View PDF Version
 
DOI: 10.1039/NP9971400309 (Review Article) Reference Section for: Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 309-333

Chemistry and biosynthesis of clavulanic acid and other clavams

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Keith H. Baggaley, Allan G. Brown and Christopher J. Schofield

References

  1. R. Nagarajan, L. D. Boeck, R. L. Hamill, C. E. Higgens, M. M. Hoehn, W. M. Stark and J. G. Whitney, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2308 CrossRef CAS.
  2. A. G. Brown, D. Butterworth, M. Cole, G. Hanscombe, J. D. Hood, C. Reading and G. N. Rolinson, J. Antibiot., 1976, 29, 668 CAS.
  3. Augmentin, eds. G. N. Rolinson and A. Watson, Excerpta Medica, Amsterdam, 1980. Search PubMed.
  4. Augmentin, eds. D. A. Leigh and O. P. W. Robinson, Excerpta Medica, Amsterdam, 1982. Search PubMed.
  5. Augmentin, eds. E. A. P. Croydon and M. F. Michel, Excerpta Medica, Amsterdam, 1982. Search PubMed.
  6. B. Slocombe, A. S. Beale, R. J. Boon, K. E. Griffin, P. J. Masters, R. Sutherland and A. R. White, Postgrad. Med., 1984, 76(Suppl.), 29 Search PubMed.
  7. R. Sutherland, A. S. Beale, R. J. Boon, K. E. Griffin, B. Slocombe, D. H. Stokes and A. R. White, Am. J. Med., 1985, 79(Suppl. 5B), 13 CrossRef CAS.
  8. A. G. Brown, Drug Des. Delivery, 1986, 1, 1 Search PubMed.
  9. A. G. Brown, M. J. Pearson and R. Southgate, in Comprehensive Medicinal Chemistry, eds. C. Hansch, P. G. Sammes and J. B. Taylor, Pergamon Press, Oxford, 1990, vol. 2, p. 655. Search PubMed.
  10. A. G. Brown and I. Francois, in Medicinal Chemistry, 2nd edn., eds. S. M. Roberts and B. J. Price, Academic Press, London, 1993. Search PubMed.
  11. Cephalosporins and Penicillins, ed. E. H. Flynn, Academic Press, New York and London, 1972. Search PubMed.
  12. E. C. Abraham and E. Chain, Nature, 1940, 146, 837 CAS.
  13. F. P. Doyle and J. H. C. Nayler, in Advances in Drug Research, eds. N. J. Harper and A. B. Simmonds, Academic Press, New York, 1964, vol. 1, p. 1. Search PubMed.
  14. J. H. C. Nayler, in Advances in Drug Research, eds., Academic Press, New York, 1973, vol. 7, p. 1. Search PubMed.
  15. G. N. Rolinson, J. Antimicrob. Chemother., 1979, 5, 7 CAS.
  16. E. P. Abraham and G. G. F. Newton, Biochem. J., 1961, 79, 377 CAS; D. C. Hodgkin and E. N. Maslen, Biochem. J., 1961, 79, 393 CAS.
  17. M. Gorman and C. W. Ryan, in Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology, Academic Press, New York, 1972, ch. 12. Search PubMed.
  18. Beta-Lactamases, eds. J. M. T. Hamilton-Miller and J. T. Smith, Academic Press, London, 1979. Search PubMed.
  19. R. Sutherland, Tends Pharmacol. Sci., 1991, 12, 227 Search PubMed.
  20. M. H. Richmond and R. B. Sykes, Adv. Microb. Physiol., 1973, 9, 31 CAS.
  21. R. B. Sykes and M. Matthews, J. Antimicrob. Chemother., 1976, 2, 115 CAS.
  22. K. Bush, Antimicrob. Agents Chemother., 1989, 33, 259 CAS.
  23. K. Bush, Antimicrob. Agents Chemother., 1989, 33, 264 CAS.
  24. K. Bush, Antimicrob. Agents Chemother., 1989, 33, 271 CAS.
  25. R. P. Ambler, Philos. Trans. R. Soc. London, B, 1980, 289, 321 CrossRef CAS.
  26. H. Neurath, in Proteolytic Enzymes, IRL Press, Oxford, 1988, 1. Search PubMed.
  27. N. D. Rawlings and A. J. Barrets, Methods Enzymol., 1994, 244, 19 CAS.
  28. A. Matagne and J.-M. Frere, Biochem. Biophys. Acta, 1995, 1246, 109 CrossRef CAS.
  29. P. Ledent, X. Raquet, B. Joris, J. van Beeuman and J.-M. Frere, Biochem. J., 1993, 292, 555 CAS.
  30. β-Lactamases: current perspectives, ed. D. Livermore, Thermacom Ltd., Winchester, 1988. Search PubMed.
