Pyrrole, pyrrolidine pyridine, piperidine, azepine and tropane alkaloids

References

1. A. O. Plunkett, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 581.
2. T. M. Zennie and J. M. Cassady, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1611.
3. S. -X. Yu and P. W. LeQuesne, Tetrahedron Lett., 1995, 35, 6205.
4. K. F. Albizati and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 1985, 50, 4163.
5. G. Nauteil, A. Ahond, J. Guilhem, C. Poupat, E. Tran Huu Pau, P. Potier, M. Pusset, J. Pusset and P. Laboute, Tetrahedron, 1985, 41, 6019.
6. R. Prager and C. Tsopelas, Aus. J. Chem., 1992, 45, 1771.
7. Y. z. Xu, K. Yakushijin and D. A. Home, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8121.
8. J. Kobyashi, J. Cheng, Y. Kikuchi, Y. S. Ishibashi, T. Ohta and S. Nozoe, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4617.
9. E. D. Edstrom and Y. Wei, J. Org. Chem., 1993, 58, 403.
10. R. Amira, I. Goldberg, Z. Stein, F. Frolow, Y. Benayahu, M. Schleyer and Y. Kashman, J. Org. Chem., 1994, 59, 999.
11. A. Terpin, K. Polburn and W. Steglich, Tetrahedron Lett., 1995, 51, 9941.
12. R. Fröde, C. Hinze, I. Josten, B. Schmidt, B. Steffan and W. Steglich, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1689.
13. T. Hashimoto, A. Yasuda, K. Akazawa, S. Takaoka, M. Tori and Y. Asakawa, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2559.
14. A. B. Pomilio, M. D. Gonzalez and C. C. Eceizabarrena, Phytochemistry, 1996, 41, 1393.
15. O. Munoz, C. Schneider and E. Breitmaier, Liebigs Ann. Chem., 1994, 521.
16. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon and S. Lebrun, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7749.
17. A. B. Attygalle, S. -C. Xu, K. D. McCormick, J. Meinwald, C. L. Blankespoor and T. Eisner, Tetrahedron, 1993, 49, 9333.
18. X. Shi, A. B. Attgalle, S. -C. Xu, V. U. Ahmad and J. Meinwald, Tetrahedron, 1996, 52, 6859.
19. E. Reder, H. J. Veith and A. Buschinger, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 73.
20. A. Melhaoui, M. Mallea, A. Jossang and B. Bodo, Nat. Prod. Lett., 1993, 2, 237.
21. A. Jossang, A. Melhaoui and B. Bodo, Hetereocycles, 1996, 43, 755.
22. S. Takeuchi, M. Ishibashi and J. Kobyashi, J. Org. Chem., 1994, 59, 3712.
23. M. Shibano, S. Kitagawa and G. Kusano, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 505.
24. J. Kobyashi, T. Murayama, S. Kosuga, F. Kanda, M. Ishibashi, H. Kobyashi, Y. Ohizumi, T. Ohta, S. Nozoe and T. Sasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3301.
25. F. Bracher and T. Papke, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2323.
26. Y. -H. Kuo, C. -H. Chen, M. -L. King, T. -S. Wu and K. -H. Lee, Phytochemistry, 1994, 35, 803.
27. Y. -H. Kuo, C. H. Chen, L. -M. Y. Kuo, M. -L. King, C. -F. Chen and K. -H. Lee, J. Nat. Prod, 1995, 58, 1735.
28. S. M. Frederiksen and F. R. Stermitz, J. Nat. Prod., 1996, 59, 41.
29. M. R. Roby and F. R. Stermitz, J. Nat. Prod., 1984, 47, 846.
30. C. A. Broka, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3251.
31. D. F. Huang and T. Y. Shen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4477.
32. S. R. Fletcher, R. Baker, M. S. Chambers, S. C. Hobbs and P. J. Mitchell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1216.
33. E. J. Corey, T. -P. Loh, S. AchyuthaRao, D. C. Daley and S. Sarshar, J. Org. Chem., 1993, 58, 5600.
34. S. C. Clayton and A. C. Regan, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7493.
35. C. Szantay, Z. Kardos-Balogh, I. Moldvai, C. Szantay, Jr., E. Temesvari-Major and G. Blasko, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3171.
36. K. Okabe and M. Natsume, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1432.
37. K. Sestanj, E. Melenski and I. Jirovsky, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5417.
38. S. Y. Ko, J. Lerpiniere, I. D. Linney and R. Wrigglesworth, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1775.
39. S. R. Fletcher, R. Baker, M. S. Chambers, R. H. Herbert, S. C. Hobbs, S. R. Thomas, H. M. Verrier, A. P. Watt and R. G. Ball, J. Org. Chem., 1994, 1771.
