Natural products derived from unusual variants of the shikimate pathway

References

1. E. Haslam, Shikimic Acid: Metabolism and Metabolites, John Wiley and Sons, Chichester, 1993..
2. The Biochemistry of Plant Phenolics, ed. C. F. van Sumere and P. J. Lea, Clarendon Press, Oxford, 1985..
3. I. W. Southon and J. Buckingham, Dictionary of Alkaloids, Chapman and Hall, London, 1989..
4. K. Shimada, D. J. Hook, G. F. Warner and H. G. Floss, Biochemistry, 1978, 17, 3054.
5. W. Weber, H. Zähner, M. Damberg, P. Russ and A. Zeeck, Zbl. Bakt. Hyg., L. Abt. Orig., 1981, C2, 122.
6. M. Damberg, P. Russ and A. Zeeck, Tetrahedron Lett., 1982, 59.
7. M. Sugita, Y. Natori, T. Sasaki, K. Furihata, A. Shimazu, H. Seto and N. Otake, J. Antibiot., 1982, 35, 1460.
8. M. Sugita, T. Sasaki, K. Furihata, H. Seto and N. Otake, J. Antibiot., 1982, 35, 1467.
9. S. Hiramoto, M. Sugita, C. Ando, T. Sasaki, K. Furihata, H. Seto and N. Otake, J. Antibiot., 1985, 38, 1103.
10. N. Hosokawa, H. Naganawa, M. Hamada, T. Takeuchi, S. Ikeno and M. Hori, J. Antibiot., 1996, 49, 425.
11. I. Umezawa, S. Funayama, K. Okada, K. Iwasaki, J. Satoh, K. Masuda and K. Komiyama, J. Antibiot., 1985, 38, 699.
12. S. Funayama, K. Okada, K. Komiyama and I. Umezawa, J. Antibiot., 1985, 38, 1107.
13. S. Funayama, K. Okada, K. Iwasaki, K. Komiyama and I. Umezawa, J. Antibiot., 1985, 38, 1677.
14. A. B. Smith, III, J. L. Wood, W. Wong, A. E. Gould, C. J. Rizzo, S. Funayama and S. Õmura, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7425.
15. N. Hosokawa, H. Naganawa, N. Iinuma, M. Hamada, T. Takeuchi, T. Kanbe and M. Hori, J. Antibiot., 1995, 48, 471.
16. K. Kakinuma, N. Ikekama, A. Nakagawa and S. Õmura, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3402.
17. G. Deinhard and K. Poralla, Biospektrum, 1996, 2, 40.
18. J. J. Wang, PhD Dissertation, Ohio State University, Columbus, Ohio, 1987..
19. S. Donadio, M. J. Staver, J. B. McAlpine, S. J. Swanson and L. Katz, Science, 1991, 252, 675.
20. T. Schwecke, J. F. Aparicio, I. Molnar, A. König, L. E. Khaw, S. F. Haydock, M. Oliynyk, P. Caffrey, J. Cortes, J. B. Lester, G. A. Böhm, J. Staunton and P. F. Leadley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 7839.
21. D. J. MacNeil, J. L. Occi, K. M. Gewain, T. MacNeil, P. H. Gibbons, C. L. Ruby and S. J. Danis, Gene, 1992, 115, 119.
22. T. S. Wu, J. Duncan, S. W. Tsao, C. J. Chang, P. J. Keller and H. G. Floss, J. Nat. Prod., 1987, 50, 108.
23. G. W. J. Fleet, T. K. M. Shing and S. M. Warr, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1984, 905.
24. R. Casati, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8102.
25. B. S. Moore, H. Cho, R. Casati, E. Kennedy, K. A. Reynolds, U. Mocek, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5254.
26. H. G. Floss, H. Cho, K. A. Reynolds, E. Kennedy, B. S. Moore, J. M. Beale, U. Mocek and K. Poralla, in Secondary-Metabolite Biosynthesis and Metabolism, ed. R. J. Petroski and S. P. McCormick, Plenum Press, New York, 1992, pp. 77–88..
