Recent progress in the chemistry of the monoterpenoid indole alkaloids

References

1. The Alkaloids, ed. G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1996, vol. 48..
2. M. Tits, V. Brandt, J. -N. Wauters, C. Delaude, G. Llabres and L. Angenot, Planta Med., 1996, 62, 73.
3. J. -M. Nuzillard, P. Thepenier, M. -J. Jacquier, G. Massiot, L. Le Men-Olivier and C. Delaude, Phytochemistry, 1996, 43, 897.
4. N. Aimi, M. Kitajima, N. Oya, W. Nitta, H. Takayama, S. Sakai, I. Kostenyuk, Y. Gleba, S. Endress and J. Stöckigt, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1637.
5. H. Mavar-Manga, J. Quetin-Leclerq, G. Llabres, M. -L. Belem Pinheiro, A. F. I. Da Rocha and L. Angenot, Phytochemistry, 1996, 43, 1125.
6. M. F. S. Marques, L. Kato, H. F. Leitao Filho and F. de A. M. Reis, Phytochemistry, 1996, 41, 963.
7. C. Kan-Fan, J. A. Zuanazzi, J. -C. Quirion and H. -P. Husson, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 317.
8. H. Kohda, A. Namera, A. Koyama, K. Yamasaki and T. Tani, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 352.
9. (a) P. T. Ky, T. N. Huu and N. V. Hung, Tap Chi Duoc Hoc, 1995, 2 (Chem. Abstr., 1996, 124, 141 074); (b) A. Madinaveitia, M. Reina, G. de la Fuente and A. G. Gonzalez, J. Nat. Prod., 1996, 59, 185.
10. M. A. Mroue, K. L. Euler, M. A. Ghuman and M. Alam, J. Nat. Prod., 1996, 59, 890.
11. (a) A. Madinaveitia, E. Valencia, J. Bermejo and A. G. Gonzalez, Biochem. Syst. Ecol., 1995, 23, 877; (b) B. P. Korzun, A. F. St. André and P. R. Ulshafer, J. Am. Pharm. Assoc., Sci. Ed., 1957, 46, 720.
12. C. Kan, J. -R. Deverre, T. Sévenet, J. -C. Quirion and H. -P. Husson, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 275.
13. C. Perez, Y. L. Janin and D. S. Grierson, Tetrahedron, 1996, 52, 987.
14. M. Amat, S. Hadida, S. Sathyanarayana and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3071.
15. H. Takayama, Y. Miyabe, T. Shito, M. Kitajima and N. Aimi, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 2192.
16. M. Lounasmaa, P. Hanhinen and S. Lipponen, Heterocycles, 1996, 43, 1365.
17. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 385.
18. M. Lounasmaa, P. Hanhinen and R. Jokela, Heterocycles, 1996, 43, 443.
19. M. Lounasmaa and P. Hanhinen, Heterocycles, 1996, 43, 1981.
20. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 349.
21. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 493.
22. M. Lounasmaa, R. Jokela, P. Hanhinen, C. Lame and U. Anttila, Heterocycles, 1996, 43, 1699.
23. M. Lounasmaa, R. Jokela, U. Anttila, P. Hanhinen and C. Lame, Tetrahedron, 1996, 52, 6803.
24. M. -L. Bennasar, J. -M. Jiménez, B. A. Sufi and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9105.
25. See, for example, K. Yamada, K. Aoki, T. Kato, D. Uemura and E. E. van Tamelen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 908.
26. M. -L. Bennasar, E. Zulaica, B. A. Sufi and J. Bosch, Tetrahedron, 1996, 52, 8601.
27. H. Takayama, M. Morikawa, M. Kitajima, S. Sakai and N. Aimi, Nat. Prod Lett., 1995, 7, 81.
28. R. Amann, K. Arnold, D. Spitzner, Z. Majer and G. Snatzke, Liebigs Ann. Chem., 1996, 349.
29. R. Stahl, H. -J. Borschberg and P. Acklin, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1361.
30. G. Laus, D. Brossner, G. Senn and K. Wurst, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1931.
31. H. Takayama, M. Kurihara, S. Subhadhirasakul, M. Kitajima, N. Aimi and S. Sakai, Heterocycles, 1996, 42, 87.
32. D. Royer, M. Doe de Maindreville, J. -Y. Laronze, J. Levy and R. Wen, Tetrahedron, 1996, 52, 9069.
33. J. Miettinen, R. Jokela and M. Lounasmaa, Planta Med., 1996, 62, 42.
34. P. A. Wender and T. E. Smith, J. Org. Chem., 1996, 61, 824.
35. C. -S. Chu, C. -C. Liao and P. D. Rao, Chem. Commun., 1996, 1537.
36. M. Lounasmaa and P. Hanhinen, Tetrahedron, 1996, 52, 15 225.
37. C. Kan-Fan, T. Sevenet, H. A. Hadi, M. Bonin, J. -C. Quirion and H. -P. Husson, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 283.