40. E. Albertini, A. Barco, S. Benetti, C. DeRisi, G. P. Pollini, R. Romagnoli and V. Zanirato, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9297.
41. P. L. Kotian and F. I. Carroll, Synth. Commun., 1995, 25, 63.
42. A. Hernandez, M. Marcos and H. Rapoport, J. Org. Chem., 1995, 60, 2863.
43. R. Xu, G. Chu and D. Bai, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1463.
44. D. Bai, R. Xu, G. Chu and X. Zhu, J. Org. Chem., 1996, 61, 4600.
45. C. Zhang and M. L. Trundell, J. Org. Chem., 1996, 61, 7189.
46. C. C. Szantay, Z. Kardos-Balogh, I. Moldvai, C. Szantay, Jr., E. Temesvari-Major and G. Blaskó, Tetrahedron, 1996, 52, 11053.
47. A. P. Watt, H. M. Verrier and D. O'Connor, J. Liq. Chromatogr., 1994, 17, 1257.
48. E. V. Dehmlow, J. Prakt. Chem./Chem. Zg., 1995, 337, 167.
49. B. M. Trost and G. R. Cook, Tetrahedron Lett., 1996, 42, 7485.
50. N. A. Adibatti, P. Thirugnanasambantham, C. Kulothungan, S. Viswanathan, L. Kameswaran, L. Balakrishna and E. Sukumar, Phytochemistry, 1991, 30, 2449.
51. K. Matsuo and T. Arase, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 715.
52. K. Matsuo and T. Arase, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 2091.
53. M. A. Capron and D. F. Wiemer, J. Nat. Prod., 1996, 59, 794.
54. N. P. Seeram, P. A. Lewis, H. Jacobs, S. McLean, W. F. Reynolds, L. -L. Tay and M. Yu, J. Nat. Prod., 1996, 59, 436.
55. G. Lognay, J. L. Hemptinne, F. Y. Chan, C. H. Casper, M. Marlier, J. C. Braekman, D. Daloze and J. M. Pasteels, J. Nat. Prod, 1996, 59, 510.
56. F. Guiltier, F. Nivoliers, A. Godard, F. Marsais and G. Quéguiner, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6489.
57. F. Guiltier, F. Nivoliers, A. Godard, F. Marsais, G. Quéguiner, M. A. Siddiqui and V. Snieckus, J. Org. Chem., 1995, 60, 292.
58. F. Bracher and T. Papke, Liebigs Ann. Chem., 1996, 115.
59. F. J. Schmidt, S. K. Agarwal, S. P. Gunasekera, P. G. Schmidt and J. N. Shoolery, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4835.
60. R. H. Prager, C. Tsopelas and T. Heisler, Aust. J. Chem., 1991, 44, 277.
61. J. X. De Araujo-Junior, E. V. L. Da-Cuhna, M. C. D. O. Chaves and A. I. Gray, Phytochemistry, 1997, 44, 559.
62. R. A. Al-away, S. P. Joseph and D. L. Comins, J. Org. Chem., 1993, 58, 7732.
63. D. L. Comins and N. R. Benjelloun, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 829.
64. C. Louis and C. Hootelé, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2149.
65. S. Mill, A. Durant and C. Hootelé, Liebigs Ann., 1996, 2083.
66. B. J. Littler, T. Gallagher, I. K. Boddy and P. D. Riordan, Synlett, 1997, 22.
67. D. L. Comins and H. Hong, J. Org. Chem., 1993, 58, 5035.
68. S. Grabley, P. Hammann, H. Kluge, J. Wink, P. Kricke and A. Zeeck, J. Antibiot., 1991, 44, 797.
69. Y. Takemoto, S. Ueda, J. Takeuchi, T. Nakamoto and C. Iwata, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8821.
70. M. Ishibashi, Y. Ohizumi, T. Saski, H. Nakamura, Y. Hirata and J. Kobyashi, J. Org. Chem., 1987, 52, 450.
71. T. Naito, Y. Yuumoto, T. Kiguchi and I. Ninomiya, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 381.
72. M. Ishibashi, K. Deki and J. Kobyashi, J. Nat. Prod., 1995, 58, 804.
73. J. Kobyashi, K. Naitoh, Y. Doi, K. Deki and M. Ishibashi, J. Org. Chem., 1995, 60, 6941.
74. Y. Doi, M. Ishibashi and J. Kobyashi, Tetrahedron, 1996, 52, 4573.
75. M. W. Edwards, H. M. Garraffo and J. W. Daly, Synthesis, 1994, 1167.
76. J. N. Tawara, F. R. Stermitz and A. V. Blokhin, Phytochemistry, 1995, 39, 705.
77. T. Momose, T. Nishio and M. Kirihara, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4987.
78. W. Oppolzer, Gazz. Chim. Ital., 1995, 125, 207.
79. W. Oppolzer, C. G. Bochet and E. Merifeld, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7015.
80. W. Oppolzer and E. Merifeld, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 957.
81. G. Solladié and N. Huser, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, 114, 153.
82. V. U. Ahmad and M. A. Nasir, Phytochemistry, 1987, 26, 585.
83. S. Mill and C. Hootele, Can. J. Chem., 1996, 74, 2434.
84. D. J. Hart, W. L. Wu and A. P. Kozikowski, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9369.
85. S. Chackalamannil, R. J. Davies, T. Asberom, D. Doller and D. Leone, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9812.
