Synthesis of (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleosides

Abstract

Various (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleoside analogs have been prepared.

References

1. I. D. Jenkins, J. P. H. Verheyden and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3346.
2. J. P. H. Verheyden and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4386; G. R. Owen, J. P. H. Verheyden and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 1976, 41, 3010; C. O. Yang, W. Kurz, E. M. Eugui, M. J. McRoberts, J. P. H. Verheyden, L. J. Kurz and K. A. M. Walker, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 41; B. H. Lipshutz, S. Sharma, S. H. Dimock and J. R. Behling, Synthesis, 1992, 191; H. Maag, R. M. Rydzewski, M. J. McRoberts, D. Crawford-Ruth, J. P. H. Verheyden and E. J. Prisbe, J. Med. Chem., 1992, 35, 1440.
3. J. Beres, G. Sagi, E. Baitz-Gacs, I. Tomoskozi, L. Gruber and L. Otvos, Tetrahedron, 1989, 45, 6271; K. Biggadike and A. D. Borthwick, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1380; H. Maag and R. M. Rydzewski, J. Org. Chem., 1992, 57, 5823.
4. F. Perini, F. A. Carey and L. Jr. Long, Carbohydr. Res., 1969, 11, 159; J. M. J. Tronchet and J. Tronchet, Carbohydr. Res., 1974, 34, 263; J. M. J. Tronchet, J. Tronchet and R. Graf, J. Med. Chem., 1974, 17, 1055; D. K. Parikh and R. R. Watson, J. Med. Chem., 1978, 21, 706; M. J. Bamford, D. C. Humber and R. Storer, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 271; Y. Terao, M. Akamatsu and K. Achiwa, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 823; T. B. Sells and V. Nair, Tetrahedron, 1994, 50, 117; F. Hammerschmidt, E. Öhler, J. Polsterer, E. Zbiral, J. Balzarini and E. DeClercq, Liebigs Ann., 1995, 551; F. Hammerschmidt, J. Polsterer and E. Zbiral, Synthesis, 1995, 415.
5. M. W. Rathke, Org. React., 1975, 22, 423.
6. R. Sharma, J. Lee, S. Wang, G. W. A. Milne, N. E. Lewin, P. M. Blumberg and V. E. Marquez, J. Med. Chem., 1996, 39, 19.
7. S. K. Chaudhary and O. Hernandez, Tetrahedron Lett., 1979, 99.
8. H. Vorbrüggen, K. Krolikiewicz and B. Bennua, Chem. Ber., 1981, 114, 1234.