27. K. A. Reynolds, P. Wang, K. M. Fox and H. G. Floss, J. Antibiot., 1992, 45, 645.
28. B. S. Moore, K. Poralla and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5267.
29. B. S. Moore and H. G. Floss, J. Nat. Prod., 1994, 57, 382.
30. S. Handa and H. G. Floss, Chem. Commun., 1997, 153.
31. R. K. Hill and G. R. Newkome, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5893.
32. H. G. Floss, D. K. Onderka and M. Carroll, 1972, 247, 736..
33. K. A. Reynolds, P. Wang, K. M. Fox, M. K. Speedie, Y. Lam and H. G. Floss, J. Bacteriol., 1992, 174, 3850.
34. K. A. Reynolds, K. M. Fox, Z. Yuan and Y. Lam, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4339.
35. P. Wang, C. D. Denoya, M. R. Morgenstern, D. D. Skinner, K. K. Wallace, R. Digate, S. Patton, N. Banavali, G. Schuler, M. K. Speedie and K. A. Reynolds, J. Bacteriol., 1996, 178, 6873.
36. T. Arai, Y. Koyama, T. Suenaga and H. Honda, J. Antibiot., Ser. A, 1962, 15, 231.
37. H. Hatanaka, M. Iwami, T. Kino, T. Goto and M. Okuhara, J. Antibiot., 1988, 41, 1586.
38. H. Hatanaka, T. Kino, S. Miyata, N. Imunara, A. Kuroda, T. Goto, H. Tanaka and M. Okuhara, J. Antibiot., 1988, 41, 1592.
39. T. Kino, H. Hatanaka, M. Hashimoto, M. Nishiyama, T. Goto, M. Okuhara, M. Kohsaka, H. Aoki and H. Imanaka, J. Antibiot., 1987, 40, 1249.
40. H. Tanaka, A. Kuroda, H. Marusawa, H. Hatanaka, T. Kino, M. Goto, M. Hashimoto and S. T. Taga, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5031.
41. C. Vezina, A. Kudelski and S. N. Sehgal, J. Antibiot., 1975, 28, 721.
42. R. E. Morris, Transpl. Rev., 1992, 16, 39.
43. N. L. Paiva, A. L. Demain and M. F. Roberts, J. Nat. Prod., 1991, 54, 167.
44. K. Byrne, A. Shaffiee, J. B. Nielsen, B. Arison, R. L. Monaghan and L. Kaplan, Dev. Ind. Microbiol., 1993, 32, 29.
45. I. Molnar, J. F. Aparicio, S. F. Haydock, L. E. Khaw, T. Schwecke, A. König, J. Staunton and P. F. Leadley, Gene, 1996, 169, 1.
46. J. F. Aparicio, I. Molnar, T. Schwecke, A. König, S. F. Haydock, L. E. Khaw, J. Staunton and P. F. Leadley, Gene, 1996, 169, 9.
47. N. L. Paiva, M. F. Roberts and A. L. Demain, J. Ind. Microbiol., 1993, 12, 423.
48. P. S. Lowden, G. A. Böhm, J. Staunton and P. F. Leadley, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2249.
49. K. K. Wallace, K. A. Reynolds, K. Koch, H. A. I. McArthur, M. S. Brown, R. G. Wax and B. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11600.