38. T. -S. Kam and K. Yoganathan, Phytochemistry, 1996, 42, 539.
39. T. -S. Kam, R. Jayashankar, K. -M. Sim and K. Yoganathan, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 477.
40. C. V. F. Batista, J. Schripsema, R. Verpoorte, S. B. Rech and A. T. Henriques, Phytochemistry, 1996, 41, 969.
41. L. -Z. Lin, S. -F. Hu and G. A. Cordell, Phytochemistry, 1996, 43, 723.
42. R. Jokela and M. Lounasmaa, Heterocycles, 1996, 43, 105.
43. M. -L. Bennasar, E. Zulaica, A. Ramírez and J. Bosch, J. Org. Chem., 1996, 61, 1239.
44. M. -L. Bennasar, E. Zulaica, A. Ramírez and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6611.
45. T. Gan and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5033.
46. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 393.
47. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1991, 8, 251.
48. M. -L. Bennasar, B. Vidal, A. Lazaro, R. Kumar and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3541.
49. M. -L. Bennasar, B. Vidal and J. Bosch, Chem. Commun., 1996, 2755.
50. M. -L. Bennasar, B. Vidal and J. Bosch, J. Org. Chem., 1996, 61, 1916.
51. P. D. Bailey and K. M. Morgan, Chem. Commun., 1996, 1479.
52. T. Fukuyama and G. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7426.
53. P. Rasoanaivo, C. Galeffi, G. Palazzino and M. Nicoletti, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 517.
54. M. R. Caira, J. Chem. Crystallogr., 1995, 25, 725.
55. R. G. Biala, M. Tits, J. -N. Wauters and L. Angenot, Fitoterapia, 1996, 67, 163.
56. G. E. Martin, R. C. Crouch and C. W. Andrews, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1759.
57. M. T. Martin, F. Frappier, P. Rasoanaivo and M. Randrianarivelojosia, Magn. Reson. Chem., 1996, 34, 489.
58. M. Amat, M. -D. Coll, D. Passarella and J. Bosch, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2775.
59. D. Solé, J. Bonjoch and J. Bosch, J. Org. Chem., 1996, 61, 4194.
60. D. Solé, J. Bonjoch, S. García-Rubio, R. Suriol and J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5213.
61. Atta-ur-Rahman, Habib-ur-Rehman, Y. Ahmad, K. Fatima and Y. Badar, Planta Med., 1987, 53, 256.
62. S. F. Martin, C. W. Clark, M. Ito and M. Mortimore, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9804.
63. S. F. Martin, B. Benage and J. E. Hunter, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5925; S. F. Martin, B. Benage, L. S. Geraci, J. E. Hunter and M. P. Mortimore, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6161.
64. M. E. Kuehne, T. Wang and D. Seraphin, Synlett, 1995, 557; M. E. Kuehne, T. Wang and D. Seraphin, J. Org. Chem., 1996, 61, 7873.
65. M. E. Kuehne, T. H. Matsko, J. C. Bohnert, L. Motyka and D. Oliver-Smith, J. Org. Chem., 1981, 46, 2002.
66. S. Patir, P. Rosenmund and P. H. Götz, Heterocycles, 1996, 43, 15.
67. Y. Miki, Y. Tada, N. Yanase, H. Hachiken and K. Matsushita, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7753.
68. L. Chunchatprasert, P. Dharmasena, A. M. F. Oliveira-Campos, M. J. R. P. Queiroz, M. M. M. Raposo and P. V. R. Shannon, J. Chem. Res., 1996, (S) 84; (M), 630..
