Recent progress in the chemistry of non-monoterpenoid indole alkaloids

References

1. J. Sapi and G. Massiot, in The Alkaloids, eds. A. Brossi and G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1995, 47, Ch. 3, pp. 173–226..
2. (a) G. M. Köning and A. D. Wright, Planta Med., 1996, 62, 193; (b) J. B. Gloer, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 343.
3. J. Li, G. Chen, J. M. Webster and E. Czyzewska, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1081.
4. M. Lee, I. Ikeda, T. Kawabe, S. Mori and K. Kanematsu, J. Org. Chem., 1996, 61, 3406.
5. A. Chakraborty, B. K. Chowdhury and P. Bhattacharyya, Phytochemistry, 1995, 40, 295.
6. V. Kumar, K. Vallipuram, A. C. Adebajo and J. Reisch, Phytochemistry, 1995, 40, 1563.
7. K. Shin-ya, S. Shimizu, T. Kunigami, K. Furihata, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1995, 48, 574.
8. T.-S. Wu, M.-L. Wang, P.-L. Wu and T.-T. Jong, Phytochemistry, 1995, 40, 1817.
9. T.-S. Wu, M.-L. Wang, P.-L. Wu, C. Ito and H. Furukawa, Phytochemistry, 1996, 41, 1433.
10. T.-S. Wu, M.-L. Wang and P.-L. Wu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5385.
11. T. Choshi, T. Sada, H. Fujimoto, C. Nagayama, E. Sugino and S. Hibino, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2593.
12. H.-J. Knolker, G. Baum and J.-B. Pannek, Tetrahedron, 1996, 52, 7345.
13. H.-J. Knölker and T. Hopfmann, Synlett, 1995, 981.
14. H.-J. Knölker, E. Baum and T. Hopfmann, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5339.
15. E. M. Beccalli, A. Marchesini and T. Pilati, Tetrahedron, 1996, 52, 3029.
16. I. N'Diaye, G. Guella, I. Mancini and F. Pietra, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3049.
17. K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, M. Claeys and A. Vlietinck, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1703.