50. S. Handa, K. K. Wallace, M. S. Brown, H. A. I. McArthur, K. A. Reynolds and H. G. Floss, manuscript in preparation..
51. P. S. Lowden, S. Handa, J. Staunton, P. F. Leadley and H. G. Floss, unpublished work..
52. A. Shafiee, H. Motamedi and T. Chen, Eur. J. Biochem., 1994, 225, 755.
53. G. Darland and T. D. Brock, J. Gen. Microbiol., 1971, 67, 9.
54. G. Deinhard, P. Blanz, K. Poralla and E. Altan, Syst. Appl. Microbiol., 1987, 10, 47.
55. K. Suzuki, K. Saito, A. Kawaguchi, S. Okuda and K. Komagata, Gen. Appl. Microbiol., 1981, 27, 261.
56. M. DeRosa, A. Gambacorta and J. D. Bu'Lock, J. Bacteriol., 1974, 117, 212.
57. W. Krischke and K. Poralla, Arch. Microbiol., 1990, 153, 463.
58. E. Kannenberg, A. Blume and K. Poralla, FEBS Lett., 1984, 172, 331.
59. H. H. Mantsch, C. Madec, R. N. A. H. Lewis and R. N. McElhaney, Biochim. Biophys. Acta, 1989, 980, 42.
60. M. DeRosa, A. Gambacorta and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 1974, 13, 1793.
61. Y. Hu, S. Handa, B. S. Moore, K. Poralla and H. G. Floss, unpublished work..
62. T. Kaneda, Microbiol. Rev., 1991, 55, 288.
63. M. DeRosa, A. Gambacorta, L. Minale and J. D. Bu'Lock, Biochem. J, 1972, 128, 751.
64. M. Oshima and T. Ariga, J. Biol. Chem., 1975, 250, 6963.
65. J. Furukawa, T. Tsuyuki, N. Morisaka, N. Uemura, Y. Koiso, B. Umezawa, A. Kawaguchi, S. Iwasaki and S. Okuda, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 5176.
66. K. Poralla and W. A. König, FEMS Microbiol. Lett., 1983, 16, 303.
67. H. Allgaier, K. Poralla and G. Jung, Liebigs Ann. Chem., 1985, 378.
68. G. Deinhard, J. Saar, W. Krischke and K. Poralla, Syst. Appl. Microbiol., 1987, 10, 68.
69. B. S. Moore, K. Poralla and H. G. Floss, J. Nat. Prod., 1995, 58, 590.
70. B. S. Moore, K. Walker, I. Tornus, S. Handa, K. Poralla and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1997, 62, 2173.
71. F. M. Unger, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1981, 38, 323 and references cited therein..
72. H. Cho, L. Heide and H. G. Floss, J. Labelled Compd. Radiopharm., 1992, 31, 589.
73. D. E. Cane, Z. Wu and J. E. Van Epp, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8479.
74. K. L. Rinehart, Jr and L. S. Shields, Fortschr. Chem. Org. Naturst., 1976, 33, 273.
75. M. Brufani, W. Fedeli, G. Giacomello and A. Vaciago, Experientia, 1964, 20, 339.
76. W. Oppolzer and V. Prelog, Helv. Chim. Acta, 1973, 56, 2287.
77. C. Deboer, P. A. Meulman, R. J. Wnuk and D. H. Peterson, J. Antibiot., 1970, 23, 442.
78. K. Sasaki, K. L. Rinehart, Jr, G. Slomp, M. F. Grostic and E. C. Olson, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 7591.
79. S. M. Kupchan, Y. Komoda, W. A. Court, G. J. Thomas, R. M. Smith, A. Karim, C. J. Gilmore, R. C. Haltiwanger and R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 1354.
80. S. M. Kupchan, Y. Komoda, A. R. Branfman, A. T. Sneeden, W. A. Court, G. J. Thomas, H. P. J. Hintz, R. M. Smith, A. Karim, G. A. Howie, A. K. Verma, Y. Nagao, R. G. Dailey, Jr, V. A. Zimmerly and W. C. Sumner, Jr, J. Org. Chem., 1977, 42, 2349.
81. E. Higashide, M. Asai, K. Ootsu, S. Tanida, Y. Kozai, T. Hagesawa, T. Kishi, Y. Sugino and M. Yoneda, Nature, 1977, 270, 722.
82. M. Asai, E. Mizuta, M. Izawa, K. Haibara and T. Kishi, Tetrahedron, 1979, 35, 1079.
83. J. S. Webb, D. B. Cosulich, J. H. Mowat, J. B. Patrick, R. W. Broschard, W. E. Meyer, R. P. Williams, C. F. Wolf, W. Fulmor, C. Pidacks and J. E. Lancaster, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3185.
84. M. Brufani, D. Kluepfel, G. C. Lancini, J. Leitich, A. S. Mesentsev, V. Prelog, F. P. Schmook and P. Sensi, Helv. Chim. Acta, 1973, 56, 2315.
85. R. J. White, E. Martinelli, G. G. Gallo, G. Lancini and P. Beynon, Nature, 1973, 243, 273.
86. O. Ghisalba, Chimia, 1985, 39, 79.
87. U. Hornemann, in Antibiotics. IV. Biosynthesis, ed. J. W. Corcoran and F. E. Hahn, Springer-Verlag, Berlin, 1981, p. 297..
