Ab initio and Monte Carlo study of solvent eÜects on a 1,3–dipolar cycloaddition

Abstract

References

1. C.-J. Li, Chem. Rev., 1993, 93, 2023.
2. A. Lubineau, J. Augé and Y. Queneau, Synthesis, 1994, 8, 741.
3. C.-J. Li and T.-H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997.
4. D. C. Rideout and R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7816.
5. W. Blokzijl, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4241.
6. J. B. F. N. Engberts, Pure Appl. Chem., 1995, 67, 823.
7. J. F. Blake and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7430.
8. W. L. Jorgensen, J. F. Blake, D. Lim and D. L. Severance, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1994, 90, 1727.
9. D. L. Severance and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10966.
10. D. K. Jones-Hertzog and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9077.
11. C. Jenson, J. Liu, K. N. Houk and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12982.
12. Y. Inoue, K. Araki and S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 3079.
13. R. Huisgen, L. Fisera, H. Giera and R. Sustmann, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9671.
14. J. W. Wijnen, R. A. Steiner and J. B. F. N. Engberts, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5389.
15. J. W. Wijnen, Ph. D. Thesis, Rijksuniversiteit Groningen, 1997.
16. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1963, 2, 565, 633.
17. W. Lwowski, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed. A. Padwa, Wiley, New York, 1984, vol. 1, pp. 560–568.
18. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 95, Development Version (Revision A.1), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
19. C. M. Breneman and K. B. Wiberg, J. Comput. Chem., 1990, 11, 361.
20. W. L. Jorgensen, BOSS, Version 3.8, Yale University, New Haven CT, 1997.
21. E. M. Duffy, D. L. Severance and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7535.
22. G. A. Kaminski and W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 1787.
23. W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem., 1986, 90, 1276.
24. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey and M. L. Klein, J. Chem. Phys., 1983, 79, 926.
25. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell and J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11225.
26. J. D. Dill, L. C. Allen, W. C. Topp and J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7220.
27. M. J. Frisch, J. A. Pople and J. E. Del Bene, J. Phys. Chem., 1985, 89, 3664.
28. J. L. Duncan, Mol. Phys., 1974, 28, 1177.
29. D. W. W. Anderson, D. W. H. Rankin and A. Robertson, J. Mol. Struct., 1972, 14, 385.
30. M. F. Ruiz-López, X. Assfeld, J. I. Garcia, J. A. Mayoral and L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8780.
31. W. M. Salathiel and R. F. Curl Jr., J. Chem. Phys., 1966, 44, 1288.
32. B. S. Jursic and Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem), 1995, 333, 209.
33. K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts and L. J. Luskus, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7301.
34. E. Goldstein, B. Beno and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6036.
35. M. Torrent, M. Duran and M. Solà, J. Mol. Struct. (Theochem), 1996, 362, 163.
36. P. Scheiner, J. H. Schomaker, S. Deming, J. L. William and G. P. Nowack, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 306.
37. R. W. Dixon and P. A. Kollman, J. Comput. Chem., 1997, 18, 1632.
38. N. A. McDonald and W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, in press.
39. D. Eisenberg and A. D. McLachlan, Nature (London), 1986, 319, 199.