  31. H. Nue, Am. J. Med., 1985, 79(Suppl. SB), 2.
  32. R. C. Möellering, Jr., Rev. Infect. Dis., 1991, 13(Suppl. 9), S723 Search PubMed.
  33. E. O. Stapley, M. Jackson, S. Hernandez, S. B. Zimmerman, S. A. Currie, S. Mochales, J. M. Mata, H. B. Woodruff and D. Hendlin, Antimicrob. Agents Chemother., 1972, 2, 122 CAS.
  34. T. W. Miller, R. T. Goegelman, R. G. Weston, I. Putter and F. J. Wolf, Antimicrob. Agents Chemother., 1972, 2, 132 CAS.
  35. G. Albers-Schönberg, B. H. Arison and J. L. Smith, Tetrahedron Lett., 1972, 2911 CrossRef.
  36. C. Reading and M. Cole, Antimicrob. Agents Chemother., 1977, 11, 122.
  37. T. T. Howarth, A. G. Brown and T. J. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 266 Search PubMed.
  38. A. G. Brown, D. F. Corbett, A. J. Eglington and T. T. Howarth, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 523 RSC.
  39. D. Butterworth, M. Cole, G. Hanscomb and G. N. Rolinson, J. Antibiot., 1979, 32, 287 CAS.
  40. J. D. Hood, S. J. Box and M. S. Verrall, J. Antibiot., 1979, 32, 295 CAS.
  41. D. F. Corbett, A. J. Eglington and T. T. Howarth, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 953 RSC.
  42. S. J. Box, J. D. Hood and S. R. Spear, J. Antibiot., 1979, 32, 1239 CAS.
  43. J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. Goegelman, S. A. Currie, M. Jackson, E. O. Stapley, T. W. Miller, A. K. Miller, D. Hendlin, S. Mochales, S. Hernandez, H. B. Woodruff and J. Birnbaum, J. Antibiot., 1979, 32, 1 CAS.
  44. G. Albers-Schönberg, N. H. Arison, O. D. Hensens, J. Hirshfield, K. Hoogsteen, E. A. Kaczka, R. E. Rhodes, J. S. Kahan, F. M. Kahan, R. W. Ratcliffe, E. Walton, L. J. Ruswinkle, R. B. Morin and B. G. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6491 CrossRef.
  45. E. O. Stapley, P. J. Cassidy, J. Tunac, R. L. Monaghan, M. Jackson, S. Hernandez, S. B. Zimmerman, J. M. Mata, S. A. Currie, D. Daoust and D. Hendlin, J. Antibiot., 1981, 34, 628 CAS.
  46. P. J. Cassidy, G. Albers-Schönberg, R. T. Goegelman, T. Miller, B. Arison, E. P. Stapley and J. Birnbaum, J. Antibiot., 1981, 34, 637 CAS.
  47. A. G. Brown, J. Antimicrob. Chemother., 1981, 7, 15 CAS.
  48. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, eds. R. B. Morin and M. Gorman, Academic Press, New York, vols. 1, 2 and 3. Search PubMed.
  49. R. Southgate and S. Elson, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1985, 47, 1 Search PubMed.
  50. M. Hashimoto, T. Komori and T. Kamiya, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3023 CrossRef CAS.
  51. R. B. Woodward, in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, ed. J. Elks, Royal Society of Chemistry, London, 1977, p. 167. Search PubMed.
  52. A. Imada, K. Kitano, K. Kintaka, M. Muroi and M. Asai, Nature, 1981, 289, 590 CrossRef CAS.
  53. R. B. Sykes, C. M. Cimarusti, D. P. Bonner, K. Bush, D. M. Floyd, N. H. Georgopapadakou, W. H. Koster, W. Liu, W. L. Parker, P. A. Principe, M. L. Rathnum, W. A. Slusarchyk, W. H. Trejo and J. S. Wells, Nature, 1981, 291, 489 CrossRef CAS.
  54. P. D. Singh, M. G. Young, J. H. Johnson, C. M. Cimarusti and R. B. Sykes, J. Antibiot., 1984, 37, 773 CAS.
  55. J. Shoji, T. Kato, R. Sakazaki, W. Nagata, Y. Terui, Y. Nakagawa, M. Shiro, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida and E. Kondo, J. Antibiot., 1984, 37, 1486 CAS.
