The role of carbohydrates in biologically active natural products

References

1. R. U. Lemieux, Chem. Soc. Rev., 1978, 7, 423.
2. T. A. Springer, Nature, 1990, 346, 425.
3. S. Hanessian and H. Prabhanjan, Synlett, 1994, 868.
4. H. Huang and C. Wong, J. Org. Chem., 1995, 60, 3100.
5. A. Toepfer, G. Kretzschmar and E. Bartnik, Tetrahedron Lett., 1995, 916.
6. M. J. Bamford, M. Bird, P. M. Gore, D. S. Holmes, R. Priest, J. C. Prodger and V. Saez, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 239.
7. R. Dwek, Chem. Soc. Rev., 1996, 96, 683.
8. F.-G. Hanisch, C. Hanski and A. Hasegawa, Cancer Res., 1992, 52, 3138.
9. S. T. Cooke and S. D. Reich, in Anthracyclines: Current Status and New Developments, Academic Press, New York, 1980..
10. H.-J. Wang, G. Ughhetto, G. J. Quigley and A. Rich, Biochemistry, 1987, 26, 1152.
11. M. H. Moore, W. N. Hunter, B. L. d'Estaintot and O. Kennard, J. Mol. Biol., 1989, 206, 693.
12. A. H.-J. Wang, Curr. Opin. Struct. Biol., 1992, 2, 361.
13. D. J. Booser and G. N. Hortobagyi, Drugs, 1994, 47, 223.
14. D. Yang and A. H.-J. Wang, Biochemistry, 1994, 33, 6595.
15. M. S. Searle, J. G. Hall, W. A. Denny and L. P. G. Wakelin, Biochemistry, 1988, 27, 4340.
16. X. Zhang and D. J. Patel, Biochemistry, 1990, 29, 9451.
17. M. S. Searle and W. Bicknell, Eur. J. Biochem., 1992, 205, 45.
18. H. Robinson, D. Yang and A. H.-J. Wang, Gene, 1994, 149, 179.
19. Y. C. Liaw, Y. G. Gao, H. Robinson, G. A. van derMarel, J. A. van der Boom and A. H.-J. Wang, Biochemistry, 1989, 28, 9913.
20. Y. G. Gao, Y. C. Liaw, H. Robinson and H.-J. Wang, Biochemistry, 1990, 29, 10 307.
21. C. K. Smith, G. J. Davies, E. J. Dudson and M. H. Moore, Biochemistry, 1995, 34, 415.
22. J. Caceres-Cortes and A. H.-J. Wang, Biochemistry, 1996, 35, 616.
23. F. Arcamone, in Anticancer Agents Based on Natural Product Models, Academic Press, New York, 1980..
24. F. Arcamone, S. Penco, A. Vigevani, S. Redaelli, G. Franchi, A. De Marco, A. M. Casazza, T. Dasdia, F. Formelli, A. Necco and C. Soranzo, J. Med. Chem., 1975, 18, 703.
25. M. A. Casazza, A. De Marco, C. Bertazzoli, F. Formelli, F. Giuliani and F. Pratesi, Curr. Chemother., Proc. Int. Cong. Chemother., 10th, 1977 (1978), No. 502..
26. J. Igarashi and M. Sunagawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2923.
27. W. Priebe, N. T. Van Burke and R. Perez-Soler, Anti–Cancer Drugs, 1993, 4, 37.
28. L. Lothstein, T. W. Sweatman and W. Priebe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1807.
29. T. Tsuchiya, Adv. Carbohyd. Chem. Biochem., 1990, 48, 91.
30. H. H. Baer and L. Siemsen, Can. J. Chem., 1988, 66, 187.
31. M. Monsigny, C. Yokouchi and M. Takada, Biol. Cell (1977–1980), 1979, 36, 289.
32. P. D. Senter, M. G. Sauliner, G. J. Schreiber, D. L. Hirschberg, P. J. Briwn, I. Hellstrom and K. E. Hellstrom, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 4842.