86. N. Toyooka, Y. Yoshida and T. Momose, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3715.
87. A. V. Bayquen and R. W. Read, Tetrahedron, 1996, 52, 13 467.
88. E. Akiyama and M. Hirama, Synlett, 1996, 100.
89. A. Dondoni, P. Merino and D. Perrone, Tetrahedron, 1994, 49, 2939.
90. G. R. Cook, L. G. Beholz and J. R. Stille, J. Org. Chem., 1994, 59, 3575.
91. N. Chida, T. Tanikawa, T. Tobe and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1247.
92. A. Dondoni and D. Perrone, J. Org. Chem., 1995, 60, 4749.
93. Y. Miyake and M. Ebata, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 153.
94. G. C. Hirst, T. O. Johnson and L. E. Overmann, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2992.
95. L. A. Paquette, D. Friedrich, E. Pinard, J. P. Williams, D. R. St Laurent and B. A. Roden, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4377.
96. J. P. Williams, D. R. St Laurent, D. Friedrich, E. Pinard, B. A. Roden and L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4689.
97. D. A. Sandham and A. I. Meyers, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2511.
98. M. Keppens and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 1995, 60, 3916.
99. T. Yamane and K. Ogasawara, Synlett, 1996, 925.
100. N. Y. Novgorodova, S. K. Maekh and S. Y. Yunusov, Khim. Prir. Soedin, 1975, 435; N. Y. Novgorodova, S. K. Maekh and S. Y. Yunusov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1975, 455.
101. M. J. Wanner and G. -J. Koomen, J. Org. Chem., 1995, 60, 5637.
102. M. Y. Shen, J. A. Zuanazzi, C. Kan, J. C. Quirion, H. P. Husson and I. R. C. Bick, Nat. Prod Lett., 1995, 6, 119.
103. N. Chida, T. Tobe, K. Murai, K. Yamazaki and S. Ogawa, Heterocycles, 1994, 38, 2383.
104. C. Mukai, O. Kataoka and M. Hanaoka, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6899.
105. C. Mukai, S. M. Moharram, O. Kataoka and M. Hanaoka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2489.
106. J. A. Marshall and G. P. Luke, J. Org. Chem., 1993, 58, 6229.
107. M. Majewski and R. Lazny, J. Org. Chem., 1995, 60, 5825.
108. M. Majewski and R. Lazny, Synlett, 1996, 785.
109. J. H. Rigby and F. C. Pigge, J. Org. Chem., 1995, 60, 7392.
110. G. Tamagnan, Y. Gao, V. Bakthavachalam, W. L. White and J. L. Neumeyer, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5861.
111. D. Tepfer, A. Goldmann, N. Pamboukdian, N. Maille, A. Lepingle, D. Chevalier, J. Denarié and C. Rosenberg, J. Bacteriol., 1988, 170, 1153.
112. R. C. Grifhths, A. A. Watson, H. Kizu, N. Asano, H. J. Sharp, M. G. Jones, M. R. Wormald, G. W. J. Fleet and R. J. Nash, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3207.
113. R. J. Molyneux, R. A. McKenzie, B. M. O'Sullivan and A. D. Elbein, J. Nat. Prod., 1995, 58, 878.
114. C. R. Johnson and S. J. Bis, J. Org. Chem., 1995, 60, 615.
115. F. -D. Boyer and J. -Y. Lallemand, Tetrahedron, 1994, 50, 10 443.
116. J. Soulie, T. Faitg, J. -F. Betzer and J. -Y. Lallemand, Tetrahedron, 1996, 52, 15 137.
117. K. Hiroya and K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2205.
118. D. E. Justice and J. R. Malpass, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2559.
119. J. P. Devlin, O. E. Edwards, P. R. Gorham, N. R. Hunter, R. K. Pike and B. Stavric, Can. J. Chem., 1977, 55, 1367.
120. H. L. Mansell, Tetrahedron, 1996, 52, 6025.
121. J. R. Gallon, P. Kittakoop and E. G. Brown, Phytochemistry, 1994, 35, 1195.
122. T. Hemscheidt, J. Rapala, K. Sivonen and O. M. Skulberg, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1361.