  56. H. Ono, Y. Nozaki, N. Katayama and H. Okazaki, J. Antibiot., 1984, 37, 1528 CAS.
  57. C. Reading and T. Farmer, in Antibiotics, eds. A. D. Russell and L. B. Quensel, Academic Press, London, 1983, p. 141. Search PubMed.
  58. K. Coleman, D. R. J. Griffin, J. W. Page and P. A. Upshon, Antimicrob. Agents Chemother., 1989, 33, 1580 CAS.
  59. P. A. Hunter, K. Coleman, J. Fisher and D. Taylor, J. Antimicrob. Chemother., 1980, 6, 455 CAS.
  60. P. A. Hunter, C. Reading and D. A. Witting, Current Chemotherapy, 1978, 1, 478 Search PubMed.
  61. B. G. Spratt, V. Jobamputra and W. Zimmerman, Antimicrob. Agents Chemother., 1977, 12, 406 CAS.
  62. D. Jackson, D. I. Cooper, C. W. Filer and P. F. Langley, Postgrad. Med., 1984, 76(Suppl.), 51 Search PubMed.
  63. D. Jackson, A. Cockburn, D. Cooper, P. F. Langley, T. C. G. Tasker and D. J. White, Am. J. Med., 1985, 79(Suppl. SB), 44 CrossRef CAS.
  64. L. Mizen, K. Bhandari, J. Sayer and E. Catherall, Drugs Exp. Clin. Res., 1981, 7, 263 Search PubMed.
  65. P. A. Hunter, Pharm. Weekbl., 1984, 119, 650 Search PubMed.
  66. BP 1563103; Chem. Abstr., 1977, 87, 4031e. Search PubMed.
  67. JP 78 104 796; Chem. Abstr., 1979, 90, 119 758b. Search PubMed.
  68. JP 80 162 993; Chem. Abstr., 1981, 94, 137 803z. Search PubMed.
  69. BP 1 547 222; Chem. Abstr., 1978, 88, 4767v. Search PubMed.
  70. S. W. Elson, K. H. Baggaley, J. Gillett, S. Holland, N. H. Nicholson, J. T. Sime and S. R. Woroniecki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1736 RSC; EP Appl. 213 914; Chem. Abstr., 1988, 108, 204 405a. Search PubMed.
  71. S. W. Elson, J. Gillet, N. H. Nicholson and J. W. Tyler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 979 RSC.
  72. D. Brown, J. R. Evans and R. A. Fletton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 282 RSC.
  73. D. L. Pruess and M. Kellett, J. Antibiot., 1983, 36, 208 CAS; R. H. Evans, H. Ax, A. Jacoby, T. H. Williams, E. Jenkins and J. P. Scannell, J. Antibiot., 1983, 36, 213 CAS.
  74. M. Warming, H. Zähner, B. Krone and A. Zeeck, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2539 CrossRef; GP 3 427 651;; Chem. Abstr., 1985, 103, 140 285s. Search PubMed.
  75. H. Peter, J. Rabenhorst, F. Röhl and H. Zähner, in Recent Advances in Chemotherapy, ed. J. Ishigami, University of Tokyo Press, Tokyo, 1985, p. 237. Search PubMed.
  76. H.-T. Postels and W. A. Konig, Liebigs Ann. Chem., 1992, 1281 CrossRef CAS; J. E. Baldwin, T. D. W. Claridge, K.-C. Goh, J. W. Keeping and C. J. Schofield, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5645 CrossRef CAS.
  77. H. U. Naegeli, H.-R. Loosli and A. Nussbaumer, J. Antibiot., 1986, 39, 516; J. Tian, M. Xie, W. Chen and J. Sun, Zhongguo Kangshengsu Zazhi, 1991, 16, 1 (Chem. Abstr., 1991, 115, 269 958) Search PubMed.
  78. JP 8710 089, 1985;; Chem. Abstr., 1987, 106, 212 565v. Search PubMed.
  79. JP 8710 088, 1985;; Chem. Abstr., 1987, 107, 76 085e. Search PubMed.
  80. JP 86 268 685 1986;; Chem. Abstr., 1987, 106, 194 774f. Search PubMed.
  81. J. C. Müller, V. Toome, D. L. Pruess, J. F. Blount and M. Weigele, J. Antibiot., 1983, 36, 217 CAS.
  82. S. Elson and T. J. King, personal communication..
  83. C. E. Higgens, R. L. Hamill, T. H. Sands, M. M. Hoehn, N. E. Davis, R. Nagarajan and L. D. Boeck, J. Antibiot., 1974, 27, 208.
