Second-order nonlinear optical materials: recent advances in chromophore design

Abstract

This paper deals with recent and important developments in the field of organic materials for second-order nonlinear optics. Attention is drawn to current trends in chromophore design with a discussion of current progress and problems in this field. A number of important classes of chromophores, such as one-dimensional charge-transfer molecules, octopolar compounds, ionic materials, multichromophore systems and organometallics, are discussed.

References

1. R. W. Boyd, Nonlinear Optics, Academic Press, San Diego, CA, 1992.
2. B. E. A. Saleh and M. C. Teich, Fundamentals of Photonics, Wiley, New York, 1991.
3. N. J. Long, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 21.
4. I.-C. Khoo, Liquid Crystals. Physical Properties and Nonlinear Optical Phenomena, Wiley, New York, 1995.
5. P. N. Prasad and D. J. Williams, Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules & Polymers, Wiley, New York, 1991.
6. D. S. Chemla and J. Zyss, Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Academic Press, New York, 1987, vols. 1 and 2.
7. S. R. Marder and J. W. Perry, Science, 1994, 263, 1706.
8. R. F. Service, Science, 1995, 267, 1921.
9. R. Lytel, F. Lipscomb and T. Ticknor, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1993, 1852, 168.
10. R. Lytel, A. J. Ticknor and G. F. Lipscomb, in Polymers for Second-Order Nonlinear Optics, ACS Symp. Ser. 601, ed. G. A. Lindsay and K. D. Singer, American Chemical Society, Washington DC, 1995, p. 414.
11. D. G. Girton, W. W. Anderson, J. F. Valley, T. E. Van Eck, L. J. Dries, J. A. Marley and S. Ermer, in Polymers for Second-Order Nonlinear Optics, ACS Symp. Ser. 601, ed. G. A. Lindsay and K. D. Singer, American Chemical Society, Washington DC, 1995, p. 456.
12. J.-J. Kim, W.-Y. Hwang, M.-C. Oh and S.-Y. Shin, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1995, 2527, 397.
13. W. Wang, D. Chen, H. R. Fetterman, Y. Shi, W. H. Steier, L. R. Dalton and P.-M. D. Chow, Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 1806.
14. D. M. Burland, R. D. Miller and C. A. Walsh, Chem. Rev., 1994, 94, 31.
15. J. L. Oudar and D. S. Chemla, J. Chem. Phys., 1977, 66, 2664.
16. B. F. Levine and C. G. Bethea, J. Chem. Phys., 1975, 63, 2666.
17. A. Willets, J. E. Rice, D. M. Burland and D. P. Shelton, J. Chem. Phys., 1992, 97, 7590.
18. K. Clays and A. Persoons, Phys. Rev. Lett., 1991, 66, 2980.
19. K. Clays and A. Persoons, Rev. Sci. Instrum., 1992, 63, 3285.
20. K. Clays, A. Persoons and L. De Maeyer, Adv. Chem. Phys., 1993, 85, 455.
21. G. J. T. Heesink, A. G. T. Ruiter, N. F. van Hulst and B. Bölger, Phys. Rev. Lett., 1993, 71, 999.
22. I. D. Morrison, R. G. Denning, W. M. Laidlawn and M. A. Stammers, Rev. Sci. Instrum., 1996, 67, 1445.
23. T. Verbiest, M. Kauranen and A. Persoons, J. Chem. Phys., 1994, 101, 1745.
24. M. Kauranen and A. Persoons, J. Chem. Phys., 1996, 104, 3445.
25. M. C. Flipse, R. de Jonge, R. H. Woudenberg, A. W. Marsman, C. A. van Walree and L. W. Jenneskens, Chem. Phys. Lett., 1995, 245, 297.
26. O. F. J. Noordman and N. F. van Hulst, Chem. Phys. Lett., 1996, 253, 145.
27. N. W. Song, T.-I. Kang, S. C. Jeoung, S.-J. Jeon, B. R. Cho and D. Kim, Chem. Phys. Lett., 1996, 261, 307.
28. T. J. Marks and M. A. Ratner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 155.
29. C. Boshard, K. Sutter, Ph. Prêtre, J. Hulliger, M. Flörsheimer, P. Kaatz and P. Günter, Organic Nonlinear Optical Materials (Advances in Nonlinear Optics Series, Vol. 1), Gordon and Breach, Basel, 1995.
