Synthesis of a cis-conformationally restricted peptide bond isostere and its application to the inhibition of the HIV-1 protease

Abstract

A synthesis of a new, tetrazole-based, cis-constrained hydroxyethylamine peptide bond isostere is reported. This has been used to produce a new class of HIV-1 protease inhibitor.

References

1. J. Gante, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1699.
2. M. L. West and D. P. Fairlie, Trends Pharmacol. Sci., 1995, 16, 67; J. R. Huff, J. Med. Chem., 1991, 34, 2305.
3. A. L. Swain, M. M. Miller, J. Green, D. H. Rich, J. Schneider, S. B. H. Kent and A. Wlodawer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 8805; D. H. Rich, J. Green, M. V. Toth, G. R. Marshall and S. B. H. Kent, J. Med. Chem., 1990, 33, 1288.
4. J. G. Dann, D. K. Stammers, C. J. Harris, R. J. Arrowsmith, D. E. Davies, G. W. Hardy and J. A. Morton, Biochem. Biopys. Res. Commun., 1986, 134, 71.
5. D. P. Fairlie, G. Abbenante and D. R. March, Curr. Med. Chem., 1995, 2, 654; C. Tonioli, Int. J. Peptide Protein Res., 1990, 35, 287.
6. D. R. March, G. Abbenante, D. A. Bergman, R. I. Brinkworth, W. Wickramasinghe, J. Begun, J. L. Martin and D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3375.
7. J. Zabrocki, J. B. Dunbar Jr., K. W. Marshall, M. V. Toth and G. R. Marshall, J. Org. Chem., 1992, 57, 202; G. D. Smith, J. Zabrocki, T. A. Flak and G. R. Marshall, Int. J. Pept. Protein Res., 1991, 37, 191.
8. A. D. Abell, D. A. Hoult and E. J. Jamieson, Tetrahedron Lett., 1992, 5831.
9. A. D. Abell, M. D. Oldham and J. M. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 953; A. D. Abell, M. D. Oldham and J. M. Taylor, J. Org. Chem., 1995, 60, 1214; A. D. Abell and J. C. Litten, Tetrahedron Lett., 1992, 3005.
10. K. Plucinska and B. Liberek, Tetrahedron, 1987, 43, 3509.
11. J.-A. Fehrentz and B. Castro, Synthesis, 1983, 676.
12. S. L. Harbeson, S. M. Abelleira, A. Akiyama, R. Barrett, III, R. Carroll, J. A. Straub, J. N. Tkacz, C. Wu and G. F. Musso, J. Med. Chem., 1994, 37, 2918; R. Herranz, J. Castro-Pichel, S. Vinuesa and M. T. Garcia-Lopez, J. Org. Chem., 1990, 55, 2232; R. Nishizawa, T. Saino, T. Takita, H. Suda, T. Aoyagi and H. Umezawa, J. Med. Chem., 1977, 20, 510.
13. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Org. Chem., 1983, 48, 4155.
14. D. A. Bergman, D. Alewood, P. F. Alewood, J. L. Andrews, R. I. Brinkworth, D. R. Engelbretsen and S. B. H. Kent, Lett. Pept. Sci., 1995, 2, 99.
15. D. H. Rich, C.-Q. Sun, J. V. N. V. Prasad, A. Pathiasseril, M. V. Toth, G. R. Marshall, M. Clare, R. A. Mueller and K. Houseman, J. Med. Chem., 1991, 34, 1225; A. Krohn, S. Redshaw, J. C. Ritchie, B. J. Graves and M. H. Hatada, J. Med. Chem., 1991, 34, 3340; N. A. Roberts, J. A. Martin, D. Kinchington, A. V. Broadhurst, J. C. Craig, I. B. Duncan, S. A. Galpin, B. K. Handa, J. Kay, A. Krohn, R. W. Lambert, J. M. Merritt, J. S. Mills, J. E. B. Parkes, S. Redshaw, A. J. Ritchie, D. L. Taylor, G. J. Thomas and P. J. Machin, Science, 1990, 248, 358.
16. I. Schechter and A. Berger, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967, 27, 157.
17. V. M. Girijavallabhan, F. Bennett, N. M. Patel, A. K. Ganguly, B. Dasmahapatra, N. Butkiewicz and A. Hart, Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 1075.