Design and synthesis of TCNQ and DCNQI type electron acceptor molecules as precursors for ‘organic metals’

Abstract

The main types of cyano-containing electron acceptor molecules, particularly those derived from TCNQ and DCNQI acceptors, have been reviewed. Ring substitution, the presence of heteroatoms and extendedπ-conjugation have been used as the principal structural modifications on the acceptor framework. Recent examples of C₆₀ based electron acceptors bearing an acceptor organic addend and other single-component donor–acceptor systems exhibiting semiconducting behaviour are also discussed.

References

1. (a) J. Ferraris, D. O. Cowan, V. V. Walatka and J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 948; (b) L. B. Coleman, M. J. Cohen, A. J. Sandman, F. G. Yamagishi, A. F. Garito and A. J. Heeger, Solid State Commun., 1973, 12, 1125.
2. M. R. Bryce and L. C. Murphy, Nature, 1984, 309, 119.
3. A. F. Garito and A. Heeger, Acc. Chem. Res., 1974, 7, 232.
4. J. H. Perlstein, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 16, 519.
5. G. Saito and J. P. Ferraris, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 2141.
6. S. S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5328.
7. F. Wudl, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 227.
8. T. K. Marks, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 62, 467.
9. J. Y. Becker, J. Bernstein, S. Bittner and S. S. Shaik, Pure Appl. Chem., 1990, 62, 467.
10. M. R. Bryce, Chem. Soc. Rew., 1991, 20, 355.
11. N. Martín and C. Seoane, Mundo Cientifico (Spanish edition of La Recherche), 1991, 116, 820.
12. V. Khodorkovsky and J. Y. Becker, Organic Conductors, Fundamental and Applications ed. J. P. FargesMarcel Dekker, New York, 1994, ch. 3, pp. 75–114.
13. N. Svenstrup and J. Becher, Synthesis, 1995, 215.
14. P. Cassoux and L. Valade, Molecular Inorganic Superconductors, in Inorganic Materials, ed. D. W. Bruce and D. O'Hare, Wiley, New York, 1992.
15. S. Hünig and P. Erk, Adv. Mater., 1991, 225.
16. R. C. Wheland and E. L. Martin, J. Org. Chem., 1975, 40, 3101.
17. R. C. Wheland and J. L. Gillson, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3926.
18. R. C. Wheland, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3926.
19. R. M. Metzger, R. R. Shumaker, M. P. Cava, R. K. Laidlaw, L. A. Panetta and E. Torres, Langmuir, 1988, 4, 298.
20. G. J. Ashwell, E. J. C. Dawney, A. P. Kuczynski, M. Szablewski, I. M. Sandy, M. R. Bryce, A. M. Grainger and M. Hasan, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1990, 86, 1117.
21. J. S. Miller, J. C. Calabrese, R. L. Harlow, D. A. Dixon, J. H. Zhang, W. M. Reiff, S. Chittipeddi, M. A. Selover and A. J. Epstein, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5496.
22. (a) M. Uno, K. Seto, M. Masuda, W. Ueda and S. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1553; (b) S. Yamaguchi, K. Nagareda and T. Hanafusa, Synth. Met., 1989, 30, 401.
23. A. Aumüller and S. Hünig, Liebigs Ann, Chem., 1984, 618.
24. (a) W. Lehnert, Tetrahedron Lett., 1970, 4723; (b) W. Lehnert, Synthesis, 1974, 667.
25. M. R. Bryce, A. M. Grainger, M. Hasan, G. J. A. Ashwell, P. A. Bates and M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Perkin. Trans 1, 1992, 611.
26. N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, P. de la Cruz, F. Langa, E. Orti, P. M. Viruela and R. Viruela, J. Org. Chem., 1995, 60, 4077.
27. P. Bando, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Orti, P. M. Viruela, R. Viruela, A. Albert and F. H. Cano, J. Org. Chem., 1994, 59, 4618.
28. F. Gerson, R. Heckendorn, D. O. Cowan, A. M. Kini and M. Maxfield, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7017.
29. A. Aumüller and S. Hünig, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 447.
30. A. Aumüller and S. Hünig, Liebigs Ann. Chem., 1986, 142.
31. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902.
