Recent progress in the chemistry of the monoterpenoid indole alkaloids

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

J. Edwin Saxton

References

  1. The Alkaloids, ed. G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1996, vol. 48. Search PubMed.
  2. M. Tits, V. Brandt, J. -N. Wauters, C. Delaude, G. Llabres and L. Angenot, Planta Med., 1996, 62, 73 CAS.
  3. J. -M. Nuzillard, P. Thepenier, M. -J. Jacquier, G. Massiot, L. Le Men-Olivier and C. Delaude, Phytochemistry, 1996, 43, 897 CrossRef CAS.
  4. N. Aimi, M. Kitajima, N. Oya, W. Nitta, H. Takayama, S. Sakai, I. Kostenyuk, Y. Gleba, S. Endress and J. Stöckigt, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1637 CAS.
  5. H. Mavar-Manga, J. Quetin-Leclerq, G. Llabres, M. -L. Belem Pinheiro, A. F. I. Da Rocha and L. Angenot, Phytochemistry, 1996, 43, 1125 CrossRef CAS.
  6. M. F. S. Marques, L. Kato, H. F. Leitao Filho and F. de A. M. Reis, Phytochemistry, 1996, 41, 963 CrossRef.
  7. C. Kan-Fan, J. A. Zuanazzi, J. -C. Quirion and H. -P. Husson, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 317 CrossRef CAS.
  8. H. Kohda, A. Namera, A. Koyama, K. Yamasaki and T. Tani, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 352 CAS.
  9. (a) P. T. Ky, T. N. Huu and N. V. Hung, Tap Chi Duoc Hoc, 1995, 2 (Chem. Abstr., 1996, 124, 141 074) Search PubMed; (b) A. Madinaveitia, M. Reina, G. de la Fuente and A. G. Gonzalez, J. Nat. Prod., 1996, 59, 185 CrossRef CAS.
  10. M. A. Mroue, K. L. Euler, M. A. Ghuman and M. Alam, J. Nat. Prod., 1996, 59, 890 CrossRef CAS.
  11. (a) A. Madinaveitia, E. Valencia, J. Bermejo and A. G. Gonzalez, Biochem. Syst. Ecol., 1995, 23, 877 CrossRef CAS; (b) B. P. Korzun, A. F. St. André and P. R. Ulshafer, J. Am. Pharm. Assoc., Sci. Ed., 1957, 46, 720 Search PubMed.
  12. C. Kan, J. -R. Deverre, T. Sévenet, J. -C. Quirion and H. -P. Husson, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 275 CrossRef CAS.
  13. C. Perez, Y. L. Janin and D. S. Grierson, Tetrahedron, 1996, 52, 987 CrossRef CAS.
  14. M. Amat, S. Hadida, S. Sathyanarayana and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3071 CrossRef CAS.
  15. H. Takayama, Y. Miyabe, T. Shito, M. Kitajima and N. Aimi, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 2192.
  16. M. Lounasmaa, P. Hanhinen and S. Lipponen, Heterocycles, 1996, 43, 1365 CAS.
  17. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 385 RSC.
  18. M. Lounasmaa, P. Hanhinen and R. Jokela, Heterocycles, 1996, 43, 443 CAS.
  19. M. Lounasmaa and P. Hanhinen, Heterocycles, 1996, 43, 1981 CAS.
  20. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 349 RSC.
  21. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 493 RSC.
  22. M. Lounasmaa, R. Jokela, P. Hanhinen, C. Lame and U. Anttila, Heterocycles, 1996, 43, 1699 CAS.
  23. M. Lounasmaa, R. Jokela, U. Anttila, P. Hanhinen and C. Lame, Tetrahedron, 1996, 52, 6803 CrossRef CAS.
  24. M. -L. Bennasar, J. -M. Jiménez, B. A. Sufi and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9105 CrossRef CAS.
  25. See, for example, K. Yamada, K. Aoki, T. Kato, D. Uemura and E. E. van Tamelen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 908 Search PubMed.
