View PDF Version
 
DOI: 10.1039/A704961G (Paper) Reference Section for: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3601-3608

Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Jennifer M. L. Hillman and Stanley M. Roberts

Abstract

Compounds 2 and 5 have been synthesised and cyclised to form the cyclic 3′,5′-adenosine monophosphate (cAMP) analogues 3, 6 and 7. In a complementary exercise, cyclopentadiene has been converted into the phosphonic acid 16 in six steps. Compound 16 has been deprotected and cyclised to form the cyclic 3′,5′-adenosine monophosphate (cAMP) analogues 18 and 19.

References

  1. G. H. Jones, H. P. Albrecht, N. P. Damodaran and J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5510 CrossRef CAS ; N. Yamaji, Y. Yuasa and M. Kato, Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, 1561 CAS ; N. Yamaji, K. Suda, Y. Onoue and M. Kato, Chem. Pharm. Bull., 1977, 25, 3239 CAS ; N. Yamaji, K. Tahara and M. Kato, Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, 2391 CAS ; 1980, 28, 115 ; F. Eckstein and U. Kutzke, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1657 Search PubMed ; J. Baraniak and W. J. Stec, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1645 CrossRef CAS ; J. D. Anderson, R. K. Robins and G. R. Revankar, Nucleosides, Nucleotides, 1987, 6, 853 RSC ; H.-G. Genieser, W. Dostmann, U. Bottin, E. Butt and B. Jastorff, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2803 CAS ; H.-G. Genieser, E. Butt, U. Bottin, W. Dostmann and B. Jastorff, Synthesis, 1989, 53 CrossRef CAS ; S. Kataoka, R. Uchida and N. Yamaji, Heterocycles, 1991, 32, 1351 CrossRef CAS .
  2. R. J. W. De Wit, D. Hekstra, B. Jastorff, W. J. Stec, J. Baraniak, R. Van DrieL and P. J. M. Van Haastert, Eur. J. Biochem., 1984, 142, 255 CAS .
  3. I. T. Weber, T. A. Steitz, J. Bubis and S. S. Taylor, Biochemistry, 1987, 26, 343 CrossRef CAS ; W. R. G. Dostmann, S. S. Taylor, H.-G. Genieser, B. Jastorff, S. O. Døskeland and D. Øgreid, J. Biol. Chem., 1990, 265, 10 484 CAS .
  4. H.-G. Genieser, E. Winkler, E. Butt, M. Zorn, S. Schulz, F. Iwitzki, R. Störmann, B. Jastorff, S. O. Døskeland, D. Øgreid, S. Ruchaud and M. Lanotte, Carbohydr. Res., 1992, 234, 217 CrossRef CAS .
  5. T. S. Yagura, Z. Kazimierczuk, D. Shugar and J. P. Miller, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1980, 97, 737 CAS ; G. H. Jones and J. G. Moffatt, U.S. Pat. appl. 3 446 793 (Chem. Abstr., 1969, 71, 70 903m) Search PubMed ; P. J. M. Van Haastert, R. Van Driel, B. Jastorff, J. Baraniak, W. J. Stec and R. J. W. De Wit, J. Biol. Chem., 1984, 259, 10 020 Search PubMed ; G. H. Jones, D. V. K. Murthy, D. Tegg, R. Golling and J. G. Moffatt, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1973, 53, 1338 CAS .
  6. G. H. Jones, R. S. Ranganathan and J. G. Moffatt, U.S. Pat. appl. 3 872 098 (Chem. Abstr., 1975, 83, 10 730r) Search PubMed ; G. H. Jones and J. G. Moffatt, U.S. Pat. appl. 3 558 595 (Chem. Abstr., 1971, 74, 112 406w) Search PubMed ; J. D. Rothermel, W. J. Stec, J. Baraniak, B. Jastorff and L. H. Parker Botelho, J. Biol. Chem., 1983, 258, 12 125 Search PubMed .
  7. R. K. Robins, Nucleosides, Nucleotides, 1982, 1, 205 CAS ; M. Saito, S. Kataoka, A. Nasu, N. Yamaji and A. Ichikawa, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 3207 CAS ; G. S. Johnson, R. M. Friedman and I. Pastan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68, 425 CAS .
  8. S. Kataoka, J. Isono, N. Yamaji, M. Kato, T. Kawada and S. Imai, Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 2212 CAS ; S. Kataoka, J. Imai, N. Yamaji, M. Kato, T. Kawada and S. Imai, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 1596 CAS ; S. Kataoka, N. Yamaji, M. Kato, T. Kawada and S. Imai, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 3147 CAS .
  9. J. Béres, G. Sági, W. G. Bentrude, J. Balzarini, E. De Clercq and L. Ötvös, J. Med. Chem., 1986, 29, 1243 CrossRef CAS ; X. Li and R. Cosstick, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1091 RSC ; V. Hagen, C. Dzeja, S. Frings, J. Bendig, E. Krause and U. B. Kaupp, Biochemistry, 1996, 35, 7762 CrossRef CAS .
  10. A. F. Drake, A. Garofalo, J. M. L. Hillman, V. Merlo, R. McCague and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2739 RSC .
  11. J. Coste, D. Le-Nguyen and B. Castro, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 205 CrossRef ; J.-M. Campagne, J. Coste and P. Jouin, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6743 CrossRef CAS ; J. Org. Chem., 1995, 60, 5214 Search PubMed .
  12. D. A. Campbell, J. Org. Chem., 1992, 57, 6331 CrossRef CAS ; C. E. McKenna and J. Schmidhauser, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 739 RSC .
  13. V. Merlo, F. J. Reece, S. M. Roberts, M. Gregson and R. Storer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1717 RSC .
  14. W. Zhang and M. J. Robins, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1177 CrossRef CAS .
  15. A. Holy and I. Rosenberg, Collect. Czech. Chem. Commun., 1982, 47, 3447 CAS .
  16. D. P. Phillion and S. S. Andrew, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1477 CrossRef CAS .
  17. N. B. Dyatkina, F. Theil and M. von Janta-Lipinski, Tetrahedron, 1995, 51, 761 CrossRef CAS .
  18. W. A. Szarek, A. Zamojski, K. N. Tiwari and E. R. Ison, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3827 CrossRef CAS .
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.