and T. Miyashi, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3034.
53. Y. Tsubata, T. Suzuki, Y. Yamashita, T. Mukai and T. Miyashi, Heterocycles, 1992, 33, 337.
54. T. Suzuki, Y. Yamashita, C. Kabuto and T. Miyashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1102.
55. T. Suzuki, C. Kabuto, Y. Yamashita and T. Mukai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 2111.
56. T. Suzuki, Y. Yamashita, T. Fukushima and T. Miyashi, Mol. Crst. Liq. Cryst., 1997, 296, 165.
57. T. Suzuki, T. Fukushima, T. Miyashi and T. Tsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2495.
58. K. Kobayashi and C. L. Gajurel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1779; K. Kobayashi, C. L. Gajurel, K. Umemoto and Y. Mazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2168; F. Iwasaki, N. Toyoda, M. Hirota, N. Yamazaki, M. Yasui and K. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2173; F. Iwasaki, S. Hironaka, N. Yamazaki and K. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2187.
59. P. Cruz, N. Martín, F. Miguel, C. Seoane, A. Albert, F. H. Cano, A. González and J. M. Pingarrón, J. Org. Chem., 1992, 57, 6192.
60. E. Günther, S. Hünig, K. Peters, H. Rieder, H. G. von Schnering, J.-V. von Schütz, S. Söderholm, H.-P. Werner and H. C. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 204.
61. K. Kobayashi, Y. Mazaki, H. Namba, K. Kikuchi, K. Saito, I. Ikemoto, S. Hino and N. Kosugi, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1625.
62. N. Martín, P. de Miguel, C. Seoane, A. Albert and F. H. Cano, J. Mater. Chem., 1997, 7, 25.
63. K. Takahashi and S. Tarutani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 519; K. Takahashi and S. Tarutani, Adv. Mater., 1995, 7, 639; S. Tarutani, T. Mori, H. Mori, S. Tanaka and K. Takahashi, Chem. Lett., 1997, 627.
64. Y. Yamashita, K. Saito, T. Suzuki, C. Kabuto, T. Mukai and T. Miyashi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 434.
65. (a) Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda and H. Inokuchi, Chem. Lett., 1991, 1213; (b) Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi and M. Sano, J. Org. Chem., 1992, 57, 5517.
66. K. Imaeda, Y. Yamashita, Y. Li, T. Mori, H. Inokuchi and M. Sano, J. Mater. Chem., 1992, 2, 115; K. Imaeda, Y. Li, Y. Yamashita, H. Inokuchi and M. Sano, J. Mater. Chem., 1995, 5, 861.
67. Y. Yamashita, K. Ono, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inokuchi and H. Sano, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1803.
68. P. Bando, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, A. Albert and F. H. Cano, J. Org. Chem., 1994, 59, 4618.
69. N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, A. Albert, F. H. Cano, J. V.-Gancedo, C. Rovira and J. Veciana, J. Org. Chem., 1996, 61, 3041.
70. H. González, P. Miguel, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, R. Viruela and P. M. Viruela, Adv. Mater., 1994, 6, 765.
71. R. Gompper and H.-U. Wagner, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1988, 27, 1437.
72. R. Gompper, H.-U. Wagner and E. Kutter, Chem. Ber., 1968, 101, 4123.
73. S. Inoue, Y. Aso and T. Otsubo, Chem. Commun., 1997, 1105.
74. T. Kawase, M. Wakabayashi, C. Takahashi and M. Oda, Chem. Lett., 1997, 1055.
75. R. M. Metzger, B. Chen, U. Höpfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P. Cava, L. Brehmer and G. J. Ashwell, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10455.
76. S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1993, 55–57, 1251.
77. S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1995, 69, 599.
78. S. Tanaka and Y. Yamashita, Synth. Met., 1997, 84, 229.
79. (a) K. Ono, S. Tanaka and Y. Yamashita, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1994, 33, 1977; (b) Y. Yamashita, K. Ono, M. Tomura and S. Tanaka, Tetrahedron, 1997, 53, 10169.
80. M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka and Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6791.
81. W. H. Watson, E. E. Eduok, R. P. Kashyap and M. Krawiec, Tetrahedron, 1993, 49, 3035.
82. S. Frenzel and K. Müllen, Synth. Met., 1996, 80, 175.
83. K. Takahashi, T. Suzuki, K. Akiyama, Y. Ikegami and Y. Fukazawa, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4576.
84. A. I. de Lucas, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá and B. Villacampa, Tetrahedron, 1998, 54, 4655.
85. J. Y. Becker, J. Bernstein, S. Bittner, N. Levi and S. S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4468; J. Y. Becker, J. Bernstein, S. Bittner, N. Levi and S. S. Shaik, J. Org. Chem., 1988, 53, 1689.
86. N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, A. Albert and F. H. Cano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2363.
87. P. de Miguel, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, A. Beeby, V. Khodorkovsky, L. Shapiro, A. Niemz, A. O. Cuello and V. Rotello, J. Mater. Chem., 1998, 8, 71.
88. J. L. Segura, N. Martín, C. Seoane and M. Hanack, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2503.
89. K. B. Simonsen, K. Zong, R. D. Rogers, M. P. Cava and J. Becher, J. Org. Chem., 1997, 62, 679.
90. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín and J. Orduna, Tetraheron Lett., 1996, 37, 5979; A. I. de Lucas, N. Martín, L. Sánchez and C. Seoane, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9391; C. Boulle, J. M. Rabreau, P. Hudhomme, M. Cariou, M. Jubault, A. Gorgues, J. Orduna and J. Garín, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3909; J. Llacay, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, D. Powell and C. Rovira, Chem. Commun., 1997, 659.