69. R. Devraj, J. F. Barrett, J. A. Fernandez, J. A. Katzenellenbogen and M. Cushman, J. Med. Chem., 1996, 39, 3367.
70. R. Devraj, J. Jurayi, J. A. Fernandez, J. F. Barrett and M. Cushman, Anti-Cancer Drug Res., 1996, 11, 311.
71. G. D. Kennedy, G. Krishnan, N. Karim and D. Harden, Heterocycl. Commun., 1996, 2, 125.
72. P. Forns, A. Diez, M. Rubiralta, X. Solans and M. Font-Bardia, Tetrahedron, 1996, 52, 3563.
73. (a) T. -S. Kam and S. Anuradha, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 191; (b) T. -S. Kam, S. Anuradha and K. -Y. Loh, Nat. Prod. Lett., 1996, 8, 49.
74. Habib-ur-Rehman and Atta-ur-Rahman, Fitoterapia, 1996, 67, 145.
75. T. -S. Kam, L. Arasu and K. Yoganathan, Phytochemistry, 1996, 43, 1385.
76. T. -S. Kam, K. Yoganathan and C. Wei, J. Nat. Prod., 1996, 59, 1109.
77. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 327.
78. T. -S. Kam, K. Yoganathan and C. Wei, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3603.
79. T. -S. Kam, K. Yoganathan, T. Koyano and K. Komiyama, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5765.
80. J. K. Harper, R. Dunkel, S. G. Wood, N. L. Owen, D. Li, R. G. Cates and D. M. Grant, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 91.
81. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella and A. Silvani, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 141.
82. G. Lewin, C. Schaeffer, G. Morgant and D. Nguyen-Huy, J. Org. Chem., 1996, 61, 9614.
83. I. Tabakovic and K. Tabakovic, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3659.
84. G. Lewin and C. Schaeffer, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 227.
85. H. Sakagami, K. Samizu, T. Kamikubo and K. Ogasawara, Synlett, 1996, 163.
86. P. Forns, A. Diez and M. Rubiralta, J. Org. Chem., 1996, 61, 7882.
87. G. Kalaus, I. Vágó, I. Greiner, M. K. Peredy, J. Brlik, L. Szabó and Cs. Szántay, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 197.
88. J. P. Brennan and J. E. Saxton, Tetrahedron, 1986, 42, 6719.
89. M. E. Kuehne, T. Wang and P. J. Sexton, J. Org. Chem., 1996, 61, 6001.
90. K. Okada, K. Murakami, H. Tanino, H. Kakoi and S. Inoue, Heterocycles, 1996, 43, 1735.
91. B. Danieli, G. Lesma, M. Luzzani, D. Passarella and A. Silvani, Tetrahedron, 1996, 52, 11291.
92. Cs. Szántay, Jr., I. Moldvai, G. Tárkányi and Cs. Szántay, J. Org. Chem., 1996, 61, 2946.
93. A. Padwa and M. A. Semones, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 335.
94. L. Szabó, G. Kalaus and Cs. Szántay, Nat. Prod. Lett., 1996, 8, 237.
95. (a) M. Lounasmaa, L. Miikki and A. Tolvanen, Tetrahedron, 1996, 52, 9925; (b) T. Yamane, M. Ishizaki, M. Suzuki, M. Takahashi, K. Hiroya, S. Takano and K. Ogasawara, Heterocycles, 1996, 42, 65.
96. K. Mekouar, L. Ambroise, D. Desmaële and J. d'Angelo, Synlett, 1995, 529.
97. T. L. G. Lemos, C. H. S. Andrade, A. M. Guimaraes, W. Wolter-Filho and R. Braz-Filho, J. Braz. Chem. Soc., 1996, 7, 123 (Chem. Abstr., 1996, 125, 243 162).