32. U. Schubert, S. Hünig and A. Aumüller, Liebigs Ann. Chem., 1985, 1216.
33. A. Aumüller and S. Hünig, Liebigs Ann. Chem., 1986, 165.
34. (a) S. Hünig, Pure Appl. Chem., 1990, 62, 395; (b) P. Erk, S. Huünig, J. U. von Schütz, H. P. Werner, H. C. Wolf, D. Jérome, S. Tomic, R. T. Henriques and D. Schmeisser, Organic Superconductivity, ed. V. Z. Kresin and W. A. Little, Plenum Press, New York, 1990, pp. 325–334.
35. S. Huünig, K. Sinzger, M. Jopp, D. Bauer, W. Bietsch, J. U. von Schütz and H. C. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 859.
36. K. Sinzger, S. Hünig, M. Jopp, D. Bauer, W. Bietsch, J. U. von Schütz, H. C. Wolf, R. K. Kremer, T. Metzenthin, R. Bau, S. I. Khan, A. Lindbaum, C. L. Lengauer and E. Tillmanns, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7696.
37. S. Aonuma, H. Sawa, R. Kato and H. Kobayashi, Chem. Lett., 1993, 517.
38. T. Yanagimoto, K. Takimiya, T. Otsubo and F. Ogura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 519.
39. S. Aonuma, H. Sawa and R. Kato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1541.
40. (a) M. R. Bryce and S. R. Davies, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 328; (b) M. R. Bryce, S. R. Davies, A. M. Grainger, J. Hellberg, M. B. Hursthouse, M. Mazid, R. Bachman and F. Gerson, J. Org. Chem., 1992, 57, 1690.
41. H. E. Katz and M. L. Schilling, J. Org. Chem., 1991, 56, 5318.
42. H. Almen, T. Bauer, S. Hünig, V. Kupcik, U. Langohr, T. Metzenthin, K. Meyer, H. Rieder, J. V. von Schütz, E. Tillmans and H. C. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 561.
43. K. Deucher and S. Hünig, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1978, 17, 875.
44. F. Wudl, P. M. Allemand, P. Delhaes, Z. Soos and H. Hinkelman, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1989, 171, 179.
45. T. L. Cairus, R. A. Carboni, D. D. Coffman, V. A. Engelhardt, R. E. Heckert, E. L. Little, E. G. McGeer, B. C. McKusick and W. J. Middleton, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 2340.
46. O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3370.
47. J. K. Williams, D. W. Wiley and B. C. McKusick, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2216.
48. H. Yamochi, T. Tsuji, G. Saito, T. Miyashi, C. Kabuto and T. Suzuki, Synth. Met., 1988, 27, A479.
49. W. L. Middleton, E. L. Little, D. D. Coffman and V. A. Engelhardt, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2795.
50. T. Fukunaga, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 610.
51. C. Vázquez, J. C. Calabrese, D. A. Dicon and J. S. Miller, J. Org. Chem., 1993, 58, 65.
52. D. Walker and J. D. Hiebert, Chem. Rev., 1967, 67, 153.
53. G. A. Reynolds and J. A. Vanallen, J. Org. Chem., 1964, 29, 3591.
54. I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Orekhove, M. R. Bryce, A. N. Vdovichenko, A. S. Batsanov, L. M. Goldenberg, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov and J. L. Megson, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1996, 2453.
55. T. K. Mukherjee and L. A. Levassen, J. Org. Chem., 1965, 30, 644.
56. S. Prassana and T. P. Radhakrishnan, Synth. Met., 1996, 78, 127.
57. (a) K. Yui, H. Ishida, Y. Aso, T. Otsubo and F. Ogura, Chem. Lett., 1987, 22, 39; (b) K. Yui, H. Ishida, Y. Aso, T. Otsubo and F. Ogura, Chem. Lett., 1987, 22, 1069; (c) K. Yui, H. Ishida, Y. Aso, T. Otsubo, F. Ogura, A. Kawamoto and J. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 1547; (d) F. Ogura, T. Otsubo and Y. Aso, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 683.