30. K. Clays, N. J. Armstrong, M. C. Ezenyilimba and T. L. Penner, Chem. Mater., 1993, 5, 1032.
31. W. M. K. P. Wijekoon, S. K. Wijaya, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, T. L. Penner, N. J. Armstrong, M. C. Ezenyilimba and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4480.
32. T. L. Penner, H. R. Motschmann, N. J. Armstrong, M. C. Ezenyilimba and D. J. Williams, Nature, 1994, 367, 49.
33. G. J. Ashwell, P. D. Jackson and W. A. Crossland, Nature, 1994, 368, 438.
34. J. Zyss and J.-F. Nicoud, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., 1996, 1, 533.
35. J. Hulliger, O. König and R. Hoss, Adv. Mater., 1995, 7, 719.
36. D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 690.
37. M. Barzoukas, M. Blanchard-Desce, D. Josse, J.-M. Lehn and J. Zyss, Chem. Phys., 1989, 133, 323.
38. L.-T. Cheng, W. Tam, S. H. Stevenson, G. R. Meredith, G. Rikken and S. R. Marder, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10631.
39. L.-T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegman, G. Rikken and C. W. Spangler, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10643.
40. S. R. Marder, D. N. Beratan and L.-T. Cheng, Science, 1991, 252, 103.
41. S. R. Marder, C. B. Gorman, B. G. Tiemann and L.-T. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3006.
42. C. B. Gorman and S. R. Marder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 11 297.
43. S. R. Marder, J. W. Perry, B. G. Tiemann, C. B. Gorman, S. Gilmour, S. L. Biddle and G. Bourhill, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2524.
44. G. Bourhill, J.-L. Brédas, L.-T. Cheng, S. R. Marder, F. Meyers, J. W. Perry and B. G. Tiemann, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2619.
45. V. P. Rao, A. K. Y. Jen, K. Y. Wong and K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1118.
46. V. P. Rao, A. K. Y. Jen, K. Y. Wong and K. J. Drost, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1747.
47. A. K. Y. Jen, V. P. Rao, K. Y. Wong and K. J. Drost, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 90.
48. V. P. Rao, A. K. Y. Jen and Y. Cai, Chem. Commun., 1996, 1237.
49. M. A. Pauley, C. H. Wang and A. K. Y. Jen, J. Chem. Phys., 1995, 102, 6400.
50. Y. M. Cai and A. K. Y. Jen, Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 299.
51. S. R. Marder, L.-T. Cheng, B. G. Tiemann, A. C. Friedli, M. Blanchard-Desce, J. W. Perry and J. Skindhoy, Science, 1994, 263, 511.
52. M. Ahlheim, M. Barzoukas, P. V. Bedworth, M. Blanchard-Desce, A. Fort, Z. Y. Hu, S. R. Marder, J. W. Perry, C. Runser, M. Staehelin and B. Zysset, Science, 1996, 271, 335.
53. C. R. Moylan, R. D. Miller, R. J. Twieg, V. Y. Lee, I.-H. McComb, S. Ermer, S. M. Lovejoy and D. S. Leung, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1995, 2527, 150.
54. G. A. Lindsay and K. D. Singer, Polymers for Second-Order Nonlinear Optics, ACS Symp. Ser. 601, American Chemical Society, Washington DC, 1995.
55. C. R. Moylan, S. A. Swanson, C. A. Walsh, J. I. Thackara, R. J. Twieg, R. D. Miller and V. Y. Lee, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1993, 2025, 192.
56. D. M. Burland, R. D. Miller, O. Reiser, R. J. Twieg and C. A. Walsh, J. Appl. Phys., 1992, 71, 410.
57. C. R. Moylan, R. J. Twieg, V. Y. Lee, S. A. Swanson, K. M. Betterton and R. D. Miller, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12599.
58. T. Verbiest, D. M. Burland, M. C. Jurich, V. Y. Lee, R. D. Miller and W. Volksen, Science, 1995, 268, 1604.
59. P. A. Cahill, C. H. Seager, M. B. Meinhardt, A. J. Beuhler, D. A. Wargowski, K. D. Singer, T. C. Kowalczyk and T. Z. Kosc, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1993, 2025, 48.
60. C. R. Moylan, R. D. Miller, R. J. Twieg, K. M. Betterton, V. Y. Lee, T. J. Matray and C. Nguyen, Chem. Mater., 1993, 5, 1499.
61. R. F. Shi, S. Yamada, M. H. Wu, Y. M. Cai, O. Zamani-Khamiri and A. F. Garito, Polymers for Second-Order Nonlinear Optics, ACS Symp. Ser. 601, ed. G. A. Lindsay and K. D. Singer, American Chemical Society, Washington DC, 1995, p. 22.
