Secondary metabolites from marine microorganisms: bacteria, protozoa, algae and fungi. Achievements and prospects

References

1. L. Bongiorni and F. Pietra, Chem. Ind. (London), 1996, 54.
2. H. Philippe and A. Adoutte, in Proceedings of the Second European Congress of Protistology, ed. G. Brugerolle and J. -P. Mignot, Clermon-Ferrand, 1995, p. 17..
3. L. Margulis in Handbook of Protoctista, ed. L. Margulis, J. O. Corliss, M. Melkonian and D. J. Chapman, Jones and Bartlett, Boston, 1990, p. xvi;; G. A. Wray, J. S. Levington and L. H. Shapiro, Science, 1996, 274, 568.
4. J. O. Corliss, Acta Protozool., 1994, 33, 1.
5. J. D. White, T. R. Vedananda, M. -C. Kang and S. C. Choudhry, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8105.
6. D. M. Tapiolas, M. Roman, W. Fenical, T. J. Stout and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4682.
7. A. Takahashi, S. Kurasawa, D. Ikeda, Y. Okami and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1989, 42, 1556.
8. J. A. Trischman, D. M. Tapiolas, P. R. Jensen, R. Dwight, W. Fenical, T. C. McKee, C. M. Ireland, T. J. Stout and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 757.
9. (a) Y. Tamura, F. Fukata, M. Sasho, T. Tsugoshi and Y. Kita, J. Org. Chem., 1985, 50, 2273; (b) T. Kitahara, H. Naganawa, T. Okazaki, Y. Okami and H. Umezawa, J. Antibiot., 1975, 28, 280.
10. C. Pathirana, P. R. Jensen and W. Fenical, Tetrahedron Lett., 1993, 33, 7663.
11. F. Koehn, R. E. Longley and J. K. Reed, J. Nat. Prod., 1992, 55, 613.
12. W. H. Gerwick, Z. D. Jiang, S. K. Agarwal and B. T. Farmer, Tetrahedron, 1992, 48, 2313.
13. J. Oriala, D. G. Nagle, V. L. Hsu and W. H. Gerwick, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8281.
14. J. -Y. Lai, J. Yu, B. Mekonnen and J. R. Falck, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7167.
15. P. -u. Park, C. A. Broka, B. F. Johnson and Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6205.
16. D. Klein, J. -C. Braekman, D. Daloze, L. Hoffmann and V. Demoulin, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7519.
17. G. S. Holland, D. D. Jamieson, J. L. Reichelt, G. Viset and R. J. Wells, Chem. Ind. (London), 1984, 850.
18. U. Hanefeld, H. G. Floss and H. Laatsch, J. Org. Chem., 1994, 59, 3604.
19. M. S. Gil-Turnes, M. E. Hay and W. Fenical, Science, 1989, 246, 116.
20. C. Imada, M. Maeda, S. Hara, N. Taga and U. Simidu, J. Appl. Bacteriol., 1986, 60, 469.
21. N. Domoto, U. Kasutoori, H. Tanaka and W. Miki, Jpn. Kokai Tokkyo Koho TO 06 38 749;; N. Domoto, U. Kasutoori, H. Tanaka and W. Miki, Chem. Abstr., 1994, 120, 318 322t.
22. K. Hirayae, A. Hirata, K. Akutsu, S. Hara, I. Havukkala, Y. Nishizawa and T. Hibi, Ann. Phytopathol. Soc. Jpn., 1996, 62, 30.
23. R. M. Weiner and W. C. Fuqua, WO Appl. 14 69811991;; R. M. Weiner and W. C. Fuqua, Chem. Abstr., 1992, 116, 35 653f.
24. J. Needham, R. J. Andersen and M. T. Kelly, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1367.
25. M. A. F. Jalal, M. B. Hossain, D. van der Helm, J. Sanders-Loehr, L. A. Actis and J. H. Crosa, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 292.