88. A. Karlsson, G. Sartori and R. J. White, Eur. J. Biochem., 1974, 47, 251.
89. R. J. White and E. Martinelli, FEES Lett., 1974, 49, 233; R. J. White and E. Martinelli, FEES Lett., 1974, 49, 133.
90. A. Haber, R. D. Johnson and K. L. Rinehart, Jr, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3541.
91. U. Hornemann, J. P. Kehrer and J. H. Eggert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 1045.
92. U. Hornemann, J. H. Eggert and D. P. Honor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 11.
93. O. Ghisalba and J. Nüesch, J. Antibiot., 1978, 31, 202; O. Ghisalba and J. Nüesch, J. Antibiot., 1978, 31, 215.
94. O. Ghisalba, H. Fuhrer, W. J. Richterand and J. Moss, J. Antibiot., 1981, 34, 58.
95. D. Gygax, O. Ghisalba, H. Treichler and J. Nüesch, J. Antibiot., 1990, 43, 324.
96. G. S. Besanzon and L. C. Vining, Can. J. Biochem., 1971, 49, 911.
97. R. -M. Meier and C. Tamm, J. Antibiot., 1992, 45, 324.
98. O. Ghisalba and J. Nüesch, J. Antibiot., 1981, 34, 64.
99. J. A. Herlt, J. J. Kibby and R. W. Rickards, Aust. J. Chem., 1981, 34, 1319.
100. J. J. Kibby, I. A. McDonald and R. W. Rickards, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 768.
101. M. G. Anderson, D. Monypenny, R. W. Rickards and J. Rothchild, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 311.
102. K. Hatano, S. Akiyama, M. Asai and R. W. Rickards, J. Antibiot., 1982, 35, 1415.
103. M. G. Anderson, J. J. Kibby, R. W. Rickards and J. Rothchild, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 1277.
104. M. Potgieter, Diss. Abstr. Int. B, 1984, 45, 195.
105. A. L. Staley and K. L. Rinehart, Jr, J. Antibiot., 1991, 44, 218.
106. J. P. Lee, S. -W. Tsao, X. -G. He, C. J. Chang and H. G. Floss, Can. J. Chem., 1994, 72, 182.
107. D. D. Weller and K. L. Rinehart, Jr, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6957.
108. K. L. Rinehart, Jr, M. Potgieter, D. L. Delaware and H. Seto, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2099.
109. K. L. Rinehart, Jr, M. Potgieter and D. A. Wright, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2649.
110. H. G. Floss and J. M. Beale, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 146.
111. R. Jiao, C. Liu, Z. Jin, X. Zhang, L. Ni and Z. Lu, Sci. Sin. Ser. B (Engl. Ed.), 1984, 27, 380.
112. H. Zalkin, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 1973, 38, 1; ref. 1, pp. 191–195..
113. H. Zalkin, Methods Enzymol., 1985, 113, 293; ref. 1, pp. 206–210..
114. H. Zalkin, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 1993, 66, 203.
115. C. -G. Kim, A. Kirschning, P. Bergon, Y. Ahn, J. J. Wang, M. Shibuya and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4942.
116. C. -G. Kim, A. Kirschning, P. Bergon, P. Zhou, E. Su, B. Sauerbrei, S. Ning, Y. Ahn, M. Breuer, E. Leistner and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7486.
117. A. Kirschning, P. Bergon, J. J. Wang, S. A. Breazeale and H. G. Floss, Carbohydr. Res., 1994, 256, 245.
118. S. Chaudhuri, I. A. Anton and J. R. Coggins, Methods Enzymol., 1987, 142, 315.
119. P. D. Pansegrau, K. S. Anderson, T. Widlanski, J. E. Ream, R. D. Sammons, J. A. Sikorski and J. R. Knowles, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2589.
120. S. Mehdi, J. W. Frost and J. R. Knowles, Methods Enzymol., 1987, 142, 306.
121. I. I. Salomon and B. D. Davis, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 5567.
122. C. -G. Kim, PhD Dissertation, University of Washington, Seattle, Washington, 1994..
123. C.-G. Kim, C. Fryhle, W. -T. Yu, S. Handa and H. G. Floss, manuscript in preparation..
124. J. S. Thorson, S. F. Lo, H. -W. Liu and C. R. Hutchinson, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6993.
125. H. -W. Liu and J. S. Thorson, Annu. Rev. Microbiol., 1994, 48, 223.
126. (a) P. K. Mehta, T. I. Hale and P. Christen, Eur. J. Biochem., 1993, 214, 549; (b) X. Zhang, P. August and H. G. Floss, unpublished work.
