Novel synthesis and new chemistry of naphthochlorins

Abstract

Reactions of 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with alkyl α-isocyanoacetates afford naphthochlorins (in addition to the expected pyrroloporphyrins) which undergo free radical dimerization; the X-ray structure of one such naphthochlorin dimer is reported.

References

1. P. S. Clezy and C. W. F. Leung, Aust. J. Chem., 1993, 46, 1705; E. W. Baker, T. F. Yen, J. P. Dickie, R. E. Rhodes and L. F. Clark, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3631.
2. R. T. Holmes, J. J. Lin, R. G. Khoury, C. P. Jones and K. M. Smith, Chem. Commun., 1997, 919; D. Arnold, R. Gaete- Holmes, A. W. Johnson and A. R. P. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 1660.
3. (a) L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovich and K. M. Smith, Chem. Commun., 1996, 1475; (b) C. P. Gros, L. Jaquinod, R. G. Khoury, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 201; (c) D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587.
4. T. D. Lash and C. P. Denny, Tetrahedron, 1995, 51, 59.
5. (a) M. A. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, M. G. H. Vicente, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5977; (b) Y. V. Ishkov and Z. I. Zhilina, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 136; (c) L. Barloy, D. Dolphin, D. Dupre and T. P. Wijesekera, J. Org. Chem., 1994, 59, 7976; (d) H. J. Callot, E. Schaeffer, R. Cromer and F. Metz, Tetrahedron, 1990, 46, 5253.
6. T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; K. Henrick, P. G. Owston, R. Peters and P. A. Tasker, Inorg. Chim. Acta, 1980, 45, L161.
7. S.-J. H. Lee, N. Jagerovic and K. M. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2369; D. Dolphin, Can. J. Chem., 1994, 72, 1005.
8. R. G. Khoury, L. Jaquinod, A. M. Shachter, N. Y. Nelson and K. M. Smith, Chem. Commun., 1997, 215; J.-H. Fuhrhop, S. Besecke and J. Subramanian, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973, 1; J.-H. Fuhrhop, S. Besecke, J. Subramanian, C. Mengersen and D. Riesner, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7141.
9. R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2496.
10. M. L. Mihailovic and C. Cekovic, in The Chemistry of the Hydroxyl Group, Part 1, ed. S. Patai, Wiley, New York, 1971, pp. 505–592.
11. D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10 918.
12. T. E. Clement, D. J. Nurco and K. M. Smith, Inorg. Chem., in the press.
13. S. R. Parkin, B. Moezzi and H. Hope, J. Appl. Crystallogr., 1995, 28, 53.