  84. C. E. Higgens and R. E. Kastner, Int. J. Syst. Bacteriol., 1971, 21, 326 Search PubMed.
  85. M. Kenig and C. Reading, J. Antibiot., 1979, 32, 549 CAS.
  86. J. C. Doran, B. K. Leskiw, S. Aippersbach and S. E. Jensen, J. Bacteriol., 1990, 172, 4909 CAS; N. C. J. Strynadka, S. E. Jensen, K. Johns, H. Blanchard, M. Page, A. Matagne, J.-M. Frère and M. N. G. James, Nature, 1994, 368, 657 CrossRef CAS.
  87. A. G. Brown, J. Goodacre, J. B. Harbridge, T. T. Howarth, R. J. Ponsford, I. Stirling and T. J. King, in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, ed. J. Elks, Royal Society of Chemistry, London, 1977, p. 295. Search PubMed.
  88. A. G. Brown, J. Goodacre, J. B. Harbridge, T. T. Howarth, R. J. Ponsford, I. Stirling and T. J. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 635 RSC.
  89. G. Brooks, G. Bruton, M. F. Finn, J. B. Harbridge, M. A. Harris, T. T. Howarth, E. Hunt, I. Stirling and I. I. Zomaya, in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, eds. A. G. Brown and S. M. Roberts, Royal Society of Chemistry, London, 1985, p. 221; Search PubMed; J. S. Davies, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5089 Search PubMed.
  90. G. Brooks and E. Hunt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2513 RSC.
  91. E. Hunt, J. Chem. Res. (S), 1981, 64 Search PubMed.
  92. C. E. Newall, in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, eds. G. I. Gregory, Royal Society of Chemistry, London, 1980, p. 151. Search PubMed.
  93. P. C. Cherry and C. E. Newall, in Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, eds. R. B. Morin and M. Gorman, Academic Press, New York, 1982, vol. 2, p. 361. Search PubMed.
  94. D. F. Corbett, T. T. Howarth and I. Stirling, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 808 Search PubMed.
  95. M. L. Gilpin, J. B. Harbridge, T. T. Howarth and T. J. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 929 RSC.
  96. A. G. Brown, T. T. Howarth and R. J. Ponsford, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2693 CrossRef CAS.
  97. M. J. Finn, M. A. Harris, E. Hunt and I. I. Zomaya, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1345 RSC.
  98. G. C. Bolton, G. D. Allen, B. E. Davis, C. W. Filer and D. J. Jeffery, Xenobiotica, 1986, 16, 853 CAS.
  99. G. Brooks, B. C. Gasson, T. T. Howarth, E. Hunt and K. Luk, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 1599 RSC.
  100. G. Brooks and E. Hunt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 115 RSC.
  101. P. H. Bentley, P. D. Berry, G. Brooks, M. L. Gilpin, E. Hunt and I. I. Zomaya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 748 RSC.
  102. P. H. Bentley, G. Brooks, M. L. Gilpin and E. Hunt, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 1889 CrossRef.
  103. P. H. Bentley, P. D. Berry, G. Brooks, M. L. Gilpin, E. Hunt and I. I. Zomaya, in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, ed. G. I. Gregory, Royal Society of Chemistry, London, 1980, p. 175. Search PubMed.
  104. P. A. Hunter, Pharm. Weekbl., 1984, 119, 650 Search PubMed.
  105. A. R. English, J. A. Retsema, A. E. Girard, J. E. Lynch and W. E. Barth, Antimicrob. Agents Chemother., 1978, 14, 414 CAS.
  106. Rev. Infect. Dis., 1986, 6(Suppl. 5). Search PubMed.
  107. D. M. Campoli-Richards and R. N. Brogden, Drugs, 1987, 33, 577 CAS.
  108. B. Batlzer, E. Binderup, W. von Daehne, W. O. Godtfredsen, K. Hansen, B. Nielsen, H. Sorensen and S. Vangedal, J. Antibiot., 1980, 33, 1183.
  109. H. J. Rogers, I. D. Bradbrook, P. J. Morrison, R. G. Spector, D. A. Cox and L. J. Lees, J. Antimicrob. Chemother., 1983, 11, 435 CAS.
  110. W. von Daehne, J. Antibiot., 1980, 33, 451 CAS.
  111. R. Wise, J. M. Andrews and N. Patel, J. Antimicrob. Chemother., 1981, 7, 531 CAS.
  112. S. J. Cartwright and A. F. W. Coulson, Nature, 1979, 278, 360 CAS.
  113. W. J. Gottstein, L. B. Crast, Jr., R. G. Graham, U. J. Haynes and D. N. McGregor, J. Med. Chem., 1981, 24, 1531 CrossRef CAS.