98. K. J. Henry, P. A. Grieco and W. J. DuBay, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8289.
99. J. Bonjoch, J. Catena and N. Valls, J. Org. Chem., 1996, 61, 7106.
100. D. D. Belle, A. Tolvanen and M. Lounasmaa, Tetrahedron, 1996, 52, 11 361.
101. M. Lounasmaa, K. Karinen, D. D. Belle and A. Tolvanen, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1513.
102. T. Gan and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5037.
103. T. -S. Kam, K. Yoganathan and H. -Y. Li, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8811.
104. G. E. Martin and R. C. Crouch, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 1839.
105. M. E. Kuehne and U. K. Bandarage, J. Org. Chem., 1996, 61, 1175.
106. H. M. R. Hoffmann, T. Plessner and C. von Reisen, Synlett, 1996, 690.
107. C. von Reisen, P. G. Jones and H. M. R. Hoffmann, Chem., Eur. J., 1996, 2, 673.
108. C. Missling, S. Mihan, K. Polborn and W. Beck, Chem. Ber., 1996, 129, 331.
109. S. Wanwimolruk, S. -M. Wong, H. Zhang, P. F. Coville and R. J. Walker, J. Pharm. Pharmacol., 1995, 47, 957.
110. (a) S. J. Rowan, P. A. Brady and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed Engl., 1996, 35, 2143; (b) S. J. Rowan, P. A. Brady and J. K. M. Sanders, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6013.
111. J. Matsui, I. A. Nicholls and T. Takeuchi, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1357.
112. M. Shapiro, M. Lin, R. Versace and R. C. Petter, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2169.
113. L. Angiolini, D. Caretti, C. Carlini and E. Salatelli, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 69.
114. T. Shioiri, A. Bohsako and A. Ando, Heterocycles, 1996, 42, 93.
115. R. L. Augustine and S. K. Tanielyan, J. Mol. Cat. (A), 1996, 112, 93.
116. P. J. Collier, T. Goulding, J. A. Iggo and R. Whyman, Chiral React. Heterog. Catal., 1993, 105 (Chem. Abstr., 1996, 125, 32935).
117. Y. Nitta and K. Kobiro, Chem. Lett., 1996, 897.
118. E. J. Corey, M. C. Noe and A. Y. Ting, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1735.
119. M. C. Noe and E. J. Corey, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1739.
120. E. J. Corey and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 319.
121. P. -O. Norrby, H. Becker and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 35.
122. E. J. Corey and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 038.
123. E. J. Corey, M. C. Noe and M. J. Grogan, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4899.
124. B. B. Lohray, V. Bhushan and E. Nandanan, Indian J. Chem., Sect. B, 1996, 35B, 1119.
125. B. B. Lohray, E. Nandanan and V. Bhushan, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2805.
126. A. Petri, D. Pini, S. Rapaccini and P. Salvadori, Chirality, 1995, 7, 580 (Chem. Abstr., 1996, 124, 232 847).
127. T. -S. Wu, Y. -Y. Chan, Y. -L. Leu, C. -Y. Chern and C. -F. Chen, Phytochemistry, 1996, 42, 907.
128. D. P. Curran, H. Liu, H. Josien and S. -B. Ko, Tetrahedron, 1996, 52, 11 385.
129. D. P. Curran, H. Josien and S. -B. Ko, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2683.
130. J. D. Fortunak, A. R. Mastrocola, M. Mellinger, N. J. Sisti, J. L. Wood and Z. -P. Zhuang, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5679.
131. J. M. D. Fortunak, J. Kitteringham, A. R. Mastrocola, M. Mellinger, N. J. Sisti, J. L. Wood and Z. -P. Zhuang, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5683.
132. M. A. Ciufolini and F. Roschangar, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1692.
133. K. Akimoto, A. Kawai, K. Ohya, S. Sawada and R. Aiyama, Drug Stab., 1996, 1, 118 (Chem. Abstr., 1996, 124, 325 174).
134. J. -D. Bourzat, M. Vuilhorgne, L. P. Rivory, J. Robert and A. Commerçon, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6327.
135. Z. Cao, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2629.
136. R. Zhao, B. Oreski and J. W. Lown, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 3063.
137. K. Lackey, D. D. Sternbach, D. K. Croom, D. L. Emerson, M. G. Evans, P. L. Leitner, M. J. Luzzio, G. McIntyre, A. Vuong, J. Yates and J. M. Besterman, J. Med. Chem., 1996, 39, 713.
138. S. -S. Jew, H. -J. Kim, M. G. Kim, E. -Y. Roh, Y. -S. Cho, J. -K. Kim, K. -H. Cha, K. -K. Lee and H. -J. Han et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 845 (Chem. Abstr., 1996, 125, 33 926).
139. S. -S. Jew, M. G. Kim, H. -J. Kim, E. -Y. Roh, Y. -S. Cho, J. -K. Kim, K. -H. Cha, K. K. Lee and H. J. Han et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 849 (Chem. Abstr., 1996, 125, 33 927).
140. D. L. Comins and J. K. Saha, J. Org. Chem., 1996, 61, 9623.