127. T. -W. Yu and H. G. Floss, unpublished work..
128. E. W. Miles, in Vitamin B₆ Pyridoxal Phosphate. Chemical, Biochemical and Medical Aspects, ed., D. Dolphin, R. Poulson and O. Avramovic, Wiley-Interscience, New York, 1986, Part B, pp. 253–310..
129. J. C. Vederas and H. G. Floss, Acc. Chem. Res., 1980, 13, 455.
130. H. G. Floss and J. C. Vederas, in Stereochemistry, ed. C. Tamm, Elsevier/North Holland Biomedical Press, Amsterdam, 1982, pp. 161–199..
131. D. A. Hopwood, Proc. R. Soc. London, B, 1988, 235, 121.
132. S. Ning, PhD Dissertation, University of Washington, 1996..
133. P. August, S. Ning and H. G. Floss, unpublished results..
134. M. Müller and H. G. Floss, unpublished results..
135. R. Müller and H. G. Floss, unpublished results..
136. L. Heide, P. August and H. G. Floss, unpublished results..
137. D. Hoffmann, Diplomarbeit, Universität Bonn, 1994..
138. D. Hoffmann, E. Leistner and H. G. Floss, unpublished results..
139. M. Breuer, D. v. Bamberg, E. Leistner, unpublished results..
140. (a) W. Kelley-Schierlein, M. Meyer, A. Zeeck, M. Damberg, R. Machinek, H. Zähner and G. Lazar, J. Antibiot., 1983, 36, 484; (b) D. Sherman, personal communication..
141. U. Hornemann, J. P. Kehrer, C. S. Nunez and R. L. Ranieri, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 320.
142. A. M. Becker, R. W. Rickards and R. F. C. Brown, Tetrahedron, 1983, 39, 4189.
143. K. Schröder and A. Zeeck, Tetrahedron Lett., 1973, 4995.
144. A. Zeeck, K. Schröder, K. Frobel, R. Grote and R. Thiericke, J. Antibiot., 1987, 40, 1530 cf. references in L. Alcaraz, G. Macdonald, I. Kapfer, N. J. Lewis and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 1996, 6619.
145. T. Iwasa, Y. Kameda, M. Asai, S. Horii and K. Mizuno, J. Antibiot., 1971, 24, 119.
146. T. Suami, S. Ogawa and N. Chida, J. Antibiot., 1980, 33, 89.
147. E. Truscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Müller, D. D. Schmidt and C. Wünsche, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 744.
148. B. Junge, F. -R. Heiker, J. Kurz, L. Müller, D. D. Schmidt and C. Wünsche, Carbohydr. Res., 1984, 128, 235.
149. S. Ito, T. Matsuya, S. Õmura, M. Otani, A. Nakagawa, Y. Iwai, M. Ohtani and T. Hata, J. Antibiot., 1970, 23, 315.
150. S. J. Gould, N. Tamayo, C. R. Melville and M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2207; S. J. Gould, N. Tamayo, C. R. Melville and M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2209.
151. U. Degwert, R. van Hülst, H. Pape, R. E. Herrold, J. M. Beale, P. J. Keller, J. P. Lee and H. G. Floss, J. Antibiot., 1987, 40, 855.
152. T. Toyokuni, W. -Z. Jin and K. L. Rinehart, Jr, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3481.
153. K. L. Rinehart, W. C. Snyder, A. L. Staley and R. C. M. Lau, in Secondary-Metabolite Biosynthesis and Metabolism, ed. R. J. Petroski and S. P. McCormick, Plenum Press, New York, 1992, pp. 41–60..
154. Ref. 1, pp. 116–123..
155. H. Dong, S. Lee and H. G. Floss, unpublished results..
156. R. Thiericke, A. Zeeck, A. Nakagawa, S. Õmura, R. E. Herrold, S. T. S. Wu, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3979.
157. H. Cho, I. Sattler, J. M. Beale, A. Zeeck and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1993, 58, 7925.
158. M. C. Cone, C. R. Melville, J. R. Carnet', M. P. Gore and S. J. Gould, Tetrahedron, 1995, 51, 3095.
159. S. J. Gould, C. R. Melville and M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9228.
160. Y. Hu, C. R. Melville, S. J. Gould and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4301.
161. R. Thiericke and A. Zeeck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2123.
162. S. J. Gould, M. J. Kirchmeier and R. E. LaFever, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7663 ; and references cited therein..