  114. D. D. Keith, J. Tengi, P. Rossman, L. Todaro and M. Weigle, Tetrahedron, 1983, 39, 2445 CrossRef CAS.
  115. R. G. Micetich, S. N. Maiti, P. Spevak, T. W. Hall, S. Yamabe, N. Ishida, M. Tanaka, T. Yamazaki, A. Nakai and K. Ogawa, J. Med. Chem., 1987, 30, 1469 CrossRef CAS.
  116. D. J. Payne, R. Cramp, D. J. Winstanley and D. J. C. Knowles, Antimicrob. Agents Chemother., 1994, 38, 767 CAS.
  117. M. R. Jacobs, S. C. Aronoff, S. Johenning, D. M. Shales and S. Yamabe, Antimicrob. Agents Chemother., 1986, 29, 980 CAS.
  118. K. Bush, C. Macalintal, B. A. Rasmussen, V. E. Lee and Y. Yang, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 858.
  119. M. Arisawa and R. Then, Biochem. J., 1983, 209, 609 CAS.
  120. D. G. Brenner, J. Org. Chem., 1985, 50, 18 CrossRef CAS.
  121. K. Coleman, D. R. J. Griffin, J. W. Page and P. A. Upshon, Antimicrob. Agents Chemother., 1989, 33, 1580 CAS.
  122. N. F. Osborne, N. J. P. Broom, S. Coulton, J. B. Harbridge, M. A. Harris, I. Stirling-Francois and G. Walker, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 371 RSC.
  123. 34th Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1994, Abstracts F147, F149, F151, F153, F155. Search PubMed.
  124. 34th Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1994, Abstract C54. Search PubMed.
  125. H. Ito, Y. Aarkawa, S. Ohsuka, R. Wacharotayankun, N. Kato and M. Ohta, Antimicrob. Agents Chemother., 1995, 39, 824 CAS.
  126. D. M. Livermore, J. Antimicrob. Chemother., 1992, 29, 609 CAS.
  127. F. Van Hove, S. Vanwetswinkel, J. Marchand-Brynaert and J. Fastrez, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9313 CrossRef CAS.
  128. M. Walter, A. Felici, H. Galleni, R. P. Soto, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, J.-H. Frere, M. Golobov and C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2455 CrossRef.
  129. C. Reading and P. Hepburn, Biochem. J., 1979, 179, 67 CAS.
  130. C. Reading and T. Farmer, Biochem. J., 1981, 199, 779 CAS.
  131. T. Farmer and C. Reading, Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 21, 506 CAS.
  132. J. R. Knowles, Acc. Chem. Res., 1985, 18, 97 CrossRef CAS.
  133. R. P. Ambler, in β-Lactamases, eds. J. M. T. Hamilton-Miller and J. T. Smith, Academic Press, London, 1979, ch. 5. Search PubMed.
  134. R. F. Pratt, in Design of Enzyme Inhibitors as Drugs, eds. M. Sandier and H. J. Smith, Oxford University Press, New York, 1989, p. 178. Search PubMed.
  135. S. J. Cartwright and A. F. W. Coulson, Philos. Trans. R. Soc. London B, 1980, 289, 370 CAS.
  136. I. Rizwi, A. K. Tan, A. L. Fink and R. Virden, Biochem. J., 1989, 258, 205 CAS.
  137. R. L. Charnas, J. Fisher and J. R. Knowles, Biochemistry, 1978, 17, 2185 CrossRef CAS.
  138. R. L. Charnas and J. R. Knowles, Biochemistry, 1981, 20, 3214 CrossRef CAS.
  139. D. G. Brenner and J. R. Knowles, Biochemistry, 1984, 23, 5833 CrossRef CAS.
  140. C. H. Chen and O. Herzberg, J. Mol. Biol., 1992, 224, 1103 CAS.
  141. U. Imtiaz, E. Billings, J. R. Knox, S. A. Manavathu, A. Lerner and S. Mobashery, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4435 CrossRef CAS.
  142. R. P. Brown, R. T. Alpin and C. J. Schofield, Biochemistry, 1996, 35, 12421 CrossRef CAS.
  143. S. W. Elson, in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, ed. G. I. Gregory, Royal Society of Chemistry, London, 1980, p. 142. Search PubMed.
  144. R. Southgate and S. W. Elson, in Progress in the Chemistry of Natural Products, eds. W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby and Ch. Tamm, Springer-Verlag, Vienna, 1985, 47, 1. Search PubMed.
  145. S. W. Elson, in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics, eds. P. H. Bentley and R. Southgate, Royal Society of Chemistry, London, 1989, p. 303. Search PubMed.