33. K. D. Bagshawe, Br. J. Cancer, 1987, 56, 531.
34. R. G. G. Leenders, H. W. Scheeren, P. H. J. Houba, E. Boven and H. J. Haisma, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2975.
35. T. Ouchi and Y. Ohya, in Neoglycoproteins, eds. Y. C. Lee and R. T. Lee, Academic Press, New York, 1994, 465..
36. T. Hayasaka and Y. Inoue, Biochemistry, 1969, 8, 2342.
37. Y. Kaziro and M. J. Kamiyama, J. Biochem. (Tokyo), 1967, 62, 424.
38. G. Wakisaka, H. Uchino, T. Nakamura, H. Sotobayashi, S. Shirakawa, A. Adachi and M. Sakurai, Nature, 1963, 198, 385.
39. D. L. Banville, M. A. Keniry, M. Kam and R. H. Shafer, Biochemistry, 1990, 29, 6521.
40. X. Gao and D. J. Patel, Biochemistry, 1989, 28, 751.
41. D. J. Silva and D. E. Kahne, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7962.
42. M. Sastry and D. J. Patel, Biochemistry, 1993, 32, 6588.
43. H. G. Davies and R. H. Green, Nat. Prod. Rep., 1986, 3, 87.
44. B. M. Greene, K. R. Brown and H. R. Taylor, Use of Ivermectins in Humans, ed. W. C. Campbell, Springer-Verlag, New York, 1989, 311..
45. P. T. Meinke, S. P. Rohrer, E. C. Hayes, J. M. Schaeffer, M. H. Fisher and H. Mrozik, J. Med. Chem., 1992, 35, 3879.
46. I. R. Duce and R. H. Scott, Br. J. Pharmacol., 1985, 85, 395.
47. R. J. Martin and A. J. Pennington, Br. J. Pharmacol., 1989, 98, 747.
48. H. Mrozik, B. O. Linn, P. Eskala, A. Lusi, A. Matzuk, F. A. Preiser, D. A. Ostlind, J. M. Schaeffer and M. H. Fisher, J. Med. Chem., 1989, 32, 375.
49. H. Mrozik, P. Eskola, B. H. Arison, B. O. Linn, A. Lusi, A. Matzuk, T. L. Shih, M. Tischler, F. S. Waksmunski, M. J. Wyvratt, T. A. Blizzard, G. M. Margiatto, M. H. Fisher, W. L. Shoop and J. R. Egerton, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2435.
50. H. Mrozik, P. Eskola, M. H. Fisher, J. R. Egerton, S. Cifelli and D. A. Ostlind, J. Med. Chem., 1982, 25, 658.
51. C. Bliard, F. C. Escribano, G. Lukacs, A. Olesker and P. Sarda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 368.
52. T. A. Blizzard, G. M. Margiatto, H. Mrozik, W. L. Shoop, R. A. Frankshun and M. H. Fisher, J. Med. Chem., 1992, 35, 3873.
53. K. C. Nicolaou and W.-M. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1387.
54. R. R. Jones and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 660.
55. D. F. Chistner, B. L. Frank, J. W. Kozarich, J. A. Stubbe, J. Golik, T. W. Doyle, I. E. Rosenberg and B. J. Krishnan, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4554.
56. M. D. Lee, J. K. Manning, D. R. Williams, N. Kuck, R. T. Tests and D. B. Borders, J. Antibiotics, 1989, 42, 1070.
57. S. L. Walker, A. H. Andreotti and D. E. Kahne, Tetrahedron, 1994, 50, 1351.
58. J. Drak, N. Iwasawa, S. Danishefeky and D. M. Crothers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 7464.
59. S. Walker, J. Murnick and D. Kahne, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7954.
60. K. C. Nicolaou, S.-C. Tsay, T. Suzuki and G. F. Joyce, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7555.
61. L. Tianhu, Z. Zeng, V. A. Estevez, K. U. Baldenius, K. C. Nicolaou and G. F. Joyce, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3709.