62. R. F. Shi, S. Yamada, M. H. Wu, Y. M. Cai and A. F. Garito, Appl. Phys. Lett., 1993, 63, 1173.
63. A. K.-Y. Jen, V. P. Rao and J. Chandrasekhar, in Polymers for Second-Order Nonlinear Optics, ACS Symp. Ser. 601, ed. G. A. Lindsay and K. D. Singer, American Chemical Society, Washington DC, 1995, p. 147.
64. S. Ermer, S. M. Lovejoy and D. S. Leung, in Polymers for Second-Order Nonlinear Optics, ACS Symp. Ser. 601, ed. G. A. Lindsay and K. D. Singer, American Chemical Society, Washington DC, 1995, p. 95.
65. C. R. Moylan, S. Ermer, S. M. Lovejoy, I.-H. McComb, D. S. Leung, R. Wortmann, P. Krdmer and R. J. Twieg, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12 950.
66. H. S. Nalwa, T. Watanabe and S. Miyata, Adv. Mater., 1995, 7, 754.
67. M. Sagawa, H. Kagawa, A. Kakuta, M. Kaji, M. Saeki and Y. Namba, Appl. Phys. Lett., 1995, 66, 547.
68. H. Endoh, M. Kawaharada and E. Hasegawa, Appl. Phys. Lett., 1996, 68, 293.
69. J. Zyss, Nonlinear Opt., 1991, 1, 3.
70. J. Zyss and I. Ledoux, Chem. Rev., 1994, 94, 77.
71. J. L. Brédas, F. Meyers, B. M. Pierce and J. Zyss, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4928.
72. M. Joffre, D. Yaron, J. Silbey and J. Zyss, J. Chem. Phys., 1992, 97, 5607.
73. T. Verbiest, K. Clays, A. Persoons, F. Meyers and J. L. Brédas, Opt. Lett., 1993, 18, 525.
74. T. Verbiest, K. Clays, C. Samyn, J. Wolff, D. Reinhoudt and A. Persoons, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9320.
75. M. Lequan, C. Branger, J. Simon, T. Thami, E. Chauchard and A. Persoons, Adv. Mater., 1994, 6, 851.
76. S. Stadler, F. Feiner, C. Braüchle, S. Brandle and R. Gompper, Chem. Phys. Lett., 1995, 245, 292.
77. P. C. Ray and P. K. Das, Chem. Phys. Lett., 1995, 244, 153.
78. S. Stadler, C. Braüchle, S. Brandl and R. Gompper, Chem. Mater., 1996, 8, 414.
79. C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault and H. L. Bozec, Nature, 1995, 374, 339.
80. C. Fiorini, F. Charra, J.-M. Nunzi, I. D. W. Samuel and J. Zyss, Opt. Lett., 1995, 20, 2469.
81. X.-M. Duan, S. Okada, H. Oikawa, H. Matsuda and H. Nakanishi, Jpn. J. Appl. Phys., 1994, 33, L1559.
82. E. Chauchard, C. Combellas, E. Hendrickx, G. Mathey, C. Suba, A. Persoons and A. Thiebault, Chem. Phys. Lett., 1995, 238, 47.
83. S. H. Kang, Y.-M. Jeon, K. Kim, S. Houbrechts, E. Hendrickx and A. Persoons, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 635.
84. X.-M. Duan, S. Okada, H. Oikawa, H. Matsuda and H. Nakanishi, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1995, 267, 89.
85. P. G. Lacroix, R. Clément, K. Nakatani, J. Zyss and I. Ledoux, Science, 1994, 263, 658.
86. O.-K. Kim, L.-S. Choi, H.-Y. Zhang, X. H. He and Y.-H. Shih, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12 220.
87. G. J. Ashwell, in Organic Materials for Non-linear Optics III, ed. G. J. Ashwell and D. Bloor, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1993, p. 31.
88. G. J. Ashwell, R. C. Hargreaves, C. E. Baldwin, G. S. Bahra and C. R. Brown, Nature, 1992, 357, 393.
89. W. Lin, W. Lin, G. K. Wong and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8034.
90. K. Clays, E. Hendrickx, M. Triest, T. Verbiest, A. Persoons, C. Dehu and J.-L. Brédas, Science, 1993, 262, 1419.
91. E. Hendrickx, K. Clays, A. Persoons, C. Dehu and J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3547.
92. C. Dehu, E. Hendrickx, K. Clays, A. Persoons and J.-L. Brédas, Synth. Met., 1995, 71, 1697.
93. E. Hendrickx, A. Vinckier, K. Clays and A. Persoons, J. Phys. Chem., 1996, 100, 19 672.
94. X.-M. Duan, T. Kimura, S. Okada, H. Oikawa, H. Matsuda, M. Kato and H. Nakanishi, Jpn. J. Appl. Phys., 1995, 34, L1161.