26. G. -Y. -S. Wang, M. Kuramoto, K. Yamada, K. Yazawa and D. Uemura, Chem. Lett., 1995, 791.
27. N. Fusetani, D. Ejima, S. Matsunaga, K. Hashimoto, K. Itagaki, Y. Akagi, N. Taga and K. Suzuki, Experientia, 1987, 43, 464.
28. Y. Okami, Microb. Ecol., 1986, 12, 65.
29. A. Yokoyama, H. Izumida and W. Miki, Biosci. Biotech. Biochem., 1994, 58, 1842.
30. D. Zhang and C. D. Poulter, J. Org. Chem., 1993, 58, 3919.
31. D. G. Comb, F. Perler, R. Kucera and W. E. Jack, EP. Appl. 547 92011993;; D. G. Comb, F. Perler, R. Kucera and W. E. Jack, Chem. Abstr., 1993, 119, 176 660e.
32. G. H. Beastall and T. W. Goodwin, Eur. J. Biochem., 1974, 41, 301.
33. L. Levine, A. Sneiders, T. Kobayashi and J. A. Schiff, Biochem. Biophys. Res. Common., 1984, 120, 278.
34. F. Pietra, Chem. Soc. Rev., 1995, 65.
35. H. Nakamura, Y. Kishi, O. Shimomura, D. Morse and J. W. Hastings, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7607.
36. T. Roenneberg, H. Nakamura, L. D. Cranmer, III, K. Ryan, Y. Kishi and J. W. Hastings, Experientia, 1991, 47, 103.
37. (a) N. Matsumori, M. Murata and K. Tachibana, Tetrahedron, 1995, 51, 12 229; (b) P. Cohen, C. F. B. Holmes and Y. Tsukitani, Trends Biochem. Sci., 1990, 15, 98.
38. J. Needham, T. Hu, J. L. McLachlan, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1623.
39. H. Nakamura, T. Asari, K. Fujimaki, K. Maruyama, A. Murai, Y. Ohizumi and Y. Kan, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7255.
40. K. S. Rein, B. Lynn, R. E. Gawley and D. G. Baden, J. Org. Chem., 1994, 59, 2107.
41. W. Zheng, J. A. DeMattei, J. -P. Wu, J. J. -W. Duan, L. R. Cook, H. Oinuma and Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7946.
42. M. Murata, A. -M. Legrand, Y. Ishibashi, M. Fukui and T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4380.
43. (a) H. Nagai, M. Murata, K. Torigoe, M. Satake and T. Yasumoto, J. Org. Chem., 1992, 57, 5448; (b) M. Satake, M. Murata and T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 361.
44. M. Usami, M. Satake, S. Ishida, A. Inoue, Y. Kan and T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5389.
45. K. C. Nicolau, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato and E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1173.
46. E. M. Suh and Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11205.
47. D. Berger, L. E. Overman and P. A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2446.
48. K. C. Nicolau, J. -J. Liu, P. G. Nantermet, Z. Yang, J. Renaud, K. Paulvannan and R. Chadha, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 653.
49. M. Kodama, T. Ogata, S. Sato and S. Sakamoto, Mar. Ecol. Progr. Ser., 1990, 61, 203.
50. Y. Sako, N. Naya, T. Yoshida, C. H. Kim, A. Uchida and Y. Ishida, in Harmful Marine Algal Blooms, ed. P. Lassös, G. Arzal, E. Drard, P. Gientien and C. Marcaillo, Lavoisier, Intercept, Paris, 1995, pp. 345–350..
51. H. -N. Chou and Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2184.
52. J. Kobayashi, M. Takahashi and M. Ishibashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1639.
53. M. Murakami, K. Makabe, K. Yamaguchi, S. Konosu and M. R. Wälchli, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1149.
54. G. Höfle, S. Pohlan, G. Uhlig, K. Kabbe and D. Schumaker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1495.
55. (a) G. Guella, F. Dini and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 710; (b) A. Viarengo, F. Dini, M. U. Delmonte Corrado, G. Guella, F. Pietra, F. Trielli, B. Marchi, T. Krüppel and B. Burlando, work in progress..