  26. M. -L. Bennasar, E. Zulaica, B. A. Sufi and J. Bosch, Tetrahedron, 1996, 52, 8601 CrossRef CAS.
  27. H. Takayama, M. Morikawa, M. Kitajima, S. Sakai and N. Aimi, Nat. Prod Lett., 1995, 7, 81 CrossRef CAS.
  28. R. Amann, K. Arnold, D. Spitzner, Z. Majer and G. Snatzke, Liebigs Ann. Chem., 1996, 349 CAS.
  29. R. Stahl, H. -J. Borschberg and P. Acklin, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1361 CrossRef.
  30. G. Laus, D. Brossner, G. Senn and K. Wurst, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1931 RSC.
  31. H. Takayama, M. Kurihara, S. Subhadhirasakul, M. Kitajima, N. Aimi and S. Sakai, Heterocycles, 1996, 42, 87 CAS.
  32. D. Royer, M. Doe de Maindreville, J. -Y. Laronze, J. Levy and R. Wen, Tetrahedron, 1996, 52, 9069 CrossRef CAS.
  33. J. Miettinen, R. Jokela and M. Lounasmaa, Planta Med., 1996, 62, 42 CAS.
  34. P. A. Wender and T. E. Smith, J. Org. Chem., 1996, 61, 824 CrossRef CAS.
  35. C. -S. Chu, C. -C. Liao and P. D. Rao, Chem. Commun., 1996, 1537 RSC.
  36. M. Lounasmaa and P. Hanhinen, Tetrahedron, 1996, 52, 15 225 CrossRef CAS.
  37. C. Kan-Fan, T. Sevenet, H. A. Hadi, M. Bonin, J. -C. Quirion and H. -P. Husson, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 283 CrossRef CAS.
  38. T. -S. Kam and K. Yoganathan, Phytochemistry, 1996, 42, 539 CrossRef CAS.
  39. T. -S. Kam, R. Jayashankar, K. -M. Sim and K. Yoganathan, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 477 CrossRef CAS.
  40. C. V. F. Batista, J. Schripsema, R. Verpoorte, S. B. Rech and A. T. Henriques, Phytochemistry, 1996, 41, 969 CrossRef CAS.
  41. L. -Z. Lin, S. -F. Hu and G. A. Cordell, Phytochemistry, 1996, 43, 723 CrossRef CAS.
  42. R. Jokela and M. Lounasmaa, Heterocycles, 1996, 43, 105.
  43. M. -L. Bennasar, E. Zulaica, A. Ramírez and J. Bosch, J. Org. Chem., 1996, 61, 1239 CrossRef CAS.
  44. M. -L. Bennasar, E. Zulaica, A. Ramírez and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6611 CrossRef CAS.
  45. T. Gan and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5033 CrossRef CAS.
  46. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 393 RSC.
  47. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1991, 8, 251 RSC.
  48. M. -L. Bennasar, B. Vidal, A. Lazaro, R. Kumar and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3541 CrossRef CAS.
  49. M. -L. Bennasar, B. Vidal and J. Bosch, Chem. Commun., 1996, 2755 RSC.
  50. M. -L. Bennasar, B. Vidal and J. Bosch, J. Org. Chem., 1996, 61, 1916 CrossRef CAS.
  51. P. D. Bailey and K. M. Morgan, Chem. Commun., 1996, 1479 RSC.
  52. T. Fukuyama and G. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7426 CrossRef CAS.
  53. P. Rasoanaivo, C. Galeffi, G. Palazzino and M. Nicoletti, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 517 CAS.
  54. M. R. Caira, J. Chem. Crystallogr., 1995, 25, 725 CAS.
  55. R. G. Biala, M. Tits, J. -N. Wauters and L. Angenot, Fitoterapia, 1996, 67, 163 CAS.
  56. G. E. Martin, R. C. Crouch and C. W. Andrews, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1759 CAS.
  57. M. T. Martin, F. Frappier, P. Rasoanaivo and M. Randrianarivelojosia, Magn. Reson. Chem., 1996, 34, 489 CrossRef CAS.
  58. M. Amat, M. -D. Coll, D. Passarella and J. Bosch, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2775 CrossRef CAS.