95. E. Kelderman, L. Derhaeg, G. J. T. Heesink, W. Verboom, J. F. J. Engbersen, N. F. van Hulst, A. Persoons and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1075.
96. E. Kelderman, G. J. T. Heesink, L. Derhaeg, T. Verbiest, P. T. A. Klaase, W. Verboom, J. F. J. Engbersen, N. F. van Hulst, K. Clays, A. Persoons and D. N. Reinhoudt, Adv. Mater., 1993, 5, 925.
97. M. Kauranen, T. Verbiest, C. Boutton, M. N. Teerenstra, K. Clays, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte and A. Persoons, Science, 1995, 270, 966.
98. T. Verbiest, C. Samyn, C. Boutton, S. Houbrechts, M. Kauranen and A. Persoons, Adv. Mater., 1996, 8, 757.
99. A. Bahl, W. Grahn, S. Stadler, F. Feiner, G. Bourhill, C. Braüchle, A. Reisner and P. G. Jones, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1485.
100. C. Lambert, S. Stadler, G. Bourhill and C. Bräuchle, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 644.
101. C. T. Chen, S. R. Marder and L. T. Cheng, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3117.
102. C. T. Chen, S. R. Marder and L. T. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 259.
103. F. Meyers, C.-T. Chen, S. R. Marder and J.-L. Brédas, Chem. Eur. J., 1997, 3, 530.
104. G. J. Ashwell, G. Jefferies, D. G. Hamilton, D. E. Lynch, M. P. S. Roberts, G. S. Bahra and C. R. Brown, Nature, 1995, 375, 385.
105. G. J. Ashwell, G. S. Bahra, C. R. Brown, D. G. Hamilton, C. H. L. Kennard and D. E. Lynch, J. Mater. Chem., 1996, 6, 23.
106. S. Houbrechts, K. Clays, A. Persoons, Z. Pikramenou and J.-M. Lehn, Chem. Phys. Lett., 1996, 258, 485.
107. M. Kauranen, T. Verbiest and A. Persoons, Opt. Photonics News, 1997, 8, 50.
108. M. Kauranen, T. Verbiest, E. W. Meijer, E. E. Havinga, M. N. Teerenstra, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte and A. Persoons, Adv. Mater., 1995, 7, 641.
109. H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem, 1991, 5, 349.
110. S. R. Marder, in Inorganic Materials. ed. D. W. Bruce and D. O'Hare, Wiley Interscience, Chichester, 1992, p. 115.
111. I. R. Whittall, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey and M. Samoc, Adv. Organomet. Chem., 1997, 41 in the press.
112. C. C. Frazier, M. A. Harvey, M. P. Cockerham, H. M. Hand, E. A. Chauchard and C. H. Lee, J. Phys. Chem., 1986, 90, 5703.
113. M. L. H. Green, S. R. Marder, M. E. Thompson, J. A. Bandy, D. Bloor, P. V. Kolinsky and R. J. Jones, Nature, 1987, 330, 360.
114. L.-T. Cheng, W. Tam, G. R. Meredith and S. R. Marder, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990, 189, 137.
115. J. C. Calabrese, L.-T. Cheng, J. C. Green, S. R. Marder and W. Tam, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7227.
116. D. R. Kanis, M. A. Ratner and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8203.
117. D. R. Kanis, M. A. Ratner and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10 338.
118. D. R. Kanis, M. A. Ratner and T. J. Marks, Chem. Rev., 1994, 94, 195.
119. V. Alain, A. Fort, M. Barzoukas, C.-T. Chen, M. Blanchard-Desce, S. R. Marder and J. W. Perry, Inorg. Chim. Acta, 1996, 242, 43.
120. K. Alagesan, P. C. Ray, P. K. Das and A. G. Samuelson, Curr. Sci., 1996, 70, 69.
121. Y.-W. Cao, X.-D. Chai, W.-S. Yang, R. Lu, Y.-S. Jiang, T.-J. Li, M. Blanchard-Desce and J.-M. Lehn, Thin Solid Films, 1996, 284–285, 859.