58. E. Guünther, S. Hünig, K. Peters, H. Rieder, H. G. von Schnering, J. U. von Schütz, S. Söderholm, H. P. Werner and H. C. Wolf, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 204.
59. M. V. Joshi, M. P. Cava, M. V. Lashnikantham, R. M. Metzger, H. Abdeldayem, M. Henry and P. Venkateswarlu, Synth. Met., 1993, 55–57, 3974.
60. D. Lorcy, K. D. Robinson, Y. Okuda, J. L. Atwood and M. P. Cava, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 345.
61. A. I. de Lucas, N. Martín, P. de Miguel, C. Seoane, A. Albert and F. H. Cano, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1141.
62. Special issue on NLO, in Chem. Rev., 1994, 94.
63. K. Takahashi and S. Tarutani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 519.
64. K. Takahashi and S. Tarutani, Adv. Mater., 1995, 7, 639.
65. J. Dieckman, W. R. Hertler and R. Benson, J. Org. Chem., 1963, 28, 2719.
66. D. J. Sandman and A. F. Garito, J. Org. Chem., 1974, 39, 1165.
67. A. W. Addison, N. S. Dalal, Y. Hoyano, S. Huizinga and L. Weiler, Can. J. Chem., 1977, 55, 4191.
68. E. Aharon-Shalom, J. Y. Becker and I. Agranat, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 643.
69. M. R. Maxfield, D. O. Cowan, A. N. Bloch and T. O. Poehler, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 647.
70. N. Acton, D. Hov, J. Schwarz and T. J. Katz, J. Org. Chem., 1982, 47, 1011.
71. P. A. Berger, D. J. Dahm, G. P. Johnson, M. G. Miles and J. D. Wilson, Phys. Rev., 1975, B12, 4085.
72. K. Bechgaard, G. S. Jacobsen and N. H. Anderson, Solid State Commun., 1978, 25, 875.
73. S. Yamaguchi, H. Tatemitsu, Y. Sakata and S. Misumi, Chem. Lett., 1983, 1229.
74. B. S. Ong and B. Keoshkerian, J. Org. Chem., 1984, 49, 5002.
75. A. M. Kini, D. O. Cowan, F. Gerson and R. Möckel, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 556.
76. (a) N. Martín and M. Hanack, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1522; (b) N. Martín, R. Behnisch and M. Hanack, J. Org. Chem., 1989, 54, 2563; (c) T. Suzuki, C. Kabuto, Y. Yamashita, T. Mukai, T. Miyashi and G. Saito, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 483; (d) S. Yamaguchi, T. Hanafusa, T. Tanaka, M. Sawada, K. Kondo, M. Irie, H. Tatemitsu, Y. Sakata and S. Misumi, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2411.
77. Two one-electron reduction waves at –0.46 and –0.65 V in acetonitrile have also been reported (see ref. 73).
78. M. Scholz, G. Gescheidt, U. Schöberl and J. Daub, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 209.
79. K. Maruyama, H. Imahori, K. Nakagawa and N. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 1626.
80. T. Mukai, T. Suzuki and Y. Yamashita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 2433.
81. (a) R. Viruela, P. M. Viruela, E. Orti and N. Martín, Synth. Met., 1995, 70, 1031; (b) E. Orti, R. Viruela and P. M. Viruela, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1697.
82. N. Martín, J. A. Navarro, C. Seoane, A. Albert, F. H. Cano, J. Y. Becker, V. Khodorkowsky, E. Harlev and M. Hanack, J. Org. Chem., 1992, 57, 5726.
83. (a) E. Barranco, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, P. de la Cruz, F. Langa, A. González and J. M. Pingarrón, Tetrahedron, 1993, 49, 4881; (b) E. Barranco, A. González, N. Martín, J. M. Pingarrón, J. L. Segura and C. Seoane, Synth. Met., 1993, 55–57, 1717.