56. G. Guella, F. Dini, F. Erra and F. Pietra, J. Chem. Soc., Chem. Commmun., 1994, 2585.
57. G. Guella, F. Dini and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1747.
58. G. Guella and F. Pietra, work in progress..
59. B. B. Snideru and Q. Lu, Synth. Common., 1997, 27, 1583 ; we thank Prof. Snider for a preprint..
60. G. Guella, F. Dini and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2180.
61. G. Guella, F. Dini and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 439.
62. J. B. McClintock, B. J. Baker, M. T. Hamann, W. Yoshida, M. Slattery, J. N. Heine, P. J. Bryan, G. S. Jayatilake and B. H. Moon, J. Chem. Ecol., 1994, 20, 2539.
63. G. Guella, F. Dini and F. Pietra, unpublished results..
64. F. Dini, M. Pighini, G. Guella and F. Pietra, work in progress..
65. W. H. Gerwick, M. A. Roberts, P. J. Proteau and J. -L. Chen, J. Appl. Phycol., 1994, 6, 143.
66. L. S. Ciereszko, Biol. Oceanogr., 1988–1989, 6, 363.
67. P. M. Gschwend, J. K. MacFarlane and K. A. Newman, Science, 1985, 227, 1033.
68. J. H. Butler, Nature, 1995, 376, 469.
69. F. De Angelis, M. V. Barbarulo, M. Bruno, L. Volterra and R. Nicoletti, Phytochemistry, 1993, 34, 393.
70. D. J. Douglas, U. P. Ramsey, J. A. Walter and J. L. C. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 714.
71. N. Zheng and Y. Shimizu, Chem. Commun., 1997, 399.
72. N. S. Fisher and R. P. Schwarzenbach, J. Phycol., 1978, 14, 143.
73. J. A. Findlay and A. D. Patil, J. Nat. Prod., 1984, 47, 815.
74. P. K. Gladu, G. W. Patterson, G. H. Wikfors and B. C. Smith, J. Phycol., 1995, 31, 714.
75. M. Kobayashi, K. Hayashi, K. Kawazoe and I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1404.
76. E. Nezan, C. Billard and G. Piclet, Recherche, 1995, 26, 194.
77. L. Glendenning, T. Igarashi and T. Yasumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2253.
78. M. -O. Servel, C. Claire, A. Derien, L. Coiffard and Y. De Roeck-Holtzhauer, Phytochemistry, 1994, 36, 691.
79. J. Kobayashi, M. Ishibashi, H. Nakamura, Y. Ohizumi and Y. Hirata, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 101.
80. J. A. Rechka and J. R. Maxwell, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2599.
81. W. H. Gerwick, J. Nat. Prod., 1989, 52, 252.
82. J. Lueers, M. Steinke and G. O. Kirst, poster at the IX International Congress of Protozoology, Berlin, July, 1993..
83. H. Miyashita, N. Kurano and S. Miyachi, J. Mar. Biotechnol., 1995, 3, 136.
84. A. Ben-Amotz and M. Avron, Trends Biotechnol., 1990, 8, 121.
85. V. Rudic and L. Cepoi, Bull. Acad. Stiinte Republ. Mold., 1994, 4, 33 (Chem. Abstr., 1995, 123, 193181z).
86. K. Abrahamsson, A. Ekdahl, J. Collen and M. Pedersén, Limnol. Oceanogr., 1995, 40, 1321.
87. D. J. Kyle and H. Linsert, Jr, WO Appl. 4010611996, US Appl. 479 80911995;; D. J. Kyle and H. Linsert, Jr, Chem. Abstr., 1997, 126, 113 184d.
88. A. Guerriero, M. D'Ambrosio, V. Cuomo and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 1445.
89. G. K. Poch and J. B. Gloer, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3483.
90. M. Kondo, T. Takayama, K. Furuya, M. Okudaira, T. Hayashi and M. Kinoshita, Sankyo Kenkyusho Nempo, 1987, 39, 45 (Chem. Abstr., 1988, 109, 110 113r).