163. H. Hillemann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B, 1938, 71, 46.
164. J. Fordos, Recueil des Travaux de la Societe d'Emulation pour les Sciences Pharmaceutiques, 1859, 3, 30.
165. J. M. Turner and A. J. Messenger, Adv. Microb. Physiol., 1986, 27, 211.
166. S. Nakamura, E. L. Wang, M. Murase, K. Maeda and H. Umezawa, J. Antibiot., Ser. A, 1959, 12, 55.
167. S. Õmura, S. Eda, S. Funayama, K. Komiyama, Y. Takahashi and H. B. Woodruff, J. Antibiot., 1989, 42, 1037.
168. S. Imai, K. Furihata, Y. Hayakawa, T. Noguchi and H. Seto, J. Antibiot., 1989, 42, 1196.
169. W. Kelley-Schierlein, A. Geiger, H. Zähner and A. Brandl, Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 2058.
170. A. Geiger, W. Kelley-Schierlein, M. Brandl and H. Zähner, J. Antibiot., 1988, 41, 1542.
171. K. Takahashi, I. Takahashi, M. Morimoto and F. Tomita, J. Antibiot., 1986, 39, 624.
172. M. Kitahara, H. Nakamura, Y. Matsuda, M. Hamada, H. Naganawa, K. Maeda, H. Umezawa and Y. Iitaka, J. Antibiot., 1982, 35, 1412.
173. C. W. Van't Land, U. Mocek and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6576.
174. U. Hollstein and D. A. McCamey, J. Org. Chem., 1973, 38, 3415.
175. S. P. Gulliford, R. B. Herbert and F. G. Holliman, Tetrahedron Lett., 1978, 195.
176. U. Hollstein, D. L. Mock, R. R. Sibbittt, U. Roitch and F. Lingens, Tetrahedron Lett., 1978, 2987.
177. T. Etherington, R. B. Herbert, F. G. Holliman and J. B. Sheridan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 622.
178. R. B. Herbert, F. G. Holliman, P. N. Ibberson and J. B. Sheridan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 2411 and references cited therein..
179. P. R. Buckland, R. B. Herbert and F. G. Holliman, J. Chem. Res. (M), 1981, 4219 and references cited therein..
180. M. G. McDonald and H. G. Floss, unpublished results..
181. D. H. Calhoun, M. Carson and R. A. Jensen, J. Gen. Microbiol., 1972, 72, 581.
182. R. P. Longley, J. E. Haliwell, J. R. R. Campbell and W. M. Ingledew, Can. J. Microbiol., 1972, 18, 1357.
183. D. W. Essar, L. Eberly, A. Hadero and I. P. Crawford, J. Bacteriol., 1990, 172, 884.
184. L. S. Pierson, III, T. Gaffney, S. Lam and F. Gong, FEMS Microbiol. Lett., 1995, 134, 299.
185. P. P. Policastro, K. G. Au, C. T. Walsh and G. A. Berchthold, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2443.
186. C. -Y. P. Teng and B. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2463.
187. W. Trowitzsch, K. Gerth, V. Wray and G. Höfle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1174.
188. D. G. I. Kingston, M. X. Kolpak, J. W. LeFevre and I. Borup-Grochtmann, J. Am. Chem. Soc., 1985, 105, 5106.
189. R. J. Parry and J. V. Mueller, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5764.
190. M. S. Lee, G. -w. Qin, K. Nakanishi and M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6234.
191. N. D. Priestley and S. Gröger, J. Org. Chem., 1995, 60, 4951.
192. K. Kobayashi, P. K. Jadhav, T. M. Zydowsky and H. G. Floss, J. Org. Chem., 1983, 48, 3510.
193. R. U. Lemieux and E. von Rudloff, Can. J. Chem., 1955, 33, 1701.
194. (a) H. G. Floss and M. -D. Tsai, Adv. Enzymol., 1979, 50, 243; (b) M. G. McDonald, B. Wilkinson, C. W. Van't Land and H. G. Floss, unpublished results..
195. K. R. Hanson and I. A. Rose, Acc. Chem. Res., 1975, 8, 1.
196. J. Retey and J. A. Robinson, Stereospecificity in Organic Chemistry and Enzymology, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, pp. 107–149..