  59. D. Solé, J. Bonjoch and J. Bosch, J. Org. Chem., 1996, 61, 4194 CrossRef CAS.
  60. D. Solé, J. Bonjoch, S. García-Rubio, R. Suriol and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5213 CrossRef CAS.
  61. Atta-ur-Rahman, Habib-ur-Rehman, Y. Ahmad, K. Fatima and Y. Badar, Planta Med., 1987, 53, 256.
  62. S. F. Martin, C. W. Clark, M. Ito and M. Mortimore, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9804 CrossRef CAS.
  63. S. F. Martin, B. Benage and J. E. Hunter, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5925 CrossRef CAS; S. F. Martin, B. Benage, L. S. Geraci, J. E. Hunter and M. P. Mortimore, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6161 CrossRef CAS.
  64. M. E. Kuehne, T. Wang and D. Seraphin, Synlett, 1995, 557 CrossRef CAS; M. E. Kuehne, T. Wang and D. Seraphin, J. Org. Chem., 1996, 61, 7873 CrossRef CAS.
  65. M. E. Kuehne, T. H. Matsko, J. C. Bohnert, L. Motyka and D. Oliver-Smith, J. Org. Chem., 1981, 46, 2002 CrossRef CAS.
  66. S. Patir, P. Rosenmund and P. H. Götz, Heterocycles, 1996, 43, 15 CAS.
  67. Y. Miki, Y. Tada, N. Yanase, H. Hachiken and K. Matsushita, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7753 CrossRef CAS.
  68. L. Chunchatprasert, P. Dharmasena, A. M. F. Oliveira-Campos, M. J. R. P. Queiroz, M. M. M. Raposo and P. V. R. Shannon, J. Chem. Res., 1996, (S) 84; (M), 630..
  69. R. Devraj, J. F. Barrett, J. A. Fernandez, J. A. Katzenellenbogen and M. Cushman, J. Med. Chem., 1996, 39, 3367 CrossRef CAS.
  70. R. Devraj, J. Jurayi, J. A. Fernandez, J. F. Barrett and M. Cushman, Anti-Cancer Drug Res., 1996, 11, 311 Search PubMed.
  71. G. D. Kennedy, G. Krishnan, N. Karim and D. Harden, Heterocycl. Commun., 1996, 2, 125 CAS.
  72. P. Forns, A. Diez, M. Rubiralta, X. Solans and M. Font-Bardia, Tetrahedron, 1996, 52, 3563 CrossRef CAS.
  73. (a) T. -S. Kam and S. Anuradha, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 191 CrossRef CAS; (b) T. -S. Kam, S. Anuradha and K. -Y. Loh, Nat. Prod. Lett., 1996, 8, 49 CrossRef CAS.
  74. Habib-ur-Rehman and Atta-ur-Rahman, Fitoterapia, 1996, 67, 145.
  75. T. -S. Kam, L. Arasu and K. Yoganathan, Phytochemistry, 1996, 43, 1385 CrossRef CAS.
  76. T. -S. Kam, K. Yoganathan and C. Wei, J. Nat. Prod., 1996, 59, 1109 CrossRef CAS.
  77. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 327 RSC.
  78. T. -S. Kam, K. Yoganathan and C. Wei, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3603 CrossRef CAS.
  79. T. -S. Kam, K. Yoganathan, T. Koyano and K. Komiyama, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5765 CrossRef CAS.
  80. J. K. Harper, R. Dunkel, S. G. Wood, N. L. Owen, D. Li, R. G. Cates and D. M. Grant, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 91 RSC.
  81. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella and A. Silvani, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 141 CrossRef CAS.
  82. G. Lewin, C. Schaeffer, G. Morgant and D. Nguyen-Huy, J. Org. Chem., 1996, 61, 9614 CrossRef CAS.
  83. I. Tabakovic and K. Tabakovic, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3659 CrossRef CAS.
  84. G. Lewin and C. Schaeffer, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 227 CrossRef.
  85. H. Sakagami, K. Samizu, T. Kamikubo and K. Ogasawara, Synlett, 1996, 163 CrossRef CAS.
  86. P. Forns, A. Diez and M. Rubiralta, J. Org. Chem., 1996, 61, 7882 CrossRef CAS.
  87. G. Kalaus, I. Vágó, I. Greiner, M. K. Peredy, J. Brlik, L. Szabó and Cs. Szántay, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 197 CrossRef CAS.
