Molecular riveting: high yield preparation of a [3]-rotaxane

Abstract

An aminothiol axle molecule is so efficient at threading through the macrocycle 24-crown-8 that iodine oxidation produces a [3]-rotaxane in record yield (84%) by literally riveting two rings together.

References

1. D. H. Busch, in Transition Metal Ions in Supramolecular Chemistry, ed. L. Fabbrizzi, Kluwer, Dordrecht, Boston, London, 1994, pp. 55–79.
2. J.-C. Chambron, C. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Compr. Supramol. Chem., 1996, 2, 43; D. Philp and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154; D. B. Amabilino, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Compr. Supramol. Chem., 1996, 2, 85; M. Bělohradsky, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Collect. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 1; D. B. Amabilino and J. F. Stoddart, Chem. Rev., 1995, 95, 2725; H. W. Gibson, M. C. Bheda and P. T. Engen, Prog. Polym. Sci., 1994, 19, 843.
3. (a) S. Anderson and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1956; (b) P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, S. Menzer, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6217; (c) M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Bělohradsky, M. T. Gandolfi, O. Kocian, L. Prodi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 302; (d) D. B. Amabilino, P. R. Ashton, V. Balzani, C. L. Brown, A. Credi, J. M. J. Fréchet, J. W. Leon, F. M. Raymo, N. Spencer, J. F. Stoddart and M. Venturi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12 012; (e) P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1996, 2, 729; (f) N. Solladié, J.-C. Chambron, C. O. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 906; (g) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Bělohradsky, M. T. Gandolfi, D. Philp, L. Prodi, F. M. Raymo, M. V. Reddington, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4931; (h) F. Voegtle, T. Duennwald, M. Haendel, R. Jaeger, S. Meier and G. Harder, Chem. Eur. J., 1996, 2, 640; (i) M. Bělohradsky, D. Philp, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, Organic Reactivity: Physical and Biological Aspects, ed. B. T. Golding, R. J. Griffin and H. Maskill, Special Publication 148, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1955, p. 387.
4. G. Wenz and B. Keller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 197; D. Whang, Y.-M. Jeon, J. Heo and K. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 333.
5. A. G. Kolchinski, D. H. Busch and N. W. Alcock, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1289.
6. P. R. Ashton, P. J. Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1865; P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1996, 2, 709; P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, P. A. Tasker and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1869.
7. H. Mollendal, J. Mol. Struct., 1983, 97, 303; H. Wolff, in Hydrogen Bond, ed. P. Schuster, G. Zundel and C. Sandorfy, North-Holland, Amsterdam, 1976, vol. 3, pp. 1225–60; M. R. Crampton, in Chem. Thiol Group, Part 1, ed. S. Patai, Wiley, Chichester, 1974, pp. 379–415.