62. N. Ikemoto, R. A. Kumar, T.-T. Ling, G. A. Ellestad, S. J. Danishefsky and D. J. Patel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 10 506.
63. D. R. Langley, T. W. Doyle and D. L. Beveridge, Tetrahedron, 1994, 50, 1379.
64. D. F. Christner, B. L. Frank, J. W. Kozarich, J. Stubbe, J. Golik, T. W. Doyle, I. E. Rosenberg and B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8763.
65. L. G. Paloma, J. A. Smith, W. J. Chazin and K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3697.
66. S. Walker, D. Gange, V. Gupta and D. Kahne, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3197.
67. S. N. Ho, S. H. Boyer, S. L. Schreiber, S. J. Danishefsky and G. R. Crabtree, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 9203.
68. C. Liu, B. M. Smith, K. Ajito, H. Komatsu, L. Gomez-Paloma, T. Li, E. A. Theodoraksi, K. C. Nicolaou and P. K. Vogy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 940.
69. B. H. Long, J. Golik, S. Forenza, B. Ward, R. Rehfuss, J. C. Onbeowiak, J. J. Catino, S. T. Musial, K. W. Brookshire and T. Doyle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 2.
70. N. Ikemoto, R. A. Kumar, P. C. Dedon, S. J. Danishefsky and D. J. Patel, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9387.
71. L. Lu, J. Golik, R. Harrison and P. Dedon, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9733.
72. N. Ishida, K. Miyazaki, K. Kumagai and M. Rikimaru, J. Antibiot, 1965, 18, 68.
73. A. Stassinopoulos and I. H. Goldberg, Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 713.
74. X. Gao, A. Stassinopoulos, J. Gu and I. H. Goldberg, Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 795.
75. X. Gao, A. Stassinopoulos, J. W. Rice and I. H. Goldberg, Biochemistry, 1995, 34, 40.
76. J. Stubbe and J. W. Kozarich, Chem. Rev., 1987, 87, 1107.
77. D. L. Boger, T. Honda, R. F. Menezes and S. L. Colletti, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5631.
78. Y. Sugiura, T. Suzuki, M. Otsuka, S. Kobayashi, M. Ohno, T. Takita and H. Umezawa, J. Biol. Chem., 1983, 258, 1328.
79. D. Boger, S. L. Colletti, S. Teramoto, T. M. Ramsey and J. Zhou, Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 1281.
80. T. Mazzei, E. Mini, A. Novelli and P. Periti, J. Antimicrob. Chemother., 1993, 31 Suppl. C, 1..
81. T. D. Brock and M. L. Brock, Biochim. Biophys. Acta, 1959, 240, 245.
82. E. H. Flynn, M. V. Sigal, P. E. Wiley and K. Gerzon, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 3121.
83. E. H. Flynn, H. W. Murphy and R. E. McMahon, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 3104.
84. P. H. Jones and E. K. Rowley, J. Org. Chem., 1968, 33, 665.
85. J. D. Williams and A. M. Sefton, J. Antimicrob. Chemother., 1993, 31 Suppl. C, 11..
86. R. P. Glaude, G. M. Bright, R. E. Isaacson and M. F. Newborg, J. Antimicrob. Chemother., 1989, 33, 277.
87. H. A. Kirst and G. D. Sides, Antimicrob. Agents Chemother., 1989, 33, 1413.
88. K. Shankaran, R. R. Wilkening, T. A. Blizzard, R. W. Radcliffe, J. V. Heck, A. C. Graham and C. M. Herbert, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1111.