  146. S. W. Elson and R. S. Oliver, J. Antibiot., 1978, 31, 586 CAS.
  147. S. W. Elson, R. S. Oliver, B. W. Bycroft and E. A. Faruk, J. Antibiot., 1982, 35, 81 CAS.
  148. C. A. Townsend and M.-F. Ho, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1065 CrossRef CAS.
  149. J. Romero, P. Liras and J. F. Martin, Appl. Environ. Microbiol., 1986, 52, 892 CAS.
  150. C. A. Townsend, M.-F. Ho and S.-S. Mao, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 638 RSC.
  151. B. W. Bycroft, A. Penrose, J. Gillett and S. W. Elson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 980 RSC.
  152. C. A. Townsend and M.-F. Ho, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1066 CrossRef CAS.
  153. C. A. Townsend and S.-S. Mao, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 86 RSC.
  154. M. Sobolov and K. L. Smiley, J. Bacteriol., 1960, 79, 261 CAS.
  155. P. J. Sliniger, R. J. Bothast and K. L. Smiley, Appl. Environ. Microbiol., 1983, 46, 892.
  156. A. L. Gutman, V. Ribon and A. Boltanski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1627 RSC; A. L. Gutman and V. Ribon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 521 RSC.
  157. J. E. Baldwin and E. Abraham, Nat. Prod. Rep., 1988, 5, 129 RSC; J. E. Baldwin and C. J. Schofield, in The Chemistry of β-Lactams, ed. M. I. Page, Chapman and Hall, London, 1992, 1. Search PubMed.
  158. A. Basak, S. P. Salowe and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1654 CrossRef CAS.
  159. N. H. Nicholson, unpublished results..
  160. J. A. Robinson and D. Gani, Nat. Prod. Rep., 1985, 2, 293 RSC.
  161. A. E. Bird, J. M. Bellis and B. C. Gasson, Analyst (London), 1982, 107, 1241 RSC.
  162. S. W. Elson, K. H. Baggaley, J. Gillett, S. Holland, N. H. Nicholson, J. T. Sime and S. R. Woroniecki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1738 RSC; K. H. Baggaley, S. W. Elson, N. H. Nicholson and J. T. Sime, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1513 RSC.
  163. S. W. Elson, K. H. Baggaley, J. Gillett, S. Holland, N. H. Nicholson, J. T. Sime and S. R. Woroniecki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1739 RSC.
  164. C. R. Bailey, M. J. Butler, I. D. Normansell, R. T. Rowlands and D. J. Winstanley, Biol/Technology, 1984, 2, 808 Search PubMed.
  165. J. E. Hodgson and A. J. Earl, EP Appl. 349 121, 1990;; J. E. Hodgson and A. J. Earl, Chem. Abstr., 1990, 113, 18957d Search PubMed.
  166. E. J. Lawlor, S. W. Elson, S. Holland, R. Cassels, J. E. Hodgson, M. D. Lloyd, J. E. Baldwin and C. J. Schofield, Tetrahedron, 1994, 50, 8737 CrossRef CAS.
  167. J. M. Ward and J. E. Hodgson, FEMS Microbiol. Lett., 1993, 110, 239 CrossRef CAS.
  168. J. E. Hodgson, A. P. Fosberry, N. S. Rawlinson, H. N. M. Ross, R. J. Neal, J. C. Arnell, A. J. Earl and E. J. Lawlor, Gene, 1995, 166, 49 CrossRef CAS.
  169. K. H. Baggaley, N. H. Nicholson and J. T. Sime, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 567 RSC.
  170. K. H. Baggaley, N. H. Nicholson and J. T. Sime, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1521 RSC.
  171. W. J. Krol, S.-S. Mao, D. L. Steele and C. A. Townsend, J. Org. Chem., 1991, 56, 728 CrossRef CAS.
  172. C. A. Townsend and W. J. Krol, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1234 RSC.
  173. N. H. Nicholson, K. H. Baggaley, R. Cassels, M. Davison, S. W. Elson, M. Fulston, J. W. Tyler and S. R. Woroniecki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1281 RSC.
  174. A. L. Gutman, E. Meyer and A. Boltanski, Synth. Commun., 1988, 18, 1311 CrossRef CAS.
  175. A. Negro, M. J. Garzon, J. F. Martin, A. El Marini, M. L. Roumestant and R. Lazaro, Synth. Commun., 1991, 21, 359 CrossRef CAS.
  176. W. J. Jung, B. Wha-Son and H. D. Choi, Chem. Abstr., 1993, 118, 80667r.
  177. W. J. Krol, A. Basak, S. P. Salowe and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7625 CrossRef CAS; C. A. Townsend and A. Basak, Tetrahedron, 1991, 47, 2591 CrossRef CAS.