18. T. Choshi, S. Yamada, E. Sugino, T. Kuwada and S. Hibino, J. Org. Chem., 1995, 60, 5899.
19. M. M. Cooper, J. M. Lovell and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4283.
20. H. Kotsuki, M. Teraguchi, N. Shimomoto and M. Ochi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3727.
21. Z. Wang and L. S. Jimenez, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6049.
22. Z. Wang and L. S. Jimenez, J. Org. Chem., 1996, 61, 816.
23. H. Arai, T. Ashizawa, K. Gomi, M. Kono, H. Saito and M. Kasai, J. Med. Chem., 1995, 38, 3025.
24. Z.-H. Cui, G.-Y. Li, L. Qiao, C.-Y. Gao, H. Wagner and Z.-C. Lou, Nat. Prod. Lett., 1995, 7, 59.
25. R. W. Schumacher and B. S. Davidson, Tetrahedron, 1995, 51, 10125.
26. M. L. Bourguet-Kondracki, M. T. Martin and M. Guyot, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3457.
27. P. Rocca, F. Marsais, A. Godard and G. Quéguiner, Synth. Commun., 1995, 25, 3901.
28. P. Rocca, F. Marsais, A. Godard and G. Quéguiner, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7085.
29. P. Rocca, F. Marsais, A. Godard and G. Quéguiner, Synth. Commun., 1995, 25, 3373.
30. W. Schlecker, A. Huth, E. Ottow and J. Mulzer, Tetrahedron, 1995, 51, 9531.
31. L. Jeannin, J. Sapi, E. Vassileva, P. Renard and J.-Y. Laronze, Synth. Commun., 1996, 26, 1711.
32. B. E. Love and P. S. Raje, Synlett, 1995, 1061.
33. E. D. Cox and J. M. Cook, Chem. Rev., 1995, 95, 1797.
34. T. Kawate, H. Yamada, T. Soe and M. Nakagawa, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1249.
35. T. Soe, T. Kawate, N. Fukui, T. Hino and M. Nakagawa, Heterocycles, 1996, 42, 347.
36. H. Waldmann, G. Schmidt, H. Henke and M. Burkard, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2402.
37. P. Zhang and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6999.
38. R. Mohan, Y.-L. Chou and M. M. Morrissey, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3963.
39. J. McNulty and I. W. J. Still, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7965.
40. N. Uematsu, A. Fujii, S. Hashiguchi, T. Ikariya and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4916.
41. T. Kurihara, Y. Sakamoto, T. Kimura, H. Ohishi, S. Harusawa, R. Yoneda, T. Suzutani and M. Azuma, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 900.
42. R. P. Polniaszek and S. J. Bell, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 575.
43. G. Palmisano, R. Annunziata, G. Papeo and M. Sisti, Tetrahedoron: Asymmetry, 1996, 7, 1.
44. R. Lavilla, F. Gullón and J. Bosch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1675.
45. W.-S. Sheen, I.-L. Tsai, C.-M. Teng, F.-N. Ko and I.-S. Chen, Planta Med., 1996, 62, 175.
46. W.-F. Chiou, J.-F. Liao and C.-F. Chen, J. Nat. Prod., 1996, 59, 374.
47. M. L. Balchin, P. J. Houghton and T. Z. Woldemariam, Nat. Prod. Lett., 1996, 8, 105.
48. J. E. Coleman, E. D. de Silva, F. Kong, R. J. Andersen and T. M. Allen, Tetrahedron, 1995, 51, 10653.
49. A. Jossang, A. Zahir and D. Diakite, Phytochemistry, 1996, 42, 565.
50. H. Itokawa, Y. Yun, H. Morita, K. Takeya and K. Yamada, Planta Med., 1995, 61, 561.
51. H. Morita, Y. Yun, K. Takeya, H. Itokawa and O. Shirota, Phytochemistry, 1996, 42, 439.
52. H. Morita, N. Yoshida, K. Takeya, H. Itokawa and O. Shirota, Tetrahedron, 1996, 52, 2795.
53. T. Okino, H. Matsuda, M. Murakami and K. Yamaguchi, Tetrahedron, 1995, 51, 10 679.
54. A. Numata, C. Takahashi, Y. Ito, K. Minoura, T. Yamada, C. Matsuda and K. Nomoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 239.
55. P. Zhang, R. Liu and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9133.
56. P. Zhang, R. Liu and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7411.
57. U. Schmidt and S. Weinbrenner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1336.
58. M. Matsushita, T. Kanemura, S. Hatakeyama, H. Irie, T. Toki and M. Miyashita, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5231.
59. W. Balk-Bindseil, E. Helmke, H. Weyland and H. Laatsch, Liebigs Ann., 1995, 1291.
60. Y. Kimura, K. Tani, A. Kojima, G. Sotoma, K. Okada and A. Shimada, Phytochemistry, 1996, 41, 665.
61. J. Su, Y. Zhong, L. Zeng, H. Wu, X. Shen and K. Ma, J. Nat. Prod., 1996, 59, 504.
62. C.-B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose, M. Ubukata, I. Takahashi, K. Isono and H. Osada, J. Antibiot., 1995, 48, 1382; C.-B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 534; C.-B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 527.
63. C. Takahashi, T. Matsushita, M. Doi, K. Minoura, T. Shingu, Y. Kumeda and A. Numata, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2345.