  88. J. P. Brennan and J. E. Saxton, Tetrahedron, 1986, 42, 6719 CrossRef CAS.
  89. M. E. Kuehne, T. Wang and P. J. Sexton, J. Org. Chem., 1996, 61, 6001 CrossRef CAS.
  90. K. Okada, K. Murakami, H. Tanino, H. Kakoi and S. Inoue, Heterocycles, 1996, 43, 1735 CAS.
  91. B. Danieli, G. Lesma, M. Luzzani, D. Passarella and A. Silvani, Tetrahedron, 1996, 52, 11291 CrossRef CAS.
  92. Cs. Szántay, Jr., I. Moldvai, G. Tárkányi and Cs. Szántay, J. Org. Chem., 1996, 61, 2946 CrossRef.
  93. A. Padwa and M. A. Semones, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 335 CrossRef CAS.
  94. L. Szabó, G. Kalaus and Cs. Szántay, Nat. Prod. Lett., 1996, 8, 237 CrossRef CAS.
  95. (a) M. Lounasmaa, L. Miikki and A. Tolvanen, Tetrahedron, 1996, 52, 9925 CrossRef CAS; (b) T. Yamane, M. Ishizaki, M. Suzuki, M. Takahashi, K. Hiroya, S. Takano and K. Ogasawara, Heterocycles, 1996, 42, 65 CAS.
  96. K. Mekouar, L. Ambroise, D. Desmaële and J. d'Angelo, Synlett, 1995, 529 CrossRef CAS.
  97. T. L. G. Lemos, C. H. S. Andrade, A. M. Guimaraes, W. Wolter-Filho and R. Braz-Filho, J. Braz. Chem. Soc., 1996, 7, 123 (Chem. Abstr., 1996, 125, 243 162) CAS.
  98. K. J. Henry, P. A. Grieco and W. J. DuBay, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8289 CrossRef CAS.
  99. J. Bonjoch, J. Catena and N. Valls, J. Org. Chem., 1996, 61, 7106 CrossRef CAS.
  100. D. D. Belle, A. Tolvanen and M. Lounasmaa, Tetrahedron, 1996, 52, 11 361 CrossRef.
  101. M. Lounasmaa, K. Karinen, D. D. Belle and A. Tolvanen, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1513 CrossRef CAS.
  102. T. Gan and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5037 CrossRef CAS.
  103. T. -S. Kam, K. Yoganathan and H. -Y. Li, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8811 CrossRef CAS.
  104. G. E. Martin and R. C. Crouch, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1839 CAS.
  105. M. E. Kuehne and U. K. Bandarage, J. Org. Chem., 1996, 61, 1175 CrossRef CAS.
  106. H. M. R. Hoffmann, T. Plessner and C. von Reisen, Synlett, 1996, 690 CrossRef CAS.
  107. C. von Reisen, P. G. Jones and H. M. R. Hoffmann, Chem., Eur. J., 1996, 2, 673 CrossRef CAS.
  108. C. Missling, S. Mihan, K. Polborn and W. Beck, Chem. Ber., 1996, 129, 331 CrossRef CAS.
  109. S. Wanwimolruk, S. -M. Wong, H. Zhang, P. F. Coville and R. J. Walker, J. Pharm. Pharmacol., 1995, 47, 957 CAS.
  110. (a) S. J. Rowan, P. A. Brady and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed Engl., 1996, 35, 2143 CrossRef CAS; (b) S. J. Rowan, P. A. Brady and J. K. M. Sanders, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6013 CrossRef CAS.
  111. J. Matsui, I. A. Nicholls and T. Takeuchi, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1357 CrossRef CAS.
  112. M. Shapiro, M. Lin, R. Versace and R. C. Petter, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2169 CrossRef CAS.
