Zirconocene-coupling routes to conjugated polymers: soluble poly(arylenedienylene)s

Abstract

Zirconocene-coupling of (–C≡CCH₂C(CH₂OC₆H₁₃)₂CH₂C≡ C–arylene–)_n polymers, followed by hydrolysis, provides a convenient, versatile route to soluble, diene-arylene polymers.

References

1. W. J. Feast and R. H. Friend, J. Mater. Sci., 1990, 25, 3796; A. G. MacDiarmid and A. J. Epstein, Faraday Discuss. Chem. Soc., 1989, 317; A. O. Patil, A. J. Heeger and F. Wudl, Chem. Rev., 1988, 88, 183; H. W. Gibson, Polymer, 1984, 25, 3; J. M. Tour, Chem. Rev., 1996, 96, 537; D. D. C. Bradley, Synth. Met., 1993, 54, 410; J. Roncali, Chem. Rev., 1997, 97, 173; A. Kraft, A. C. Grimsdale and A. B. Holmes, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 37, 402.
2. P. M. Lahti, D. A. Modarelli, F. R. Denton, R. W. Lenz and F. E. Karasz, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7258; D. L. Gin, V. P. Conticello and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3167; J. H. Burroughs, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns and A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539; D. R. Gagnon, J. D. Capistran, F. E. Karasz and R. W. Lenz, Polym. Bull., 1984, 12, 293.
3. R. Duran, M. Balluff, M. Wenzel and G. Wegner, Macromolecules, 1988, 21, 2897; C. L. Gettinger, A. J. Heeger, J. M. Drake and D. J. Pine, J. Chem. Phys., 1994, 101, 1673.
4. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseeglia, R. H. Friend, S. C. Moratti and A. B. Holmes, Science, 1995, 376, 498; M. Pan, Z. Bao and L. Yu, Macromolecules, 1995, 28, 5151.
5. B. L. Lucht, S. S. H. Mao and T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4354.
6. K. Sonogashira, Y. Tohda and N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467; K. Sonogashira and S. Takahashi, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1993, 51, 1053; D. L. Trumdo and C. S. Marvel, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1987, 25, 839.
7. (a) W. A. Nugent, D. L. Thorn and R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2788; (b) E. Negishi, F. E. Cederbaum and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2829; (c) E. Negishi and T. Takahashi, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 124; (d) R. D. Broene and S. L. Buchwald, Science, 1993, 261, 1696.
8. G. Harder, J. Nitschke, B. L. Lucht and T. D. Tilley, unpublished results.
9. M. J. Marsella, D. K. Fu and T. M. Swager, Adv. Mater., 1995, 7, 145; J. Tian, C.-C. Wu, M. E. Thompson, J. C. Sturn and R. A. Register, Chem. Mater., 1995, 7, 2190; J. Tian, C.-C. Wu, M. E. Thompson, J. C. Sturm, R. A. Register, M. J. Marsella and T. M. Swager, Adv. Mater., 1995, 7, 395.
10. Handbook of Organic Photochemistry, ed. J. C. Scaiano, CRC Press, Boca Raton, FL, 1989; vol. 1, ch. 8, p 231.