122. R. Loucif-Saïba, J. A. Delaire, L. Bonazzola, G. Doisneau, G. Balavoine, T. Fillebeen-Khan, I. Ledoux and G. Puccetti, Chem. Phys., 1992, 167, 369.
123. U. Behrens, H. Brussaard, U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, J. Koernich, J. G. M. van der Linden, A. Persoons, A. L. Spek, N. Veldman, B. Voss and H. Wong, Chem. Eur. J., 1996, 2, 98.
124. U. Hagenau, J. Heck, E. Hendrickx, A. Persoons, T. Schuld and H. Wong, Inorg. Chem., 1996, 35, 7863.
125. M. Tamm, A. Grzegorzewski, T. Steiner, T. Jentzsch and W. Werncke, Organometallics, 1996, 15, 4984.
126. T. Richardson, G. G. Roberts, M. E. C. Polwka and S. G. Davies, Thin Solid Films, 1988, 160, 231.
127. T. Richardson, G. G. Roberts, M. E. C. Polywka and S. G. Davies, Thin Solid Films, 1989, 179, 405.
128. H. Sakaguchi, H. Nakamura, T. Nagamura, T. Ogawa and T. Matsuo, Chem. Lett., 1989, 1715.
129. T. Matsuo, H. Nakamura, T. Nakao and M. Kawazu, Chem. Lett., 1992, 2363.
130. H. Sakaguchi, T. Nagamura and T. Matsuo, Jpn. J. Appl. Phys., 1991, 30, L377.
131. H. Sakaguchi, T. Nagamura, T. L. Penner and D. G. Whitten, Thin Solid Films, 1994, 244, 947.
132. H. Sakagushi, L. A. Gomez-Jan, M. Prichard, T. L. Penner, D. G. Whitten and T. Nagamura, J. Phys. Chem., 1993, 97, 1474.
133. A. Persoons, K. Clays, M. Kauranen, E. Hendrickx, E. Put and W. Bijnens, Synth. Met., 1994, 67, 31.
134. J. Zyss, C. Dhenaut, T. Chauvan and I. Ledoux, Chem. Phys. Lett., 1993, 206, 409.
135. W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard and A. Persoons, Nature, 1993, 363, 58.
136. W. M. Laidlaw, R. G. Denning, T. Verbiest, E. Chauchard and A. Persoons, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1994, 2143, 14.
137. I. R. Whittall, M. Humphrey, D. C. R. Hockless, B. W. Skelton and A. H. White, Organometallics, 1995, 14, 3970.
138. I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons and S. Houbrechts, Organometallics, 1996, 15, 1935.
139. I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons and S. Houbrechts, Organometallics, 1996, 15, 5738.
140. I. R. Whittall, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, B. Luther-Davies, M. Samoc, S. Houbrechts, A. Persoons, G. A. Heath and D. Bogsanyi, Organometallics, 1997, in the press.
141. S. Houbrechts, K. Clays, A. Persoons, V. Cadierno, M. Pilar Gamasa and J. Gimeno, Organometallics, 1996, 15, 5266.
142. S. Houbrechts, K. Clays, A. Persoons, V. Cadierno, M. Pilar Gamasa, J. Gimeno, I. R. Whittall and M. G. Humphrey, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 1996, 2852, 98.
143. B. J. Coe, M. C. Chamberlain, J. P. Essex-Lopresti, S. Gaines, J. C. Jeffery, S. Houbrechts and A. Persoons, Inorg. Chem., 1997, in the press.
144. G. Mignani, A. Kraemer, G. Puccetti, I. Ledoux, G. Soula, J. Zyss and R. Meyrueix, Organometallics, 1990, 9, 2640.
145. G. Mignani, M. Barzoukas, J. Zyss, G. Soula, F. Balegroune, D. Grandjean and D. Josse, Organometallics, 1991, 10, 3660.
146. P. F. van Hutten, G. Hadziioannou, R. Bursi and D. Feil, J. Phys. Chem., 1996, 100, 85.
147. S. Di Bella, I. Fragalà, I. Ledoux and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9481.
148. P. G. Lacroix, S. Di Bella and I. Ledoux, Chem. Mater., 1996, 8, 541.
149. S. Di Bella, I. Fragalà, T. Marks and M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12 747.
150. S. M. Lecours, H.-W. Guan, S. G. Dimagno, C. H. Wang and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1497.
151. S. Priyadarshy, M. J. Therien and D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1504.
152. A. Sen, P. C. Ray, P. K. Das and V. Krishnan, J. Phys. Chem., 1996, 100, 19 611.