  113. L. Angiolini, D. Caretti, C. Carlini and E. Salatelli, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 69 CAS.
  114. T. Shioiri, A. Bohsako and A. Ando, Heterocycles, 1996, 42, 93 CAS.
  115. R. L. Augustine and S. K. Tanielyan, J. Mol. Cat. (A), 1996, 112, 93 Search PubMed.
  116. P. J. Collier, T. Goulding, J. A. Iggo and R. Whyman, Chiral React. Heterog. Catal., 1993, 105 (Chem. Abstr., 1996, 125, 32935) Search PubMed.
  117. Y. Nitta and K. Kobiro, Chem. Lett., 1996, 897 CAS.
  118. E. J. Corey, M. C. Noe and A. Y. Ting, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1735 CrossRef CAS.
  119. M. C. Noe and E. J. Corey, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1739 CrossRef CAS.
  120. E. J. Corey and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 319 CrossRef CAS.
  121. P. -O. Norrby, H. Becker and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 35 CrossRef CAS.
  122. E. J. Corey and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 038 CrossRef CAS.
  123. E. J. Corey, M. C. Noe and M. J. Grogan, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4899 CrossRef CAS.
  124. B. B. Lohray, V. Bhushan and E. Nandanan, Indian J. Chem., Sect. B, 1996, 35B, 1119 CAS.
  125. B. B. Lohray, E. Nandanan and V. Bhushan, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2805 CrossRef CAS.
  126. A. Petri, D. Pini, S. Rapaccini and P. Salvadori, Chirality, 1995, 7, 580 (Chem. Abstr., 1996, 124, 232 847) CrossRef CAS.
  127. T. -S. Wu, Y. -Y. Chan, Y. -L. Leu, C. -Y. Chern and C. -F. Chen, Phytochemistry, 1996, 42, 907 CrossRef CAS.
  128. D. P. Curran, H. Liu, H. Josien and S. -B. Ko, Tetrahedron, 1996, 52, 11 385 CrossRef CAS.
  129. D. P. Curran, H. Josien and S. -B. Ko, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2683 CrossRef CAS.
  130. J. D. Fortunak, A. R. Mastrocola, M. Mellinger, N. J. Sisti, J. L. Wood and Z. -P. Zhuang, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5679 CrossRef CAS.
  131. J. M. D. Fortunak, J. Kitteringham, A. R. Mastrocola, M. Mellinger, N. J. Sisti, J. L. Wood and Z. -P. Zhuang, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5683 CrossRef CAS.
  132. M. A. Ciufolini and F. Roschangar, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1692 CrossRef CAS.
  133. K. Akimoto, A. Kawai, K. Ohya, S. Sawada and R. Aiyama, Drug Stab., 1996, 1, 118 (Chem. Abstr., 1996, 124, 325 174) Search PubMed.
  134. J. -D. Bourzat, M. Vuilhorgne, L. P. Rivory, J. Robert and A. Commerçon, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6327 CrossRef CAS.
  135. Z. Cao, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2629 RSC.
  136. R. Zhao, B. Oreski and J. W. Lown, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 3063 CrossRef CAS.
  137. K. Lackey, D. D. Sternbach, D. K. Croom, D. L. Emerson, M. G. Evans, P. L. Leitner, M. J. Luzzio, G. McIntyre, A. Vuong, J. Yates and J. M. Besterman, J. Med. Chem., 1996, 39, 713 CrossRef CAS.
  138. S. -S. Jew, H. -J. Kim, M. G. Kim, E. -Y. Roh, Y. -S. Cho, J. -K. Kim, K. -H. Cha, K. -K. Lee and H. -J. Han et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 845 (Chem. Abstr., 1996, 125, 33 926) CrossRef CAS.
  139. S. -S. Jew, M. G. Kim, H. -J. Kim, E. -Y. Roh, Y. -S. Cho, J. -K. Kim, K. -H. Cha, K. K. Lee and H. J. Han et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 849 (Chem. Abstr., 1996, 125, 33 927) CrossRef CAS.
  140. D. L. Comins and J. K. Saha, J. Org. Chem., 1996, 61, 9623 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.