89. S. Omura, K. Tsuzuki, T. Sunazuka, H. Toyota, I. Takahashi and Z. Itoh, J. Antibiotics, 1985, 38, 1631.
90. S. Omura, K. Tsuzuki, T. Sunazuka, S. Marui, H. Toyota, N. Inatomi and Z. Itoh, J. Med. Chem., 1987, 30, 1941.
91. P. A. Lartey, H. N. Nellans, R. Feghih, A. Peterson, C. M. Edwards, L. Freiberg, S. Quigley, K. Marsh, L. L. Klein and J. J. Plattner, J. Med. Chem., 1995, 38, 1793.
92. I. Depoorteere, T. L. Peters, G. Matthijs, T. Cachet, J. Hoogmartens and G. Vantrappen, J. Gastrointestinal Motility, 1989, 1, 150.
93. M. Delaforge, E. Strtori and D. Mansuy, Chem.–Biol. Interact., 1988, 68, 179.
94. M. Delaforge, P. Ladam, G. Bouille, J. Gharbi-Benarous, M. Jaouen and P. J. Girault, Chem.–Biol. Interact., 1992, 85, 215.
95. P. Ladam, J. Gharbi-Benarous, M. Delforge, M.-R. Van Calsteren, C. K. Jankowski and J.-P. Girault, Bioorg. Med. Chem., 1995, 5, 587.
96. J. Brajtburg, W. G. Powderly, G. S. Kobayashi and G. Medoff, Antimicrob. Agents Chemother., 1990, 34, 183.
97. P. R. James and B. J. Rawlings, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 505.
98. B. DeKruiff and R. A. Demel, Biochim. Biophys. Acta, 1974, 339, 57.
99. S. C. Hartsel, S. K. Benz, R. P. Peterson and B. S. Whyte, Biochemistry, 1991, 30, 77.
100. M. Herve, J. C. Dedouzy, E. Borowski, B. Cybulska and C. M. Gary-Bobo, Biochim. Biophys. Acta, 1989, 980, 261.
101. M. Cheron, B. Cybulska, J. Mazerski, J. Grzybowska, A. Czerwinski and E. Borowski, Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 827.
102. J. Scherkenbeck, A. Hilmann, K. Hobert, W. Bankova, T. Siegel, M. Kaiser, D. Muller, H. J. Veih, H.-W. Fehlhaber, G. Seibert, A. Markus, M. Limbert, G. Huber, D. Bottger, A. Stark, S. Takahashi, Y. van Heijenoort, J. van Heijenoort and P. Welzel, Tetrahedron, 1993, 49, 3091.
103. Y. van Heijenoort, M. Derrien and J. van Heijenoort, FEBS Lett., 1978, 89, 141.
104. Y. van Heijenoort, M. Gomez, M. Derrien, J. Ayala and J. van Heijenoort, J. Bacteriol., 1992, 174, 3549.
105. P. Welzel, F. Kunisch, F. Kruggel, H. Stein, U. Scherkenbeck, A. Hiltmann, H. Duddeck, D. Muller, J. E. Maggio, H.-W. Fehlhaber, G. Seiber, Y. van Heijenoort and J. van Heijenoort, Tetrahedron, 1987, 43, 585.
106. H.-W. Fehlhaber, M. Girg, G. Seibert, K. Hobert, P. Weizel, Y. van Heijenoort and J. van Heijenoort, Tetrahedron, 1990, 46, 1557.
107. M. Hebler-Klintz, K. Hobert, A. Biallab, T. Siegels, M. Hiegemann, A. Maulshagen, D. Muller, P. Wezel, G. Huber, D. Bottger, A. Markus, G. Seibert, A. Stark, H.-W. Fehlaber, Y. van Heijenoort and J. van Heijenoort, Tetrahedron, 1993, 49, 7667.
108. J. Rohr and R. Thiericke, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 103.
109. J. E. Lee, D. R. Schroeder, D. R. Langley, K. L. Colson, S. Huang, S. E. Lee, J. Golik, S. J. Hofstead, T. Doyle and J. A. Matson, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8432.
110. Editorial, Chem. Br., 1996, 32, 13..
111. W. Fenical, Chem. Rev., 1993, 93, 1673.