91. M. Alam, E. B. G. Jones, M. B. Hossain and D. van der Helm, J. Nat. Prod., 1996, 59, 454.
92. G. K. Pock and J. B. Gloer, J. Nat. Prod., 1989, 52, 257.
93. K. Furuya, M. Okudaira, T. Shindo and A. Sato, Sankyo Kenkyusho Nempo, 1985, 37, 10 (Chem. Abstr., 1986, 105, 3128v).
94. C. Takahashi, A. Numata, E. Matsumura, K. Minoura, H. Eto, T. Shingu, T. Ito and T. Hasegawa, J. Antibiot., 1994, 47, 1242.
95. G. A. Schiehser, J. D. White, G. Matsumoto, J. O. Pezzanite and J. Clardy, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 5587.
96. S. P. Abraham, T. D. Hoang, M. Alam and E. B. G. Jones, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 2391.
97. T. Ogita, T. Hayashi, A. Sato and K. Furuya, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 62 40 282;; T. Ogita, T. Hayashi, A. Sato and K. Furuya, Chem. Abstr., 1987, 107, 5745j.
98. G. K. Pock and J. B. Gloer, J. Nat. Prod., 1991, 54, 213.
99. A. Guerriero, V. Cuomo, F. Vanzanella and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 2090.
100. M. Sugano, A. Sato, Y. Iijima, K. Furuya, H. Kuwano and T. Hata, J. Antibiot., 1995, 48, 1188.
101. N. Watanabe, A. Fujita, N. Ban, A. Yagi, H. Etoh, K. Ina and K. Sakata, J. Nat. Prod., 1995, 58, 463.
102. X. -C. Cheng, M. Varoglu, L. Abrell, P. Crews, E. Lobkosky and J. Clardy, J. Org. Chem., 1994, 59, 6344.
103. K. Yamaguchi, T. Tsuji, S. Wakuri, K. Yazawa, K. Kondoh, H. Shigemori and J. Kobayashi, J. Biosci. Biotech. Biochem., 1993, 57, 195.
104. A. Numata, C. Takahashi, T. Matsushita, T. Miyamoto, H. Ohishi and T. Shingu, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1621.
105. C. Chen, N. Inamura, K. Adachi, M. Nishijima, M. Sakai and H. Sano, Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 1994, 36, 49 (Chem. Abstr., 1995, 123, 164 734b).
106. L. M. Abrell, B. Borgeson and P. Crews, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2331.
107. C. Takahashi, A. Numata, T. Yamada, K. Minoura, S. Enomoto, K. Konishi, M. Nakai, C. Matsuda and K. Nomoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 655.
108. X. Xu, F. S. de Guzman, J. B. Gloer and C. A. Shearer, J. Org. Chem., 1992, 57, 6700.
109. H. Miyashita, H. Ikemoto, N. Kurano, K. Adachi, M. Chihara and S. Miyachi, Nature, 1996, 383, 402.
110. G. B. Elyakov, T. Kuznetsova, V. V. Mikhailov, I. I. Maltsev, V. G. Voinov and S. A. Fedoreyev, Experientia, 1991, 47, 632.
111. C. A. Bewley, N. D. Holland and D. J. Faulkner, Experientia, 1996, 52, 716.
112. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, C. Debitus and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 51.
113. L. A. McDonald, T. L. Capson, G. Krishnamurthy, W. -D. Ding, G. A. Ellestad, V. S. Bernan, W. M. Maiese, P. Lassota, C. Discafani, R. A. Kramer and C. M. Ireland, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10 898.
114. G. Guella, I. Mancini, G. Chiasera and F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1989, 72, 237.
115. M. V. D'Auria, L. G. Paloma, L. Minale, A. Zampanella, J. -F. Verbist, C. Roussakis, C. Debitus and J. Patissou, Tetrahedron, 1994, 50, 4829.
116. K. Yamada, M. Ojika, T. Ishigaki, Y. Yoshida, H. Ekimoto and M. Arakawa, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11020.
117. A. J. Peat and S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1028.
118. M. A. Ciufolini, Y. -C. Shen and M. J. Bishop, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12460.
119. Courtesy of Prof. H. -D. Görtz, Biologisches Institut, Universität Stuttgart..