Impurity annihilation; a strategy for solution phase combinatorial chemistry with minimal purification

Abstract

The selective annihilation of all contaminants in the solution phase formation of amides or sulfonamides is accomplished by their incorporation into a polyurea and removal by filtration.

References

1. M. A. Gallop, R. W. Barrett, W. J. Dower, S. P. A. Fodor and E. M. Gordon, J. Med. Chem., 1994, 37, 1233; E. M. Gordon, R. W. Barrett, W. J. Dower, S. P. A. Fodor and M. A. Gallop, J. Med. Chem., 1994, 37, 1385; N. K. Terrett, M. Gardner, D. W. Gordon, R. J. Kobylecki and J. Steele, Tetrahedron, 1995, 51, 8135; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm and D. C. Rees, Tetrahedron, 1996, 52, 4527; P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm and D. C. Rees, Tetrahedron, 1997, 53, 5643; S. H. DeWitt and A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 114; R. W. Armstrong, A. P. Coombs, P. A. Tempest, S. D. Brown and T. A. Keating, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 123; J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 132; E. M. Gordon, M. A. Gallop and D. V. Patel, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 144; F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky and C. Zechel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2289; K. S. Lam, M. Lebl and V. Krchnák, Chem. Rev., 1997, 97, 411; A. Nefzi, J. M. Ostresh and R. A. Houghton, Chem. Rev., 1997, 97, 449; M. C. Pirrung, Chem. Rev., 1997, 97, 473; D. C. Gravert and K. D. Janda, Chem. Rev., 1997, 97, 489; L. A. Thompson and J. A. Ellman, Chem. Rev., 1997, 97, 555; M. B. Francis, N. S. Finney and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8983.
2. D. L. Flynn, J. Z. Crich, R. V. Devraj, S. L. Hockerman, J. J. Parlow, M. S. South and S. S. Woodard, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4874; J. J. Parlow, D. A. Mischke and S. S. Woodard, J. Org. Chem., 1997, 62, 5908; R. J. Booth and J. C. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4882; T. A. Keating and R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2574; S. W. Kaldor, M. G. Siegel, J. E. Fritz, B. A. Dressman and P. J. Hahn, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7193; K. D. Janda, J. Org. Chem., 1998, 63, 889.
3. D. P. Curran and S. Hadida, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2531; D. P. Curran, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 1175.
4. E. J. Kantorowski, S. P. Brown and M. J. Kurth, J. Org. Chem., 1998, 63, 5272.