84. K. Kobayashi and C. L. Gajurel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1779.
85. K. Kobayashi, C. L. Gajurel, K. Umemoto and Y. Mazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2168.
86. F. Iwasaki, S. Hironaka, N. Yamazaki, M. Yasui and K. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2173.
87. F. Iwasaki, S. Hironaka, N. Yamazaki and K. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2180.
88. M. Yasui, M. Hirota, Y. Endo, F. Iwasaki and K. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2187.
89. F. Iwasaki, Acta Crystallogr., 1971, B27, 1360.
90. (a) C. Kabuto, T. Suzuki, Y. Yamashita and T. Mukai, Chem. Lett., 1986, 1433; (b) T. Suzuki, C. Kabuto, Y. Yamashita, T. Mukai, T. Miyashi and G. Saito, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 483.
91. T. Suzuki, Y. Yamashita, C. Kabuto and T. Miyashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1102.
92. Y. Yamashita, J. Eguchi, T. Suzuki, C. Kabuto, T. Miyashi and S. Tanaka, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 643.
93. K. Kobayashi, Phosphorus, Sulphur Silicon, 1989, 43, 187.
94. P. de la Cruz, N. Martín, F. Miguel, C. Seoane, A. Albert, F. H. Cano, A. González and J. M. Pingarrón, J. Org. Chem., 1992, 57, 6192.
95. N. Martín, P. de Miguel, C. Seoane, A. Albert and F. H. Cano, J. Mater. Chem., 1997, 7, 25.
96. K. Kobayashi, Y. Mazaki, H. Namba, K. Kikuchi, K. Saito, I. Ikemoto, S. Hino and N. Kosugi, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1625.
97. N. Martín, C. Seoane, J. L. Segura, J. L. Marco and M. Hanack, Synth. Met., 1991, 41–43, 1873.
98. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos and D. R. Hoffman, Nature, 1990, 347, 354.
99. (a) A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994; (b) Special issue on Buckminsterfullerenes, Acc. Chem. Res., 1992, 35; (c) F. Diederich and C. Thilgen, Science, 1996, 271, 317; (d) Special issue on Fullerene Chemistry, Tetrahedron, 1996, 52.
100. G. Saito, T. Teramoto, A. Otsuka, Y. Sugita, T. Ban, M. Kusunoki and K. Sakaguchi, Synth. Met., 1994, 64, 359.
101. A. F. Hebard, M. J. Rosseinsky, R. C. Haddon, D. W. Murphy, S. H. Glarum, T. T. M. Palstra, A. P. Ramirez and A. R. Cortan, Nature, 1991, 350, 600.
102. J. Stinchcombe, A. Penicaud, P. Bhyrappa, P. D. W. Boyd and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5212.
103. P. M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, P.-M. Holczer, S. Donovan, G. Grüner and J. D. Thompson, Science, 1991, 253, 301.
104. P. W. Stephens, D. Cox, J. W. Lanher, L. Mihaly, J. B. Wiley, P. M. Allemand, A. Hirsch, K. Holezer, Q. Li, J. D. Thompson and F. Wudl, Nature, 1992, 355, 331.
105. J. D. Crane, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1764.
106. T. Pradeep, K. K. Singh, A. P. B. Sinha and D. E. Morris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1747.
107. A. Izuoka, T. Tachikawa, T. Sugawara, Y. Suzuki, M. Konno, Y. Saito and H. Shinohara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1472.
108. A. Izuoka, T. Tachikawa, T. Sugawara, Y. Saito and H. Shinohara, Chem. Lett., 1992, 1049.
109. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín and J. Orduna, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5979.
110. M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sardonà and G. Farnia, Tetrahedron, 1996, 52, 5221.
111. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, E. Ortí, P. M. Viruela and R. Viruela, J. Phys. Chem. Solids., in the press.
112. A. I. de Lucas, N. Martín, L. Sánchez and C. Seoane, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9391.
113. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi and S. Nagase, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1359.
114. R. C. Haddon, Science, 1993, 261, 1545.
115. F. Zhon, G. J. van Berkel and B. T. Donovan, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5485.
116. K. M. Creegan, J. L. Robbins, W. K. Robbins, J. M. Millar, R. D. Sherwood, P. J. Tindall, D. M. Cox, A. B. Smith, III, J. P. McCauley, Jr, D. R. Jones and R. T. Gallagner, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1103.