64. T. D. Cushing, J. F. Sanz-Cervera and R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 557.
65. Y. Ouyang, K. Mitsunaga, K. Koike and T. Ohmoto, Phytochemistry, 1995, 39, 911.
66. J. H. Markgraf, M. Finkelstein and J. R. Cort, Tetrahedron, 1996, 52, 461.
67. F. Yamada, S. Hamabuchi, A. Shimizu and M. Somei, Heterocycles, 1995, 41, 1905.
68. D. Roberts, M. Alvarez and J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1509.
69. L. Rahbaek, U. Anthoni, C. Christophersen, P. H. Nielsen and B. O. Petrsen, J. Org. Chem., 1996, 61, 887.
70. M. Node, X.-J. Hao, K. Nishida and K. Fuji, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 715.
71. M. S. Morales-Rios, M. A. Bucio and P. Joseph-Nathan, Tetrahedron, 1996, 52, 5339.
72. P. F. Santos, A. M. Lubo and S. Prabhakar, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8099.
73. A. Fürstner, A. Ernst, H. Krause and A. Ptock, Tetrahedron, 1996, 52, 7329.
74. M. Tsuda, K. Inaba, N. Kawasaki, K. Honma and J. Kobayashi, Tetrahedron, 1996, 52, 2319.
75. E. Magnier, Y. Langlois and C. Mérienne, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9475.
76. J. D. Winkler, J. E. Stelmach and J. Axten, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4317.
77. S. F. Martin, H.-J. Chen, A. K. Courtney, Y. Liao, M. Pätzel, M. N. Ramser and A. S. Wagman, Tetrahedron, 1996, 52, 7251.
78. U. K. Pandit, B. C. Borer and H. Bieräugel, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 659.
79. S. C. Munday-Finch, A. L. Wilkins and C. O. Miles, Phytochemistry, 1996, 41, 327.
80. H. Tomoda, N. Tabata, D.-J. Yang, H. Takayanagi and S. Omura, J. Antibiot., 1995, 48, 793.
81. C. O. Miles, A. L. Wikins, I. Garthwaite, R. M. Ede and S. C. Munday-Finch, J. Org. Chem., 1995, 60, 6067.
82. A. B. Smith, III, E. G. Nolen, Jr., R. Shirai, F. R. Blase, M. Ohta, N. Chida, R. A. Hartz, D. M. Fitch, W. M. Clark and P. A. Sprengeler, J. Org. Chem., 1995, 60, 7837.
83. M. Ihara, A. Katsumata, M. Egashira, S. Suzuki, Y. Tokunaga and K. Fukumoto, J. Org. Chem., 1995, 60, 5560.
84. V. Kren, P. Sedmera, M. Polásek, A. Minghetti and N. Crespi-Perellino, J. Nat. Prod., 1996, 59, 609.
85. V. Kren, J. Nemecek and V. Prikrylová, Collect. Czech. Chem. Commun., 1995, 60, 2165.
86. P. S. Kearns, J. C. Coil and J. A. Rideout, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1075.
87. A. O. Diallo, H. Mehri, L. Iouzalen and M. Plat, Phytochemistry, 1995, 40, 975.
88. B. Weniger, W. Rafik, J. Bastida, J.-C. Quirion and R. Anton, Planta Med, 1995, 61, 569.
89. H. L. Zhang, A. Nagatsu and J. Sakakibara, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 874.
90. S. A. Abas, M. B. Hossain, D. van der Helm, F. J. Schmitz, M. Laney, R. Cabuslay and R. C. Schatzman, J. Org. Chem., 1996, 61, 2709.
91. E. Selva, L. Gastaldo, G. S. Saddler, G. Toppo, P. Ferrari, G. Carniti and B. P. Goldstein, J. Antibiot., 1996, 49, 145; P. Ferrari, K. Vekey, M. Galimberti, G. G. Gallo, E. Selva and L. F. Zerilli, J. Antibiot., 1996, 49, 150.
92. Y. Nakao, B. K. S. Yeung, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer and M. Kelly-Borges, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8271.
93. J. E. Leet, D. R. Schroeder, J. Golik, J. A. Matson, T. W. Doyle, K. S. Lam, S. E. Hill, M. S. Lee, J. L. Whitney and B. S. Krishnan, J. Antibiot., 1996, 49, 299.
94. I. I. Ohtani, T. Ichiba, M. Isobe, M. Kelly-Borges and P. J. Scheuer, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 743.