  178. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. S. Bryans, A. O. Bringhen, J. B. Coates, N. P. Crouch, M. D. Lloyd, C. J. Schofield, S. W. Elson, K. H. Baggaley, R. Cassels and N. H. Nicholson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 617 RSC.
  179. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. S. Bryans, A. O. Bringhen, J. B. Coates, N. P. Crouch, M. D. Lloyd, C. J. Schofield, S. W. Elson, K. H. Baggaley, R. Cassells and N. H. Nicholson, Tetrahedron, 1991, 24, 4089 CrossRef CAS.
  180. P. C. Cherry and C. E. Newall, in Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, eds. R. B. Morin and M. Gorman, Academic Press, New York, 1982, vol. 2, p. 372. Search PubMed.
  181. Z.-H. Zhang, C. J. Schofield, J. E. Baldwin, P. Thomas and P. John, Biochem. J., 1995, 307, 77 CAS.
  182. H. M. Hanauske-Abel and V. A. Gunzler, J. Theoret. Biol., 1982, 94, 421 Search PubMed; B. Siegel, Bioorg. Chem., 1979, 8, 219 CrossRef CAS.
  183. S. P. Salowe, E. N. Marsh and C. A. Townsend, Biochemistry, 1990, 29, 6499 CrossRef CAS.
  184. S. P. Salowe, W. J. Krol, D. Iwata-Reuyl and C. A. Townsend, Biochemistry, 1991, 30, 2281 CrossRef CAS.
  185. E. N. Marsh, M. D.-T. Chang and C. A. Townsend, Biochemistry, 1992, 31, 12 648 CrossRef CAS.
  186. R. W. Bushy, M. D.-T. Chang, R. C. Bushy, J. Wimp and C. A. Townsend, J. Biol. Chem., 1995, 270, 4262 CrossRef CAS.
  187. R. Myllylä, V. Gunzler, K. I. Kivirikko and D. D. Kaska, Biochem. J., 1992, 286, 923 CAS.
  188. C. C. Lawrence, W. J. Sobey, R. A. Field, J. E. Baldwin and C. J. Schofield, Biochem. J., 1996, 313, 185 CAS.
  189. P. L. Roach, I. J. Clifton, V. Fülöp, K. Harlos, G. J. Barton, J. Hajdu, I. Anderson, C. J. Schofield and J. E. Baldwin, Nature, 1995, 375, 700 CrossRef CAS.
  190. A. S. Paradkur and S. E. Jensen, J. Bacteriol., 1995, 177, 1307.
  191. P. R. Martin and M. H. Mulks, J. Bacteriol., 1992, 174, 2694 CAS.
  192. M. Ludovic, J. F. Martin, P. Carrachas and P. Liras, J. Bacteriol., 1992, 174, 4606.
  193. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, N. P. Crouch, D. J. Drake, Y. Fujishima, S. W. Elson and K. H. Baggaley, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1133 RSC.
  194. G. J. Schroepfer, Jr. and K. Block, J. Biol. Chem., 1965, 240, 54.
  195. L. J. Morris, R. V. Harris, W. Kelly and A. T. James, Biochem. Biophys. Res. Cummun., 1967, 28, 904 Search PubMed.
  196. J. E. Baldwin, M. D. Lloyd, B. Wha-Son, C. J. Schofield, S. W. Elson, K. H. Baggaley and N. H. Nicholson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 500 RSC; K. H. Baggaley, N. H. Nicholson, S. W. Elson, J. Edwards, A. J. Earl, W. H. Holms, D. M. Mousdale, L. E. Baldwin and C. J. Schofield, WP Appl. 12 6541 1994;; K. H. Baggaley, N. H. Nicholson, S. W. Elson, J. Edwards, A. J. Earl, W. H. Holms, D. M. Mousdale, L. E. Baldwin and C. J. Schofield, Chem. Abstr., 1995, 122, 8173s Search PubMed.
  197. S. W. Elson, K. H. Baggaley, M. Fulston, N. H. Nicholson, J. W. Tyler, J. Edwards, W. H. Holms, I. Hamilton and D. M. Mousdale, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1211 RSC.
  198. B. P. Valentine, C. R. Bailey, A. Doherty, J. Morris, S. W. Elson, K. H. Baggaley and N. H. Nicholson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1210 RSC.
  199. J. Tempe and A. Goldman, in Molecular Biology of Plant Tumours, eds. G. Kahl and J. S. Schell, Academic Press, New York, 1982, pp. 427-449. Search PubMed.
  200. S. W. Elson, K. H. Baggaley, M. Davison, M. Fulston, N. H. Nicholson, G. D. Risbridger and J. W. Tyler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1212 RSC.