117. F. Wudl, T. Suzuki and M. Prato, Synth. Met., 1993, 59, 297.
118. M. Eiermann, R. C. Haddon, B. Knight, Q. C. Li, M. Maggini, N. Martín, T. Ohno, M. Prato, T. Suzuki and F. Wudl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1591.
119. T. Ohno, N. Martín, B. Knight, F. Wudl and T. Suzuki, J. Org. Chem., 1996, 61, 1306.
120. N. Martín, B. Knight and F. Wudl, Synth. Met., 1997, 86, 2271.
121. B. Illescas, N. Martín and C. Seoane, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2015.
122. R. Metzger and C. Panetta, New J. Chem., 1991, 15, 209.
123. (a) Molecular Electronic-Science and Technology, ed. A. Aviram, Emgennering Foundation, New York, 1989; (b) A. Aviram and M. Ratner, Chem. Phys. Lett., 1974, 29, 277.
124. J. P. Lunnay, Molecular Electronics, in Granular Nanoelectronics, ed. D. K. Ferry, Plenum Press, New York, 1991.
125. Photoinduced Electron Transfer, ed. M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam, 1988.
126. See for example: (a) S. S. Isied, Prog. Inorg. Chem., 1984, 32, 4436; (b) A. Vassilian, J. F. Wishart, B. Hemelryck, H. Schwarz and S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7278; (c) M. S. Meier, M. A. Fox and J. R. Miller, J. Org. Chem., 1991, 56, 5380; (d) M. N. Paddon Row, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 18.
127. (a) H. Kurrek and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849; (b) M. A. Staab, A. Feurer and R. Hanck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2428.
128. (a) P. N. Prasad and D. J. Williams, Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, Wiley, New York, 1991; (b) M. S. Nalwa, Adv. Mater., 1993, 5, 341; N. J. Long, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 21.
129. Y. Yamashita, S. Tanaka, K. Imaeda, H. Inakuchi and M. Sano, J. Org. Chem., 1992, 57, 5517.
130. A. W. Cordes, R. C. Haddon, R. T. Oakley, L. F. Schneemeyer, J. W. Waszczak, K. M. Young and N. M. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 582.
131. Y. Tsubata, T. Suzuki, T. Miyashi and Y. Yamashita, J. Org. Chem., 1992, 57, 6749.
132. J. Y. Becker, J. Bernstein, S. Bittner, N. Levi and S. S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4468.
133. J. Y. Becker, J. Bernstein, S. Bittner, N. Levi and S. S. Shaik, J. Org. Chem., 1988, 53, 1689.
134. (a) N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, A. Albert and F. H. Cano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2363; (b) N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, A. Albert and F. H. Cano, Synth. Met., 1993, 55–57, 1730; N. Martín and C. Seoane, in New Organic Materials, ed. C. Seoane and N. Martín, Universidad Complutense de Madrid, 1994, ch. 2, p. 20.
135. P. Bando, K. Davidkov, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, A. González and J. M. Pingarrón, Synth. Met., 1993, 55–57, 1721.
136. (a) B. Illescas, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela and R. Viruela, J. Org. Chem., 1995, 60, 5643; (b) B. Illescas, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela and R. Viruela, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1563.
137. N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, A. Albert, F. H. Cano, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira and J. Veciana, J. Org. Chem., 1996, 61, 3041.
138. T. Czekanski, M. Hanack, J. Y. Becker, J. Bernstein, S. Bittner, L. Kaufman-Orenstein and D. Peleg, J. Org. Chem., 1991, 56, 1569.
139. (a) A. A. Kutyrev, Tetrahedron, 1991, 47, 8043; (b) The chemistry of the quinoid compounds, ed. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley, 1988.
140. M. González, P. de Miguel, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, E. Ortí, R. Viruela and P. M. Viruela, Adv. Mater., 1994, 6, 765 and references cited therein.
141. W. H. Watson, E. E. Ednok, R. P. Kashyap and M. Krawieck, Tetrahedron, 1993, 49, 3035.
142. M. Adam and K. Müllen, Adv. Mater., 1994, 6, 439.
143. J. L. Segura, N. Martín, C. Seoane and M. Hanack, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2503.