95. G. Bringmann, A. Ledermann, M. Stahl and K.-P. Gulden, Tetrahedron, 1995, 51, 9353.
96. M. Somei and T. Kawasaki, Heterocycles, 1996, 42, 281.
97. G. Massiot, S. Nazabadioko and C. Bliard, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1636.
98. M. Ishikura, Heterocycles, 1995, 41, 1385.
99. K.-F. Cheng and M.-K. Cheung, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1213; G.-A. Cao and K.-F. Cheng, Synth. Commun., 1996, 26, 1525.
100. S. Omura, Y. Sasaki, Y. Iwai and H. Takeshima, J. Antibiot., 1995, 48, 535.
101. J. T. Link, S. Raghavan, M. Gallant, S. J. Danishefsky, T. C. Chou and L. M. Ballas, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2825.
102. Y. Cai, A. Fredenhagen, P. Hug, T. Meyer and H. H. Peter, J. Antibiot., 1996, 49, 519.
103. M. S. Buchanan, T. Hashimoto and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1996, 41, 791.
104. B. S. Falch, G. M. König, A. D. Wright, O. Sticker, C. K. Angerhofer, J. M. Pezzuto and H. Bachmann, Planta Med, 1995, 61, 321.
105. E. W. Schmidt and D. J. Faulkner, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3951.
106. E. R. Pereira, S. Fabre, M. Sancelme, M. Prudhomme and M. Rapp, J. Antibiot., 1995, 48, 863; E. R. Pereira, M. Sancelme, J.-J. Towa, M. Prudhomme, A.-M. Martre, G. Mousset and M. Rapp, J. Antibiot., 1996, 49, 380.
107. M. Ohkubo, T. Nishimura, H. Jona, T. Honma and H. Morishima, Tetrahedron, 1996, 52, 8099.
108. M. M. Faul, K. A. Sullivan and L. L. Winneroski, Synthesis, 1995, 1511.
109. J. F. Barry, T. W. Wallace and N. D. A. Walshe, Tetrahedron, 1995, 51, 12 797.
110. M. Somei, H. Hayashi, T. Izumi and S. Ohmoto, Heterocycles, 1995, 41, 2161.
111. S. W. McCombie and S. F. Vice, J. Org. Chem., 1996, 61, 413.
112. K. Shin and K. Ogasawara, Synlett, 1995, 859.
113. M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande and D. M. Vyas, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7841.
114. G. Mayer, G. Wille and W. Steglich, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4483.
115. J. D. Chisholm and D. L. Van Vranken, J. Org. Chem., 1995, 60, 6672.
116. E. J. Gilbert and D. L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5500.
117. J. L. Wood, B. M. Stoltz and H.-J. Dietrieh, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10413.
118. T. B. Lowinger, J. Chu and P. L. Spence, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8383.
119. B. M. Stoltz and J. L. Wood, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8543.
120. B. M. Stoltz and J. L. Wood, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3929.
121. A. Fredenhagen and H. H. Peter, Tetrahedron, 1996, 52, 1235.
122. H. Muratake, I. Abe and M. Natsume, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 67.
123. S. Nagamura, Y. Kanda, E. Kobayashi, K. Gomi and H. Saito, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 1530.
124. D. L. Boger, J. A. McKie, H. Cai, B. Cacciari and P. G. Baraldi, J. Org. Chem., 1996, 61, 1710.
125. S. Nagamura, Y. Kanda, A. Asai, E. Kobayashi, K. Gomi and M. Saito, Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 933.
126. D. L. Boger, J. A. McKie, T. Nishi and T. Ogiku, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2301.
127. L. Ling and J. W. Lown, Chem. Commun., 1996, 1559.
128. Y. Kondo, T. Matsudaira, J. Sato, N. Murata and T. Sakamoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 736.
129. M. Chu, I. Truumees, M. L. Rothofsky, M. G. Patel, F. Gentile, P. R. Das, M. S. Puar and S. L. Lin, J. Antibiot., 1995, 48, 1440.
130. R. K. Duke, R. D. Allan, G. A. R. Johnston, K. N. Mewett, A. D. Mitrovic, C. C. Duke and T. W. Hambley, J. Nat. Prod., 1995, 58, 1200.