  201. E. Soru, J. Chromatogr., 1965, 20, 325 CrossRef CAS.
  202. E. Soru and O. Zaharia, Rev. Roum. Bioehim., 1976, 13, 29 Search PubMed.
  203. C. A. Townsend, A. M. Brown and L. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 919 CrossRef CAS.
  204. J. O'Sullivan, A. M. Gillum, C. A. Aklonis, M. L. Souser and R. B. Sykes, Antimicrob. Agents Chemother., 1982, 21, 558 CAS.
  205. R. D. Kutcha and R. H. Abeles, J. Biol. Chem., 1985, 260, 13181 CAS.
  206. P. R. Vagelos and J. M. Earl, J. Biol. Chem., 1959, 234, 2272.
  207. J. Thompson and S. P. F. Miller, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 1991, 64, 317 Search PubMed.
  208. D. B. McIlwaine and C. A. Townsend, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1346 RSC.
  209. J. E. Baldwin, K. D. Merritt, C. J. Schofield, S. W. Elson and K. H. Baggaley, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1301 RSC.
  210. C. A. Townsend and E. B. Barabee, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1586 RSC; C. A. Townsend, J. Nat. Prod., 1985, 48, 708 CrossRef CAS; S. Englard, J. S. Blancard and C. F. Midelfart, Biochemistry, 1985, 24, 1110 CrossRef CAS; J. Stubbe, J. Biol. Chem., 1985, 260, 9972 CAS.
  211. J. E. Baldwin, R. M. Adlington, J. S. Bryans, M. D. Lloyd, T. J. Sewell, C. J. Schofield, K. H. Baggaley and R. Cassels, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 877 RSC.
  212. J. E. Baldwin, V. Lee, M. D. Lloyd, C. J. Schofield, S. W. Elson and K. H. Baggaley, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1694 RSC.
  213. K. J. Martinkus, C.-H. Tann and S. J. Gould, Tetrahedron, 1983, 39, 3493 CrossRef CAS and references cited therein..
  214. H. Kawauchi, M. Tohno, Y. Tsuchiya, M. Hayashida, Y. Adachi, T. Mukai, I. Hayaashi, S. Kimura and S. Kondo, Int. Peptide Protein Res., 1983, 21, 54 Search PubMed and references cited therein..
  215. S. W. Elson, K. H. Baggaley, S. Holland, N. H. Nicholson, J. T. Sime and S. R. Woroniecki, Bioorg. Med. Chem Lett., 1992, 2, 1503 CrossRef CAS.
  216. D. Iwata-Reuyl, A. Basak, L. S. Silverman, C. A. Engle and C. A. Townsend, J. Nat. Prod., 1993, 56, 1373 CrossRef CAS.
  217. K. A. Aidoo, A. Wong, D. C. Alexander, R. A. R. Rittammer and S. E. Jensen, Gene, 1994, 147, 41 CrossRef CAS.
  218. T.-K. Wu, R. W. Busby, T. A. Houston, D. B. McIlwaine, L. A. Egan and C. A. Townsend, J. Bacteriol., 1995, 177, 3714 CAS.
  219. A. G. Prescot, J. Expt. Bot., 1993, 44, 849 Search PubMed; K. I. Kivirikko and R. Myllyla, in The Enzymology of Post-Translational Modification of Proteins, eds. R. B. Freedman and H. C. Hawkins, Academic Press, London, 1980, vol. 1, p. 53. Search PubMed.
  220. M. E. Baker, FASEB J., 1990, 4, 222 Search PubMed.
  221. D. Iwata-Reuyl and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2762 CrossRef CAS.
  222. J. W. Janc, L. A. Egan and C. A. Townsend, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 2313 CrossRef.
  223. J. E. Baldwin, K.-C. Goh and C. J. Schofield, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2779 CrossRef CAS.
  224. J. E. Baldwin, Y. Fujishima, K.-C. Goh and C. J. Schofield, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2783 CrossRef CAS.
  225. J. W. Janc, L. A. Egan and C. A. Townsend, J. Biol. Chem., 1995, 270, 5399 CrossRef CAS.
  226. R. W. Busby and C. A. Townsend, Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 1059 CrossRef CAS.
  227. J. Pitlik and C. A. Townsend, Chem. Commun., 1997, 225 RSC.
  228. J. Thirkettle, J. E. Baldwin, J. Edwards, J. P. Griffin and C. J. Schofield, Chem. Commun., 1997, 1025 RSC.
  229. L. A. Egan, R. W. Busby, D. Iwata-Reuyl and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2348 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.